CS256092B1 - Method of phytosterols' insulation from tall oil - Google Patents
Method of phytosterols' insulation from tall oil Download PDFInfo
- Publication number
- CS256092B1 CS256092B1 CS866494A CS649486A CS256092B1 CS 256092 B1 CS256092 B1 CS 256092B1 CS 866494 A CS866494 A CS 866494A CS 649486 A CS649486 A CS 649486A CS 256092 B1 CS256092 B1 CS 256092B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- fraction
- weight
- pitch
- distillate
- tall
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 title claims abstract description 22
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000009413 insulation Methods 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 claims abstract description 5
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229940076810 beta sitosterol Drugs 0.000 claims abstract description 5
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 5
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 claims abstract description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 5
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 abstract description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 abstract 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- -1 lignocerol Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 2
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;hydrate Chemical compound O.CC(C)O XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003270 steroid hormone Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N tetracosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Vynález sa týká sposobu izolácie fytoste-rolov, najma beta sitostero-lu a kampeste-rolu, z talového oleja.
Fytosteroly, které sú významnou surovi-nou pre kozmetiku ako emulgátory, ale naj-ma pre farmáciu pre výrobu steroidnýchhormónov a iných farmaceutických prepará-tov, sa nachádzajú v talovcm oleji v množ-stve 1,5 až 3 % hmot. vo formě esterov a sú-streďujú sa v talcvej smole, ktorá je desti-lačným zbytkom po vákuovej rektifikáciitalového oleja. Pódia doteraz 'známých po-stupov, například pódia spisu *ZSSR AO č.189 845, sa pri izolácii fytosterolov postu-puje tak, že talová smola sa zmydelní v al-koholickom roztoku alkalického lúhu, vol-né fytosteroly, vyššie mastné alkoholy akolignocerol a ďalšie neutrálně látky sa z re-akčnej zrnesi získajtí viacnásobnou extralt-cicu nepolárným rozpúšťadlom, napříkladbenzínom. Sú vypracované tiež postupy na-příklad pod?a U. S. pat. 2 715 638 a U. S. pat.3 691 211, ktoré využívajú kryštalizačnúschopnost fytosterolov zo zmesi reakčnéhoproduktu po zmydelnení s vodou, alkohol-rni alebo ketónmi. Známy je tiež postup sospracovaním talového mýdla, vznikajúcehopri sulfátovom spnsobe výroby celulózy, kto-ré po okyselení minerálnou kyselinou po-skytuje talový olej.
Podlá DD pat. 26 42 414 sa talové mýdlodestiluje na odparek so stieraným filmom,zmes alkoholov, sterolov a dalších neutrál-nych látok sa získá ako destilát, tento sarozpustí v zmesi izopropanol — voda, přidása kyselina fosforečná a bieliaca hlinka,filtruje sa, a z filtrátu získané krystaly saprečistia rekrystalizáciou. Nevýhodou po-stupov, využívajúcich extrakciu, sú problé-my s oddělováním fáz, nízkou účinnostmi,vysokou spotřebou rozpúšťadiel a energe-tickou náročnosťou pri ich regenerácii, da-lej problémy s bezpečnosťou práce a iné.Pri postupe s destiláciou talového mýdlavznikají! problémy, súvisiace s tuhou kon-zistenciou destilovanej látky na odparnejploché a vo výstupných členoch odparky,pracovně teploty sú vysoké až okolo 320 °C,čo vedře k tepelnému rozkladu zložiek. Spo-ločnou nevýhodou spomínaných postupovje, že produkujú málokvalitný farebný kon-centrát fytosterolov s nízkým obsahorn ste-rolov. Charakter přítomných nečistot si vy-žaduje kryštalizáciu z metanolu, čo je spo-jené so zdravotnými rizikami, připadne dal-šie dočisfovanie je značné stažené a prob-lematické. Všetky tieto nevýhody sú odstraněné přisposobe izolácie fytosterolov z talového ole-ja podlá