CS254241B1 - 0-BenzoyI-0-(3-dimetylamíno-2-hydroxypropyl)celul6za - Google Patents
0-BenzoyI-0-(3-dimetylamíno-2-hydroxypropyl)celul6za Download PDFInfo
- Publication number
- CS254241B1 CS254241B1 CS863791A CS379186A CS254241B1 CS 254241 B1 CS254241 B1 CS 254241B1 CS 863791 A CS863791 A CS 863791A CS 379186 A CS379186 A CS 379186A CS 254241 B1 CS254241 B1 CS 254241B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzoyl
- dimethylamino
- hydroxypropyl
- cellulose
- substitution
- Prior art date
Links
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
254241
Vynález sa týká O-benzoyl-O-(3-dimetyl-amíno-2-hydroxypropyl) celulózy. O-Benzoyl O-(3-dimetylamíno-2-hydroxy-propyl) celulóza nebola doteraz připravená.Na separáciu transférových ribonukleovýchkyselin sa používá benzoylovaná dietylamí-noetylcelulóza, benzoylovaná dietylamíno-hydroxypropylcelulóza, benzoylovaná trime-tylamínohydroxypropylcelulóza. Di&tylamí-noetylcelulóza sa připravuje působením 2--chlórdietylamínhydrochloridu na celulózuv alkalickom prostředí [E. A. Peterson, H.A. Sobers: J. Am. Chem, Soc. 78, 751 (1956),G. Semenza: Helv. Chem. Acta 43, 1057(1960), A. O. Jakubovic: Nátuře 184, 1 065(1959)1.
Benzoyláciou dietylamínoetylcelulózy vpyridine sa připraví benzoyldietylamínoetyl-celulóza [I. Gillam, S. Millward, D. Blew,M. Tigerstrom, E. Wimmer, G. M. Tener: Bio-chemistry 6, 3 043 (1967)). Dietylamínohyd-roxypropylcelulóza bola připravená působe-ním 2,3-epoxypropyldietylamínhydrochlori-du v alkalickom prostředí na celulózu. [M.Antal, E. Kuniak: Cell Chem. Technol. 14,845 (1980)). '0- (3-dimetyl-2-hydroxypropyl) celulózabola připravená posobením 3-chlóro-2-hyd-roxypropyltrimetylamóniumchloridu v alka-lickom prostředí [Th. Krause, M. Kaufer,W. Schemp: Das Papier 34 (12), 575 (1980)).Esterifikáciou 0-(3-trimetyl-2-hydroxypro-pyl) celulózy benzoylchloridom sa získalabenzoyl-O- (3-trimetyl-2-hydroxypropyl) ce-lulóza.
Doteraz používané spósoby přípravy ben-zoylovanej dietylamínoetylcelulózy, trime-tyÍamíno-2-hydroxypropylcelulózy majú nie-ktoré nevýhody technologického rázu, žehotový produkt po vyzrážaní třeba mecha-nicky upravovat a triediť na potřebná zrni-tost.
Podstatou vynálezu je O-benzoyl-O-(3-di-metylamíno-2-hydroxypropyl) celulóza obec-ného) vzorca
Γ CHyOR i O- >N / ............... ......í
UR
OR "i/.....
