Patents

Search tools Text Classification Chemistry Measure Numbers Full documents Title Abstract Claims All Any Exact Not Add AND condition These CPCs and their children These exact CPCs Add AND condition
Exact Exact Batch Similar Substructure Substructure (SMARTS) Full documents Claims only Add AND condition Add AND condition
Application Numbers Publication Numbers Either Add AND condition

Sulfonamidy na bázi trimethoprimu

Abstract

Řešení se týká látek obecného vzorce I, nh2 ve kterém R značí skupinu benzylovou; 3,4- -dimethoxybenzylovou; 3,4,5-trimethoxybenzylovou nebo 4-dimethylaminobenzylovou. Nové látky se připravují reakcí sulfaguanidinu s 3-anilino-2-substituovaným akrylonitrilem obecného vzorce II Q-NH—CH=C—R I CN (II) ve kterém R značí skupinu jako ve vzorci I, působením ethylátu sodného v přebytečném ethanolu. Nové látky mají použití jako chemoterapeutika proti infekčním chorobám v humánní i veterinární medicíně.

Landscapes

Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions
Show more

CS254541B1

Czechoslovakia

Download PDF Find Prior Art Similar
Other languages
English
Inventor
Alois Novacek
Jindrich Chromik
Jana Boledovicova
Jiri Krepelka
Vladislava Hola
Worldwide applications
1986 CS
Application CS863198A events
1986-05-04
Application filed by Alois Novacek, Jindrich Chromik, Jana Boledovicova, Jiri Krepelka, Vladislava Hola
1986-05-04
Priority to CS863198A
1987-05-14
Publication of CS319886A1
1988-01-15
Publication of CS254541B1
Info
Cited by (1)
Similar documents
Priority and Related Applications
External links
Espacenet
Global Dossier
Discuss

Description

Vynález se týká sulfonamidů na bázi trimethoprimu obecného vzorce I (I)
R nh2 ve kterém R značí skupinu benzylovou; 3,4-dimethoxybenzylovou; 3,4,5-trimethoxybenzylovou nebo 4-dimethylaminobenzylovou.
Tyto nové, dosud nepopsané látky byly zkoušeny na antibakteriální účinnost proti strepto kokovým, pneumokokovým, genokokovým, meningokokovým a enterokokovým infekcím. Mohou sloužit tedy jako chemoterapeutika v humánní i veterinární medicíně. Protože obsahují v molekule současně skupinu sulfonamidovou a trimethoprimovou, mohly by nahradit dosud používané směsné preparáty jako česloslovenský Duon, polský Biseptol, západoněmecký Bactrin, které jsou směsí trimethoprimu se sulfamethoxazolem.
Látky podle vynálezu byly připraveny reakcí sulfaguanidinu s odpovídajícím 3-anilino-2-substituovaným akrylonitrilem obecného vzorce II
NH—CH=C-R (II)
CN ve kterém R značí totéž oo ve vzorci I, působením ethylátu sodného v přebytečném ethanolu. Použitý sulfaguanidin byl před reakcí zbaven krystalické vody sušením při 105 °C do konstantní hmotnosti. Potřebné substituované akrylonitrily byly připraveny známými reakcemi z morfolinu, akrylonitrilu a odpovídajícího substituovaného benzaldehydu. Morfolinová skupina byla v dalším reakčním stupni vytěsněna anilinoskupinou rovněž obecně známou reakcí s hydrochloridem anilinu v prostředí methanolu.
Látky podle vynálezu byly vyrobeny tak, že nejprve byl rozpuštěn sodík v přebytečném ethanolu, přidal se sulfaguanidin a po 10 minutách míchání se přidal výchoz! substituovaný akrylonitril, načež se reakční směs 10 hodin vařila. Průběh reakce byl sledován chromatograficky. Po ochlazení se odsála vyloučená látka, promyla ethanolem a destilovanou vodou a posléze se varem ve vodě odstranil nezreagovaný sulfaguanidin. Surové produkty byly přečištěny rozpuštěním v dimethylformamidu a vysrážením vodou.
Látky podle vynálezu byly zkoušeny na protiinfekční účinnost a bylo zjištěno, že poměrně malá účinnost je pravděpodobně způsobena velmi malou rozpustnosti uvedených látek. Zkouší se proto použití účinnějších rozpouštědel a příprava rozpustnějších forem látek.
Následující příklady provedení látky podle vynálezu pouze dokládají, ale neomezují.
Přiklad 1
K roztoku 92 ml ethanolu bylo postupně přidáno 2,41 g (0,105 mol) sodíku. K vzniklému roztoku ethylátu sodného se při 50 °C přidá 12,55 g (0,058 mol) sulfaguanidinu a po 10 minutách míchání se vnese 19 g (0,058 mol) 3-anilino-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)akrylonitrilu. Reakční směs se vaří pod zpětným chladičem za míchání 10 hodin. Po této době se reakčni směs ochladí na teplotu místnosti. Vyloučená látka se odsaje a promyje ethanolem a destilovanou vodou. Poté se surová látka rozvaří v 200 ml vody za úpravy pH na 4,5 zředěnou kyselinou octo vou (1:1). Po ochlazení se sraženina znovu odfiltruje, promyje vodou a suší při 60 °C. Suchá látka se rozpustí v 200 ml dimethylformamidu, zfiltruje se za přídavku aktivního uhlí a vysráží 250 ml vody. Vyloučená přečištěná látka se odsaje a suší při 60 °C.
Výtěžek: 18 g látky, t.t. 268 až 271 °C, lýza odpovídá sumárnímu vzorci C20H23N5S (m.h -(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidin.
Příklad 2 chromatograficky čisté, jejíž elementární ana445,5) a jedná se o 4-amino-2-sulfanilamido-5Stejným postupem jako v příkladě 1 byly připraveny tyto následující sloučeniny:
Příklad Substituovaný akrylonitril (0,058 mol) Výtěžek Teplota tání (°C) Sumární vzorec Mol. hmot.
2 16,27 g 3-anilino-2- 17,8 g 4-amíno-2- 277 C19H22N6°2S 398,49
-(4-dimethylamino- -sulfanilamidó-5- až
benzyl)-akrylonitrilu -(4-dimethylaminobenzyl)pyrimidinu 278
3 17,24 g 3-anilino-2- 18,2 g 4-amino-2- 269 C19H21N5°4S 415,31
-(3,4-dimethoxybenzyl)- -sulfanilamido-5- až
-akrylonitrilu -(3,4-dimethoxybenzyl) -pyrimidinu 270
4 19 g 3-anilino-2- 18,1 g 4-amino-2- 267 c17h17n5o2s 355,42
-benzylakrylonitrilu -sulfanilamido-5- až
-benzyl-pyrimidinu 274
PŘEDMĚT VYNALEZU

