CS256714B1 - Dusíkatě deriváty esterov kyseliny akrylové) - Google Patents
Dusíkatě deriváty esterov kyseliny akrylové) Download PDFInfo
- Publication number
- CS256714B1 CS256714B1 CS856762A CS676285A CS256714B1 CS 256714 B1 CS256714 B1 CS 256714B1 CS 856762 A CS856762 A CS 856762A CS 676285 A CS676285 A CS 676285A CS 256714 B1 CS256714 B1 CS 256714B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acrylic acid
- acid esters
- nitrogen derivatives
- compounds
- amine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
2 5 B3
Vynález sa týká dusíkatých derivátov es-terov kyseliny akrylovej a ich solí s kyse-linou mravčou a octovou.
Akryláty obsahujúce vo svojej Struktuřeatóm dusíka sú známe a našli významnépriemyselné uplatnenie. Možno ich připravitpůsobením akryloylačného činidla ako jekyselina akrylová, či jej halogenid, anhyd-rid alebo ester na příslušný dusíkatý deri-vát. Okrem najčastejšie používaných dial-kylamínoctanolov, sa používajú různé ami-dofenoly (Cs. AO č. 162 957), aryldietanol-amíny (Cs. AO č. 169 255), díazóniové solí(Cs. AO č. 202 778).
Postupom za použitia karyloylačného Či-nidla je možné připravit celý rad různýchnenasýtených derivátov (Jap. pat. číslo53-31141, 55-31142, EP č. 0 084 227, brit. pat.číslo 2 035 296, 2 086 917).
Tieto postupy sú založené na kondenzá-cii akryloylačného činidla s příslušným du- 14 4 síkatým derivátom, čo vyžaduje odstraňo-vanie bud vody, alkoholu, kyseliny či solipříslušného halogenidu za účelom získaniačistého produktu, čo ešte komplikuje slabástabilita monomérov.
Tieto problémy sa v podstatnej miere od-stránia pri výrobě zlúčenín podfa vynálezu,ktorých syntéza je založená na, adícii aktív-neho vodíka aminu na akrylátovú skupinu.
Predmetom vynálezu sú dusíkaté derivá-ty esterov, kyseliny akrylovej obecného vzor-ce
O O
II II CH2=CHCOCH2~~ C(CHaOGCH2GH2Rl)z R2 kde představuje
alebo -N, a
R2 —C2H5 alebo CH2OH a ich soli s kyselinou mravčou a octovou. Přípravu týchto zlúčenín je možné usku-točniť působením dietylamínu, dietanolamí-nu, imidazolu, piperidínu, morfolínu a py-rolidínu na pentaeritritoltriakrylát alebo tri-metylolpropántriakrylát v molárnom pomě-re 2:1. Neutralizácou kyseliny je ich mož-né v případe potřeby previesť na hydrofil-né soli, ktoré poskytujú vo vodě opalescent-né až číře roztoky. Priebeh adície je možné najpresnejšie určovat stanovováním obsahunenasýtených vSzieb akrylátu. Suroviny po-užité k syntéze sú bežne komerčnej dostup-né, čo umožňuje jednoduchým a nenároč-ným sposobom rozšířit paletu akrylátovýchmonomérov.
Vynález je dalej objasněný formou prí-kladov. Příklad 1 Příprava zlúčenín vzorca CH2=CHCOOCH2(C2H5 ιο-ί CH2OOCCH2CH2Rl)2
Do banky sa předložilo 40 g 50 %-néhoroztoku trimetylolpropántriakrylátu v metyl-alkohole. Za miešania sa přidal amin vo for-mě 50 %-ného roztoku v metylalkohole ateplota násady sa udržovala pri 50 °IC 1 ho-dinu. Za vákua sa oddělil alkohol. Množ-stva roztokov amínov a vlastnosti produk-tov sú uvedené v tabufke 1.
