CS250679B2 - Herbicide and method of its efficient component production - Google Patents

Herbicide and method of its efficient component production Download PDF

Info

Publication number
CS250679B2
CS250679B2 CS85990A CS99085A CS250679B2 CS 250679 B2 CS250679 B2 CS 250679B2 CS 85990 A CS85990 A CS 85990A CS 99085 A CS99085 A CS 99085A CS 250679 B2 CS250679 B2 CS 250679B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
снз
compound
formula
сн2сн3
methyl
Prior art date
Application number
CS85990A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Richard J Anderson
Shy-Fuh Lee
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of CS250679B2 publication Critical patent/CS250679B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/32—Esters thereof
    • C07F9/3205—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/3211—Esters of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/36—Amides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/44—Amides thereof
    • C07F9/4403—Amides thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4407—Amides of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/5537—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom the heteroring containing the structure -C(=O)-N-C(=O)- (both carbon atoms belong to the heteroring)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C07F9/65068—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3 condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6518—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings
    • C07F9/65306—Five-membered rings containing two nitrogen atoms
    • C07F9/65312—Five-membered rings containing two nitrogen atoms having the two nitrogen atoms in positions 1 and 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6533—Six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

5-(substituted amino) anilinoalkyl phosphinates and -phosphonates, of the formula:- <IMAGE> wherein W is selected from various keto-containing heterocyclic groups, X and Y are hydrogen or halogen, Z is -O- or -NH-, R and R' are H or C1-8 alkyl, R<2> is C1-8 alkyl or C1-8 alkoxy and R<3> is H or one of various organic groups, are useful for control of weeds.

Description

Reakce se provádí zpravidla při teplotě nad teplotou místnosti, například při 'teplotě 100 °C nebo, při teplotě zpětného toku. Provádí se zpravidla v přítomnosti kyseliny, jako například kyseliny octové; kyselina octová může při reakci současně působit jako rozpouštědlo.The reaction is generally carried out at a temperature above room temperature, for example at 100 ° C or at reflux temperature. It is generally carried out in the presence of an acid such as acetic acid; The acetic acid can simultaneously act as a solvent in the reaction.

Sloučeniny obecného· vzorce I se mohlou získat z reakční směsi, ve které se vytvořily, známými způsoby. Sloučeniny obecného vzorce I mají jeden nebo několik asymetrických, atomů uhlíku. Vynález se týká všech opticky aktivních isomerů a jejich racemických směsí. Podle následujících příkladů praktického provedení se sloučeniny připravují ve formě racemické směsi, pokud není jinak uvedeno.The compounds of formula I can be obtained from the reaction mixture in which they are formed by known methods. The compounds of formula I have one or more asymmetric carbon atoms. The invention relates to all optically active isomers and racemic mixtures thereof. In the following examples, the compounds are prepared in the form of a racemic mixture, unless otherwise indicated.

Výchozí látky a používané reakční složky při shora uvedeném způsobu přípravy účinné látky obecného, vzorce I jsou buď o sobě známy, a pokud nejsou známy, mohou se připravovat obdobně, jako je zde uvedeno nebo o sobě známými způsoby.The starting materials and reactants used in the above-mentioned process for the preparation of the active compound of the formula I are either known per se and, if they are not known, can be prepared analogously to the processes described herein or by methods known per se.

Nové účinné látky obecného vzorce I jsou užitečné pro ničení plevelných rostlin při .ošetřování před vzejitím a/nebo po vzejití. Účinných látek obecného vzorce I se používá o· sobě známými způsoby nanášením na plevelné rostliny nebo na místo, kde rostou v herbicidně účinném množství, zpravidla v množství 100 g až 10 kg/ha.The novel active compounds of the formula I are useful for controlling weeds in pre-emergence and / or post-emergence treatments. The active compounds of the formula I are used in a manner known per se by application to weeds or to the place where they grow in herbicidally effective amounts, generally in an amount of 100 g to 10 kg / ha.

