CS259274B1 - 3-Arytaxyacetyl-2-benzotiazolin6ny a spósob ich výroby - Google Patents
3-Arytaxyacetyl-2-benzotiazolin6ny a spósob ich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS259274B1 CS259274B1 CS868575A CS857586A CS259274B1 CS 259274 B1 CS259274 B1 CS 259274B1 CS 868575 A CS868575 A CS 868575A CS 857586 A CS857586 A CS 857586A CS 259274 B1 CS259274 B1 CS 259274B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzothiazolinone
- preparation
- methyl
- compounds
- acetyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
239274
Vynález sa týká 3-(aryloxyacetyl)-2-ben-zotiazolinónov a sposobu ich přípravy. Uve-dené zlúčeniny majú herbicídne a rastovo--regulačné účinky.
Je známe, že v poínohospodárskej praxisa používajú prostriedky na ochranu rast-lín, u ktorých sú účinnou zložkou derivá-ty benzotiazolu ako napr. N-(2-benzotiazo-lyl)-N‘-metylmočovina (benzotiazuronj, N--(2-benzotiazolyl)-N,N‘-dimethylmočovina(metabenztiazuron). Aj 3-halogénalkyl, 3--alkyl alebo 3-acetyl deriváty 2-benzotiazo-linónu sa vyznačujú širokým spektrom bio-logickej účinnosti. Ide o herbicídne, mor-foregulačné a fungicídne účinky (D‘ Amico,J. J.‘ Eur. Pat. Appl. 2. 932; Bindler, J., Mo-del, E.: Ger. 1 023 627; D‘ Amico, J. J.: USApat. 4 187 098; D‘ Amico, J. J.: USA pat.576 512, čs. pat. 172 118.).
Je známe, že i 6-brom-3-(aryloxyacetyl)-2--benzotiazolinóny sa vyznačujú herbicídny-mi vlastnosťami (Lácová M., Sidóová, E.,Konečný, V.: Cs. aut. osv. č. 246 247). Při-tom je známe, že východiskový 2-benzotia-zolinón je herbicídne neúčinný. Ďalej jetiež známe, že aj aryloxyoctové kyselinymajú praktické uplatnenie v ochraně rastlína to ako herbicidy.
Teraz sa zistili 3-(aryloxyacetyl)-2-benzo-tiazolinóny všeobecného vzorce I
N~CO
Chh ll) v ktorom R znamená chlór, metyl a n je celé číslo0 až 3 alebo Rn tvoří prikondenzované ben-zénové jádro. SúČasné bol zistený sposoh výroby zlú-čenín všeobecného vzorca I acyláciou 2--benzotiazolinónu chloridmi aryloxyoctovýchkyselin pri teplote okolo 40—80 °C v pří-tomnosti bázy. U zlúčenín všeobecného vzor-ca I boli súčasne zistené herbicídne a ras-tovo-regulačné účinky porovnatelné so štan-dardom: 2-metyl-4-chlórfenoxyoctovou kyse-linou, Ku příkladu 3-(4-chlórfenoxyacetyl)-2--benzotiazolinón pri preemergentnej apli-kácii 100 % inhiboval rast rastlín: Sinaplsalba, Amaranthus retroflexus, Linum usita-tissimum v dávke 5 kg/ha, a 1,58 kg/ha apri postemergentnej aplikácii v dávke 3,16kg/ha.
Nasledujúce příklady ilustrujú ale neob- medzujú predmet vynálezu. Příklad 1 3-Fenoxyacetyl-2-benzotiazolinón
Zmes 2-benzotiazolinónu (50 mmólov)chloridu kyseliny fenoxyoctovej (55 mmó-lov) a dimetylformamidu (20 cm3) sa v prie-behu 10 minut zahrieva na teplotu 40—60stupňov Celsia potom sa ochladí a pri tep-lote miestnosti sa za miešania přidá pyri-din (60 mmólov). Po přidaní sa reakčnázmes zahřeje na teplotu 40—60 °C a miešasa 1—3 h. Potom sa do reakčnej zmesi při-dá l'ad. Vylúčená biela zrazenina sa odsaje,premyje sa roztokom hydrogénuhličitanusodného (5%) a prekryštalyzuje sa z eta-nolu. Teplota topenia pre příklad 1 je 112——114 °C.
