CS254634B1 - Způsob výroby technické vnitřní soli 2,4-diamino-1,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny prosté chloridů - Google Patents
Způsob výroby technické vnitřní soli 2,4-diamino-1,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny prosté chloridů Download PDFInfo
- Publication number
- CS254634B1 CS254634B1 CS864455A CS445586A CS254634B1 CS 254634 B1 CS254634 B1 CS 254634B1 CS 864455 A CS864455 A CS 864455A CS 445586 A CS445586 A CS 445586A CS 254634 B1 CS254634 B1 CS 254634B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diamino
- trimethylbenzene
- chloride
- sulfonic acid
- free
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- PKKGGWLTUCMSSD-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(N)C(C)=C(S(O)(=O)=O)C(C)=C1N PKKGGWLTUCMSSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 title 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- -1 salt 2,4-diamino-1,3,5-trimethylbenzene-6-sulfonic acid chloride Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 3
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 14
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 abstract description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 abstract 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Br)C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C3C(=O)C2=C1 QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- KVFOTIXNZJLNDZ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-chloro-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Cl)C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C3C(=O)C2=C1 KVFOTIXNZJLNDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBBBGJFTDKEKQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-1,3,5-trimethylcyclohexa-2,4-diene-1-sulfonic acid Chemical compound NC1C(C=C(C(=C1C)N)C)(S(=O)(=O)O)C OVBBBGJFTDKEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical class [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940023462 paste product Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000003969 polarography Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob výroby technické vnitřní soli
2.4-diamino-l,3, 5-trimethyl-benzen-6-sulfonové
kyseliny prosté chloridů z reakčních
směsí po sulfonaci a dinitraci 'ositylenu
tak, ze se z výše uvedených reakčních
směsí, zředěných vodou nebo ledem nebo směsí
obou, po případném přídavku hořečnaté
sloučeniny, prosté chloridů, jako například
kysličníku, uhličitanu, síranu, octanu
v množství 0,4 až 0,8 mol na každý mol obsažených
sulfokyselin, oddělí vyloučený pevný
podíl, popřípadě se promyje zředěným vodným
roztokem některé 2 anorganických solí prostých
chloridů, načež se získaná dinitrosulfosloučenina
nebo její horečnatá sůl, redukuje
železem postupem podle Béchampa ve
vodném prostředí za přítomnosti elektrolytů,
prostých chloridů v teplotním rozmezí 60 až
100 °C. Po úpravě kyselosti získané reakční
směsi přídavkem alkalicky reagujících činidel
na 7,5 až 12 jednotek pH, se mechanicky
oddělí pevný podíl obsahující převážně
oxidy železa,, popřípadě sloučeniny hořčíku
od roztoku 2,4-diamino-l,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonanu,
z něhož se vyloučí
pevný podíl, který se mechanicky separuje
a získá se pasta technické vnitřní soli
2.4-diamino-l,3,5-trimethyl-benzen-6-sulfonové
kyseliny.
Description
Vynález se týká způsobu výroby technické vnitřní soli 2,4-diamino-l,3, 5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny z mesitylenu sulfonací, dinitrací a redukcí, přičemž se všechny dílčí operace provádějí s vyloučením chloridových aniontů.
2,4-diamino-1,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonová kyselina a její soli jsou významnými meziprodukty při výrobě ušlechtilých reaktivních barviv brilantních, jasných modrých odstínů, určených převážně pro textilní tisky, tato barviva jsou chráněná např. francouzským patentem č. 76 971.
Dosavadní technologie výroby 2,4-diamino-l,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny a jejich solí spočívá v monosulfonaci mesitylenu konc. kyselinou sírovou, s výhodou monohydrátem, načež následuje dinitrace vzniklé monosulfokyseliny působením nitrační kyseliny přímo v reakční směsi po sulfonaci. Po zředění vzniklé reakční směsi nalitím na směs ledu s roztokem chloridu sodného se vyloučí pevná sodná sůl dinitromesitylensulfokyseliny, jež se separuje filtrací a zbytková kyselina sírová, případně dusičná, se vymyjí vodným roztokem chloridu sodného. Získaná pasta sodné soli 2,4-dinitro-1,3,5-trimethylbenzen-6-sulfokyseliny, obsahující až 3,5 % chloridů, se redukuje železem postupem označovaným jako redukce dle Béchampa; přičemž se vodná suspenze železa naleptává kyselinou solnou.