Optimální použití · účinných . látek obecného vzorce I podle vynálezu snadno určí pracovník v oboru za použití rutinních zkoušek, jako zkoušek ve skleníku nebo na malém zkušebním pozemku. Obecně se však dosahuje dostatečných výsledků při použití účinné látky obecného· vzorce I v množství 0,1 až 5 kg/ha.Optimal use · efficient. The compounds of formula (I) according to the invention are readily determined by a person skilled in the art using routine tests, such as greenhouse tests or on a small test plot. In general, however, satisfactory results are obtained with an active compound of the formula I in an amount of 0.1 to 5 kg / ha.

Jakkoliv jsou prostředky podle vynálezu herbicidně · účinné ··na trávové plevely, je herbicidní účinnost výraznější .proti · širokolistým plevelným rostlinám. Jakožto širokolisté plevelné rostliny, proti kterým jsou herbicidní prostředky podle vynálezu účinné, se uvádějí avšak bez jakéhokoliv omezení například hořčice (Brassica spp.J, laskavec (Amaranthus spp.j, abutilon (Abutilon theophrasti ], durman (Datura stramonium), řepeň (XaUthium spp.j, cassia (Cassía obtusifoliaj a povíjnice (Ipomoea purpurea ).Although the compositions of the invention are herbicidally effective on grass weeds, the herbicidal activity is more pronounced against broadleaf weed plants. Broadleaf weed plants against which the herbicidal compositions of the invention are effective include, but are not limited to, mustard (Brassica spp.J, Amaranthus spp. spp.j, cassia (Cassia obtusifoliaj and mothweed (Ipomoea purpurea).

Výrazem „herbicidně účinná látka“ se zde vždy míní sloučenina, která modifikuje růst rostlin pro svoji fytotoxičnost nebo reguluje růst rostlin, takž růst rostlin zpomaluje nebo, poškozuje rostliny · · dostatečně· k jejich zničení.The term "herbicidally active substance" refers to a compound which modifies plant growth for its phytotoxicity or regulates plant growth, so that plant growth slows down or damages plants · · sufficiently · to destroy them.

Výhodné sloučeniny obecného vzorce I mají alespoň jeden z následujících znaků:Preferred compounds of formula I have at least one of the following features:

X znamená atom vodíku, atom chloru nebo atom fluoru,X represents a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,

Y znamená atom chloru,Y represents a chlorine atom,

R1 znamená atom vodíku nebo. alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,R1 is hydrogen or. (C 1 -C 3) -alkyl,

R znamená atom vodíku,R is hydrogen,

R2 znamená methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu,R 2 represents methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl,

R3 znamená methylovou nebo . ethylovou skupinu.R 3 is methyl or. ethyl group.

Účinných látek obecného vzorce I se obecně používá jakožto herbicidních prostředků spolu se zemědělsky vhodnými ředidly. Herbicidní prostředky podle · vynálezu obsahují hmotnostně 0,01 až 90 · % , účinné látky 0 až 20 % zemědělsky vhodného · povrchově aktivního činidla a 99,99 až 10 % alespoň jednoho pevného nebo · kapalného ředidla, přičemž účinnou látkou je · bud alespoň jedna sloučenina obecného vzorce I, nebo její směsi s jinými účinnými látkami. Koncentrátcvé formy účinných látek obecného. vzorce I obsahují obecně hmotnostně 2 až 90 %, s výhodou 5 až 70 % účinné látky. Aplikační formy prostředku podle vynálezu mohoů obsahovat hmotnostně například 0,01 až 20%, s výhodou 0,01 až 5 · % účinné látky.The active compounds of the formula I are generally used as herbicides together with agriculturally suitable diluents. The herbicidal compositions according to the invention comprise from 0.01 to 90% by weight, from 0 to 20% of an agriculturally suitable surfactant and from 99.99 to 10% of at least one solid or liquid diluent, the active ingredient being at least one a compound of formula I, or mixtures thereof with other active ingredients. Concentrate forms of active substances in general. The compounds of the formula I generally contain from 2 to 90% by weight, preferably from 5 to 70% by weight, of active compound. The dosage forms of the composition according to the invention may contain, for example, 0.01 to 20% by weight, preferably 0.01 to 5% by weight, of the active ingredient.