vynálezu, ktorého podstatou je,že talový olej sa kontinuálně vyhřeje v ten-kom stieranom filme s hrubkou 0,01 až 0,5mm v krátkocestnej odparek so vzdialenos-tou odparovač — chladič 20 až 50 mm priteplote ohrevného média 195 až 230 °C pritlaku neskondenzovateíných plynov 1 až 50Pa počas 3 až 50 s, pričom sa získá destilá- tová frakcia v innožstve 60 až 80 °/o hmot.z hmotnosti nástreku a talová smola v množ-stve 20 až 40 % hmot. z hmotnosti nástre-ku a talová smola sa v násadě zmieša vhmotnostncm' pomere 1 : 1,8 až 1 : 2,2 s95 %-ným etylalkoholom, v ktorom sa roz-pustil hydroxid sodný v množstve 15 až 25pere. hmot. z množstva talovej smoly, zmessa vyhřeje na teplotu 78 až 80 CC a pri tej-to teplote sa udržuje pod spatným chladi-čem pri intenzívnom miešaní po dobu 60až 240 min., potom sa zmieša s 4 až 6 %hmot. vodným roztokom chlorovodíka v po-mere 1 : 4 až 1 : 6 k množstvu talovej smo-ly, organická vrstva sa premyje vodou apo oddělení zbytkov prchavých zložiek pritlaku 0,1 až 1 kPa pri teplote 80 až 120 °Csa spracuje na krátkocestnej odparke sovzdialenosťou odparovač — chladič 20 až 50milimetrcv v tenkom stieranom filme s hrúb-kou 0,01 až 0,5 mm postupné tak, že priteplote ohrevného média 175 až 210 CC pritlaku 1 až 50 Pa sa získá prvá destilátováfrakcia v množstve 40 až 50 % hmot. z vý-chodiskového množstva talovej smoly a pr-vá zbytková frakcia v množstve 50 až 60 %hmot. z východiskového množstva talovejsmoly, z prvej zbytkovej frakcie pri teplo-te ohrevného média 245 až 280 CC a tlaku1 až 20 Pa sa získá druhá destilátová frak-cia v množstve 15 až 25 % hmot. a druházbytková frakcia v množstve 30 až 40 %hmot. z východiskového množstva talovejsmoly, z prvej destilátovej frakcie pri tep-lote ohrevného média 155 až 190 CC a tlaku1 až 20 Pa ša získá tretia destilátová frak-cia v množstve 25 až 45 % hmot. a zbytko-vá frakcia v množstve 5 až 15 % hmot., zvýchodiskového množstva talovej smoly,ďalej tretia zbytková frakcia a druhá des-tilátová frakcia sa zmiešajú a z tejto zme-si pri teplote ohrevného média 245 až 280stupňov Celzia a tlaku 1 až 20 Pa sa získáštvrtá destilátová frakcia v množstve 23 až35 % hmot. a štvrtá zbytková frakcia vmnožstve 2 až 10 % hmot. z východiskové-ho množstva talovej smoly, štvrtá destilá-tová frakcia sa rozpustí v 95 %-nom eta-nole v pomere. 1 : 6 až 1 : 8 pri teplote va-ru rozpás fa dla, schladí sa a ponechá sa vkfude 120 až 240 min,, matečný lúh sa odkryštalickej fázy oddělí filtráciou pri 20 až25 °C, kryštalická fáza sa opatovne rozpus-tí v 95 %-nom etanole v pomere 1 : 10 až1 : 12 za teploty varu rozpúšťadla a poschladení a postát! 120 až 240 min. sa vy-lúčené fytosteroly v množstve 6 až 8 %hmot. vzhfadom na východiskové množstvotalovej smoly oddolia filtráciou pri 20 až25 :'C.
Sposob izolácie fytosterolov z talovéhooleja podlá vynálezu má celý rad výhod.Fytosteroly, získané týmto postupom, sú vy-soko čisté, obsahujú prakticky iba beta si-tosterol a kampesterol v tvare snehobielychdlhých ihlíc. Farebnosť zapríčiňujúce lát- 256092 ky, které při extrakčných postupoch v do-sledku podobného chovania sa voči roz-púšťadlám ako fytosteroly čiastočne pre-chádzajú spolu s fytosterolmi do produkto-vej frakcie, pri destilačnom postupe podl'avynálezu v dosledku ich vyššej mólovejhmotnosti sú menej prchavé, ostávajú vdestilačnom zbytku a do produktovej frak-cie neprechádzajú. Výťažnosť fytosterolovpri postupe podTa vynálezu je v porovnanís d^teraz známými postupmi vyššia a dosa-huje 80 až 90 % hmot. Dóležitou přednos-tou postupu podl'a vynálezu je, že je vytá-čená prevádzkovo komplikovaná a energe-ticky náročná viaestupňová extrakcia, keď-že hlavnou separačnou metodou je moleku-lová deštil ácla zo stieraného filmu v krát-kocestných odparkách, ktorá umožňuje dě-lit a čistit zmesi tepelne nestálých látok alátok s nízkou tenziou pár bez ich tepel-ného rozkladu pri nízkých pracovných tep-lotách. Aj tento fakt významné prispieva kvyšším výťažkom fytosterolov, keďže nedo-chádza k ich úbytku tepelnou degradáciou.
