CS258129B2 - Method of rs(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(4-oxo-2-thion--5-thiazolidinyle)methanol production - Google Patents
Method of rs(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(4-oxo-2-thion--5-thiazolidinyle)methanol production Download PDFInfo
- Publication number
- CS258129B2 CS258129B2 CS855169A CS516985A CS258129B2 CS 258129 B2 CS258129 B2 CS 258129B2 CS 855169 A CS855169 A CS 855169A CS 516985 A CS516985 A CS 516985A CS 258129 B2 CS258129 B2 CS 258129B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dioxide
- oxo
- quinoxalinyl
- compound
- thion
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N S=[P] Chemical compound S=[P] VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 11
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 5
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 5
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 5
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- JZJFIUXMPBVEFS-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2N([O-])C(C=O)=C[N+](=O)C2=C1 JZJFIUXMPBVEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYMJHROUVPWYNQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1,3-thiazol-4-one Chemical compound NC1=NC(=O)CS1 HYMJHROUVPWYNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- -1 for example Substances 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1CSC(=O)N1 ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000606856 Pasteurella multocida Species 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000193996 Streptococcus pyogenes Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 235000019730 animal feed additive Nutrition 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- FDJOLVPMNUYSCM-WZHZPDAFSA-L cobalt(3+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+3].N#[C-].N([C@@H]([C@]1(C)[N-]\C([C@H]([C@@]1(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=C(\C)/C1=N/C([C@H]([C@@]1(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=C\C1=N\C([C@H](C1(C)C)CCC(N)=O)=C/1C)[C@@H]2CC(N)=O)=C\1[C@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP([O-])(=O)O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](N2C3=CC(C)=C(C)C=C3N=C2)O[C@@H]1CO FDJOLVPMNUYSCM-WZHZPDAFSA-L 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 235000021051 daily weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229940051027 pasteurella multocida Drugs 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 150000003721 vitamin K derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 235000015099 wheat brans Nutrition 0.000 description 1
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy nového chinoxalinového derivátu, to znamená RS- (2-chinoxalinyl-l,4-dioxid) - (4‘-oxo-2‘-thion-5‘-thiazolidinyl)-methanolu vzorce IThe present invention relates to a process for the preparation of a novel quinoxaline derivative, i.e. RS- (2-quinoxalinyl-1,4-dioxide) - (4‘-oxo-2‘-thione-5‘-thiazolidinyl) methanol of the formula I
Γ’ oΓ ’o
I (/« oI (/ «o
Uvedena sloučenina zvyšuje hmotnostní přírůstky u zvířat.Said compound increases weight gain in animals.
Podle dosavadního stavu techniky je známo, že určité cbinoxalm-l,4-dioxidové deriváty mají antimikrobiální vlastnosti a rovněž zvyšují hmotnostní přírůstky u zvířat (viz patent Spojených států amerických č. 3 371 090, belgický patent č. 764 088, patent Německé spolkové republiky č. 1 670 935).It is known in the art that certain cbinoxalm-1,4-dioxide derivatives have antimicrobial properties and also increase weight gain in animals (see U.S. Patent No. 3,371,090, Belgian Patent No. 764,088, Patent of the Federal Republic of Germany No. 1,670,935).
Předložený vynálezu se týká způsobu výroby RS- (2-chinoxallnyl-l,4-dioxid) - (4‘-oxo-2‘-thion-5‘-thiazolidinyl)-methanolu vzorce I. Podstata postupu podle vynálezu spočívá v tom, že se do reakce uvádí sloučenina vzorce IIThe present invention relates to a process for the preparation of RS- (2-quinoxallnyl-1,4-dioxide) - (4'-oxo-2'-thion-5'-thiazolidinyl) -methanol of the formula I. A compound of formula II is reacted
NhSNhS
HH
O /^ \O / ^ \
se slrníkern fosforečným nebo se sirouhlíkem. V tomto postupu je rovněž možno použít i jiných sulfurizačních činidel.with phosphorous or carbon disulphide. Other sulfurizing agents may also be used in this process.
