CS255176B1 - Substituované (E)-3-mathylen-hoxahydro-2(3H)-benzofuranony a způsob jejich plípravy - Google Patents
Substituované (E)-3-mathylen-hoxahydro-2(3H)-benzofuranony a způsob jejich plípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS255176B1 CS255176B1 CS862920A CS292086A CS255176B1 CS 255176 B1 CS255176 B1 CS 255176B1 CS 862920 A CS862920 A CS 862920A CS 292086 A CS292086 A CS 292086A CS 255176 B1 CS255176 B1 CS 255176B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hexahydro
- benzofuranone
- benzofuranones
- substituted
- methyleneoxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Nově nalezené (E)-3-methylensubstituované
hexahydro-2(3H)-benzofuranony obecného
vzorce I, kde X značí morfolino-, piperidino-,
pyrrolidino-, (E ,-hexahydro-2(3H)-
-benzofuranon-3-methylenoxy- nebo (Z)-hexahydro-2(3H)-benzofuranon-3-methylenoxyskupinu,
které mají potenciální protinádorovou
účinnost a mohou 3loužit jako prekurzory
pro přípravu látek podobných vlastností,
se připravují reakcí roztoku 3-(4-
-toluensulfonyloxymethylen)hexahydro-2-
(3H)-benzofuranonu ve vodném acetonu s morfolinem,
piperidinem, pyrrolidinem nebo
s roztokem sodné soli 3-(hydroxymethylen)-
hexahydro-2(3H)-benzofuranonu ve stejném
rozpouštědle.
Description
Vynález se týká 3-methylensubstituovaných hexahydro-2(3H)-benzofuranonů a způsobu jejich přípravy.
Přírodní sesquiterpeny, obsahující alfa-methylenlaktonové seskupení vykazují v některých případech protinádorovou účinnost, zároveň jsou však značně toxické. Některé synteticky připravené deriváty alfa-methylenlaktonů, jako například 3-methylendihydro-2(3H)-furanon se také vyznačují podobnými vlastnostmi (Stang P. J., Treptow W. L.s J. Med. Chem. 24, 469 1981)).
U látek připravených podle vynálezu lze na základě strukturní podobnosti s uvedenými látkami předpokládat určitou protinádorovou aktivitu, současně mohou také sloužit jako prekursory pro přípravu dalších sloučenin s obdobným účinkem (Grieco P. A.: Synthesis 1975, 67).
Podle vynálezu byly nalezeny substituované 3-methylenhexahydro-2(3H)-benzofuranony obecného vzorce I
X kde X značí morfolino-, piperidino-, pyrrolidinoskupinu, (E)-hexahydro-2(3H)-benzofuranon-3-methylenoxyskupinu vzorce cxé nebo (Z)-hexahydro-2(3H)-benzofuranon-3-methylenoxyskupinu vzorce
UČ
Tyto sloučeniny lze připravit reakcí 1% až nasyceného roztoku 3-(4-toluensulfonyloxymethylen) hexahydro-2(3H)-benzofuranonu ve směsi aoeton-voda v poměru 1:5 až 5:1 s 2- až 3násobným molárním množstvím morfolinu nebo piperidinu nebo pyrrolidinu nebo s 1% až nasyceným roztokem 1- až 2násobného molárního množství sodné soli 3-(hydroxymethylen)hexahydro-2(3H)-benzofuranonu ve stejném rozpouštědle. Použije-li se v poslední reakci jako výchozí látka (E)-izomer 3-(4)-toluensulfonyloxymethylen)hexahydro-2(3H)-benzofuranonu, je produktem látka obecného vzorce I, kde X značí (E)-hexahydro-2(3H)-benzofuranon-3-methylenoxyskupinu.
Použije-li se (Z)-isomer, je reakčnim produktem směs látek obecného vzorce I, kde X značí (E)- nebo (Z)-hexahydro-2(3H)-benzofuranon-3-methylenoxyskupinu, které lze rozdělit chromatograf icky .