Redukce se vede známým způsobem přidáváním dinitrosloučeniny do reduktoru, zpravidla za varu. V takto získané reakční směsi se pH upraví na 8 až 10 přídavkem alkalicky reagujících činidel např. uhličitanů, odfiltrují se pevné oxidy železa, případně i další mechanické nečistoty, a z alkalického filtrátu, v němž je rozpuštěna sodná sůl 2,4-diamino-1,3,5-trimethylbenzen-6-sulfokyseliny, se vykyselením kyselinou solnou, vyloučí pevná 2,4-diamino-1,3, 5-trimethylbenzen-6-sulfokyselina a filtrací se získá cca 35 až 45% pasta produktu, která v sušině obsahuje kolem 4 % hmot. chloridů.
Při porovnávání výtěžku katalyzovaných kondenzací kyseliny l-amino-4-bromantrachinon-2~ -sulfonové, popřípadě její sodné soli jednak s 2,4-diamino-l,3,5-dimethylbenzen-6-sulfonovou kyselinou obsahující 4 % hmot. chloridů, jednak s rafinátem zbaveným chloridů byly zjištěny rozdíly ve výtěžcích žádaného kondenzátu i v jeho kvalitě; obsah chloridů nepříznivě ovlivňuj průběh kondenzace.
Podle tohoto vynálezu se vyrábí technická vnitřní sůl 2,4-diamino-l,3,5-trimethylbenzensulfonové kyseliny prosté chloridů z reakčnich směsí po sulfonaci a dinitrací mesitylenu tak, že se z výše uvedených reakčnich směsí, zředěných vodou nebo ledem anebo směsí obou, po případném přídavku hořečnaté sloučeniny, prosté chloridů, jako například kysličníku, uhličitanu, síranu, octanu, v množství 0,4 až 0,8 mol na každý mol obsažených sulfokyselin, oddělí vyloučený pevný podíl, popřípadě se promyje zředěným vodným roztokem některé z anorganických solí prostých chloridů, načež se získaná dinitrosulfosloučenina nebo její hořečnatá sůl redukuje železem postupem dle Béchampa ve vodném prostředí za přítomnosti elektrolytů prostých chloridů, v teplotním rozmezí 60 až 100 °C, s výhodou za varu reakční směsi a po úpravě kyselosti získané reakční směsi přídavkem alkalicky reagujících činidel na 7,5 až 12 jednotek pH, se mechanicky oddělí pevný podíl, obsahující převážně oxidy železa, popřípadě sloučeniny hořčíku, od roztoku 2,4-diamino-l,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonanu, z něhož se vyloučí, působením anorganických nebo organických kyselin, prostých chloridů, při pH 4 až 2 pevný podíl, který se mechanicky separuje a získá se tak pasta technické vnitřní soli
2,4-diamino-l,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny prosté chloridů.
Při aplikaci meziproduktů, získaných podle tohoto vynálezu, se jednak zvýší výtěžky katalyzovaných kondenzací s kyselinou bromaminovou, jednak se dosahuje schůdnějších izolací žádaného kondenzátu z reakčnich směsí a reaktivní barviva, z takto připravených vnitřních solí (prostých chloridů) vykazují příznivé zjasnění v odstínu.
Výzkumem se zjistilo, že při katalyzované kondenzaci solí 2,4-diamino-l,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny s bromaminovou kyselinou dochází vlivem přítomných chloridových aniontů k průběhu vedlejší reakce znázorněné schématem:
SO3Na
Br
-h2
nh2 ^SO3Na
4- Br
Cl
Vzniklá sodná sůl kyseliny l-amino-4-chlorantrachinon-2-sulfonové vykazuje výrazně sníženou reaktivitu halogenu takže se tento produkt při kondenzaci prakticky neuplatní.
Se stoupající koncentrací chloridových aniontů se nežádoucí přeměnou zvyšuje tento nepříznivý vliv a vede ke snížení výtěžku. Vznikající l-amino-4-chlorantrachinon-2-sulfonová kyselina navíc komplikuje analytické určení konce kondenzace a nepříznivě ovlivňuje i proces izolace žádaného kondenzátu. Používání vnitřních solí s obsahem chloridů se jeví neekonomické a je v rozporu s popisovanými novými poznatky.
Vlastní provedení nového způsobu výroby podle vynálezu vyžaduje použití surovin bez patrnějšího obsahu chloridů, při redukci se kyselina chlorovodíková, dosud výhradně používaná k naleptávání železa, nahradí jinou anorganickou nebo organickou kyselinou jako např. kyselinou sírovou, fosforečnou, benzen- nebo toluensulfonovou, octovou, mravenčí nebo jinými kyselinami :cj z pouště j í čími železo.