Analýza pre C15H11NO3S (M = 285,3) vypočítané 63,14 % C, 3,89 % H, 4,91 % N, 11,29 % S,zistené: 63,43 % C, 3,86 % H, 4,99 % N, 11,46 % S.Příklad 2 3- (4-chlórf enoxyacetyl) -2-benzot:iazolinón
Postup ako v příklade 1.
Reaktanty: 2-benzotiazolínón, chlorid ky- seliny 4-chlórfenoxyoctovej, báza: pyridinalebo trietylamín, kryštalizuje sa z acetonualebo z kyseliny octovej. Teplota topenia je148—149 °C.
Analýza pre CisHjoClNOaS (319) vypočítané: 56,34 % S, 3,15 % H, 4,38 % N, 10,03 % S, 11,09 % Cl, zistené: 56,13 % C, 3,48 % H, 4,25 % N, 10,78 % Cl,9,82 % S. Příklad 3 3- (2,4,5-trichlórf enoxyacetyl) -2-benzotiazo-linón
Postup ako v příklade 1.
Reaktanty sú: 2-benoztiazolinón, chlorid kyseliny 2,4,5-trichlórfenoxyoctovej. Teplotatopenia produktu je 192—194 °C.
Analýza pre Ct5H8Cl3NO3S (388)vypočítané: 46,37 % C, 2,07 % H, 3,60 % N, 8,56 % S, 26,80 % Cl, zistené: 46,22 θ/ο C, 2,13 % H, 3,48 % N, 8,56 % s, 26,80 % Cl. 259274 Příklad 4 3- (2-naftyloxyacetyl) -2-benzotiazolinón
Postup ako v příklade 1.
Reaktanty sú: 2-benzotiazolinón, chloridkyseliny 2-náftyloxyoctovej. Teplota topeniaproduktu je 168—170 °C.
Analýza pre C19H13NO3S (M — 335)vypočítané: 68,04 % C, 3,91 % H, 4,18 % N, 9,56 °/o S,zistené: 68,18 % C, 4,01 % H, 4,14 % N, 9,37 % S.Příklad 5 3- (3-metylf enoxyacetyl) -2-benzotiazolinón
Postup ako v příklade 1.
Reaktany sú: 2-benzotiazolinón, chloridkyseliny 3-metylfenoxyoctovej. Teplota to-penia produktu je 109—110 °C.
Analýza pre C16H13NO3S (M — 299)vypočítané: 64,22 % C, 4,38 % H, 4,68 % N, 10,70 % S, zistorié * 64,35 % C, 4,21 % H, 4,44 % N, 10,82 % S. Příklad 6 3-(2-metyl-4-chlórf enoxyacetyl )-2-benzo-tiazolinón
Postup ako v příklade 1.
Reaktanty sú: 2-benzotiazolinón, chloridkyseliny 2-metyl-4-chlórfenoxyoctovej. Tep-lota topenia produktu je 145—148 °C.Analýza pre C16Hi2ClNO3S (333) vypočítané: 57.65 % C, 3,60 % H, 4,20 % N, 9,61 % S, 10.66 % Cl, zistené * 57,42 O/o C, 3,74 % H, 4,43 % N, 9,61 % S,10,91 % Cl. Příklad 7
Herbicídna účinnost látok podlá vynále-zu.
Vzorka 1: 3- (4-chlórf enoxyacetyl) -2-benzotiazoli-nón,
Vzorka 2: 3- (2,4,5-trichlórf enoxyacetyl) -2-benzotia-zolinón,
Standard: 2-metyl-4-chlórfenoxyoctová kyselina(MCPA)
Tabulka 1 Očinnosť látok při preemergentnej aplikácii na štyroch druhoch testovaných rastlín
Rastliny: dávka vzorka 1 vzorka 2 standard
Avena sativa A
B
Fagopyrum vulgare A
B
Sinapis alba A
B
Lepidium sativum A
B Dávka A == konc. úč. látky 15 kg/ha; dávka— = netestované 3 3- 0 0 5 5 5- 5 5 5 5 5 — 5 5 5 5 5- 5 5 5 — konc. úč. látky 5 kg/ha
Preemergentná aplikácia sa uskutočnilapostrekom vodnej emulzie látok v uvede-ných dávkách priamo na pódu před výse-vom. Pokusy sa uskutočnili v skleníkovýchpodmienkach. Očinok sa posúdil vizuálně po vyhranění poškodenia pomocou bonitačnejstupnice 0—5, pričom 0 znamená rastlinynepoškodené a 5 rastliny odumreté. 1—4 súmedzistupne poškodenia.