Následující příklady vynález objasňují, nijak jej však , neomezují. Teploty se uvádějí ve °C a díly a procenta jsou míněny .vždy hmotnostně.The following examples illustrate the invention but do not limit it in any way. Temperatures are given in ° C and parts and percentages are by weight.

Příklad A'Example A '

Emulgovatelný koncentrátEmulsifiable concentrate

Smísí se 13 dílů sloučeniny obecného' vzorce I, například sloučeniny 37 dále uvedené, s 10 díly emulgátoru (například s 5 díly Atlloxu 3404 F a 5 díly Atloxu 8916 TF, což je směs aniclntových a neiontových emulgátorů spioolečnosti ICI Amerlca) a 77 dílů · organického rozpouštědla (například xylen · nebo· Tenneco· 500-100, což je směs trimethylbenzenu a xylenu a je to · rozpouštědlo společnosti Tenneco C^irpar^fi^aii^n); důkladným pronášením vznikne homogenní roztok.13 parts of a compound of formula I, for example compound 37 below, are mixed with 10 parts of an emulsifier (e.g., 5 parts of Atllox 3404 F and 5 parts of Atlox 8916 TF, a mixture of anionic and nonionic emulsifiers of ICI Amerlca) and 77 parts. an organic solvent (for example, xylene · or Tenneco · 500-100, which is a mixture of trimethylbenzene and xylene, and is a solvent of Tenneco® Irparafluor); Thorough permeation results in a homogenous solution.

Příklad BExample B

Smáčitelný prášekWettable powder

Smísí se 25 dílů sloučeniny obecného vzorce I, například sloučeniny 34 dále uvedené, 70 dílů kaolinové hlinky, 4 díly natriumligninsulfonátu a 1 díl natri^umdial^k^ylnaftalensulfonátu (například Sellogen HR společnosti Diamond Shamrock) a mele se v kladivovém mlýně až do získání průměru částic 325 ,«m.25 parts of a compound of formula I, for example compound 34 below, 70 parts of kaolin clay, 4 parts of sodium lignin sulphonate and 1 part of sodium umidiallyl naphthalene sulphonate (for example, Sellogen HR from Diamond Shamrock) are mixed and ground in a hammer mill until particle diameter 325, m.

Příklad CExample C

Granulovaný prostředekGranular composition

Rozpustí se 2 díly dipropylenglykolu v 10 dílech · kapalné sloučeniny obecného · vzorce I, například sloučeniny 38 dále uvedené, a · směsí · se · postřikem impregnuje 88 · dílů kalcinované granulované attapulgtové hlinky, například granulárního Attapulgusu LVM společnosti Engelhard Minerals and Chemicals.Dissolve 2 parts of dipropylene glycol in 10 parts of a liquid compound of formula (I), for example compound 38 below, and spray impregnate 88 parts of a calcined granulated attapulgic clay such as granular Attapulgus LVM from Engelhard Minerals and Chemicals.

