CS257650B1 - Polysíloxany obsahující 3-kyanopropylskupinu - Google Patents
Polysíloxany obsahující 3-kyanopropylskupinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS257650B1 CS257650B1 CS868696A CS869686A CS257650B1 CS 257650 B1 CS257650 B1 CS 257650B1 CS 868696 A CS868696 A CS 868696A CS 869686 A CS869686 A CS 869686A CS 257650 B1 CS257650 B1 CS 257650B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogen
- bonds
- cyanoproyl
- containing polysiloxanes
- group containing
- Prior art date
Links
- -1 polysiloxanes Polymers 0.000 title claims abstract description 17
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 9
- SJNALLRHIVGIBI-UHFFFAOYSA-N allyl cyanide Chemical compound C=CCC#N SJNALLRHIVGIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 abstract 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 abstract 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003283 rhodium Chemical class 0.000 description 1
- QQZMDXUEROTLLD-UHFFFAOYSA-N rhodium;triphenylphosphane Chemical compound [Rh].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QQZMDXUEROTLLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Polysiloxany obsahující 3-kyanopropylskupínu
připravitelné adicí allylkyanidu
na póly(hydrogen(metyl)siloxany) o průměrné ,
molekulové hmotnosti 500 až 20 000 a
obsahu vodíku 0,0 4 až 1,6, hmot. %. Tyto
nové látky jsou vhodné pro úpravu povrchu
materiálů i úpravu chromatografických
sorbentů a kolon.
Description
Vynález se týká polysiloxanů obsahujících 3-kyanopropylskupinu.
Je známo, že v technické praxi se uplatňují polysiloxanové oleje, mezi nimiž zaujímají významné místo i oleje obsahující Si-H vazbu, nebot umožňují dlouhodobou hydrofobizaci papíru a textilu a jsou i komponentami tzv. tekutých silikonových kaučuků (např. Stark F.O·, v knize Comprehensive Organome.tallic Chemistry, Vol. 2, str. 395, Pergamon Press 1982).
Tyto oleje jsou však dosud dostupné pouze ve formě dimetyl(metylhydrogen)siloxanových kopolymerů, které se v poslední době podařilo i modifikovat nepolární alkylovou nebo fenoxypropylovou skupinou. Pro některé účely (např. pro úpravu chromatografických materiálů) by však bylo žádoucí, aby polysiloxanové oleje obsahující Si-H vazbu obsahovaly rovněž polární skupinu.
Látky podle vynálezu tento požadavek vhodně splňují.
Podstatou vynálezu jsou polysiloxanyobsahující 3-kyanopropyl skupinu vzniklé adicí allyl-yanidu kyanidu na póly(hydrogen(metyl)-siloxany) o průměrné molekulové hmotnosti v rozmezí 500 až 20.000 a obsahu vodíku 0,04 až 1,6 hm. %.
Tuto adici, kterou znázórňuje reakční schéma CH, CH,
I I (CH,),Sl-(O-Si-) -(O-Si) -OSi(CH,), + z CH,=CH-CH,CN _ J J | χ | y t t CH3 H
CH, (CH,),Si-(O-Si-) -(O-Si) -(O-Sij j | x | y-z |
CH, H
-)z-0Si(CH3)3 lze uskutečnit za podobných podmínek jako hydrosilylaci allylkyanidu monomerními silany.
Tuto adici lze provést za katalýzy komplexů nebo sloučenin přechodných kovů při nepříliš zvýšených teplotách, výhodně při 50 až 150 °C. Nejčastěji používaným katalyzátorem je kyselina chloroplatičitá nebo komplexy rhodia, například tris(trifenylfosfan)rhodný komplex. Reakci lze uskutečnit v aprotických rozpouštědlech, s výhodou i bez rozpouštědla. Vzájemný poměr reaktantů se řídí především požadavky na stupeň konverze Si-H vazeb, nebot pro některé aplikace je výhodná přítomnost části Si-H vazeb i po provedené adici, vzhledem k tomu, že umožňují zakotvení silikonových olejů k povrchům upravovaných materiálů. Pro jiné aplikace nepřítomnost Si-H vazeb naopak zvyšuje stabilitu olejů.
Dále uvedené příklady ilustrují polysiloxanové oleje podle vynálezu, aniž by je vymezovaly nebo omezovaly.
