CS255461B1 - Kopolymery N-aryl-4-substituovaného-4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu a způsob jejich výroby - Google Patents
Kopolymery N-aryl-4-substituovaného-4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS255461B1 CS255461B1 CS859762A CS976285A CS255461B1 CS 255461 B1 CS255461 B1 CS 255461B1 CS 859762 A CS859762 A CS 859762A CS 976285 A CS976285 A CS 976285A CS 255461 B1 CS255461 B1 CS 255461B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclohexene
- aryl
- copolymers
- substituted
- dicarboximide
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical class C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- -1 tribromophenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 10
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UTGSNFFAUXLLFR-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(C(=CC(=C1)Br)Br)N1C(=O)C2C(CC(=CC2)C)C1=O Chemical compound BrC1=C(C(=CC(=C1)Br)Br)N1C(=O)C2C(CC(=CC2)C)C1=O UTGSNFFAUXLLFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012869 ethanol precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical class C1=CCCC2C(=O)NC(=O)C21 SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-piperazin-1-yl-7-pyridin-4-yl-5h-pyrimido[5,4-b]indole Chemical compound C1=C2NC=3C(OCC)=NC(N4CCNCC4)=NC=3C2=CC=C1C1=CC=NC=C1 HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Podstatou řešení jsou kopolymery
N-ary1-4-substituovaného 4-cyklohexen-
-1,2-dikarboximidu v němž arylem je fenyl,
bromfenyl, chlorfenyl, tribromfenyl,
pentabromfenyl a pentachlorfenyl
a substituentem je atom vodíku, chloru
nebo skupina CHj, s vinylovými, případně
dřeňovými monomery, vybranými ze skupiny
sestávajíc! z esterů kyseliny akrylové
nebo metakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku
v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu,
styrenu a N-fenylmaleinimidu,
přičemž se molární poměr látky obecného
vzorce I ke komonomeru může měnit
od 0,01 do 50. Lze je vyrobit tak, že
se na příslušnou směs monomerů působí
iniciátorem radikálové polymerace při
teplotě rozkladu iniciátoru na iniciační
polymerační centra.
Description
Vynález se týká kopolymerů N-aryl-4-substituovaného-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu.
Podstatou vynálezu jsou kopolymery N-aryl-substituovaného 4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu obecného vzorce I
v němž arylem je fenyl, bromfenyl, chlorfenyl, tribromfenyl, pentabromfenyl a pentachlorfenyl a substituentem X je atom vodíku, chloru nebo skupina CH^ s vinylovými případně dřeňovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo metakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu (chlorprén), styrenu a N-fenylmaleinimidu, přičemž se molární poměr látky obecného vzorce I ke komonomeru může měnit od 0,01 do 50.
Kopolymery látek obecného vzorce I nebyly dosud připraveny. Způsobem podle vynálezu je lze vyrobit tak, že se na směs monomeru obecného vzorce I s vinylovými případně dřeňovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo metakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu, styrenu a N-fenylmaleinimidu působí iniciátorem radikálové polymerace při teplotě rozkladu iniciátoru na iniciační polymerační centra. Jako komonomerů lze obecně použít všech dosud známých sloučenin o nichž je známo, že radikálově homopolymerují nebo kopolymerují s jinými nenasycenými sloučeninami, např. s estery kyseliny akrylové nebo metakrylové, se styrenem, butadienem, akrylonitrilem, 2-metyl-l,3-butadienem, 2-chlorbutadienem, akrylamidem, vinylchloridem, vinylidenchloridem, vinylacetátem.
Vzhledem k vysoké molekulové hmotnosti monomerů obecného vzorce X a jejich relativně vysoké teplotě tání se jejich homogenního smíšení s ostatními monomery obvykle docílí přídavkem rozpouštědla, např. chlorovaného či aromatického uhlovodíku, alkoholu, éteru, acetonu, N,N-dimetylformamidu, dimetylsulfoxidu, tetrahydrofuranu nebo 1,4-dioxanu, do polymerační směsi.
K iniciaci kopolymerace monomerů obecného vzorce I může být použito všech běžných iniciátorů nebo iniciačních soustav, užívaných při radikálové polymeraci známých monomerů s olefinickými C=C vazbami v molekule. V závislosti na charakteru použitého iniciátoru nebo iniciační soustavy se volí taková teplota polymerace, aby při ní nastával dostatečně rychlý rozpad iniciátorů na volné radikály.
Způsoby kopolymerace sloučenin obecného vzorce I jsou objasněny v následujících příkladech.