Claims (2)
- 258714 5 6 Tabulka 1 amin navážka (g) aminové číslo(mg KOH/g) nD20 akrylovýekvivalent(mól/100 g) dietylamín 19,8 253,2 1,4650 0,2267 dietanolamín 28,4 220,9 1,4947 0,2006 imidazol 18,4 517,6 1,5132 0,2320 piperidín 23,0 239,8 1,4858 0,2152 morfolín 23,6 238,7 1,4881 0,2133 pyrolídín 19,2 255,2 1.48512 0,2288 Příklad
- 2 Do banky sa předložilo 40 g 50 %-ného roztoku pentaeritritoltrisakrylátu v metylal- Príprava zlúčenín vzorca kohole a postupem ako v příklade 1 amin v metylalkohole. Množstvo roztoku aminu a CH2^CHšOOOCH2(HOCH2)C- vlastnosti produktov sú uvedené v tabulke (CH2OOCCH2CH2Ri)2 2. Tabulka 2 amin navážka (g) aminové číslo no20 akrylový (mg KOH/g) ekvivalent (mól/100 g) dietylamín 19,6 dietanolamín 28,2 imidazol 18,2 piperidín 22,8 morfolín 23,4 pyrolídín 19,1 252,1 1,4753 0,2254 220,2 1,5023 0,2002 515,9 1,5140 0,2311 240,2 1,4952 0,2126 237,1 1,4947 0,2134 254,3 1,4944 0,2271 Vodné roztoky připravených zlúčenín jemožné připravit homogenizáciou 5 g pří-slušného produktu s 1,4 g kyseliny octovej alebo 1,1 g kyseliny mravčej a přidáním dovody. Připravené zlóčeniny sú vhodné ako su-rovina k výrobě polymérov. FRED MET Dusíkaté deriváty esterov kyseliny akry-lovej obecného vzorca O O II II CH2—CKCOCHz—C(CH2OCCH2CH2Ri)2 I R2 vynalezukde představuje - Ní Cz)2,-N í C HZCHZOHN. V..256714 aleboR2—C2II5 alebo CH2OH a ich soli s kyselinou mravčou a octovou. Severografia, n. p. závod 7, Most Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856762A CS256714B1 (sk) | 1985-09-23 | 1985-09-23 | Dusíkatě deriváty esterov kyseliny akrylové) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856762A CS256714B1 (sk) | 1985-09-23 | 1985-09-23 | Dusíkatě deriváty esterov kyseliny akrylové) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS676285A1 CS676285A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS256714B1 true CS256714B1 (sk) | 1988-04-15 |
Family
ID=5415376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS856762A CS256714B1 (sk) | 1985-09-23 | 1985-09-23 | Dusíkatě deriváty esterov kyseliny akrylové) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256714B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20200308425A1 (en) * | 2019-04-01 | 2020-10-01 | Soh Noguchi | Active-energy-ray-curable composition, active-energy-ray-curable ink composition, active-energy-ray-curable inkjet ink composition, composition stored container, two-dimensional or three-dimensional image forming apparatus, two-dimensional or three-dimensional image forming method, cured material, and decorated article |
-
1985
- 1985-09-23 CS CS856762A patent/CS256714B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20200308425A1 (en) * | 2019-04-01 | 2020-10-01 | Soh Noguchi | Active-energy-ray-curable composition, active-energy-ray-curable ink composition, active-energy-ray-curable inkjet ink composition, composition stored container, two-dimensional or three-dimensional image forming apparatus, two-dimensional or three-dimensional image forming method, cured material, and decorated article |
| US11920045B2 (en) * | 2019-04-01 | 2024-03-05 | Ricoh Company, Ltd. | Active-energy-ray-curable composition, active-energy-ray-curable ink composition, active-energy-ray-curable inkjet ink composition, composition stored container, two-dimensional or three-dimensional image forming apparatus, two-dimensional or three-dimensional image forming method, cured material, and decorated article |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS676285A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1387447A (en) | Carboxylic acids and derivatives | |
| US4620005A (en) | 1-isopropyl-4[(4-tetrahydro-1-naphthoyloxy phenyl)(alkylene)-carbonyl(oxymethlcarbonyl)]piperazines having chymotrypsin-inhibitory activity | |
| US3882110A (en) | Novel 2-alkyl-5-thiazole-carboxylic acid derivatives | |
| ES480264A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados del acido 7-oxo-1, aza-biciclo (3,2,0)-hept-2-eno-2- carboxilico. | |
| US2921961A (en) | Unsaturated ethers of 2-acyl-4-aminophenols | |
| LUTZ et al. | CIS AND TRANS β-AROYLACRYLIC ACIDS AND SOME DERIVATIVES1 | |
| CS256713B1 (sk) | Dusíkaté deriváty esterov kyseliny akrylovej | |
| EP1185499B1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoxyzimtsäureester | |
| SE8004079L (sv) | Nya hydroxiaminoeburnanderivat jemte sett for deras framstellning | |
| US2561323A (en) | Method of preparing glutamic acid mono esters | |
| GB1432503A (en) | Cycloalkylalkylesters and process for their preparation | |
| ES381577A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de acido ariloxi y ariltio-acetico. | |
| US5744613A (en) | Process for the preparation of alkylimidazolidone (meth)acrylates | |
| US3817999A (en) | -2-oxy-3-methoxy-5-allyl-benzamides | |
| US2939880A (en) | Alkoxy-hydroxy substituted carboxylic acids and their esters and production thereof | |
| EP0358074B1 (de) | Neue Bisester ungesättigter Carbonsäuren, ihre Herstellung und Verwendung in härtbaren Gemischen | |
| US3232949A (en) | Process of manufacturing branchedchain mono-olefinic aliphatic acids and intermediates therefor | |
| US2863873A (en) | Esters of nicotinic acid | |
| CS256715B1 (sk) | Dusíkaté deriváty esterev kyseliny akrylovéj | |
| US2530570A (en) | Pyrimidylmercapto-carboxylic acids | |
| DE2245467A1 (de) | Benzoesaeurederivate | |
| JPS62242657A (ja) | ５−スルホイソフタル酸エステル誘導体の製造方法 | |
| ES385091A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevas amidinas. | |
| US4367176A (en) | Esters of arylpropionic acids endowed with an anti-inflammatory activity and related pharmaceutical compositions | |
| GB1209799A (en) | Aminoalkylbicyclocarboxylic acids |