Claims (2)
- 259274 PREDMET VYNALEZU3-Aryloxyacetyl-2-benzotiazolinóny všeo-becného vzorca I v/ vv lit v ktorom R je metyl, chlór a n je celé číslo 0 až3 alebo R„ može byť prikondenzované ben-zénové jádro.
- 2. Spósob výroby zlúčenín všeobecnéhovzorca I vyznačuj,úci sa tým, že sa acylu-je 2-benzotiazolinón chloridmi kyselin aryl-oxyoctových za přítomnosti bázy, pri teplo-tách 40—80 °C. Severografia, n. p. závod 7, Most Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868575A CS259274B1 (sk) | 1986-11-24 | 1986-11-24 | 3-Arytaxyacetyl-2-benzotiazolin6ny a spósob ich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868575A CS259274B1 (sk) | 1986-11-24 | 1986-11-24 | 3-Arytaxyacetyl-2-benzotiazolin6ny a spósob ich výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS857586A1 CS857586A1 (en) | 1988-02-15 |
| CS259274B1 true CS259274B1 (sk) | 1988-10-14 |
Family
ID=5436487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS868575A CS259274B1 (sk) | 1986-11-24 | 1986-11-24 | 3-Arytaxyacetyl-2-benzotiazolin6ny a spósob ich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS259274B1 (cs) |
-
1986
- 1986-11-24 CS CS868575A patent/CS259274B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS857586A1 (en) | 1988-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU683383B2 (en) | Amino acid amide derivative, process for producing the same,agrohorticultural fungicide, and fungicidal method | |
| EP0104532B1 (en) | O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use | |
| US3707364A (en) | Benzoisothiazole herbicides | |
| EP0274642B1 (de) | Herbizide und fungizide Mittel auf Basis von substituierten Pyrazolin-5-on-Derivaten | |
| EP0360417A2 (en) | Derivatives of 4-fluoroanthranilic acid and their use as fungicides | |
| CN102367240A (zh) | 含1,2,3-噻二唑母环的酰亚胺基噻唑酮化合物、中间体及其制备方法和应用 | |
| JPS6147451A (ja) | Ｎ‐アセトニル‐置換‐アミド | |
| KR100511489B1 (ko) | 신규 2-피리미디닐옥시-ｎ-아릴-벤질아민 유도체, 이의제조 방법 및 용도 | |
| SU1360573A3 (ru) | Способ защиты полезных растений | |
| JPS63196559A (ja) | １−アミノメチル−３−アリール−４−シアノ−ピロール類 | |
| CS259274B1 (sk) | 3-Arytaxyacetyl-2-benzotiazolin6ny a spósob ich výroby | |
| DE69132451T2 (de) | Heterocyclisch substituiertes benzolderivat, dessen darstellung und herbizid, welches dieses als wirkstoff enthält | |
| CS235325B2 (en) | Fungicide agent and method of efficient substances production | |
| US3177224A (en) | N-trichloromethylthiohydantoins | |
| US4101575A (en) | N-aryl-N'-(2,3-dihalogeno-alkanoyl)-ureas | |
| CN102977088B (zh) | 具有杀菌活性的4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑及制备方法 | |
| JPH07501325A (ja) | 置換ピリジン−４−カルボキサミド類 | |
| Ghoneim et al. | Design and Synthesis of Novel 4-Amino-2, 3-dihydro-2-imino-3-(1-iminododecyl) thiazole-5-Carbonitrile Derivatives as Antimicrobial Agents | |
| CS250657B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
| US3959469A (en) | Triazinedione compounds as fungicidal and bactericidal agents | |
| Parashar et al. | Synthesis of some novel N-arylhydrazone derivatives of N-phenyl anthranilic acid | |
| JPH03106865A (ja) | ４―置換フェニル―１，２，４―トリアゾリン―５―オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| PT86610B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois | |
| JPS6039072B2 (ja) | Ｎ−置換フエニルアミノ脂肪酸誘導体 | |
| CN114957112B (zh) | (2-氯喹啉-3-基)甲基(n-对氟苯基)氨基甲酸酯及其制备方法与应用 |