Claims (1)
Hide Dependent

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    Sulfonamidy na bázi trimethoprimu obecného vzorce I
    H2N (I) ve kterém R značí skupinu benzylovou; 3,4 dimethoxybenzylovou; 3,4,5-trlmethoxybenzylovou nebo 4-dimethylaminobenzylovou.

Cited By (1)

Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2005272786B2 * 2004-08-12 2011-12-22 Amgen Inc. Bisaryl-sulfonamides
Family To Family Citations
* Cited by examiner, † Cited by third party, ‡ Family to family citation

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4125620A 1978-11-14 2-[(2',6'-Disubstituted-phenyl)-imino]-imidazolidines and salts thereof
EP0084250A2 1983-07-27 6-(Substituted phenyl)-4,5-dihydro-3-(2H)-pyridazinone compounds and processes for their preparation
US3577421A 1971-05-04 Piperazine substituted dithiosemi-carbazones
JPS6019789A 1985-01-31 イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン誘導体
CS254541B1 1988-01-15 Sulfonamidy na bázi trimethoprimu
Birtwell 1953 356. 2-Cyanoamino-4: 6-dimethylpyrimidine and complexes formed by pyrimidines with urea and related compounds
US3432493A 1969-03-11 Substituted sulfanilamides
US3478030A 1969-11-11 Benzamide substituted anilino aminopyrimidines
US2156193A 1939-04-25 Antiseptic, disinfecting, and preserving media
KR920001471B1 1992-02-14 N-벤조일-n'-피리미디닐옥시페닐 우레아 화합물류의 제조방법
Winnek et al. 1942 Studies in Chemotherapy. V. Sulfanilylcyanamide and Related Compounds1
US3152112A 1964-10-06 Phenylazo- and phenylhydrazo-
PT91634A 1990-03-30 Processo para a preparacao de derivados de etanosulfonamida e de composicoes farmaceuticas que os contem
SU1726478A1 1992-04-15 2-Гексаметиленимино-5-(4-бромфенил)-6Н-1,3,4-тиадиазин гидроиодид, обладающий контрацептивной активностью
US3365462A 1968-01-23 2-imidazolin-2-yl-benzimidazoles
US2538557A 1951-01-16 Sulfanilamidopyrimidine-formaldehyde condensation products
HU179408B 1982-10-28 Process for preparing new amidino-benzyl-pyrimidines
US2932643A 1960-04-12 Guanidine salts of barbituric acids
US3288793A 1966-11-29 2-tetrahydrofurfuryl-, 2-aliphatic-, and 2-aliphatic ether-sulfonamido-5-alkoxy-pyrimidines
Mariella et al. 1960 Preparation of Various Substituted Pyrimidines
CA1079732A 1980-06-17 Pyrimidine derivative
JPS61500118A 1986-01-23 フェニルグアニジン類
US4333936A 1982-06-08 Novel amidino-benzylpyrimidines, processes for their manufacture and antibacterial and antiprotozoal use thereof
King et al. 1946 141. New potential chemotherapeutic agents. Part V. Basically-substituted iso alloxazines
US3453269A 1969-07-01 Novel chlorpromazine salts

Priority And Related Applications

Priority Applications (1)

Application Priority date Filing date Title
CS863198A 1986-05-04 1986-05-04 Sulfonamidy na bázi trimethoprimu

Applications Claiming Priority (1)

Application Filing date Title
CS863198A 1986-05-04 Sulfonamidy na bázi trimethoprimu

Concepts

machine-extracted
Download Filter table
Name Image Sections Count Query match
sulfonamides title,claims,description 4 0.000
4-dimethylaminobenzyl claims,abstract,description 7 0.000
3,4-dimethoxybenzyl group claims,abstract,description 4 0.000
benzyl group claims,abstract,description 4 0.000
trimethoprim claims,description 4 0.000
sulfonamide claims,description 3 0.000
trimethoprim claims,description 3 0.000
Ethanol abstract,description 12 0.000
compounds abstract,description 7 0.000
substance abstract,description 7 0.000
chemical reaction abstract,description 6 0.000
sulfaguanidine abstract,description 6 0.000
sulfaguanidine abstract,description 6 0.000
sodium ethoxide abstract,description 3 0.000
3,4,5-trimethoxybenzyl group abstract,description 2 0.000
drug abstract,description 2 0.000
Communicable disease abstract 1 0.000
antineoplastic agent abstract 1 0.000
cytotoxic agent abstract 1 0.000
Show all concepts from the description section
Data provided by IFI CLAIMS Patent Services