Redukce lze s úspěchem provádět i tak, že se technicky nepříjemné naleptávání železa obejde použitím železnatých solí jako např.: síranu, fosforečnanu, octanu, mravenčanu, benzensulfonanu a podobných dostupných sloučenin, které se přidají do suspenze železa ve vodě, načež se při zvolené teplotě počne přidávat 2,4-diamino-l,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonová kyselina re-sp. její solí.
Reakční podmínky redukce jsou obdobné jako při dosud prováděných postupech dle Béchampa. Železo, určené k redukci, lze nasadit do reaktoru najednou nebo se přidává po částech během redukce,
Konec redukce se určí některým ze známých způsobů např. chromatograficky nebo polarografií; vyhovující reakční směs nesmí obsahovat výchozí dinitrolátku ani parciálně zredukovaný aminonitromeziprodukt. Při zpracování reakční směsi po redukci se po*užijí chemikálie prosté chloridů.
Příklad provedení
Do 2 600 kg monohydrátu, zevně chlazeného, se za míchání postupně během 3 h přidává celkem 300 kg mesitylenu, přičemž se rychlostí přidávání a intenzitou chlazení udržuje teplota pod 40 °C. Po přidání mesitylenu se reakční směs míchá 2 h při 40 °C a nakonec 1 h při 50 °C. Reakční směs se za míchání ochladí na 15 °C, načež se postupně, během 2,5 h, přidává 1 311 kg nitrační kyseliny obsahující 25 % kyseliny dusičné, 60 % kyseliny sírové a 15 % vody, přičemž se rychlostí přidávání a intenzitou chlazení udržuje teplota pod 35 °C. Potom se reakční směs míchá 2 h při 40 °C a nakonec 1 h při 50 °C.
Získaná směs, ochlazená na 20 °C, se postupně přidává do 5 400 1 vodného 5% roztoku síranu sodného za intenzivního míchání a chlazení při max. teplotě 40 °C, potom se směs ještě 1 h míchá za pozvolného snižování teploty a nakonec se dochladí na 20 °C. Vyloučený pevný podíl se na nuči odfiltruje, promyje 1 800 1 vodného 5% roztoku síranu sodného a ostře odsaje; získá se technický dinitromesitylensulfoprodukt.
Do reduktoru se nalije 1 170 1 vody, přidá se 735 kg železných pilin a 300 kg zelené skalice, směs se· za míchání zahřeje k varu a za varu se postupně po částech během 3 h přidává pasta dinitromesitylensulfomeziproduktu. Po přidání veškeré pasty se reakční směs ještě 3 h zahřívá k varu. Po ochlazení na 90 °C se přidá 40% roztok hydroxidu sodného až do alkalické reakce, obsah reduktoru se potom míchá lha při 90 °C se filtrací oddělí oxidy železa (spolu se zbytky pilin) a promyjí se 2 000 1 vody. Filtrát spojený s promývacími vodami se zahřeje na 80 °C, za míchání se během 2 h přidává 50% kyselina sírová až do pH 4,5. Vzniklá suspenze se míchá 1/2 h při 70 °C, načež se odfiltruje pevný podíl a promyje 500 1 2% roztoku síranu sodného. Získá se 835 kg pasty obsahující 41,7 % vnitřní soli 2,4-diamino-l,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny, což je 61,7 0 teorie na nasazený mešitylen. Produkt neobsahuje chloridy.
Příklad 2
Postup je shodný s postupem v příkladu 1, jen ve fázi redukce se místo zelené skalice použije octan železnatý.
Příklad 3
Postup je shodný s postupem v příkladu 1, jen ve fázi redukce se místo železa a zelené skalice použije suspenze naleptaného železa kyselinou mravenčí.
Claims (2)
1. Způsob výroby technické vnitřní soli 2,4-diamino-l,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny prosté chloridů, z reakčních směsí po sulfonaci a dinitraci mesitylenu vyznačený tím, že se z výše uvedených reakčních směsí, zředěných vodou nebo ledem nebo směsí obou, po případném přídavku hořečnaté sloučeniny prosté chloridů, jako například kysličníku, uhličitanu, síranu, octanu, v množství 0,4 až 0,8 mol na každý mol obsažených sulfokyselin, oddělí vyloučený pevný podíl, popřípadě se promyje zředěným vodným roztokem některé z anorganických solí prostých chloridů, načež se získaná dinitrosulfosloučenina nebo její hořečnatá sůl redukuje železem postupem dle Béchampa ve vodném prostředí za přítomnosti elektrolytů prostých chloridů, v teplotním rozmezí 60 až 100 °C, s výhodou za varu reakční směsi, a po úpravě kyselosti získané reakční směsi přídavkem alkalicky reagujících činidel na 7,5 až 12 jednotek pH, se mechanicky oddělí pevný podíl, obsahující převážně oxidy železa, popřípadě sloučeniny hořčíku od roztoku 2,4-diamino-l,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonanu, z něhož se vyloučí, působením anorganických nebo organických kyselin prostých chloridů při pH 4 až 2 pevný podíl, který se mechanicky separuje a získá se tak pasta technické vnitřní soli 2,4-diamino-l,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny prosté chloridů.
