CS261415B1 - 2-fenyl-4-acetamido-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy - Google Patents
2-fenyl-4-acetamido-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS261415B1 CS261415B1 CS873119A CS311987A CS261415B1 CS 261415 B1 CS261415 B1 CS 261415B1 CS 873119 A CS873119 A CS 873119A CS 311987 A CS311987 A CS 311987A CS 261415 B1 CS261415 B1 CS 261415B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- phenyl
- pyridazine
- acetamido
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká 2-fenyl-4-acetamido-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazínov všeobecného vzorca I, v ktorom R* 1 znamená sekundárnu amínoskupinu všeobecného vzorca II, v ktorom R2 a R3 znamenajú rovnaký alebo rozny alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alyl, alebo vytvárajú s atómom dusíka šesťčlánkový heterocyklický kruh, připadne s kyslíkom ako dalším heteroatómom, ktoré sa pripravujú reakciou 2-fenyl-4-substituovaný amíno-5-chlór-3-oxo-2H pyridazínu všeobecného vzorca III, v ktorom R4 znamená vodík alebo skupinu CH3CO— a R5 znamená skupinu CHsCO—, s amínom všeobecného vzorca IV, v ktorom R2 a R3 majú už uvedený význam, v přítomnosti organického rozpúšťadla pri teplote 40 až 140 °C, s výhodou. 80 až 110 °C. Zlúčeniny sú využitelné v chemickom priemysle ako medziprodukty pri výrobě pesticídov.
Description
3 4 261415
Vynález sa týká 2-fenyl-4-acetamido-5-di-aIkylamíno-3-oxo-2H-pyridazínov a sposobuich přípravy. Uvedené zlúč.eniny slú?ia· ajíomedziprodukty při výrobě pestlcídov.
Z literatury sú známe 2-fenyl-5-ďimetyl-amín (morfolino)-3-oxo-2H-pyridazíny, akoaj 2-fenyl-4-bróm-5-dimetylamíno (morfoli-no)-3-oxo-2H-pyridazíny [Helv. Chim. Acta37, 529 (1954) ]. Taktiež sú známe rózne 2--substituované-4-chlór-5-amíno (alkylamíno,dialkylamino) -3-oxo-2H-pyridazínu všeobec-ného vzorca V
v ktorom R6 a R7 znamenajú vodík alebo al-kyl, R8 znamená alkyl, cykloalkyl alebo aryl.[Angew. Chem. 77, 282 (1965)].
Teraz sa zistili 2-fenyl-4-acetamido-5-sub-stituované-3-oxo-2H-pyridazíny, všeobecnéhovzorca I
O (/,
v ktorom R1 znamená sekundárnu amino-skupinu všeobecného vzorca II R2 \ N—
Z R3 (Π) v ktorom R2 a R3 znamenajú rovnaký aleborozny alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka aleboalyl alebo vytvárajú s atómom dusíka šesť-článkový heterocyklický kruh, připadne skyslíkom ako dalším heteroatómom.
Taktiež bol zistený sposob přípravy zlú-čenín všeobecného vzorca I reakciou 2-fe-nyl-4- substituovaný amíno-5-chlór-3-oxo-2H--pyridazínu všeobecného vzorca III
R" 0 <ll!)
v ktorom R4 znamená vodík alebo skupinuCHjCO" a R5 znamená skupinu CH3CO”, samínom všeobecného vzorca IV R2 \
NH
Z R3 (IV) v ktorom R2 a R3 majú už uvedený význam,v přítomnosti organického rozpúšťadla priteplote 40 až 140 °C, s výhodou 80 — 110 °C.
Nasledujúce příklady ilustrujú, ale neob-medzujú predmet vynálezu. Příklad l 2-fenyl-4-acetamido-5-dimetylamíno- -3-oxo-2H-pyridazín K 9,3 g 2-fenyl-4-acetamíno-5-chlór-3-oxo--2H-pyridazínu (0,03 nťólu) v 100 cm3 to-luenu sa za miešania pri teplote varu za-viedlo pod hladinu 2,8 g dimetylamínu 10,06molu počas 2 hod. Po ukončení a ochladnutísa vylúčená tuhá látka oddělila filtráciou,vysušila, rozdrtila v trecej miske s vodou,oddělila filtráciou, na filtri premyla vodoua vysušila. Získalo sa 7,8 g bielej tuhej látky s t. t.:206,7 °C.