Příklad 1Example 1

N - Γ 3- (Diethylf csf ano-l-ethylamíno) -4-chlorf eiinyl ] tetrahydrof tallmidN - Γ 3- (Diethylphenyl-1-ethylamino) -4-chlorophenyl] tetrahydrofthalide

Die thy 1 - il-(2-chlor-5-amin^^ni lino·)ethylfosfonát (1,20 g, 3,9 mmolu) se rozpustí v ledové kyselině octové (5,0 ml). Do roztoku se přidá 3,4,5,6-tetrahydro)ftalanhydrld (774 mg, 5,1 mmolu) a směs se udržuje na teplotě zpětného toku pod zpětným chladičem po· dobu 15 hodin. Ve vakuu se odstraní kyselina octová a nadbytek anhydridu a surový produkt se přečistí preparativní kapalinovou chromatografií v tenké vrstvě, čímž se získá N- [ 3- (diethyfíGsomio-1-ethylamino')-4-chlorf enyl ] tetrahydroftallmid [sloučenina 1, tabulka A).Dissolve 1- (2-chloro-5-amino-4-amino) ethylphosphonate (1.20 g, 3.9 mmol) in glacial acetic acid (5.0 mL). 3,4,5,6-tetrahydro-phthalic anhydride (774 mg, 5.1 mmol) was added to the solution and the mixture was refluxed for 15 hours. Acetic acid and excess anhydride were removed in vacuo and the crude product was purified by preparative thin layer liquid chromatography to give N- [3- (diethylphosphonomio-1-ethylamino) -4-chlorophenyl] tetrahydrophthalmide [compound 1, Table A] ).

NMR (CDC13) v 8,74 (t, 6H, P-OCHLCHj),NMR (CDCl 3) δ 8.74 (t, 6H, P-OCHLCH 3),

8,40 [d, 3H, 7 Hz, NHCH(CH3j], 8,24 (m, 4H, CH23=CCHž),8.40 [d, 3H, 7 Hz, NHCH (CH 3)], 8.24 (m, 4H, CH 23 = CCH 2),

7,64 (m, 4H, CH2CH2),7.64 (m, 4H, CH 2 CH 2),

5,87 [m, 6H, NHCH(CH3)], [3,40 (dd, 1H), 3,32 (s, 1H), 2,75 (d, 1H, 85.87 [m, 6H, NHCH (CH 3)], [3.40 (dd, 1H), 3.32 (s, 1H), 2.75 (d, 1H, 8)

Hz) aromatický Hj.Hz) aromatic Hj.

Příklad 2 se připraví sloučeniny 2 až 48 abennéhto vzorce I reakcí anhydridu 3,4,5,6-tetrahydroftalové kyseliny s odpovídající aminOianilinovou sloučeninou obecného vzorce II (tabulka A).EXAMPLE 2 Compounds 2 to 48 of formula (I) are prepared by reacting 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride with the corresponding aminoaniline compound of formula (II) (Table A).

Příklad 3Example 3

3- [ 5- (ethyl-P-methylfosfíno-1- propylamino-) -4-chk>r’2-f luorf enyl 1 -1,5-tetramethylenhyd.raintoin3- [5- (ethyl-P-methylphosphino-1-propylamino-) -4-chloro-2-fluorophenyl 1 -1,5-tetramethylenehydrainintoin

Rozpustí se 3,2 mmoly 5-ethyl-P-methyl-1- [ 2-chlor-4flluor-5- (2-ethoxykarbon.yl-1-hexahydropyгidinylkrr0oiκamid] anilinJpropylfosfinátu v ethanolu (15 ml). Do reakční směsí se přidá 2N kyselina chlorovodíková (20 ml) a roztok se zahřívá pod zpětným chladičem po· dobu pěti hodin a pak se udržuje přes noc na teplotě 90 stupňů Celsia. Ethanol se odstraní ve vakuu a zbytek se zředí vodou a extrahuje se methylenchloridem (třikrát). Spojené extrakty se vysuší a odpaří se k suchu. Surový produkt se čistí preparativní chromrtюgrafií v tenké vrstvě, čímž se získá připravovaná sloučenina (sloučenina číslo 49).Dissolve 3.2 mmol of 5-ethyl-β-methyl-1- [2-chloro-4-fluoro-5- (2-ethoxycarbonyl-1-hexahydropyrididinylcrrolidinamide) anilino] propylphosphinate in ethanol (15 mL). hydrochloric acid (20 ml) and the solution was refluxed for five hours and then kept at 90 degrees Celsius overnight The ethanol was removed in vacuo and the residue was diluted with water and extracted with methylene chloride (three times). The crude product was purified by preparative thin layer chromatography to give the title compound (Compound No. 49).