Příklad 1
Polymerační násada obsahující 1,79 g N-(2,4,6-tribromfenyl)-4-metyl-4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu o t.t. 144 °C, 0,65 g N-fenylmaleinimidu a 0,02 g 2,2’-azo-bis(iso3 butyronitrilu) v 7,5 cm chloroformu se ve skleněném dilatometru střídavou evakuací a proplachováním dusíkem zbaví vzduchu, dilatometr se zataví a ponechá 50 hodin v termostatu při 50 °C. Pětinásobným množstvím etanolu se potom v roztoku vysráží bílý práškový kopolymer (0,85 g, tj. 34,8 % konverze). Ten po přesrážení etanolem z chloroformového roztoku obsahuje 55,86 % C, 3,54 % H, 6,01 % N a 20,19 % Br, což odpovídá 42,60 % hmotnostních (21,li % molárních) substituovaného 4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu v kopolymerů (vypočteno ze stanoveného obsahu C) ..
Příklad 2
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje roztok 2,11 g N-(2,4,6-tribromfenyl)-4-metyl-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu, 0,42 g metylmetakrylátu a 0,03 g 2,2'-azo-bis (isobutyronitrilu) v 8,8 ch? chloroformu. Připravený bílý kopolymer (1,19 g, tj. 47 % konverze) se přesráži hexanem z roztoku chloroformu. Nalezené složení 54,37 % C, 7,41 % H, 0,70 % N a 16,91 % Br odpovídá 25,2 % hmotnostních (6,59 % molárních) substituovaného 4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu v kopolymerů.
Příklad 3
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje roztok 1,99 g N-(2,4,6-tribromfenyl)-4-metyl-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu, 1,30 g styrenu a 0,03 g 2,2'-azo-bis(isobutyro3 nitrilu) v 8,3 cm chloroformu. Získaný bílý kopolymer (0,70 g tj. 21,3 i konverze) obsahuje po přesrážení etanolem z tetrahydrofuranového roztoku 86,06 % C, 7,25 % H a 0,29 % N, což odpovídá 11,36 % hmotnostních (2,71 % molárních) substituovaného 4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu v kopolymerů.
Příklad 4
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje směs 1,52 g N-(2,4.6-trichlorfenyl)-4-ohlor-4-cyklohexen-l, 2-dikarboximidu o t.t. 150 °C, 0,72 g N-f enylmaleinimidu a 0,03 g
2,21-azo-bis(isobutyronitrilu) v 8,3 cm chloroformu. Získá se 0,83 g bílého kopolymerů (37 % konverze), který se přesráži etanolem z chloroformového roztoku. Podle nalezeného množství uhlíku (57,52 %) obsahuje 50,86 % hmotnostních substituovaného 4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu (32,93 % molárních).
Příklad 5
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje roztok 1,42 g N-(2,4,6-trichlorfenyl)-4-chlor-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu 0,41 g styrenu a 0,03 g 2,2'-azo-bis(isobutyronitrilu) v 7,8 cn? chloroformu. Připravený kopolymer se přesráži etanolem z chloroformového roztoku. Konverze: 0,23 g tj. 12,6 %. Nalezený obsah 73,43 % C odpovídá 40,76 % hmotnostních (16,41 % molárníchj^suéstituovaného 4-cyklohexen-dikarboximidu.
Příklad 6
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje násada 1,52 g N-(2,4,6-trichlorfenyl)-4-chlor-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu 0,42 g metylmetakrylátu a 0,03 g 2,2’-azo-bis(iso3 butyronitrilu) v 8,3 cm chloroformu. Získaný kopolymer (1,50 g, tj. 77,3 % konverze) obsahuje po přesrážení hexanem z chloroformového roztoku 49,01 % C, což odpovídá 78,81 % hmotnostních (50,5 % molárních) substituovaného 4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu v kopolymeru.
Příklad7
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje směs 1,72 g N-(2,3,4,5,6-pentachlorfenyl)-4-metyl-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu o t.t. 174 °C, 0,72 g N-fenylmaleinimidu a 0,04 g benzoylperoxidu v 8,3 cm chloroformu. Získá se 1,36 g bílého kopolymerů (55,7 % konverze), který po přesrážení etanolem z chloroformového roztoku obsahuje 52,05 % C, tj. 67,12 % hmotnostních substituovaného 4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu (46,09 % molárních).
Příklad 8
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje roztok 0,64 g N-(2,3,4,5,6-pentabromfenyl)-4-raetyl-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu o t.t. 187 °C, 0,52 g N-fenylmaleinimidu 3 a 0,016 g 2,2’-azo-bis(isobutyronitrilu) v 5 cm chloroformu ve skleněné ampuli. Získaný bílý kopolymer (0,60 g, tj. 51,7 % konverze) obsahuje po přesrážení etanolem z chloroformového roztoku 57,37 % C, což odpovídá 29,23 % hmotnostních (10,11 % molárních) substituovaného 1-cyklohexen-l, 2-dikarboximidu.
