CS253432B1 - Tenzides with stabilizating effects - Google Patents
Tenzides with stabilizating effects Download PDFInfo
- Publication number
- CS253432B1 CS253432B1 CS862007A CS200786A CS253432B1 CS 253432 B1 CS253432 B1 CS 253432B1 CS 862007 A CS862007 A CS 862007A CS 200786 A CS200786 A CS 200786A CS 253432 B1 CS253432 B1 CS 253432B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- higher fatty
- weight
- oxyethylated
- mixture
- effects
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 9
- DMAXMXPDVWTIRV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 DMAXMXPDVWTIRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 claims description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 238000005237 degreasing agent Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- UZRCGISJYYLJMA-UHFFFAOYSA-N phenol;styrene Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 UZRCGISJYYLJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- SFJOBYZKUSLNIG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=C(C(C)C=2C=CC=CC=2)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 SFJOBYZKUSLNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCFAHSGZAAFQJH-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 RCFAHSGZAAFQJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000012505 colouration Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013527 degreasing agent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N p-cumyl phenol Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ R E P U 3 i 1 K A(19) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDCEKÍU 253432 (11) (81) (51) Int. Cl.4 C 11 D 1/68 (22) Přihlášené 21 03 86(21) (PV 2007-86.A) (40) Zvere jnené 12 03 87 iXlAD FSO VYNÁLEZY A 0 SIS VY (45) Vydané 15 10 88
(7SJ
Autor vynálezu PETRUS TEODOR ing., PAULOVIČ MILAN ing., PRIEVIDZA (54) Tenzidy so stabilizačnými účinkami 1
Vynález sa týká tenzidu so stabilizačnýmiúčinkami. Pod pojmom stabilizačně účinkyrozumieme inhibičný účinok na kovy proti-korózii, antidegradačný a antioxidačný ú-činok, stálost emulzi! a disperzi!.
Tenzidy tvoria rozsiahlú skupinu produk-tov, ktorých spoločnou charakteristickouvlastnosťou je povrchová aktivita. Jednou zrozhodujúcich skupin tenzidov sú neiónovétenzidy, ktoré sa povačšine pripravujú oxy-alkylenáciou vyšších mastných alkoholov,vyšších mastných kyselin, alkylfenolov, vyš-ších amínov a dalších látok, ktoré v mole-kule obsahujú aktívny vodík. Tieto pri apli-kácii sa používajú buď samostatné, alebo vzmesiach s ínými tenzidmi a dalšími látka-mi, alebo sa ďalej modifikujú, napr. sulfa-táciou, fosfatáciou, karboxyláciou a aj dal-šími spósobmi. Příprava týchto látok je po-písaná v patentovej, časopiseckej a knižné]literatúre. Z fenolových derivátov na přípravu ten-zidov sa najčastejšie používajú alkylfenolyako oktylfenol, nonylfenol, dodecylfenol. Vpatentovej literatúre Angl. pat. 815 001 jepopísaná aj příprava neiónových tenzidov,získaných oxyetyláciou zlúčeniny, priprave-nej reakciou styrénu, alebo jeho derivátovako napr. vinyltoluénu, alfa-metylstyrénu adivinylbenzénu s fenolom, alebo jeho deri- 2 vátmi ako sú xylén a xylenol. Ďalej je zná-me, že deriváty fenolu, vrátane zmesi fenyl-etylfenolov (Antioxidant 3} a 2,6-diterc. bu-'tyl-4-metylfenol (Antioxidant 4 K) sa použí-vajú ako účinné stabilizátory s antidegra-dačnými a antioxidačnými účinkami. Previaceré oblasti aplikácie sa požaduje nielenpovrchová aktivita používaného tenzidu, aleaj stabilizačně účinky, ako napr. voči tepel-nej degradácii, tmavnutiu, korózii, vplyvukyslíka, stálost emulzií a disperzie.