Při provádění postupu podle vynálezu se zamění exocyklická Iminová skupina ve sloučenině vzorce II za atom síry způsoby, které jsou samy o sobě známé. Výše uvedená reakce se provádí při zahřívání, ve výhodném provedení podle vynálezu při teplotě v rozmezí od 120 do 180 °C. V případě, že se použije sirouhlíku, se ve výhodném provedení podle vynálezu provede reakce v uzavřeném systému při teplotě od přibližně 140 do přibližně 180 °C. Jestliže se použije sirník fosforečný, může být reakce ve výhodném provedení provedena při teplotě v rozmezí od přibližně 120 do přibližně 160° Celsia.In carrying out the process of the invention, the exocyclic Imine group in the compound of formula II is replaced by a sulfur atom by methods known per se. The above reaction is carried out under heating, preferably at a temperature in the range of from 120 to 180 ° C. When carbon disulfide is used, preferably the reaction is carried out in a closed system at a temperature of from about 140 to about 180 ° C. If phosphorus pentasulfide is used, the reaction may preferably be carried out at a temperature in the range of about 120 to about 160 ° C.
Výchozí sloučenina vzorce II použitá pro postup podle vynálezu představuje novou sloučeninu. Tato sloučenina může být připravena reakcí 2-formylchinoxalin-l,4-dioxidu nebo acetalu této sloučeniny se 4-oxo-2-imino-thiazolidinem nebo se 2,4-dioxo-thiazolidlnem.The starting compound of formula (II) used in the process of the invention is a new compound. This compound can be prepared by reacting 2-formylquinoxaline-1,4-dioxide or acetal of this compound with 4-oxo-2-imino-thiazolidine or 2,4-dioxo-thiazolidine.
Sloučeninu vzorce I je možno použít v živočišné výrobě, zvláště pro výkrm prasat, jako krmivové přísady, která zvyšuje hmotnostní přírůstky u zvířat.The compound of formula (I) may be used in animal production, particularly for fattening pigs, as a feed additive that increases weight gain in animals.
Novou sloučeninu, připravenou postupem podle vynálezu, je možno použít buďto lokálně, nebo systematicky pro profylaxi nebo léčení různých bakteriálních infekcí. Uvedená sloučenina je účinná proti velkému počtu různých grampozitivních nebo gramnegativních bakterií, například proti následujícím mikroorganismům: Escherichia coli, Salmonella cholerasuis, Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Pasteurella multocida.The novel compound prepared by the process of the invention can be used either locally or systematically for the prophylaxis or treatment of various bacterial infections. The compound is active against a large number of different Gram-positive or Gram-negative bacteria, for example against the following microorganisms: Escherichia coli, Salmonella cholerasuis, Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Pasteurella multocida.
V závislosti na různých přítomných druzích bakterií se minimální inhibiční koncentrace sloučeniny pohybuje v rozmezí od 0,5 do 120 χ/ml.Depending on the different bacterial species present, the minimum inhibitory concentration of the compound ranges from 0.5 to 120 χ / ml.
Nutriční účinek sloučeniny podle vynálezu bude prokázán na základě následujícího testu. Testovaným zvířatům (prasata) bylo podáváno krmivo, které obsahovalo sloučeninu připravenou postupem podle vynálezu v množství 50 miligramů/kilogram. Kontrolní skupina zvířat dostávala přesně stejné množství krmivá, ale bez přísady. V každé skupině bylo 10 zvířat. Jestliže se vezme hmotnostní přírůstek kontrolní skupiny jako 100 procent, potom se dosáhne při použití sloučeniny vzorce I, která byla podávána testovaným zvířatům, denní hmotnostní přírůstek 150,2 °/o. Jestliže se účinek vyjádří pomocí specifické spotřeby krmivá (tzn. kg krmiva/1 kg vyrobeného masa), potom bylo zjištěno, že specifická spotřeba krmivá byla u testované skupiny menší, přičemž tato hodnota odpovídala 72,0 % specifické spotřeby krmivá u kontrolní skupiny.The nutritional effect of the compound of the invention will be demonstrated by the following test. Test animals (pigs) were fed a feed containing 50 mg / kg of the compound of the invention. A control group of animals received exactly the same amount of feed, but without the additive. There were 10 animals in each group. If the weight gain of the control group is taken as 100 percent, a daily weight gain of 150.2% is obtained using the compound of formula I which was administered to the test animals. When expressed in terms of specific feed consumption (i.e. kg feed / 1 kg meat produced), it was found that the specific feed consumption was less in the test group, which was 72.0% of the specific feed consumption in the control group.