VOR
CH,OR
A o kde R je vodík, 3-dimetylamíno-2-hydroxypro-pyl alebo benzoyl, ktorý je v polohe vodíkahydroxylových skupin na uhlíkoch C2, C3 aC6 SO' stupňom substitúcie pre vodík 0,17 až0,20, so stupňom substitúcie pre 0-(3-dime-tylamíno-2-hydroxyipropyl 0,03 až 0,2 a sostupňom substitúcie pre benzoyl 2,6 a n je 70 až 400. Výhodou navrhovaného sposobu přípravyO-benzoyl-O- (3-dimetylamíno-2-hydroxypro-pyl) je, že pri esterifikácii sieťovanej O-(3--dimetylamíno-2-hydroxypropyl)celulózy po-žadované] velkosti častíc 0,074 až 0,297 mmnie je potřebná ďalšia mechanická úpravaproduktu. Sposob je jednoduchý, časové me-nej náročný na přípravu a ekonomicky vý-hodnější ako u iprípravy benzoyldietylamí-noetylcelulózy. Připravená O-benzoyl-O-(3--dimetylamíno-2-hydroxypropyl) celulóza mátú vlastnost, že sa může připravit zo sieťo-vanej miikrokryštalickej celulózy, sieťovanejpráškové] celulózy o požadovanej velkostičastíc, takže nie je potřebné po reakcii zrá-žanie a mechanická úprava, mletie a sito-vanie. Příklad 1
Do· trojhrdlej sulfonačnej banky obsahu5 1 opatrenej miešadlom, chladičom, delia-cim lievikom a vyhrievacím kúpeíom) sa do246 g suchého pyridinu suspenduje 100 gabsolútne suchéj sieťovanej O-(3-dimetyl-amíno-ž-hydroxypropylcelulózy pripravenejz mikrokryštalickej celulózy. S obsahom0,26 % hmot. dusíka s výměnnou kapacitou0,2 mmól. g“1 a v prostředí 256 g čerstvopredestilovaného benzoylchloridu sa esteri-fikuje za miešania pri teplote 60 °C po dobu120 minút. Po, skončení reakcie sa produktvleje do· 5 1 chladnej (5 °C) destilovanej vo-dy v digestoře. Produkt sa premieša, za týmsa odsaje na sklenej frite (S-l). Postupnésa dekonatuje 3-krát 2 litrami destilovanejvody, odsaje sa, premyje sa 2-krát 2 1 50 %obj. vodného etylalkoholu, za tým 1 1 96 %obj. etylalkoholu, odsaje sa, potom sa volnévysuší a nakoniec sa dosuší pri tlaku 10 kPaa teplote 60 °C. Získá sa 170 g O-benzoyl-O-- (3-dimetylamíno-2-hydroxyproipyl) celulózys obsahom dusíka 0,13 % hmot. a benzoylo-vým zbytkom odpovedajúcim stupňu substi-túcie 2,6. Příklad 2
Postupuje sa ako v příklade 1, s tým roz-dielom, že sa použije sieťovaná 0-(3-dime-tylamíno-2-hydroxypropyl) celulóza pripra- 7 vená z práškovej celulózy s obsahom 1,32percent hmot. dusíka, výmennej kapacity0,75 mmól. g_1, pri použití 342 g benzoyl-chloridu pri teplote 80 °C a době reakcie60 minút. Získá sa 180 g sieťovanej O-ben-zoyl-O-(3-dimetylamíno-2-hydroxyipropyl)-celulózy s obsahom dusíka 0,9 % hmot., svýměnnou kapacitou 0,51 mmól. g"1 a ben-zoylovým zbytkom odpovedajúcim stupňusubstitúcie 2,8. O-Benzoyl-O- (3-dimetylamíno-2-hydr oxy-propyl)celulózu pripravenú podťa príkladov1 a 2 možno použit na separáciu transféro-vých ribonukleových kyselin známým spů-sobom [I. C. Gillam, G. M. Tener: Methodsin Enzymology 20, 55 (1971) ].
Claims (1)
- 2S4241 Příklad 3 Ako náplň do kolony šířky 25 mm, výšky120 mm sa použije sletovaná O-benzoyl-O-- (3-dimetylamíno-2-hydroxypr opyl ] celulózao velkosti častíc 0,074 až 0,297 mm. Množ-stvo aplikovaných transfer ribonukleovýchkyselin je 200 mg v 20 ml ipufru A (30 mmól.. I-1 octanu sodného, 5 mmól. I-1 chloriduhorečnatého, 0,5 mmól.l-1 chloridu sodné-ho pri pH 4,5), pričom elúcia sa robí gra-diéntom soli v množstve 250 <ml pufru B(30 mmól.l-1 octanu sodného, 5 mmól.l-1chloridu horečnatého, 0,5 mmól. I-1 etylén-diamínotetraoctovej kyseliny, 1,0 mmól. I1pri pH 4,5) do 250 ml pufru A. Frakcie sazachytávajú do 90 škúmaviek po 13 ml vcelkovom elučnom objeme (Vt = 500 ml)sa kolona ďalej premyje 1 mmól.l-1 chlo-ridem sodným s 20 % ohj. etylalkoholom doabsorbancie A26O — 0,3. Celková doba sta- novenia totálneho preparátu transférovýchribonukleových kyselin na O-benzoyl-O-(3--dimetylamíno-2-hydroxypropyl)celulóze tr-vá 6 hodin. Pře iporovnanie účinku O-benzoyl O-(3--dimetylamíno-2-hydroxypropyl) celulózy sJoteraz používanou O-benzoyl-O-(2-dietyl-amínoetyl)celulózou uvádzame nasledovnýpříklad. Příklad 4 Postup ako v příklade 3, s tým rozdielom,že ako náplň do kolony sa použije