Analýza: Pre C14H1&N4O2 (M. h.: 272,18).Vyp./zist.: 61,75/61,89 % C, 5,92/6,14 % N, 20,57/20,71 % N. IC (CHCb), v/cnr1: 1 700, 3 269, 3 389. UV (metanol), λ/nm, (log ε): 244 (3,39), 308 (3,07). Příklad 2 2-fenyl-4-acetamido-5-piperidino- -3-oxo-2H-pyridazín K 18,3 g 2-fenyl-4-diacetylamíno-5-chlór--3-oxo-2H-pyridazínu (0,06 molu) v 120 cm3toluénu sa za miešania pri 20 CC přidalo 10,3gr. piperidínu v 20 cm3 toluénu. Reakčnázmes sa miešala pri teplote varu 4 hod.,ochladila. Vylúčená tuhá látka sa oddělilafiltráciou, tuhá látka na filtri sa rozdrtilas vodou, oddělila filtráciou. Po vysušení bolsurový produkt přečištěný stípcovou chro-matografiou za použitia toluénu s prídavkomacetónu. Takto sa získalo 16,4 g bielej látkys t. t. 172,3 °G.
Analýza pre: C17H20N4O2 (M. h.: 312,36).
Claims (2)
- S B Vyp./zist.: 67,28 % C, 6,46 θ/ο H, 17,94 θ/ο N. IČ (ČHCI3), v/cm-i; 1 701, 3 268, 3 374. UV (metanol), A/nm, (log ε): 251 (3,41), 313 (3,11). Příklad 3 2-fenyl-4-acetamido-5-dietylamíno- -3-oxo-2H-pyridazín K 13,2 g 2-fenyl-4-acetamido-5-chlór-3--oxo-2H-pyridazínu (0,05 melu) v 100 cm3toluénu sa za miešania pri 2 CÓ přidalo 3,7gramu dietylamínu 10,05 molu 20 ml tolue-nu. Reakčná zmes sa miešala 4 hod. pri tep-lotě varu. Po ochladnutí sa spracovala akov příklade 1. Získalo sa 14,1 g bielej tuhej látky s t. t.:166,7 °C. Analýza pre: CI6H20N4OZ (M. h.: 300,32). Vyp./zist.: 63,99/64,21 % C, 6,71/6,80 % H, 18,66/19,01 % N. IČ (CHCI3), p/cnr1: 1 700, 3 270, 3 389. UV (metanol), A/nm, (loge): 256 (3,21), 305 (2,84). Podobným postupem boli připravené ná-sledovně zlúčeniny: 4. 2-fenyl-4-acetamido-5-dipropylamíno--3-oxo-2H-pyridazín t. t. 148,6 °C, 5. 2-fenyl-4-acetamíno-5-dialylamíno--3-oxo-2H-pyridazín, t. t. 136,4 °C, 6. 2-fenyl-4-acetamido-5- (N-etyl-N-butyl) -amíno-3-oxo-2H-pyridazín, t. t. 113,0 CC, 7. 2-fenyl-acetamido-5-diizobutylamíno- -3-oxo-2H-pyridazín, t. t. 162,1 °C, 8. 2-fenyl-4-acetamido-5-morfolino-3--oxo-2H-pyridazín, t. t. 205,0 °C. PREDMET VYNALEZU 1. 2-fenyl-4-acetamido-5-substituované- -3-oxo-2H-pyridazíny všeobecného vzorca I 1 všeobecného vzorca I vyznačujúci ša tým,že na 2-fenyl-4-subst.amíno-5-chlór-3-oxo-2H--pyridazín všeobecného vzorca III ch~co~hn~^^n . o v ktorom R1 znamená sekundárnu amínosku-pinu všeobecného vzorca II R2 N—(h'/J v ktorom R4 znamená vodík alebo skupinuCH3CO- a R5 znamená skupinu CHsCO“, saposobí amínom všeobecného vzorca IV R3 (1) Nil z v ktorom R2 a R3 znamenajú rovnaký aleborozny alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka aleboalyl alebo vytvárajú spolu s atómom dusíka6-článkový heterocyklický kruh, připadne skyslíkom ako dalším heteroatómom.
