CS251117B1 - Způsob přípravy imidazolových derivátů polymerů a kopolymerů 2-hydroxyethyl-methakrylátu - Google Patents
Způsob přípravy imidazolových derivátů polymerů a kopolymerů 2-hydroxyethyl-methakrylátu Download PDFInfo
- Publication number
- CS251117B1 CS251117B1 CS450585A CS450585A CS251117B1 CS 251117 B1 CS251117 B1 CS 251117B1 CS 450585 A CS450585 A CS 450585A CS 450585 A CS450585 A CS 450585A CS 251117 B1 CS251117 B1 CS 251117B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polymers
- imidazole
- hydroxyethyl methacrylate
- copolymers
- imidazole derivatives
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu přípravy metakrylátových polymerů s imidazolovými funkčními skupinami. Podstatou řešení je způsob přípravy imidazolových derivátů polymerů a kopolymerů 2-hydroxyety1-metakrylátu, který spočívá v tom, že se alkylující derivát těchto polymerů obecného vzorce I
Description
Vynález se týká způsobů přípravy metakrylátových polymerů s imidazolovými funkčními skupinami.
Polymery nesoucí ímidazolové ligandy na polystyrénovém skeletu jsou známy již dol.ší dobu (J. Ληκτ. Chom. Soc. 95, 2048 (1973); (jtakromol. Chem. 182 , 785 (1981)).
Pro některá použiti však je přítomnost hydrofobního aromatického skeletu nevhodná.
Proto byly vyvinuty ímidazolové polymery na bázi polymetakrylátu. připravují se reakcí imidazolu s póly(2-tosyloxyetylmetakrylátem), který se získá polymerací monomerního tosylátu (čs. autorská osvědčení č. 186929 a č. 170387).
Tento způsob není výhodný, protože vyžaduje přípravu speciálního monomeru a speciální techniku polymerace. Kromě toho, po reakci s imidazolem zůstává v polymeru značné množství nezreagovaných, ale přitom reaktivních alkylujících tosylátových skupin.
Ostatní postupy k získání těchto polymerů jsou dvoustupňové. Z makroporézního kopolymerů 2-hydroxyetyl-metakrylát-etylendimetakrylát se připraví derivát, kterým se potom alkyluje imidazol. Alkylujícím derivátem uvedeného polymeru je bučí epoxid (NDR pat. 136269) nebo bromid (čs. autorské osvědčení č. 190171). V obou případech je však konverze poměrně nízká: produkty obsahují cca 0,5 mmol imidazolu/g produktu.
Předmětem vynálezu je způsob přípravy imidazolových derivátů polymerů a kopolymerů 2-hydroxyetyl-metakrylátu, vyznačený tím, že se na alkylující derivát těchto polymerů obecného vzorce I
ch9c (I) ,
I
COOCH2CH2X kde X - Cl, Br, I, C^H^SC^O, CH^C^H^SC^O, CH^SC^O působí roztokem imidazolnatria v rozpouštědle, které je slabší kyselinou než imidazol, například metanol, etanol, tetrahydrofuran , dimetylformamid.
Podle vynálezu se imidazol alkyluje alkylbenzensulfonátem alkansulfonátem nebo halogendorivátem póly(2-hydroxyetyl-metakrylátu). Z výše uvedeného polymeru se tak získá produkt obsahující 0,9 mmol imidazolu/g. Postup dle vynálezu má tyto výhody: vychází z komerčních póly(2-hydroxyetyl-metakrylátů), jejichž fyzikální vlastnosti, například pórozita a zrnění jsou optimalizovány pro různé aplikace. Není tedy třeba připravovat monomer a polymerovat jej. Příprava alkylujícího derivátu je snadná a používá levných surovin. Alkylující skupiny zavedené do výchozího hydroxylového polymeru jsou dostupné pro další přeměnu, proto v produktu zbývají nezreagované jen v nepatrném množství.
Příklad 1 g tosylovaného makroporézního kopolymerů 2-hydroxyetylmetakrylátu s etylendimetakrylátem (Separon 1 000, 180 až 315 /um) obsahujícího 1,81 mmol tosylových skupin/g byly přidány k metanolickému roztoku imidazolnatria připravenému z 1,85 g imidazolu, ml metanolu a 0,46 g sodíku. Reakční směs byla zahřívána za míchání na 80 °C po dobu 8 hodin. Potom byl produkt extrahován metanolem za varu a sušen. Výtěžek 1,8 g; obsah imidazolových skupin 0,9 mmol/g.