Nedostatkom známých tenzidov je skutoč-nosť, že tieto aj napriek výborným povrcho-vé aktívnym vlastnostiam nemajú stabilizač-ně účinky, naproti tomu zasa samotné sta-bilizátory nemajú žiadné vlastnosti tenzidov.Aby sa dosiahli oba účinky, je potřebné obezložky, t. j. tenzid a antioxidant — stabili-zátor vzájomne zmiešať. Pri tomto sa nará-ža na problémy, že stabilizátory sú neroz-pustné vo vodě alebo v požadovanom pro-středí, z ktorého vypadávajú. U práškovýchstabilizátorov přistupuje další problém ho-mogenizácie zmesi.
Ciefom vynálezu je tenzid, ktorý popři po-žadovaných kritériách pre tenzidy sa vyzna-čuje aj stabilizačnými účinkami.
Podfa tohto vynálezu tenzidy so stabili- začnými účinkami pozostávajú z oxyalkyle- novaných zlúčenín, připravených katalytic- 253432 253432 kou oxyetyláciou alebo oxypropylenáciou s1 až 40 mólmi alkylénoxidu zmesi, obsahujú-cej 1 až 50 % hmot. fenylalkylfenolu vše-obecného vzorca:
kde: X je H alebo CH3y je 1 až 3 a 50 až 99 % hmot. vyšších mastných alko-holov alebo alkylfenolov, vyšších mastnýchkyselin, vyšších mastných amínov, alebo po-lypropylénglykolov s molekulovou hmotnos-ťou 600 až 3 000. Výhodou nových tenzidov so stabilizačný-mi účinkami je skutočnosť, že produkty pó-dia tohto vynálezu sa vyznačujú ako povr-chovo aktívnymi vlastnosťami, tak aj stabi-lizačnými účinkami. Pódia počtu mólov na-viazaného etylénoxidu možno připravit pro-dukty, ktoré sú rozpustné vo vodě, v orga-nických rozpúšťadlách, v minerálnych a rast-linných olejov. Ďalšou výhodou je, že fenylakylfenoly súdostupné, priemyselne vyrábané látky. Taknapr. reakciou styrénu s fenolom sa vyrábastyrenovaný fenol, ktorý je zmesou mono-,bis- a tris-(l-fenyletyl)-fenolu. Ďalší z uve-denej skupiny priemyselne vyráběných fe-nylalkylfenolov je p-kumyifenol s podobný-mi vlastnosťami, ako styrenovaný fenol. Fe-nylalkylfenoly sa používajú ako priemysel-né produkty — antioxidanty. Pretože majúhydroxylovú skupinu s aktívnym vodíkomsú vhodné pre přípravu alkylénoxidových de-rivátov. Tieto sa pripravujú v priemyselnomměřítku pri zvýšenej teplote za použitia ka-talyzátorov, najčastejšie alkalických, podatmosférou inertného plynu.
Pri príprave produktov pódia tohoto vyná-lezu sa postupuje tak, že na reakciu s alky-lénoxidom sa do reakčného systému nadáv-kuje zmes fenylalkylfenolu s druhou hyd-rofóbnou zložkou, ako napr. vyššie mastnéalkoholy, alkylfenoly, vyššie mastné kyseli-ny, vyššie mastné aminy, polypropyléngly-koly.