Příklad 4Example 4

Podobným způsobem jako podle příkladu 3 se získají následující sloučeniny obecného vzorce I.In a similar manner as in Example 3, the following compounds of formula I were obtained.

Podobným způsobem jako podle příkladuIn a similar way as in the example

Sloučenina Compound X X Y Y R R R1 R 1 R2 R2 OR3 OR 3 50 50 Cl Cl Cl Cl H H C2H5 C2H5 CI13 CI13 OC2H5 OC2H5 51 51 F F Cl Cl H H C2H5 C2H5 CHs CHs OC2H5 OC2H5 52 52 F F Cl Cl H H C2H5 C2H5 CH3 CH3 OC2H5 OC2H5

Příklad 5Example 5

Příklad 6Example 6

2-t-Butyl-4-[ 5-methyl-P-ethy lfonsf inomethylamino] -4-chlor-2-f luorfenyl ] -A2-l,3,4-oxadiazolin-5-on2-t-Butyl-4- [5-methyl-β-ethylphosphinomethylamino] -4-chloro-2-fluorophenyl] -2,2,3,4-oxadiazolin-5-one

V dioxanu (50 ml) se zahřívá po dobu 3,5 hodiny methyl-P-ethyl-[2-chlor-4-f luor-5- (N‘-pivaloιylhydгazino] anilin j methylfosfinát (3,2 mmolu), trichloirmethylchlorformát (3,9 mmolu) a triethylamin (3,5 mmolu). DOxan se pak odstraní ve vakuu. Produkt se zředí methylenchloridem, pnomyje se, vysuší se, odpaří se k suchu a čistí se preparativní kapalinovou chromatografií v tenké vrstvě, čímž se získá 2-t-buty 1-4- [ 5-methyl-P-ethylf osf inOmethylamlrto·) -4-chlor-2-f luorf enyl ] -Д2-1,3,4-olxadiazOlin-5-on (sloučenina 53).Methyl P-ethyl- [2-chloro-4-fluoro-5- (N'-pivaloylhydazazino] aniline) methyl phosphinate (3.2 mmol), trichloromethyl chloroformate (dioxane (50 mL)) was heated for 3.5 h. The product was diluted with methylene chloride, washed, dried, evaporated to dryness and purified by preparative thin layer chromatography to give 2 mg of the title compound as a white solid (0.3 mmol) and triethylamine (3.5 mmol). tert -butyl-4- [5-methyl-β-ethylphosphinomethyl-amino] -4-chloro-2-fluorophenyl] -2,2,3,4-olxadiazolin-5-one (compound 53).

2-t-Butylt4-[ 5- (methyl-P-ethylfosf Ino-l-ethyaarnincO-4-chlorf enyl] -A2-l,3,4 -ο^άΐηζοΠη-5--cn2-t-Butyl 4- [5- (methyl-β-ethylphosphino-1-ethylamino-4-chlorophenyl) -A 2 -1,3,4-tetrahydro-5-ene

