CS255461B1 - Copolymers of n-aryl-4-substituted-4-cyclohexene-1,2-dicarboxymide and method of their production - Google Patents
Copolymers of n-aryl-4-substituted-4-cyclohexene-1,2-dicarboxymide and method of their production Download PDFInfo
- Publication number
- CS255461B1 CS255461B1 CS859762A CS976285A CS255461B1 CS 255461 B1 CS255461 B1 CS 255461B1 CS 859762 A CS859762 A CS 859762A CS 976285 A CS976285 A CS 976285A CS 255461 B1 CS255461 B1 CS 255461B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclohexene
- aryl
- copolymers
- substituted
- dicarboximide
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical class C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- -1 tribromophenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 10
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UTGSNFFAUXLLFR-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(C(=CC(=C1)Br)Br)N1C(=O)C2C(CC(=CC2)C)C1=O Chemical compound BrC1=C(C(=CC(=C1)Br)Br)N1C(=O)C2C(CC(=CC2)C)C1=O UTGSNFFAUXLLFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012869 ethanol precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical class C1=CCCC2C(=O)NC(=O)C21 SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-piperazin-1-yl-7-pyridin-4-yl-5h-pyrimido[5,4-b]indole Chemical compound C1=C2NC=3C(OCC)=NC(N4CCNCC4)=NC=3C2=CC=C1C1=CC=NC=C1 HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Podstatou řešení jsou kopolymery N-ary1-4-substituovaného 4-cyklohexen- -1,2-dikarboximidu v němž arylem je fenyl, bromfenyl, chlorfenyl, tribromfenyl, pentabromfenyl a pentachlorfenyl a substituentem je atom vodíku, chloru nebo skupina CHj, s vinylovými, případně dřeňovými monomery, vybranými ze skupiny sestávajíc! z esterů kyseliny akrylové nebo metakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu, styrenu a N-fenylmaleinimidu, přičemž se molární poměr látky obecného vzorce I ke komonomeru může měnit od 0,01 do 50. Lze je vyrobit tak, že se na příslušnou směs monomerů působí iniciátorem radikálové polymerace při teplotě rozkladu iniciátoru na iniciační polymerační centra.The essence of the solution is copolymers N-aryl-4-substituted 4-cyclohexene- -1,2-dicarboximide wherein the aryl is phenyl, bromophenyl, chlorophenyl, tribromophenyl, pentabromophenyl and pentachlorophenyl and the substituent is hydrogen, chlorine or a CH 3 group, with vinyl, optionally pulp monomers selected from the group consisting of sestajúc! acrylic esters or methacrylic having 1 to 2 carbon atoms in an alcoholic residue, 2-chloro-1,3-butadiene, styrene and N-phenylmaleinimide, wherein the molar ratio of the general compound of Formula I to the comonomer may vary from 0.01 to 50. They can be made so that the respective monomer mixture is acted upon radical polymerization initiator decomposition temperature of initiator to initiator polymerization centers.
Description
Vynález se týká kopolymerů N-aryl-4-substituovaného-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu.The invention relates to copolymers of N-aryl-4-substituted-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide.
Podstatou vynálezu jsou kopolymery N-aryl-substituovaného 4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu obecného vzorce IThe present invention provides copolymers of the N-aryl-substituted 4-cyclohexene-1,2-dicarboximide of formula I
v němž arylem je fenyl, bromfenyl, chlorfenyl, tribromfenyl, pentabromfenyl a pentachlorfenyl a substituentem X je atom vodíku, chloru nebo skupina CH^ s vinylovými případně dřeňovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo metakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu (chlorprén), styrenu a N-fenylmaleinimidu, přičemž se molární poměr látky obecného vzorce I ke komonomeru může měnit od 0,01 do 50.wherein the aryl is phenyl, bromophenyl, chlorophenyl, tribromophenyl, pentabromophenyl and pentachlorophenyl and X is hydrogen, chlorine or CH 2 with vinyl or pith monomers selected from the group consisting of acrylic or methacrylic esters of 1 to 2 carbon atoms in the alcoholic 2-chloro-1,3-butadiene (chlorprene), styrene and N-phenylmaleimide, wherein the molar ratio of the compound of formula I to the comonomer can vary from 0.01 to 50.