Příklad 9
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se polymeruje násada 0,76 g N-(2,4,6-trichlorfenyl)-4-chlor-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu, 0,55 g chloroprenu a 0,33 g 2,2’-azo-bis(isobutyro3 nitrilu) v 7,2 cm chloroformu. Připravený bílý kopolymer (0,94 g, t.t. 71,8 % konverze) se přesráží etanolem z chloroformového roztoku. Nalezený obsah 48,9 % C odpovídá 65,85 % hmotnostních (31,9 % molárních) substituovaného 4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu v kopolymeru.
Kopolymery N-aryl-4-substituovaného-4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu se v plameni plynového kahanu spalují, ale vně plamene zhasínají. Lze jich proto využít na polymerni výrobky s požadovanou sníženou hořlavostí.
Claims (3)
1. Kopolymery N-aryl-4-substituovaného 4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu obecného vzorce I v němž arylem je fenyl, bromfenyl, chlorfenyl, tribromfenyl, trichlorfenyl, pentabromfenyl a pentachlorfenyl a substituentem X je atom H, Cl nebo skupina CH^ s vinylovými případně dienovými monomery, vybranými ze skupiny sestávající z esteru kyseliny akrylové nebo metakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu, styrenu a N-fenylmaleinimidu, přičemž se molární poměr látky obecného vzorce I ke komonomeru může měnit od 0,01 do 50.
2. Způsob výroby kopolymerů podle bodu 1 vyznačený tím, že se na směs monomeru obecného vzorce I s vinylovými případně dienovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo metakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu, styrenu a N-fenylmaleinimidu působí iniciátorem radikálové polymerace při teplotě rozkladu iniciátoru na iniciační polymerační centra.
3. Způsob podle bodu 2 vyznačený tím, že se homogenizace reakčních složek usnadní přídavkem rozpouštědla k polymerační směsi.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859762A CS255461B1 (cs) | 1985-12-21 | 1985-12-21 | Kopolymery N-aryl-4-substituovaného-4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859762A CS255461B1 (cs) | 1985-12-21 | 1985-12-21 | Kopolymery N-aryl-4-substituovaného-4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu a způsob jejich výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS976285A1 CS976285A1 (en) | 1987-07-16 |
| CS255461B1 true CS255461B1 (cs) | 1988-03-15 |
Family
ID=5446430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS859762A CS255461B1 (cs) | 1985-12-21 | 1985-12-21 | Kopolymery N-aryl-4-substituovaného-4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS255461B1 (cs) |
-
1985
- 1985-12-21 CS CS859762A patent/CS255461B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS976285A1 (en) | 1987-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1166381A (en) | Method for polymerizing methyl methacrylate | |
| JPS632963B2 (cs) | ||
| US3426104A (en) | Dye receptive acrylonitrile polymers comprising copolymerized alkyl allyloxy benzene sulfonates | |
| JP2643403B2 (ja) | ポリ（ｎ―アシルアルキレンイミン）系共重合体及びその用途 | |
| US4119682A (en) | Unsaturated phosphorus-containing carboxylic acid derivatives | |
| EP0287668A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING A HEAT RESISTANT RESIN COMPOSITION. | |
| EP0155897B1 (en) | Incorporation of functionalized monomers | |
| DE1292858B (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen Peroxydgruppen enthaltenden Copolymeren | |
| JPH01167357A (ja) | 難燃剤および光安定剤を含有するポリマー組成物 | |
| CS255461B1 (cs) | Kopolymery N-aryl-4-substituovaného-4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu a způsob jejich výroby | |
| KR940001064B1 (ko) | α,ω-이관능성 비닐 올리고머 및 중합체 | |
| US4571418A (en) | Char-forming polymer, moldable composition and method | |
| US3493548A (en) | Rubbery polymer composition | |
| US3494901A (en) | Polymerizable monomers containing a n-alkoxymethylurethane group and polymers obtained therefrom | |
| JP3013191B2 (ja) | 改良された難燃性配合物 | |
| SU189780A1 (cs) | ||
| US3057829A (en) | Copolymers of diallyl barbituric acids and vinyl monomers | |
| RU2734241C1 (ru) | Способ получения сополимеров акрилонитрила в растворе | |
| US4670520A (en) | Method for modifying polyfumaric acid diester | |
| US3634371A (en) | Solution polymerization in the presence of a salt of peroxydisulfuric acid with an organic nitrogenous base | |
| Boryniec et al. | Bulk copolymerization of methyl methacrylate with phenyldichlorophosphine | |
| US3528951A (en) | Copolymerization of acrylonitrile | |
| Chen et al. | Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer Polymerization of 4-Anilinophenyl (meth) acrylates | |
| JPS62181311A (ja) | 分子内にペルオキシ結合を有する共重合体 | |
| SU789530A1 (ru) | Способ получени сополимеров диаллилфталата, бутилакрилата и метилметакрилата |