Způsobem popsaným v příkladu 5 se směs methyl-P-ethyl-1- [ 2-chlOr-5- (N‘-pivaloylhydrazino) anilin©] ethylfosfinátu (0,62 g, 1,6 mmolu) a trichlormethylchloiformátu (0,39 g, 2,0 mmolu) v dioxanu (8 ml) udržuje na teplotě 60 °C po dobu přibližně 8 hodin, čímž se po odstranění rozpouštědla a vyčištění získá 2-t-butyl-4-[5-(methyl-P-ethyffoisfino-l-ethylamino) -4-chlorf enyl ] -A2-l,3,4-oxadiazoilin-5-oin; MS m/e 401 (M+) (sloučenina číslo 54).As described in Example 5, a mixture of methyl-P-ethyl-1- [2-chloro-5- (N'-pivaloylhydrazino) aniline] ethylphosphinate (0.62 g, 1.6 mmol) and trichloromethylchloroformate (0.39 g) (2.0 mL) in dioxane (8 mL) was maintained at 60 ° C for approximately 8 hours to provide 2-t-butyl-4- [5- (methyl-β-ethyffoisin-2-yl) -benzylamine after removal of the solvent and purification. 1-ethylamino) -4-chlorophenyl] -A 2 -1,3,4-oxadiazoilin-5-yne; MS m / e 401 (M &lt; + &gt;) (Compound No. 54).

ΤΤ

Příklad 7Example 7

3-t-B ut yl-1- [ 5- (methyl-P-methylfosfino-l-propylamino)-2,4-dlchtorfenyl ] -Δ2-1,2,4-triazolin-5-on3-TB ut yl-1- [5- (methyl-p-L-methylphosphine-propylamino) -2,4-dlchtorfenyl] -Δ 2 -1,2,4-triazolin-5-one

Směs rnethy--P-methyl-l - (2,4-dichloir-5-hydrazinoaniiln.) propylfosfmátu (9,6 mmiolu) a pivaldylmočoviny (9,6 mmo-u) v dekahydrcinaftalenu (Decalin, 12 ml] se zahřívá pod zpětným chladičem za míchání po dobu přibližně 8 hodin, načež se způsobem podle Gold-Aubertia a kol., Helvetia Chimica Acta 47(5) : 1 188 (1964) získá po vyčištění 3-^butyl-l-[5l(methyl-P-IIlethylfosfinOl -1-pr'opylaminío) 2,4-dichlorf enyl ] -Δ2-l,2,4trríazoilln-5-oin (sloučenina čisto- 55).A mixture of methyl-β-methyl-1- (2,4-dichloro-5-hydrazinoaniline) propyl phosphate (9.6 mmol) and pivaldylurea (9.6 mmol) in decahydrincinphthalene (Decalin, 12 mL) was heated under with stirring for approximately 8 hours, followed by the method of Gold-Aubertia et al., Helvetia Chimica Acta 47 (5): 1,188 (1964) after purification with 3-butyl-1- [5l (methyl-P). -IIlethylfosfinOl -1-pr'opylaminío) -2,4-dichlorophenyl] -Δ 2 -l, 5-2,4trríazoilln oin (thoroughbred compound 55).

Příklad 8Example 8

1- [ 5-Methyl-P-ethylf osf inomethylamino )-4-chlor-2-f luorfenyl ] l/^2-l,2,4ltгiazclim-5-ílπ1- [5-methyl-p-ethyl phosphonate inomethylamino) -4-chloro-2-fluorophenyl] l / 2 ^ -l, 5-2,4ltгiazclim ílπ

Způsobem, popsaným v příkladu 7, se nechá reagovat methyl-P-ethyll(2-chlorl4-fluoirhydrazinoanilin) methylfosfinát s formy 1močovinou, čímž se získá MS-methyl-P-ethylfosfinomethyIamino)-4lChlorl2-fluιorfenyl]-A2-l,2,4-triazolin-5-on (sloučeninaUsing the method described in Example 7, methyl-P-ethyl (2-chloro-4-fluorohydrazinoaniline) methylphosphinate was reacted with the urea form to give MS-methyl-P-ethylphosphinomethylamino) -4 (chloro-2-fluorophenyl) -A2-1,2,2, 4 - triazolin - 5 - one (compound

56).56).