Přiklad 1
K roztoku 6 g 3-(4-toluensulfonyloxymethylen)hexahydro-2(3H)-benzofuranonu ve 100 ml směsi aceton-voda v poměru 3:2 bylo přidáno 3,6 ml morfolinu a směs byla míchána při teplotě místnosti 10 hodin. Po zpracování reakění směsi bylo získáno 3,6 g (E)-3-(morfolinomethylen)hexahydro-2(3H)-benzofuranonu (sloučenina obecného vzorce I, kde X značí morfolinoskupinu), to je 74 % teoretického výtěžku, teplota tání 125,5 až 130 °C.
Příklad 2
K roztoku 9 g 3-(4-toluensulfonyloxymethylen)hexahydro-2(3H)-benzofuranonu ve 150 ml směsi aceton-voda v poměru 2:1 bylo přidáno 6 ml piperidinu. Reakční směs byla míchána při teplotě místnosti 6 hodin. Zpracováním reakční směsi bylo získáno 6,3 g (95 %) (E)-3-(piperidinomethylen)hexahydro-2(3H)-benzofuranonu (sloučenina obecného vzorce I, kde X značí piperidinoskupinu), teplota táni 88 až 89 °C.
Příklad 3
K roztoku 12 g 3-(4-toluensulfonyloxymethylen)hexahydro-2(3H)-benzofuranonu ve 250 ml směsi aceton-voda v poměru 4:1 bylo přidáno 7 ml pyrrólidinu a směs byla míchána 10 hodin při teplotě místnosti. Dalším zpracováním směsi bylo získáno 7,1 g (81 %) (E)-3-(pyrrolidinomethylen)hexahydro-2<3H)-benzofuranonu (sloučenina obecného vzorce I, kde X značí pyrrolidinoskupinu), teplota tání 89 až 90 °C.
Příklad')
K roztoku 3 g (E)-3-(4-toluensulfonyloxymethylen)hexahydro-2(3H)-benzofuranonu v 50 ml směsi aceton-voda v poměru 3:1 byl přidán roztok 2 g sodné soli 3-(hydroxymethylen)hexahydro-2(3H)-benzofuranonu v 50 ml stejného rozpouštědla. Po lOhodinovém míchání při teplotě místnosti byla reakční směs zpracována a bylo získáno 2,7 g (91 %) (E,E)-3,3'-(oxydimethylidin)bis(hexahydro-2(3H)-benzofuranonu) (sloučenina obecného vzorce I, kde X značí (E)-hexahydro-2(3H)-benzofuranon-3-methylenoxyskupinu, teplota tání 250 až 252 °C.
Příklad 5
K roztoku 6 g (Z)-3-(4-toluensulfonyloxymethylen)hexahydro-2(3H)-benzofuranonu ve 100 ml směsi aceton-voda v poměru 3:1 byl přidán roztok 5 g sodné soli 3-(hydroxymethylen)hexahydro-2(3H)-benzofuranonu ve 100 ml stejného rozpouštědla. Po 8hodinovém míchání při teplotě místnosti byla reakční směs zpracována a chromatografickým dělením produktů bylo získáno 2,9 g (49 %) (E,Z)-3,3'-(oxydimethylidin)bis(hexahydro-2(3H)-benzofuranonu) (sloučenina obecného vzorce I, kde X značí (Z)-hexahydro-2(3H)-benzofuranon-3-methylenoxyskupinu), teplota tání 256,5 až 257 °C, a 1,4 g (24 %) (E,E)-3,3'-(oxydimethylidin)bis(hexahydro-2(3H)-benzofuranonu).
. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (2)
1. Substituované (E)-3-methylenhexahydro-2(3H)-benzofuranony obecného vzorce I
X kde X značí morfolino-, piperidino-, pyrrolidino-, (E)-hexahydro-2(3H)-benzofuranon-3-methylenoxy- nebo (Z)-hexahydro-2(3H)-benzofuranon-3-methylenoxyskupinu.