Dalším významným momentom, vplývajú-cim na výťažnosť a kvalitu fytosterolov, jetiež skutočnosť, že už primárné delenie tu-lového oleja na zmssnú frakciu živičnýcha mastných kyselin a na talcvú smolu pre-bieha v molekulovej odparek pri maximál-ně šetrných podmienkacli, kým pri klasic-kom sposobe frakcionácie talového olejavakuovou rektifikáciou dochádza pečas tej-to dlhodobej vysokoteplotnej cperácie krozkladným a polymeračným reakciám. 13C NMR studium frakcií talovej smoly u-kázalo, že fytosteroly s priemernou molo-vou hmotnosťou nad 400 g.mok1 sú pří-tomné v talovej smole vo formě esterov smastnými kyselinami olejovou a linolovou, spriemernou molovou hmotnosťou okolo 280gramov . mol-1. S týmto významným rozdie-lom v mólovej hmotnosti súvisí aj podstat-ný rozdiel v tenziách pár oboch skupin lá-tok, takže reakčná zraes po sapcnifikáciia převedení alkalických mydíel na volnémastné kyseliny je destilačne delite”ná sdostatočnou ostrosfou aj na krátkocestnejodparke, ktorej deliaca schopnost’ zodpo-vedá asi jednej teoretickej etáži. Malémnožstvo živičných kyselin, najma kyseli-ny abietovej, s molovou hmotnosťou 302 g . . mol-1, ktoré ostává v talovej smole po od-dělení zmesi mastných a živičných kyselinv destilátovej frakcii, sa tiež dostatočne od-lišuje svojou tenziou pár od fytosterolov aseparuje sa spolu s mastnými kyselinami amastnými alkoholmi do spoločnej frakcie.Charakter sprievodných látok v koncentrá-te fytosterolov z molekulovej destilácie po-stupom podta vynálezu dovoluje použitpře kryštalizáciu menej polárný alifatickýalkohol etanol, ktorý je v porovnaní s me-tanolom menej toxický. Konečne pri sposo-be izolácie fytosterolov postupom podl'a vy-nálezu ostávajú všetky zložky talového ole- ja chemicky nenarušené k dispozícii na kom-plexně využitie. Příklad 1 200 g talového oleja s číslom kyslosti139 mg KOH/g, s obsahom mastných kyse-lin 46 % hmot., živičných kyselin 42 %hmot., nezmydelnitefných látok asi 12 %hmot. zbavený vody a prchavějších přímě-sí pri teplote 100 °C a tlaku 0,4 kPa sa vkrátkocestnej odparke so· vzdialenostou od-psrovač — chladič 20 mm vyhrial v síiera-nom filme s priemernou hrubkou 0,05 mmza čas 8 s pri teplote ohrevného média 195stupňov Celzia a tlaku neskondenzovatef-ných plynov 7 Pa, pričom sa získala des-tilátová frakcia s hmotnosťou 790 g, před-stavu júca 68 % z nástreku, a talová smolaako destilačný zbytok 405 g, čo představu-je 34 % z nástreku. V 810 g etanolu 95 %sa rozpustilo 81 g NaOH a k tomuto rozto-ku sa přidala talová smola. Poměr hmot-nosti talovej smoly a etanolu bol 1 : 2,hmotnost použitého lúhu 20 % z hmotnostitalovej smoly. Reakčná zmes sa udržiava-la pri teplote 79 °C pri vare za intenzívne-ho miešania pod spatným chladičem po do-bu 120 min, potom sa zmiesala s 2 000 g5 %-ného vodného roztoku HC1. Vylúčenáorganická vrstva sa premyla vodou, pri 100stupňcch Celzia a tlaku 0,4 kPa sa zbavilaprchavých zložiek. jej hmotnost bola 390 g. Pri teplote o-Iirevného média 175 °C a tlaku 6 Pa sa zís-kala prvá deštilátová frakcia s hmotnosťou162 g a prvá zbytková frakcia s hmotnosťou222 g, čo představuje 42 °/o, resp. 57 % zvýchodiskového množstva talovej smoly posaponifikácii na destiláciu. Následnou des-tiláciou prvej zbytkovej frakcie pri teploteohrevného média 250 CC a tlaku 6 Pa sazískala druhá destilátovň frakcia s hmot-nosťou 85 g a druhá zbytková frakcia 136gramov, čo je 22 %, resp. 35 % z východis-kového množstva talovej smoly. Spracova-ním prvej destilátovej frakcie na krátko-cestnej odparke při teplote ohrevného ole-ja 160 ‘C a tlaku 5 Pa sa získala tretia des-tilútová frakcia s hmotnosťou 120 g, a. tre-iia