Příklad 9Example 9

4-Methyl-l- [ 5- (me thyl-P-ethylfoisfinomethylamino)^-chlor^-fluorf enyl | -i2-l,2,4-tria j^Qlln-5-on4-Methyl-1- [5- (methyl-β-ethylphosphinomethylamino) -4-chloro-4-fluorophenyl | 2 -i -l, 2,4-triazin ^ j Qlln-5-one

Do · 1-[5lmethyllP-ethylfosfmomethy lamino-) ^-chlor^-f luorf enyl] -Δ2-1,2,4-1ηazolín-5-onu (sloučenina číslo- 56) se přidá methylchlorid (3,0 mmolů), .natriumyydrid (2,5 mmolů) a dimeth^y^l^l^o^ipma.mid [15 ml). Směs se udržuje u-a teplotě 80 °C po dobu dvjou hodin. Po ochlazení na teplotu místnosti se reakční směs vlije do)- vody a extrahuje se methylenchloridem. Spojené extrakty se pro-myjí vodou, vysuší se, odpaří se k suchu a čistí se preparativní kapalinovou chro-matografii v tenké vrstvě, čímž se získá 4-methyM- [ 5- (melhyllP-ethylf!Osflnomethylamino )-4-chlOr-2-f luorf enyl] -Δ2-l^^-triazolin-S-On (sloučenina číslo 57).· To 1- [5lmethyllP-ethylfosfmomethy lamino-) ^ -chloro ^ -fluorophenyl] -Δ 2 -1,2,4-1ηazolín-5-one (Compound 56 number-) was added methyl chloride (3.0 mmol) Sodium hydride (2.5 mmol) and dimethylamide [15 ml]. The mixture was maintained at 80 ° C for two hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into water and extracted with methylene chloride. The combined extracts were washed with water, dried, evaporated to dryness and purified by preparative thin layer liquid chromatography to give 4-methyl-4- [5- (methyl-4-ethylphosphinomethylamino) -4-chloro-2] -propen. -fluorophenyl] -2-2-trifluoromethyl-S-On (compound number 57).

5 O S 7 35 O N 7 3

Tabulka АTable А

Sloučenina Compound X X Y Y R R R1 R 1 R2 R 2 z of R3 R 3 MS m/e (М+ 4- 1MS m / e (M + 4 + ) 1 1 H H Cl Cl H H СНз СНз ОСН2СН3 ОСН2СН3 О О CH2CH3 CH2CH3 441 441 2 2 H H Cl Cl H H СНз СНз СН2СН3 СН2СН3 О О СНз СНз 411 411 3 3 H H Cl Cl H H Η Η СН2СН3 СН2СН3 О О СНз СНз 397 397 4 4 H H Cl Cl H H СНгСНз СНгСНз СН2СН3 СН2СН3 О О СНз СНз 425 425 5 5 Cl Cl Cl Cl H H СНз СНз СН2СН3 СН2СН3 О О СНз СНз 6 6 F F Cl Cl H H СНз СНз СН2СН3 СН2СН3 О О СНз СНз 7 7 F F F F H H СНз СНз СН2СН3 СН2СН3 О О СНз СНз 8 8 Cl Cl bi- bi- H H СНз СНз СН2СН3 СН2СН3 О О СНз СНз 9 9 H H cí whose H H Н Н СНз СНз О О СН2СН5 СН2СН5 10 10 H H Cl Cl H H Н Н СНгСН(СНз}20 СНгСН (СНз} 20 СН2СН3 СН2СН3 11 11 H H Cl Cl H H Н Н СНг(СНз)2О СНг (СНз) 2О СНз СНз 12 12 H H Cl Cl H H Н Н ОСНз ОСНз О О СНз СНз 13 13 H H Cl Cl H H Н Н СН2СН3 СН2СН3 О О СН(СНз)2 СН (СНз) 2 14 14 H H Cl Cl H H н н СШСНз СШСНз 0 0 СН2-СН(СНз)2 СН2-СН (СНз) 2 15 15 Dec H H Cl Cl H H н н СН2СН3 СН2СН3 О О СН2СН2СН(СНз)2СН 2 СН2СН (СНз) 2 16 16 H H Cl Cl H H н н СН2СН3 СН2СН3 О О СН2С(О)ОСНЗ СН2С (О) ОСНЗ 17 17 H H Cl Cl H H н н СН2СН3 СН2СН3 О О СН(СНз)С(О)ОСН2- СН (СНз) С (О) ОСН2- СНз СНз 18 18 H H Cl Cl H H н н СНз СНз О О СН2С(О)О:СНз СН2С (О) О: СНз 19 19 Dec H H Cl Cl H H СНз СНз СН2СН3 СН2СН3 О О СН2С(О)ОСНЗ СН2С (О) ОСНЗ 20 20 May F F Cl Cl H H н н СН2СН3 СН2СН3 О О СН2С(О)ОСНз СН2 С (О) ОСНз 21 21 H H Cl Cl H H н н СН2СН3 СН2СН3 О О СН2СН=СН2 СН2СН = СН2 22 22nd H H Cl Cl H H н н СН2СН3 СН2СН3 О О CH2CH2OCH3 * i /''' J5 CH2CH2OCH3 * i / '' J5 23 23 H H Cl Cl H H н н СН2СН3 СН2СН3 О О L N ” Μ í V / ~ L N ”Μ í V / ~