Přikladl
K 91 g póly(hydrogen(metyl)siloxanu) o průměrné molekulové hmotnosti 500 a obsahu vodíku ve formě Sí-H vazeb 1,6 hm. % bylo přidáno 70 g allylkyanidu a 2 ml 0,1 M roztoku kyseliny chloroplatičité v isopropanolu. Směs byla zahřívána na 100 °C po 5 h. Poté byl oddestilován nezreagovaný allylkyanid a získán viskozní polysiloxanový olej o obsahem vodíku ve formě Si-H vazeb 0,5 hm. %. V jeho infračerveném spektru (in substantia) byly nalezeny pásy příslušející valenčním vibracím siloxanových vazeb (1 088 a 1 031 cm ^), valenčním vibracím C-H vazeb (u 2 953 cm ^), valenčním vibracím Si-H vazeb u 2 152 cm a ostrý pás u 2 241 cm příslušející vibrací nitrilové skupiny.
Příklad 2
K 60 g hydrogen(metyl)dimetylsiloxanového kopolymeru o průměrné molekulové hmotnosti 20.000 a obsahu vodíku ve formě Si-H vazeb 0,04 hm. % bylo přidáno 8 g allylkyanidu s 1 ml 0,1 M roztoku kyseliny chloroplatičité v tetrahydrofuranu a směs byla za míchání zahřívána na 120 °C po 6 h. Poté byly těkavé složky odstraněny destilací za vakua, ve vzniklém produktu nebyl nalezen vodík ve formé Si-H vazeb, v infračerveném spektru takto připraveného viskozního oleje byly nalezeny pásy zmíněné v předchozím příkladu s výjimkou pásu příslušejícího vibracím Si-H vazeb.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUPolysiloxany obsahující 3-kyanopropylskupinu přepravitelné adicí allylkyanidu na poly(hydrogen(metyl)siloxany) o průměrné molekulové hmotnosti 500 až 20.000 a obsah vodíku 0,04 až 1,6 hm. %.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868696A CS257650B1 (cs) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | Polysíloxany obsahující 3-kyanopropylskupinu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868696A CS257650B1 (cs) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | Polysíloxany obsahující 3-kyanopropylskupinu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS869686A1 CS869686A1 (en) | 1987-10-15 |
| CS257650B1 true CS257650B1 (cs) | 1988-05-16 |
Family
ID=5437902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS868696A CS257650B1 (cs) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | Polysíloxany obsahující 3-kyanopropylskupinu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS257650B1 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114573819B (zh) * | 2022-03-31 | 2023-10-17 | 中国科学院化学研究所 | 一种高介电低模量的硅橡胶介电弹性体及其制备方法 |
-
1986
- 1986-11-27 CS CS868696A patent/CS257650B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS869686A1 (en) | 1987-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2947771A (en) | Aminoalkylpolysiloxanes and process for their production | |
| US5347028A (en) | Highly functionalized polycyclosiloxanes and their polymerization into thermally reversible living rubbers | |
| JP2583412B2 (ja) | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物 | |
| US3033815A (en) | Organosilicon compounds and process for producing same | |
| AU603865B2 (en) | Organopolysiloxane fluids | |
| JP2661621B2 (ja) | 有機珪素化合物、その製法及び光架橋性の組成物及び被覆 | |
| JPH0517927B2 (cs) | ||
| US2909549A (en) | Alkoxy-endblocked silicone polymers | |
| US5527935A (en) | Organopolysiloxanes having bifunctional terminal siloxane units | |
| US5223595A (en) | Process for preparing organo(poly)siloxanes | |
| US5110967A (en) | Crosslinkers and chain extenders for room temperature vulcanization or crosslinking of polymers | |
| US3624030A (en) | Organosilsesquioxanes | |
| SK98496A3 (en) | Polyfunctional perhalogenated polyorganosiloxanes and their preparation method | |
| US4839452A (en) | Polyorganosiloxane composition | |
| US5166295A (en) | Siloxane copolymers containing alkenyl groups, process for preparing the same and their use | |
| US3666530A (en) | Novel silicious silicone bonded materials | |
| US3183254A (en) | Organic silicone compounds and method for producing same | |
| US3015585A (en) | Hexafluoroisobutyl substituted silicon compounds | |
| US3549590A (en) | Aminoalkoxyalkenyl-polysiloxanes | |
| JPH05331291A (ja) | 酸無水物基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| EP0181531B1 (en) | Ethylidene norbornyl group-containing polysiloxane | |
| US3109011A (en) | Preparation of carboalkoxy alkyl silanes from silanes containing silanic hydrogen and acrylic acid esters | |
| CS257650B1 (cs) | Polysíloxany obsahující 3-kyanopropylskupinu | |
| US3530092A (en) | Process for preparing organosiliconnitrogen compounds | |
| JPH0782379A (ja) | 有機ケイ素重合体の製造方法 |