2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1 vyznačený tím, že na roztok 3-(4-toluensulfonyloxymethylen) hexahydro-2 (3H) -benzofuranonu ve vodném acetonu se působí 2 až 3násobným molárním množstvím morfolinu, piperidinu nebo pyrrólidinu nebo 1 až 2násobným molárním množstvím sodné soli 3-(hydroxymethylen)hexahydro-2(3H)-benzofuranonu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862920A CS255176B1 (cs) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | Substituované (E)-3-mathylen-hoxahydro-2(3H)-benzofuranony a způsob jejich plípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862920A CS255176B1 (cs) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | Substituované (E)-3-mathylen-hoxahydro-2(3H)-benzofuranony a způsob jejich plípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS292086A1 CS292086A1 (en) | 1987-06-11 |
| CS255176B1 true CS255176B1 (cs) | 1988-02-15 |
Family
ID=5367746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862920A CS255176B1 (cs) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | Substituované (E)-3-mathylen-hoxahydro-2(3H)-benzofuranony a způsob jejich plípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS255176B1 (cs) |
-
1986
- 1986-04-22 CS CS862920A patent/CS255176B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS292086A1 (en) | 1987-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NZ218786A (en) | 1,4 disubstituted piperidine derivatives and pharmaceutical compositions | |
| HUT57722A (en) | Process for producing azaspiran derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds | |
| YU155290A (sh) | Dusikove spojine | |
| MY103850A (en) | Phenol substituted gem-diphosphonate derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. | |
| IE883845L (en) | Adenosine derivative | |
| ATE36859T1 (de) | 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel. | |
| ES2036926A1 (es) | "procedimiento para la obtencion de derivados de la (2-alquil-3-piridil)metilpiperazina". | |
| DE69012620T2 (de) | Unterdrückung der Synthese und der Sekretion des Nebenschilddrüsenhormons mit Vitamin D3-Derivaten. | |
| YU216389A (en) | Process for preparing 3,5-dimethyl-4-metoxypyridine derivatives | |
| FR2394546A1 (fr) | Nouveaux derives de 1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bah-benzo(a)-quinolizine, leur preparation et leur application en tant que medicaments | |
| ATE111108T1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclooctaamylose. | |
| FR2392999A1 (fr) | Nouveaux derives de l'acide 6-((aminosulfonyl)-phenyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinique utile comme medicament | |
| CS255176B1 (cs) | Substituované (E)-3-mathylen-hoxahydro-2(3H)-benzofuranony a způsob jejich plípravy | |
| PT73841B (en) | Process for preparing novel guanidine derivatives | |
| PT1257552E (pt) | Derivados de xantina, intermediarios e aplicacao ao tratamento de osteoporose | |
| GB1564808A (en) | 23,24-epoxy-25-hydroxycholestane derivatives | |
| HUT58110A (en) | New compound | |
| FR2393000A1 (fr) | Nouveaux derives acyles d'acides 3-cephem-4-carboxyliques utiles comme medicaments | |
| ATE34740T1 (de) | (bis(hydroxymethyl)methyl)-isochinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zubereitungen, die sie enthalten. | |
| ES2000614A6 (es) | Procedimiento de obtencion de nuevos complejos de platino (ii) derivados del 2,3-dimercapto-2-butene-dinitrilato (2-)-s,s'" | |
| FR2360604A1 (fr) | Nouveaux derives d'imidazole utiles comme medicaments | |
| HUT54688A (en) | Process for producing compounds utilizable for treating ulcus and pharmaceutical compositions containing them as active components | |
| ATE36321T1 (de) | (bis(substituiertes methyl)methyl>isochinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zubereitungen, die sie enthalten. | |
| NO932584L (no) | Benzopyranderivater, fremgangsmaate for deres fremstilling og anvendelse derav | |
| PT84067A (en) | Novel pregnane derivatives process for their preparation and pharmaceutical compositions containing same |