Sloučenina vzorce I může být z výše uvedeného důvodu použita v živočišné výrobě jako přísada do krmivá za účelem zvyšování hmotnostních přírůstků zvířat.For this reason, the compound of the formula I can be used in animal production as an animal feed additive in order to increase the weight gain of animals.
Jako nosičové látky je možno použít jakékoliv látky rostlinného nebo živočišného původu, která je poživatelná nebo slouží jako potrava, například pšeničný šrot, ječmen, žito, ovesná moučka, rýžové otruby, pšeničné otruby, sójová moučka, moučka z kukuřičných klíčků, kostní moučka, vojtěšková moučka, sójový šrot, masová moučka, rybí moučka nebo směs výše uvedených látek. Zvláště výhodné je použití odvlákněného rostlinného krmivového koncentrátu s vysokým obsahem proteinů, například přípravek VepexR.The carrier materials can be any vegetable or animal substance which is edible or serves as food, for example wheat meal, barley, rye, oatmeal, rice bran, wheat bran, soybean meal, corn germ meal, bone meal, alfalfa meal, soy meal, meat meal, fish meal or a mixture of the above. Especially preferred is the use of a defibrillated, high protein, vegetable feed concentrate such as Vepex R.
Jako přísady mohou být například použity oxid křemičitý, smáčecí činidla, antioxidanty, škrob, fosforečnan draselný, uhličitan vápenatý, kyselina sorbová a podobně. Jako smáčecí činidla mohou být použity například netoxické oleje, jako například sójový olej, kukuřičný olej nebo minerální olej. Dále je možno pro tento účel použít různých alkylenglykolů. Použitým škrobem může být pšeničný škrob, kukuřičný škrob nebo bramborový škrob.As additives, for example, silica, wetting agents, antioxidants, starch, potassium phosphate, calcium carbonate, sorbic acid and the like can be used. Non-toxic oils such as soybean oil, corn oil or mineral oil may be used as wetting agents. In addition, various alkylene glycols may be used for this purpose. The starch used may be wheat starch, corn starch or potato starch.
Krmivová přísada, která obsahuje sloučeninu připravenou postupem podle vynálezu, obsahuje obecně 5 až 80 %, ve výhodném provedení asi 10 až 80 %, a zejména výhodné 20 až 50 % hmotnostních účinné látky vzorce I. Konečné krmivo, které obsahuje přimíchanou přísadu do krmivá, obsahuje účinnou látku v koncentraci v rozmezí od 1 do 400 ppm, zejména výhodně v rozmezí od 10 do 100 ppm. Přísady do krmiv, případně koncentráty, mohou též obsahovat běžné vitaminy, jako například vitamin A, Bi, B2, B3, Be, B12, E a K, a rovněž stopové prvky, jako například mangan, železo, zinek, měď a jod.The feed additive containing the compound prepared by the process according to the invention generally comprises 5 to 80%, preferably about 10 to 80%, and particularly preferably 20 to 50% by weight of the active ingredient of the formula I. The final feed containing the admixed feed additive, it contains the active ingredient in a concentration of from 1 to 400 ppm, particularly preferably from 10 to 100 ppm. Feed additives or concentrates may also contain conventional vitamins such as vitamin A, Bi, B2, B3, Be, B12, E and K as well as trace elements such as manganese, iron, zinc, copper and iodine.