- 2. Sposob přípravy zlúčenín podlá bodu R3 (IV) v ktorom R2 a R3 majň už uvedený význam,v prostředí organického rozpúšfadla pTi tep-lotě 40 až 140 “C, s výhodou 80 až-110°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873119A CS261415B1 (cs) | 1987-05-04 | 1987-05-04 | 2-fenyl-4-acetamido-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873119A CS261415B1 (cs) | 1987-05-04 | 1987-05-04 | 2-fenyl-4-acetamido-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS311987A1 CS311987A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261415B1 true CS261415B1 (cs) | 1989-02-10 |
Family
ID=5370322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS873119A CS261415B1 (cs) | 1987-05-04 | 1987-05-04 | 2-fenyl-4-acetamido-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261415B1 (cs) |
-
1987
- 1987-05-04 CS CS873119A patent/CS261415B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS311987A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE55308B1 (en) | New intermediates for the preparation of n-alkylnorscopines,process for their preparation and their use | |
| Vedachalam et al. | Facile synthesis and nitration of cis-syn-cis-2, 6-dioxodecahydro-1H, 5H-diimidazo [4, 5-b: 4', 5'-e] pyrazine | |
| Rajappa et al. | Nitroenamines. Part 9. The enaminic reactivity of 2-nitromethylenethiazolidine | |
| NAGASE | Studies on fungicides. XXII. Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with dithiocarbamates, thiolcarbamates, thiosemicarbazides and thiosemicarbazones | |
| JPH0458468B2 (cs) | ||
| Outcalt | On the reaction of 2‐chloroethylisothiocyanate with aromatic amines | |
| CS261415B1 (cs) | 2-fenyl-4-acetamido-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazíny a sposob ich přípravy | |
| Wang et al. | Reaction of dehydroacetic acid with ammonia | |
| RU2007402C1 (ru) | Способ получения производных 2-азабицикло(2,2,1)гепт-5-ен-2-уксусной кислоты | |
| RU2768824C1 (ru) | 2-(фенил(фенилимино)метил)изоиндолин-1,3-дион и способ его получения | |
| SU677657A3 (ru) | Способ получени -формилированных соединений | |
| US5155226A (en) | Method for the preparation of 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine | |
| US4154931A (en) | Process for the preparation of cyclic ureas | |
| NO742246L (cs) | ||
| Hirokami et al. | Photochemical reactions of 4-pyrimidones. Structures and properties of the. beta.-lactams formed | |
| US3794636A (en) | Process for preparation of thiazole hydrohalides | |
| US3784632A (en) | 2,6-bis(thiourea) derivatives of pyridine | |
| Kristian et al. | 9-Isothiocyanatoacridines: Convenient Synthons for New Functionalized 9-Acridinyl Derivatives | |
| US3494921A (en) | 1,4-disubstituted pyridazino(4,5-d) pyridazines | |
| US3691184A (en) | Certain 2-alkoxymethyl-3-chloro-delta 3-1,2,4-thiadiazolin-5-ones and their preparation | |
| Toman et al. | Derivatives of 3, 4-dihydro-3-thioxo-2-quinoxalinylacetic acid | |
| Campaigne et al. | Reactions of 4‐chloroacetoacetic esters with thioureas | |
| CN116375654B (zh) | 一种由双甘肽制备2,5-二酮哌嗪的方法 | |
| Osadchii et al. | Study of alkaloids from the flora of the Siberian and Altai regions. 5. Synthesis of new elatidine derivatives | |
| US20050159596A1 (en) | Cyclic compounds and their use as complex ligands |