Kopolymery látek obecného vzorce I nebyly dosud připraveny. Způsobem podle vynálezu je lze vyrobit tak, že se na směs monomeru obecného vzorce I s vinylovými případně dřeňovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo metakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu, styrenu a N-fenylmaleinimidu působí iniciátorem radikálové polymerace při teplotě rozkladu iniciátoru na iniciační polymerační centra. Jako komonomerů lze obecně použít všech dosud známých sloučenin o nichž je známo, že radikálově homopolymerují nebo kopolymerují s jinými nenasycenými sloučeninami, např. s estery kyseliny akrylové nebo metakrylové, se styrenem, butadienem, akrylonitrilem, 2-metyl-l,3-butadienem, 2-chlorbutadienem, akrylamidem, vinylchloridem, vinylidenchloridem, vinylacetátem.Copolymers of compounds of formula I have not been prepared. The process according to the invention can be prepared by mixing a monomer of the formula I with vinyl or pith monomers selected from the group consisting of esters of acrylic or methacrylic acid having 1 to 2 carbon atoms in the alcohol residue, 2-chloro-1,3-butadiene , styrene, and N-phenylmaleimide act as initiators of radical polymerization at initiator decomposition temperatures to initiate polymerization centers. In general, all known compounds known to be radically homopolymerized or copolymerized with other unsaturated compounds, e.g. with esters of acrylic or methacrylic acid, with styrene, butadiene, acrylonitrile, 2-methyl-1,3-butadiene, 2-chlorobutadiene, acrylamide, vinyl chloride, vinylidene chloride, vinyl acetate.
Vzhledem k vysoké molekulové hmotnosti monomerů obecného vzorce X a jejich relativně vysoké teplotě tání se jejich homogenního smíšení s ostatními monomery obvykle docílí přídavkem rozpouštědla, např. chlorovaného či aromatického uhlovodíku, alkoholu, éteru, acetonu, N,N-dimetylformamidu, dimetylsulfoxidu, tetrahydrofuranu nebo 1,4-dioxanu, do polymerační směsi.Because of the high molecular weight of the monomers of formula (X) and their relatively high melting point, their homogeneous mixing with other monomers is usually achieved by the addition of a solvent such as a chlorinated or aromatic hydrocarbon, alcohol, ether, acetone, N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, tetrahydrofuran or tetrahydrofuran. 1,4-dioxane, into the polymerization mixture.
K iniciaci kopolymerace monomerů obecného vzorce I může být použito všech běžných iniciátorů nebo iniciačních soustav, užívaných při radikálové polymeraci známých monomerů s olefinickými C=C vazbami v molekule. V závislosti na charakteru použitého iniciátoru nebo iniciační soustavy se volí taková teplota polymerace, aby při ní nastával dostatečně rychlý rozpad iniciátorů na volné radikály.Any conventional initiator or initiator system used in the free radical polymerization of known monomers with olefinic C = C bonds in the molecule can be used to initiate copolymerization of the monomers of formula (I). Depending on the nature of the initiator or initiator system used, the polymerization temperature is chosen such that the initiator decomposes into free radicals at a sufficiently rapid rate.
Způsoby kopolymerace sloučenin obecného vzorce I jsou objasněny v následujících příkladech.Methods for copolymerizing compounds of formula I are illustrated in the following examples.
Příklad 1Example 1
Polymerační násada obsahující 1,79 g N-(2,4,6-tribromfenyl)-4-metyl-4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu o t.t. 144 °C, 0,65 g N-fenylmaleinimidu a 0,02 g 2,2’-azo-bis(iso3 butyronitrilu) v 7,5 cm chloroformu se ve skleněném dilatometru střídavou evakuací a proplachováním dusíkem zbaví vzduchu, dilatometr se zataví a ponechá 50 hodin v termostatu při 50 °C. Pětinásobným množstvím etanolu se potom v roztoku vysráží bílý práškový kopolymer (0,85 g, tj. 34,8 % konverze). Ten po přesrážení etanolem z chloroformového roztoku obsahuje 55,86 % C, 3,54 % H, 6,01 % N a 20,19 % Br, což odpovídá 42,60 % hmotnostních (21,li % molárních) substituovaného 4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu v kopolymerů (vypočteno ze stanoveného obsahu C) ..Polymerization batch containing 1.79 g of N- (2,4,6-tribromophenyl) -4-methyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide, m.p. 144 [deg.] C., 0.65 g of N-phenylmaleinimide and 0.02 g of 2,2'-azobis (iso3 butyronitrile) in 7.5 cm of chloroform are dehumidified in a glass dilatometer by alternate evacuation and flushing with nitrogen, the dilatometer is sealed and leave in a thermostat at 50 ° C for 50 hours. A five-fold amount of ethanol then precipitates a white powder copolymer (0.85 g, i.e. 34.8% conversion) in solution. This, after precipitation with ethanol from the chloroform solution, contains 55.86% C, 3.54% H, 6.01% N and 20.19% Br, corresponding to 42.60% by weight (21% by mol) of substituted 4-cyclohexene -1,2-dicarboximide in copolymers (calculated from the determined C content).