2. Způsob výroby technické vnitřní soli 2,4-diamino-l,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny podle bodu 1, vyznačený tím, že při redukci 2,4-dinitro-l,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny se použije směs vody, železa a zelené skalice jako redukčního prostředí.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS864455A CS254634B1 (cs) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | Způsob výroby technické vnitřní soli 2,4-diamino-1,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny prosté chloridů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS864455A CS254634B1 (cs) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | Způsob výroby technické vnitřní soli 2,4-diamino-1,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny prosté chloridů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS445586A1 CS445586A1 (en) | 1987-05-14 |
| CS254634B1 true CS254634B1 (cs) | 1988-01-15 |
Family
ID=5387330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS864455A CS254634B1 (cs) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | Způsob výroby technické vnitřní soli 2,4-diamino-1,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny prosté chloridů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS254634B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110437110A (zh) * | 2019-08-26 | 2019-11-12 | 辽宁大学 | 一种合成m酸的方法 |
-
1986
- 1986-06-17 CS CS864455A patent/CS254634B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110437110A (zh) * | 2019-08-26 | 2019-11-12 | 辽宁大学 | 一种合成m酸的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS445586A1 (en) | 1987-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1342419A3 (ru) | Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли | |
| US4820831A (en) | Process for preparing 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone having high purity | |
| CS254634B1 (cs) | Způsob výroby technické vnitřní soli 2,4-diamino-1,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny prosté chloridů | |
| US4325889A (en) | Process for the preparation of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulphonic acid (H-acid) | |
| SU1129204A1 (ru) | Способ получени сернокислотной пасты 1,5-диокси-2,6-дисульфоантрахинона | |
| US6274714B1 (en) | Method for producing 1,2-naphthoquinone-2-diazide-4-sulfonyl chloride | |
| US4717514A (en) | Process for preparing p-toluidine-2-sulphonic acid | |
| AU620022B2 (en) | Preparation of 2-nitro- substituted phenoxy (alkylsulphonyl benzamides) | |
| EP0151835B1 (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
| GB1577697A (en) | Process for the preparation of 1 - amino - 8 - naphthol-3,6-disulphonic acid (h-acid) | |
| EP0427336A1 (en) | Process for the preparation of 5-amino-3-chlorosulfonyl-1,2,4-triazole | |
| JPS6172742A (ja) | ベンズアルデヒド―２，４―ジスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩の製造方法 | |
| JPS6232744B2 (cs) | ||
| US4538007A (en) | Process for the simultaneous recovery of 4-hydroxy-diphenyl and 4,4'-dihydroxydiphenyl | |
| US4960929A (en) | Hydroxyethylsulfonylnitro- and hydroxyethylsulfonylamino-benzoic acids and processes for their preparation | |
| EP0010443B1 (en) | Process for preparing sodium-m-nitrobenzenesulfonate | |
| US5315036A (en) | Process for the preparation of 2-aminobenzene-1,4-disulphonic acids and the new compound 6-chloro-2-aminobenzene-1,4-disulphonic acid | |
| US4377535A (en) | Process for the preparation of nitro-T-acid (8-nitro-naphthalene-1,3,6-trisulphonic acid) | |
| JPH0524146B2 (cs) | ||
| US4609503A (en) | Process for the preparation of 1-amino-8-naphthol-4,6-disulphonic acid (k-acid) | |
| US4454362A (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene | |
| US5008472A (en) | Preparation of 4,4"-dihydroxyterphenyl | |
| SU938540A1 (ru) | Способ получени замещенных 4,8-диамино-1,5-диоксиантрахинона | |
| US4091013A (en) | Process for preparing 1-amino-naphthalene-7-sulphonic acid | |
| KR0156911B1 (ko) | 1-아미노-2-클로로-4-히드록시안트라퀴논의 제법 |