O-ben-zoyl-O- (2-dietyla.mínoetyl) celulóza. Celkovádoba stanovenia totálneho preparátu trans-férových ribonukleových kyselin na danomsorbente je 8 hodin. Vynález může nájsť široké použitie v bio-chémii pri separácii transférových ribonuk-leových kyselin. PREDMET VYNALEZU O-Benzoyl-O- (3-dimetylamíno-2-hydroxypropyl) celulóza obecného vzorca O- η/Γ'Λto >L •o o OR kde R je vodík, 3-dimetylamíno-2-hydroxypro-pyl alebo benzoyl, ktorý je v polohe vodíkahydroxylových skupin na uhlíkoch C2, C3 a C6 so stupňom substitúcie pre vodík 0,17 až0,20, so stupňom substitúcie pre 0-(3-dime-tylamíno-2-hydroxyipropyl 0,03 až 0,2 a sostupňom substitúcie pre benzoyl 2,6 a n je 70 až 400.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863791A CS254241B1 (sk) | 1986-05-23 | 1986-05-23 | 0-BenzoyI-0-(3-dimetylamíno-2-hydroxypropyl)celul6za |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863791A CS254241B1 (sk) | 1986-05-23 | 1986-05-23 | 0-BenzoyI-0-(3-dimetylamíno-2-hydroxypropyl)celul6za |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS379186A1 CS379186A1 (en) | 1987-05-14 |
| CS254241B1 true CS254241B1 (sk) | 1988-01-15 |
Family
ID=5379029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS863791A CS254241B1 (sk) | 1986-05-23 | 1986-05-23 | 0-BenzoyI-0-(3-dimetylamíno-2-hydroxypropyl)celul6za |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS254241B1 (cs) |
-
1986
- 1986-05-23 CS CS863791A patent/CS254241B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS379186A1 (en) | 1987-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nader et al. | Heparin stimulates the synthesis and modifies the sulfation pattern of heparan sulfate proteoglycan from endothelial cells | |
| US3326890A (en) | Hydroxyalkyl ethers of galactomannans and process for their preparation | |
| Raja et al. | Preparation of alkylamine and 125I-radiolabeled derivatives of hyaluronic acid uniquely modified at the reducing end | |
| WO1988000211A1 (en) | A method for preparation of sulfated polysaccharides by treating the polysaccharide with a reducing agent before sulfation | |
| DE2808539A1 (de) | Reaktionsfaehige derivate von hs-gruppen enthaltenden polymeren | |
| JPH02184700A (ja) | スフインゴイド部分にカツプリング可能な基を有するグリコスフインゴリピド | |
| US4286964A (en) | Polyfunctional epoxides and halohydrins used as bridging groups to bind aromatic amine group-containing alcohols and thiols to hydroxyl bearing substrates | |
| US4906744A (en) | Water-soluble ethers substituted with alkenyl or alkyl succinic acid esters | |
| Adamany et al. | Isolation of a tetrasaccharide common to MM, NN and MN antigens | |
| EP0066135A1 (en) | Polymer having quaternary amino groups | |
| JPH0338281B2 (cs) | ||
| Green et al. | A physical and chemical investigation of the scales produced by the Golgi apparatus within and found on the surface of the cells of Chrysochromulina chiton Parke et Manton | |
| EP0378203B1 (de) | Neue Cobalamin-Säurehydrazide und davon abgeleitete Cobalamin-Konjugate | |
| US3712886A (en) | Method for preparing cellulose ether derivatives | |
| Danishefsky et al. | Heparin derivatives prepared by modification of the uronic acid carboxyl groups | |
| CS254241B1 (sk) | 0-BenzoyI-0-(3-dimetylamíno-2-hydroxypropyl)celul6za | |
| US4958016A (en) | Bifunctional oligosaccharides and also active compounds derived therefrom | |
| CA1324603C (en) | Sialosyl cholesterol, process for producing the same, and neuropathy remedy comprising the same | |
| Dahl et al. | The synthesis of glycosaminoglycans by corneal stroma cells in culture | |
| NO169343B (no) | Gangliosidbeslektede forbindelser og fremgangsmaate for fremstilling derav | |
| Hatten | Cell assembly patterns of embryonic mouse cerebellar cells on carbohydrate-derivatized polylysine culture substrata. | |
| EP0413675B1 (en) | Method for producing synthetic N-linked glycoconjugates | |
| IE47060B1 (en) | Process for the cultivation of viruses | |
| US4820860A (en) | Novel thyronine derivatives | |
| Whistler et al. | Cacao polysaccharides1 |