Příklad 2
S 2 g hromovaného makroporézního kopolymerů 2-hydroxyetylmetakrylátu (Spheron 1 000, Lachema Brno) obsahujícího 25,9 % bromu bylo postupováno stejným způsobem jako v příkladu 1
Bylo získáno 1,75 g produktu obsahujícího 3,15 % N a 1,33 % Br; obsah imidazolových skupin tedy činí 1,13 mmol/g.” %
Claims (1)
- Způsob přípravy imidazolových derivátů,polymerů a kopolymerů 2-hydroxyetyl-metakrylátu, vyznačený tím, že se na alkylující derivát těchto polymerů obecného vzorce I ^>CH2CCOOCH9CH2X kde X = Cl, Br, I, C^Ht-SC^O, CH^C^-H^SO-jO, CH^SC^O působí roztokem imidazolnatria v rozpouštědle, které je slabší kyselinou než imidazol, například metanol, tetrahydrofuran, dimetylformamid.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS450585A CS251117B1 (cs) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | Způsob přípravy imidazolových derivátů polymerů a kopolymerů 2-hydroxyethyl-methakrylátu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS450585A CS251117B1 (cs) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | Způsob přípravy imidazolových derivátů polymerů a kopolymerů 2-hydroxyethyl-methakrylátu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS251117B1 true CS251117B1 (cs) | 1987-06-11 |
Family
ID=5387946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS450585A CS251117B1 (cs) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | Způsob přípravy imidazolových derivátů polymerů a kopolymerů 2-hydroxyethyl-methakrylátu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS251117B1 (cs) |
-
1985
- 1985-06-20 CS CS450585A patent/CS251117B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3821098A (en) | Process for the curing of hydantoin containing acrylic acid ester derivatives with ionising rays | |
| US5099027A (en) | 2(2-hydroxyphenyl)2H-benzotriazole compounds and homopolymers or copolymers thereof | |
| EP0463520A1 (en) | 2-(4-Alkenylphenyl)-5-oxazolones and polymers thereof | |
| US3864357A (en) | Acrylic Acid Esters Containing a N,N-Heterocyclic Ring | |
| Ali et al. | Cyclopolymerization studies of diallyl‐and tetraallylpiperazinium salts | |
| JPH0124141B2 (cs) | ||
| Nishikubo et al. | Addition reactions of pendant epoxide group in poly (glycidyl methacrylate) with various active esters | |
| JPS62256801A (ja) | ポリアミン類から誘導される新規な機能性樹脂及びその製造方法 | |
| CS251117B1 (cs) | Způsob přípravy imidazolových derivátů polymerů a kopolymerů 2-hydroxyethyl-methakrylátu | |
| Crivello et al. | The synthesis and characterization of polymer-bound diaryliodonium salts and their use in photo and thermally initiated cationic polymerization | |
| JP4977099B2 (ja) | ラジカル重合性基含有環状ポリスルフィドおよびその製造方法並びにその重合体 | |
| Nishikubo et al. | Synthesis of polymers in aqueous solutions: esterification reaction of poly (methacrylic acid) with alkyl halides using DBU in aqueous solutions | |
| US3864358A (en) | Epoxy-acrylic acid esters | |
| Catalina et al. | Radical copolymerization of 2‐acryloyl thioxanthone with methyl methacrylate | |
| JPS62106050A (ja) | 重合性単量体 | |
| US4709039A (en) | Vinyloxazoline monomer and preparation thereof | |
| JPS61127704A (ja) | ４−（４′−ビニル）ビフエニル２，３−エポキシプロピルエ−テル系共重合体およびその製造方法 | |
| GB1563577A (en) | Phthalic acid derivatives substituted by alkenylamino groups | |
| JPS6233241B2 (cs) | ||
| JP2691300B2 (ja) | 有機ホウ素含有ポリマー | |
| JP2003510374A (ja) | テトラフェニルボレートに基づく開始剤の使用によるホルムアルデヒド及び環状エーテルの共重合 | |
| Engström et al. | Functional beads of polyvinylpyrrolidone: promising support materials for solid‐phase synthesis | |
| Weiss et al. | Graft copolymers from poly (styrene co dimethyl maleate) and poly (styrene co allyl acetate) | |
| US3025318A (en) | Explosive monomers and polymers | |
| Beneš et al. | Reactive polymeric carriers obtained by suspension polymerization of hydroxyethyl methacrylate sulphonates |