zbytková frakcia 39 g, tvoriace 31 %,resp. 10 % z povodnej talovej smoly. Spo-jením druhej destilátovej frakcie a tretejzbytkovej frakcie a destiláciou tejto zmesina krátkocestnej odparke pri teplote ohrev-ného média 245 °C a tlaku 5 Pa sa získalaštvrtá d.estilátová frakcia 109 g, která akokoncentrát fytosterolov představuje 28· %z povodnej talovej smoly, a štvrtá zbytko-vá frakcia 15 g, ktorá tvoří 4 %. Zo štvrtejdestilátovej frakcie po rozpuštění v 700 getanolu 95 % pri teplote 78 CC po postátí150 min. a po filírácii pri 22 °C sa získalo38 g kryštalickej fázy, z ktorej pa opátov-nom rozpuštění v 450 g etanolu pri 78 °C,schladení a statí 150 min. sa získalo 28 g
Claims (1)
- 8snehobielych kryštálov v tvare dlhých ih-líc. leh hmotnost je 7 % z hmotnosti výcho- diskové] talovej smoly. Zloženie produktu85 % hmot. beta sitosterolu a 15 % hmot.kampesterolu. PREDMET Sposob izolócie fytosterolov z talového o-leja s čísloin kyslosti 120 až 170 mg KOH/gs obsahom mastných kyselin 30 až 60 °/ohmot., živičných kyselin 30 až 60 % hmot.a nezmydelnitelných látok 8 až 18 % hmot.vyznačujúci sa tým, že talový olej sa kon-tinuálně vyhřeje v tenkom stieranom fil-me s hrúbkou 0,01 až 0,5 mm v krátkocest-nej odparek so vzdialenosťou odparovač —— chladič 20 až 50 mm pri teplota ohrev-ného média 195 až 230 °C pri tlaku neskon-denzovatefných plynov·1 až 50 Pa za čas 3až 50 o, pričom sa získá destilátová frak-cia v množstve 60 až 80 % hmot. z nástre-ku a talová smola v množstve 20 až 40 %hmot. z nástreku, a talová smola sa zmiešav hmotnostnom pomere 1 : 1,8 až 1 : 2,2 s95 %-ným etylalkoholom, v ktorom sa roz-pustil hydroxid sodný v množstve 15 až 25pere. hmot. z množstva talovej smoly, zmessa vyhřeje na teplotu 78 až 80 C'C. a pri tej-to tep] ote sa udržuje pod spatným chladi-čom pri intenzívnom miešaní po dobu 60až 240 min., potom sa zmieša s 4 až 6 %hmot. vodným roztokom chlorovodíku vhmot, pomere 1 : 4 až 1 : 6 k množstvu ta-lovej smoly, vylúčená organická vrstva sapremyje vodou a po oddělení zbytkov pr-chavých zložiek pri tlaku 0,1 až I kPa pritepiote 80 až 120 CC sa spracuje na krátko-cesíiiej odparke so vzdialenosťou odparo-vač — chladič 20 až 50 mm v tenkom stie-ranom filme s hrúbkou 0,01 až 0,5 mm po-stupné tak, že pri tepiote ohrevného mé-dia 175 až 210 °C pri tlaku 1 až 50 Pa sazíská prvá destilátová frakcia v množstve VYNALEZU 40 až 50 % hmot. z východiskového množ-stva talovej smoly a prvá zbytková frakciav množstve 50 až 60 % hmot. z východis-kového množstva talovej smoly, z prvejzbytkovej frakcie pri tepiote ohrevného mé-dia 245 až 280 °C a tlaku 1 až 20 Pa sa zís-ká druhá destilátová frakcia v množstve 15až 25 % hmot. a druhá zbytková frakcia vmnožstve 30 až 40 % hmot. z východisko-vého množstva talovej smoly, z prvej des-tiláte ve j frakcie pri tepiote ohrevného mé-dia 153 až 190 °C a tlaku 1 až 20 Pa sa zís-ká tretia destilátová frakcia v množstve 25až 45 r/o hmot. a tretia zbytková frakcia vmnožstve 5 až 15 % hmot. z východiskové-ho množstva talovej smoly, pričom tretiazbytková frakcia a drahá destilátová frak-cia sa zmiešajú a z tejto zmesi pri tepioteohrevného oloja 245 až 280 °C a tlaku 1až 20 Pa sa získá štvrtá destilátová frak-cia v množstve 23 až 35 % hmot. a štvrtázbytková frakcia v množstve 2 až 10 %hmot., z východiskového množstva talovejsmoly, štvrtá destilátová frakcia sa rozpus-tí v 93 %-nom et-mole v pomere 1 : 6 až1 : 5 pri tepiote varu rozpúšíadla, schladísa a ponechá sa v kíude 120 až 240. min.matečný lúh sa cd kryštalickej fázy oddě-lí filtráciou pri 20 až 25 CC, krystalická fá-za sa opatovne rozpustí v 95 %-nom eta-nole v pomere 1 : 10 až 1 : 12 za varu roz-pršmdla a po schladení a po postátí 120 až240 min. sa vylúčené fytosteroly v množ-stve 6 až 8 % hmot. vztiahnuté na výcho-diskové množstvo talovej smoly oddelia fil-trácicm pri 20 až 25 °C. Severograřia, n. p. závod 7, Most Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866494A CS256092B1 (en) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | Method of phytosterols' insulation from tall oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866494A CS256092B1 (en) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | Method of phytosterols' insulation from tall oil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS649486A1 CS649486A1 (en) | 1987-07-16 |
| CS256092B1 true CS256092B1 (en) | 1988-04-15 |
Family
ID=5412115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS866494A CS256092B1 (en) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | Method of phytosterols' insulation from tall oil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256092B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8338564B2 (en) * | 1998-02-20 | 2012-12-25 | Pharmachem Laboratories, Inc. | Method for the preparation of phytosterols from tall oil pitch |
-
1986
- 1986-09-08 CS CS866494A patent/CS256092B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8338564B2 (en) * | 1998-02-20 | 2012-12-25 | Pharmachem Laboratories, Inc. | Method for the preparation of phytosterols from tall oil pitch |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS649486A1 (en) | 1987-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8338564B2 (en) | Method for the preparation of phytosterols from tall oil pitch | |
| CA1184897A (en) | Process for the separation of sterols or mixtures of sterols | |
| US3840570A (en) | Process for preparing sterols from tall oil pitch | |
| US20030144536A1 (en) | Process of extracting and purifying phytosterols and phytostanols from tall oil pitch | |
| EP1081156B1 (en) | High efficiency process for the preparation of highly pure sterols | |
| CA2369977C (en) | Method for producing phytosterols from reduced quantities of methanol by crystallization | |
| EP1056767B1 (en) | Method for the preparation of phytosterols from tall oil pitch | |
| US4148810A (en) | Process for isolating sterols from fat processing residues | |
| US4153622A (en) | Process for the recovery of β-sitosterol | |
| JPS587639B2 (ja) | ジヨウリユウニヨル ステロ−ルルイノ セイセイホウホウ | |
| US8318962B2 (en) | Process for recovering sterols from a crude source containing sterol esters | |
| CS256092B1 (en) | Method of phytosterols' insulation from tall oil | |
| AU763546B2 (en) | Process for the purification of sterols from hydrocarbon extracts using evaporative fractionation | |
| CN114391018B (zh) | 从妥尔油沥青中提取植物甾醇和甾烷醇 | |
| US2715639A (en) | Production of sterols from tall oil pitch | |
| EP1226156B1 (en) | Process for producing phytosterols by saponification in an alcohol/water solvent | |
| JP4645997B2 (ja) | トール油ピッチからの不けん化物の回収方法およびステロール類の製造方法 | |
| US7371876B2 (en) | Process for the purification of sterols from hydrocarbon extracts using evaporative fractionation | |
| US2209004A (en) | Cyclic esters and process of preparing same | |
| CZ543890A3 (en) | Process for preparing sterol alcohols from lanolin | |
| Yoder et al. | Separation of Cholesterol from Degras | |
| US2563846A (en) | Cyclopentanoperhydrophenanthrene compounds | |
| CA2213112A1 (en) | Non-chromatographic process for selective crystallization of vegetable steroids | |
| DE2359199B2 (de) | Verfahren zur aufarbeitung der bei der veresterung von terephthalsaeure mit methanol anfallenden mutterlauge |