Příklad 2Example 2
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje roztok 2,11 g N-(2,4,6-tribromfenyl)-4-metyl-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu, 0,42 g metylmetakrylátu a 0,03 g 2,2'-azo-bis (isobutyronitrilu) v 8,8 ch? chloroformu. Připravený bílý kopolymer (1,19 g, tj. 47 % konverze) se přesráži hexanem z roztoku chloroformu. Nalezené složení 54,37 % C, 7,41 % H, 0,70 % N a 16,91 % Br odpovídá 25,2 % hmotnostních (6,59 % molárních) substituovaného 4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu v kopolymerů.A solution of 2.11 g of N- (2,4,6-tribromophenyl) -4-methyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide, 0.42 g of methyl methacrylate and 0.03 g of 2 was polymerized in the same manner as in Example 1. 2'-azo-bis (isobutyronitrile) in 8.8 cm @ 3. chloroform. The prepared white copolymer (1.19 g, i.e. 47% conversion) was precipitated with hexane from a chloroform solution. Found composition 54.37% C, 7.41% H, 0.70% N and 16.91% Br corresponds to 25.2% (6.59% mole) of substituted 4-cyclohexene-1,2-dicarboximide in copolymers .
Příklad 3Example 3
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje roztok 1,99 g N-(2,4,6-tribromfenyl)-4-metyl-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu, 1,30 g styrenu a 0,03 g 2,2'-azo-bis(isobutyro3 nitrilu) v 8,3 cm chloroformu. Získaný bílý kopolymer (0,70 g tj. 21,3 i konverze) obsahuje po přesrážení etanolem z tetrahydrofuranového roztoku 86,06 % C, 7,25 % H a 0,29 % N, což odpovídá 11,36 % hmotnostních (2,71 % molárních) substituovaného 4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu v kopolymerů.A solution of 1.99 g of N- (2,4,6-tribromophenyl) -4-methyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide, 1.30 g of styrene and 0.03 g of 2 is polymerized in the same manner as in Example 1. Of 2'-azobis (isobutyro nitrile) in 8.3 cm @ 3 of chloroform. The white copolymer obtained (0.70 g, i.e. 21.3% conversion) contains 86.06% C, 7.25% H and 0.29% N after ethanol precipitation from tetrahydrofuran solution, corresponding to 11.36% by weight (2%). 71 mole% of substituted 4-cyclohexene-1,2-dicarboximide in copolymers.
Příklad 4Example 4
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje směs 1,52 g N-(2,4.6-trichlorfenyl)-4-ohlor-4-cyklohexen-l, 2-dikarboximidu o t.t. 150 °C, 0,72 g N-f enylmaleinimidu a 0,03 gA mixture of 1.52 g of N- (2,4,6-trichlorophenyl) -4-chloro-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide, m.p. 150 DEG C., 0.72 g of N-phenylmaleimide and 0.03 g
2,21-azo-bis(isobutyronitrilu) v 8,3 cm chloroformu. Získá se 0,83 g bílého kopolymerů (37 % konverze), který se přesráži etanolem z chloroformového roztoku. Podle nalezeného množství uhlíku (57,52 %) obsahuje 50,86 % hmotnostních substituovaného 4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu (32,93 % molárních).2.2 1- azo-bis (isobutyronitrile) in 8.3 cm @ 3 of chloroform. 0.83 g of white copolymers (37% conversion) is obtained, which is precipitated with ethanol from a chloroform solution. According to the amount of carbon found (57.52%), it contained 50.86% by weight of substituted 4-cyclohexene-1,2-dicarboximide (32.93% by mole).