Ako alkylfenoly sa doporučujú predovšet-kým priemyselne vyrábané produkty, akosú oktylfenol, nonylfenol, dodecylfenol a2,6-diterc.butyl-4-metylfenol, alebo aj ichzmesi. Příprava tenzidov pódia vynálezu a ich ú-činok je ilustrovaný nasledovnými príklad-mi prevedenia, Příklad 1
Do nerezového reaktora o objeme 0,1 m3sa nadávkuje 42 kg nonylfenolu, 2 kg fe-nyletylfenolu. Táto zmes sa oxyetyluje po-dlá známého postupu s 48,5 kg etyléno-xidu. Vzniknutý produkt je viskózna kvapa-lina, dobře rozpustná v minerálnych olejoch,petroleji, naftě a benzíne. Z oxyetylovanéhoproduktu sa připraví 10 %-ný roztok v zme-si nafty a petroleja v pomere 1: 1. Připra-vený roztok je číry, bez úsad. Používá saako čistiaci a odmašťovací prostriedok s in-hibič^lým účinkom proti korózii, najma načistenie motorov a odstraňovanie nečistotolejového charakteru z kovových materiá-lová Vzhiadom na dobré emulgačné vlast-nosti, je Iahkozmývateiný aj studenou vo-dou. U vodnej emulzii bola stanovená koróznaskúška pódia CSN 626256 (Herbert test) svýsledkom 0, t.j. nevyskytli sa žiadne koróz-ne škvrny. Porovnávacia skúška s oxyetylo-vaným nonylfenolom bez přídavku fenyletyl-fenolu vykazuje hodnotu 2, t. j. výskyt sla-bých koróznych škvřn. Připravená emulzia pozostávajúca z 1,5 %hmot. produktu, 8,5 % hmot. vřetenovéhoolejového destilátu a 90 % hmot. vody vy-kazuje stálost po dobu 3 mesiacov. Příklad 2
Oxyetylovaný produkt sa připraví ako vpříklade 1 s tým, že na oxyetyláciu sa po-užije 18 kg alkoholu s počtom atómov uhlí-ka Clo až Ci4, 2 kg fenyletylfenolu a 14,5 kgetylénoxidu. Výsledný produkt sa použije napřípravu čistiacich a odmašťovacích pro-striedkov ako v příklade 1.
Pri skúške tepelnej štability produktu prí-strojom derivátograph 0 — 1 500 g — vzorokvykazuje pri rýchlosti ohřevu 5 °C za minú-tu tepelnú stálosť do teploty 260 °C/s úbyt-kom hmotnosti analyzovanej vzorky 3 %hmot. Pre porovnanie vzorok oxyetylované-ho alkoholu bez přídavku fenyletylfenoluvykazuje tepelnú stálosť do teploty 200 °Cs úbytkom hmotnosti pri uvedenej teplote4 % hmot. Příklad 3 Pódia postupu uvedeného v příklade 1 saoxyetyluje 20 kg terc.dodecyl-merkaptanu omolekulovej hmotnosti 200 a obsahom síry 10,7 % hmot. a 3,5' kg fenyletylfenolu s 13,5gramov etylénoxidu. Vzniklý produkt je vis-kózna kvapalina s použitím ako v příklade 1.
Produkt při zohrievaní pri teplote 170stupňov Celsia po dobu 2 hodin vykazujefarebnosť stanovenu pódia CSN 580101 hod-notu stupňa farebnosti 8, rovnako ako předskúškou tepelnej stálosti. Pre porovnanievzorka oxyetylovaného terč. dodecylmerkap-
Claims (1)
- 253432 5 tanu bez přídavku fenyletylfenol, za rovna-kých podmienok skúšky vykazuje zhoršeniefarebnosti z původných 8 na 17 stupňov fa-rebnosti. Příklad 4 Podlá postupu uvedeného v příklade 1 saoxyetyluje 10 kg p-kumylfenolu, 11 kg okta-decylamínu a 44 kg etylénoxidu. Vzniklýprodukt sa použil ako antistatický prostrie-dok, emulgátor a pomocný prostriedok santikorózivnymi vlastnosťami. Pri koróznej skúške podlá ČSN 626256 pro-dukt vykazuje rovnaké výsledky ako v pří-klade 1. PREDMET Tenzidy so stabilizačným účinkom vyzna-čujúce sa tým, že pozostávajú z oxyalkylé-novaných zlúčenín, připravených katalytic-kou oxyetyláciou, alebo oxypropylenáciou s1 až 40 mólmi alkylénoxidu zmesi, obsahu-júcej 1 až 50 °/o hmot. fenylalkylfenolu vše-obecného vzorca: P r í k 1 a d '5 Do nerezového autoklávu o objeme 0,1 m3sa nadávkuje 12 