Postup výroby předloženého vynálezu bude detailněji objasněn s pomocí následujících příkladů provedení. Teploty tání uvedené v příkladech byly určeny v zařízení podle Kofflera.The process of manufacturing the present invention will be explained in more detail by means of the following examples. The melting points given in the examples were determined in a Koffler apparatus.
Příklad 1Example 1
Podle tohoto příkladu provedení byla v uzavřené nádobě po dobu 2 hodin zahřívána při teplotě 160 °C směs 6,1 gramu (což odpovídá 0,01 molu) RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid) - (4‘-oxo-2‘-imino-5‘-thiazolidinyl) -methanolu, 1,9 gramu (0,025 molu) sirouhlíku a 50 mililitrů ethanolu. Takto získaná reakční směs byla ochlazena a vzniklý produkt byl potom odfiltrován. Podle tohoto postupu bylo získáno 5,5 gramu (což odpovídá výtěžku 85 %) RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid) - (4‘-oxo-2‘-thion-5‘-thiazolidinyl) -methanolu, přičemž teplota tání tohoto produktu se pohybovala v rozmezí od 293 do 294 CC.In a sealed vessel, a mixture of 6.1 grams (equivalent to 0.01 mole) of RS- (2-quinoxalinyl-1,4-dioxide) - (4'-oxo) was heated at 160 ° C for 2 hours. -2'-imino-5'-thiazolidinyl) -methanol, 1.9 g (0.025 mol) of carbon disulfide and 50 ml of ethanol. The reaction mixture was cooled and the product was filtered off. 5.5 g (85% yield) of RS- (2-quinoxalinyl-1,4-dioxide) - (4'-oxo-2'-thion-5'-thiazolidinyl) methanol were obtained, melting point: 293-294 ° C.
Příprava výchozí látky:Preparation of starting material:
Směs 19,0 gramů (což odpovídá 0,1 molu) 2-formylchinoxalin-l,4-dioxidu, 11,6 gramu (0,1 molu) 4-oxo-2-imino-thiazolidinu, 200 mililitrů isopropanolu a 4 mililitrů 10% vodného roztoku hydroxidu sodného byla promíchávána při teplotě místnosti po dobu 3 hodin. Takto získaná reakční směs byla potom ochlazena a získaný produkt byl odfiltrován. Podle tohoto provedení bylo získáno 25,1 gramu (což odpovídá výtěžku 82 procent) RS- {2-chinoxalinyl-l,4-dioxid )-(4‘-oxo-2 -lmlno-5‘-thlabolidinyl)-methanolu. Teplota tání získaného produktu byla 220 °C.A mixture of 19.0 grams (equivalent to 0.1 mol) of 2-formylquinoxaline-1,4-dioxide, 11.6 grams (0.1 mol) of 4-oxo-2-imino-thiazolidine, 200 milliliters of isopropanol and 4 milliliters of 10 % aqueous sodium hydroxide solution was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was cooled and the product was filtered off. 25.1 g (82% yield) of RS- (2-quinoxalinyl-1,4-dioxide) - (4'-oxo-2-yl-5'-thlabolidinyl) -methanol were obtained. The melting point of the obtained product was 220 ° C.