Příklad 5Example 5
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje roztok 1,42 g N-(2,4,6-trichlorfenyl)-4-chlor-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu 0,41 g styrenu a 0,03 g 2,2'-azo-bis(isobutyronitrilu) v 7,8 cn? chloroformu. Připravený kopolymer se přesráži etanolem z chloroformového roztoku. Konverze: 0,23 g tj. 12,6 %. Nalezený obsah 73,43 % C odpovídá 40,76 % hmotnostních (16,41 % molárníchj^suéstituovaného 4-cyklohexen-dikarboximidu.A solution of 1.42 g of N- (2,4,6-trichlorophenyl) -4-chloro-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide (0.41 g styrene and 0.03 g 2) was polymerized in the same manner as in Example 1, 2'-azobis (isobutyronitrile) in 7.8 cm @ 2; chloroform. The copolymer was precipitated with ethanol from a chloroform solution. Conversion: 0.23 g ie 12.6%. The found content of 73.43% C corresponds to 40.76% by weight (16.41% by mol) of the substituted 4-cyclohexenedicarboximide.
Příklad 6Example 6
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje násada 1,52 g N-(2,4,6-trichlorfenyl)-4-chlor-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu 0,42 g metylmetakrylátu a 0,03 g 2,2’-azo-bis(iso3 butyronitrilu) v 8,3 cm chloroformu. Získaný kopolymer (1,50 g, tj. 77,3 % konverze) obsahuje po přesrážení hexanem z chloroformového roztoku 49,01 % C, což odpovídá 78,81 % hmotnostních (50,5 % molárních) substituovaného 4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu v kopolymeru.In the same manner as in Example 1, a batch of 1.52 g of N- (2,4,6-trichlorophenyl) -4-chloro-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide was polymerized with 0.42 g of methyl methacrylate and 0.03 g of 2, Of 2'-azobis (iso3 butyronitrile) in 8.3 cm @ 3 of chloroform. The copolymer obtained (1.50 g, i.e. 77.3% conversion) contains, after hexane precipitation from a chloroform solution, 49.01% C, which corresponds to 78.81% (50.5% by weight) of substituted 4-cyclohexene-1. Of 2-dicarboximide in the copolymer.
Příklad7Example7
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje směs 1,72 g N-(2,3,4,5,6-pentachlorfenyl)-4-metyl-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu o t.t. 174 °C, 0,72 g N-fenylmaleinimidu a 0,04 g benzoylperoxidu v 8,3 cm chloroformu. Získá se 1,36 g bílého kopolymerů (55,7 % konverze), který po přesrážení etanolem z chloroformového roztoku obsahuje 52,05 % C, tj. 67,12 % hmotnostních substituovaného 4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu (46,09 % molárních).A mixture of 1.72 g of N- (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) -4-methyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide, m.p. 174 DEG C., 0.72 g of N-phenylmaleinimide and 0.04 g of benzoyl peroxide in 8.3 cm @ 3 of chloroform. 1.36 g of white copolymers (55.7% conversion) are obtained, which, after precipitation with ethanol from a chloroform solution, contains 52.05% C, i.e. 67.12% by weight of substituted 4-cyclohexene-1,2-dicarboximide (46, 09 mole%).
Příklad 8Example 8
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje roztok 0,64 g N-(2,3,4,5,6-pentabromfenyl)-4-raetyl-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu o t.t. 187 °C, 0,52 g N-fenylmaleinimidu 3 a 0,016 g 2,2’-azo-bis(isobutyronitrilu) v 5 cm chloroformu ve skleněné ampuli. Získaný bílý kopolymer (0,60 g, tj. 51,7 % konverze) obsahuje po přesrážení etanolem z chloroformového roztoku 57,37 % C, což odpovídá 29,23 % hmotnostních (10,11 % molárních) substituovaného 1-cyklohexen-l, 2-dikarboximidu.A solution of 0.64 g of N- (2,3,4,5,6-pentabromophenyl) -4-methyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide, m.p. 187 [deg.] C., 0.52 g of N-phenylmaleinimide 3 and 0.016 g of 2,2 ' -azzo-bis (isobutyronitrile) in 5 cm chloroform in a glass ampoule. The obtained white copolymer (0.60 g, i.e. 51.7% conversion) contains 57.37% C after ethanol precipitation from chloroform solution, corresponding to 29.23% (10.11% by mole) of substituted 1-cyclohexene-1. , 2-dicarboximide.