kg nonylfenolu, 9 kg fenyl-etylfenolu. Táto zmes sa podlá známého po-stupu oxyetyluje s 36 kg etylénoxidu a ná-sledné oxypropyluje s 32 kg propylénoxidu.Vzniklý produkt sa použil ako tenzid so zní-ženou penivosťou. Pri koróznej skúške podlá ČSN 626256 pro-dukt vykazuje rovnaké výsledky ako v pří-klade 1. ynAlezu kde: X je H alebo CH3 skupina ay je 1 až 3 a 50 až 99 % hmot. vyšších mastných alko-holov, alebo alkylfenolov, alebo vyššíchmastných kyselin, alebo vyšších mastnýchamínov, alebo polypropylénglykolov s mol.hmotnosťou 600 až 3 000. OH
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862007A CS253432B1 (en) | 1986-03-21 | 1986-03-21 | Tenzides with stabilizating effects |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862007A CS253432B1 (en) | 1986-03-21 | 1986-03-21 | Tenzides with stabilizating effects |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200786A1 CS200786A1 (en) | 1987-03-12 |
| CS253432B1 true CS253432B1 (en) | 1987-11-12 |
Family
ID=5355916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862007A CS253432B1 (en) | 1986-03-21 | 1986-03-21 | Tenzides with stabilizating effects |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS253432B1 (cs) |
-
1986
- 1986-03-21 CS CS862007A patent/CS253432B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS200786A1 (en) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0258179B1 (en) | Use of organic fluorochemical compounds with oleophobic and hydrophobic groups in crude oils as anti-depositin agents, and said compositions | |
| US3316181A (en) | Process for breaking emulsions of the oil-in-water type | |
| US4416796A (en) | Emulsion-breaking composition | |
| US2662859A (en) | Compositions and process for emulsion breaking | |
| US3282838A (en) | Petroleum liquids containing amine salts of molybdic acid | |
| US2908711A (en) | Itaconic acid-amine reaction product | |
| US3540866A (en) | Fuel oil-water composition containing metal oxide | |
| US2697656A (en) | Surface-active agents and oil compositions containing them | |
| SE470131B (sv) | Förfarande för framställning av en amidinnehållande produktblandning, en amidinnehållande produktblandning samt dess användning | |
| EP0180910A2 (en) | Reaction products of amido-amine and epoxide useful as fuel additives | |
| US2751358A (en) | Non-foaming detergents | |
| CS253432B1 (en) | Tenzides with stabilizating effects | |
| US2965658A (en) | Polyoxypropylene derivatives of hydroxy acid compounds | |
| US2703785A (en) | Soluble compositions containing a 2, 5-dimercapto-1, 3, 4-thiadiazole derivative | |
| US4046521A (en) | Distillate fuel containing dehazing compositions | |
| US3365477A (en) | Alkoxy metal salts of succinamic acids | |
| US3485858A (en) | Metal alkyl,or alkoxy metal alkyl,ester tetrapropenylsuccinates | |
| US2699991A (en) | Surface-active compounds and fuel compositions containing them | |
| RU2110613C1 (ru) | Средство защиты от коррозии | |
| US3260745A (en) | N-t-alkyl-beta-amino propionic acids | |
| US3158576A (en) | Polyhydric alcohol esters of alkyl mercapto fatty acids and oil compositions containing said esters | |
| US3264075A (en) | Metal salts of succinamic acids in distillate fuel oil | |
| US2164565A (en) | Rust inhibitor | |
| EP0086049B1 (en) | Compositions for use in alcohol and alcohol containing fuels | |
| US2828266A (en) | Process for breaking petroleum emulsions |