Příklad 2Example 2
Při provádění postupu podle tohoto příkladu se postupovalo stejným způsobem jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že bylo použito místo sirouhlíku 0,025 molu sirníku fosforečného. Při provádění tohoto postupu bylo získáno 5,6 gramu (což odpovídá výtěžku 88 %) RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid)- (4‘-oxo-2‘-thion-5‘-thiazolidinyl) -methanolu. Teplota tání tohoto produktu se pohybovala v rozmezí od 293 do 294 °C.The procedure of Example 1 was followed except that 0.025 moles of phosphorus sulfide was used instead of carbon disulfide. 5.6 g (88% yield) of RS- (2-quinoxalinyl-1,4-dioxide) - (4'-oxo-2'-thione-5'-thiazolidinyl) -methanol were obtained. Melting point: 293-294 ° C.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS855169A CS258129B2 (en) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Method of rs(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(4-oxo-2-thion--5-thiazolidinyle)methanol production |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS814080A CS258108B2 (en) | 1980-06-03 | 1981-06-02 | Method of rs-(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(4-oxo-2-thion-5-thiazolidinyl)methanol preparation |
| CS855169A CS258129B2 (en) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Method of rs(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(4-oxo-2-thion--5-thiazolidinyle)methanol production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS258129B2 true CS258129B2 (en) | 1988-07-15 |
Family
ID=5382756
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS855169A CS258129B2 (en) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Method of rs(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(4-oxo-2-thion--5-thiazolidinyle)methanol production |
| CS855166A CS258127B2 (en) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Method of rs-(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(-oxo-2-thion--5-thiazolidinyle)methanol production |
| CS855167A CS258128B2 (en) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Method of rs-(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(oxo-2-thion-k-thiazolidinyle)methanol production |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS855166A CS258127B2 (en) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Method of rs-(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(-oxo-2-thion--5-thiazolidinyle)methanol production |
| CS855167A CS258128B2 (en) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Method of rs-(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(oxo-2-thion-k-thiazolidinyle)methanol production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS258129B2 (en) |
-
1985
- 1985-07-10 CS CS855169A patent/CS258129B2/en unknown
- 1985-07-10 CS CS855166A patent/CS258127B2/en unknown
- 1985-07-10 CS CS855167A patent/CS258128B2/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS258127B2 (en) | 1988-07-15 |
| CS258128B2 (en) | 1988-07-15 |
| CS516785A2 (en) | 1987-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4373101A (en) | Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones | |
| DE2149645A1 (en) | 2-Phenyl-as-triazine-3.5- (2H, 4H) -diones and the use of these compounds for combating coccidiosis | |
| US3974277A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines as growth promotants and feed efficiency enhancing agents | |
| CS258129B2 (en) | Method of rs(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(4-oxo-2-thion--5-thiazolidinyle)methanol production | |
| EP0192176A2 (en) | Cephalosporins, process for their preparation and their use in medicaments | |
| US4511717A (en) | 2-Hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives, a process for preparing same and compositions containing same | |
| US3970648A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines | |
| US3973021A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(phydroxyanilino)quinazoline as a bactericide | |
| EP0162394A2 (en) | Cephalosporins and process for their preparation | |
| PL132408B1 (en) | Process for preparing novel derivative of quinoxaline | |
| US3931174A (en) | Alkylmercaptomethylquinoxaline-1,4-dioxides and oxidized derivatives thereof | |
| JPS5951947B2 (en) | 1,4↓-dioxo↓- and 4↓-oxoquinoxaline↓-2↓-carboxaldehyde sulfonylhydrazones | |
| PL129087B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 5,10-dioxide of pyridazin /4,5-b/ quinoxaline and agent for use in farming,containing those derivatives | |
| PL128319B1 (en) | Fodder composition,in particular in the form of fodder concentrate,ready-to-use fodder or fodder addition and method of obtaining new derivatives of quinoxaline 1,4-dioxide | |
| HU212783B (en) | Process for producing new thiobenzoyl morpholide derivatives and weight increasing agents comprising such compounds | |
| US4505917A (en) | Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide | |
| EP0456067A1 (en) | 2,3-Disubstituted quinoxalines as growth enhancers for animals | |
| US3915975A (en) | Substituted alkyl esters of quinoxaline-di-N-oxide-2-carboxylic acid | |
| DD159545A5 (en) | NEW CHINOXALIN-2-YL-AETHENYL-KETONE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
| US3267100A (en) | Anti-bacterial-3-amino-6 (5'-nitrofuryl)-1, 2, 4-triazines | |
| PL151837B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of (thienyl-2-methyl) thiourea | |
| DE2215231A1 (en) | Quinoxaline di-N-oxides and their uses | |
| DE2520545A1 (en) | 3-SUBSTITUTED QUINOXALINE-2-CARBOXAMIDE-1,4-DIOXIDE |