Příklad 9Example 9
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje násada 0,76 g N-(2,4,6-trichlorfenyl)-4-chlor-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu, 0,55 g chloroprenu a 0,33 g 2,2’-azo-bis(isobutyro3 nitrilu) v 7,2 cm chloroformu. Připravený bílý kopolymer (0,94 g, t.t. 71,8 % konverze) se přesráží etanolem z chloroformového roztoku. Nalezený obsah 48,9 % C odpovídá 65,85 % hmotnostních (31,9 % molárních) substituovaného 4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu v kopolymeru.In the same manner as in Example 1, a batch of 0.76 g of N- (2,4,6-trichlorophenyl) -4-chloro-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide, 0.55 g of chloroprene and 0.33 g of 2 are polymerized. Of 2'-azobis (isobutyro nitrile) in 7.2 cm of chloroform. The white copolymer (0.94 g, m.p. 71.8% conversion) was precipitated with ethanol from a chloroform solution. The content of 48.9% C found corresponds to 65.85% (31.9% by weight) of substituted 4-cyclohexene-1,2-dicarboximide in the copolymer.
Kopolymery N-aryl-4-substituovaného-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu se v plameni plynového kahanu spalují, ale vně plamene zhasínají. Lze jich proto využít na polymerni výrobky s požadovanou sníženou hořlavostí.The copolymers of N-aryl-4-substituted-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide burn in the flame of the gas burner, but extinguish outside the flame. They can therefore be used for polymer articles with the desired reduced flammability.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859762A CS255461B1 (en) | 1985-12-21 | 1985-12-21 | Copolymers of n-aryl-4-substituted-4-cyclohexene-1,2-dicarboxymide and method of their production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859762A CS255461B1 (en) | 1985-12-21 | 1985-12-21 | Copolymers of n-aryl-4-substituted-4-cyclohexene-1,2-dicarboxymide and method of their production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS976285A1 CS976285A1 (en) | 1987-07-16 |
| CS255461B1 true CS255461B1 (en) | 1988-03-15 |
Family
ID=5446430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS859762A CS255461B1 (en) | 1985-12-21 | 1985-12-21 | Copolymers of n-aryl-4-substituted-4-cyclohexene-1,2-dicarboxymide and method of their production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS255461B1 (en) |
-
1985
- 1985-12-21 CS CS859762A patent/CS255461B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS976285A1 (en) | 1987-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1166381A (en) | Method for polymerizing methyl methacrylate | |
| JPS632963B2 (en) | ||
| US3426104A (en) | Dye receptive acrylonitrile polymers comprising copolymerized alkyl allyloxy benzene sulfonates | |
| JP2643403B2 (en) | Poly (N-acylalkyleneimine) copolymer and use thereof | |
| US4119682A (en) | Unsaturated phosphorus-containing carboxylic acid derivatives | |
| EP0287668A1 (en) | Process for producing a heat resistant resin composition. | |
| EP0155897B1 (en) | Incorporation of functionalized monomers | |
| DE1292858B (en) | Process for the preparation of linear copolymers containing peroxide groups | |
| JPH01167357A (en) | Polymer composition containing fire retardant agent and light stabilizer | |
| CS255461B1 (en) | Copolymers of n-aryl-4-substituted-4-cyclohexene-1,2-dicarboxymide and method of their production | |
| KR940001064B1 (en) | α, ω-difunctional vinyl oligomers and polymers | |
| US4571418A (en) | Char-forming polymer, moldable composition and method | |
| US3493548A (en) | Rubbery polymer composition | |
| US3494901A (en) | Polymerizable monomers containing a n-alkoxymethylurethane group and polymers obtained therefrom | |
| JP3013191B2 (en) | Improved flame retardant compound | |
| SU189780A1 (en) | ||
| US3057829A (en) | Copolymers of diallyl barbituric acids and vinyl monomers | |
| RU2734241C1 (en) | Method of producing acrylonitrile copolymers in a solution | |
| US4670520A (en) | Method for modifying polyfumaric acid diester | |
| US3634371A (en) | Solution polymerization in the presence of a salt of peroxydisulfuric acid with an organic nitrogenous base | |
| Boryniec et al. | Bulk copolymerization of methyl methacrylate with phenyldichlorophosphine | |
| US3528951A (en) | Copolymerization of acrylonitrile | |
| Chen et al. | Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer Polymerization of 4-Anilinophenyl (meth) acrylates | |
| JPS62181311A (en) | Copolymer containing peroxy bond in molecule | |
| SU789530A1 (en) | Method of producing diallylphthalate, butylacrylate and methylmethacrylate copolymers |