'á-c'á-c

24 24 Η Η Cl Cl H H H H СНгСНз СНгСНз О О CH2CH2SCH3 CH2CH2SCH3 25 25 F F Cl Cl H H H H СН2СН3 СН2СН3 ΝΗ ΝΗ CH2CH3CH3 CH2CH3CH3 26 26 F F Cl Cl H H H H СН2СН3 СН2СН3 ΝΗ ΝΗ СНгСН2СН(СНз)2 СНгСН2СН (СНз) 2 27 27 Mar: F F Cl Cl H H H H СН2СН5 СН2СН5 ΝΗ ΝΗ CH(CH3)'C(O)N- CH (CH3) C (O) N- (СНз)2 2 28 28 H H Cl Cl H H CH2CH3 CH2CH3 ОСНз ОСНз О О СНз СНз 427 427 29 29 H H Cl Cl H H СНз СНз ОСНз ОСНз О О СНз СНз 413 413 30 30 H H Cl Cl H H СНз ОСН (СНз )2 СНз ОСН (СНз) 2 О О СН(СНз)2 СН (СНз) 2 469 469 31 31 H H Cl Cl H H Н ОСН (СНз )2 Н ОСН (СНз) 1 О О СН(СНз)2 СН (СНз) 2 455 455 32 32 H H Cl Cl H H СНз СН2СН2СН3 О СНз СН2СН2СН3 О СН2СН3 СН2СН3 439 439 33 33 H H Cl Cl H H CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3 О О СН2СН3 СН2СН3 453 453 34 34 H H Cl Cl H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 СНз СНз О О СНзСНз СНзСНз 439 439 35 35 II II Cl Cl H H СН2СН2СН3 СНз СН2СН2СН3 СНз О О СНз СНз 425 425 36 36 H H Cl Cl H H СН2СН2СН3 СН2СН3 СН2СН2СН3 СН2СН3 О О СНз СНз 439 439 37 37 H H Cl Cl H H СН(СНз)2 СН (СНз) 2 СН2СН3 СН2СН3 О О СНз СНз 439 439 38 38 H H Cl Cl H H СН(СНз)2 СН (СНз) 2 СНз СНз О О СНз СНз 425 425 39 39 H H Cl Cl H H СН(СНз)2 СН (СНз) 2 СНз СНз О О СНзСНз СНзСНз 439 439 40 40 H H Cl Cl H H СН(СНз)2 СН (СНз) 2 СН2СН3 СН2СН3 О О СНзСНз СНзСНз 453 453 41 41 H H Cl Cl H H СНз СНз СНз СНз О О СНз СНз 397 397 42 42 H H Cl Cl H H CH2CH3 CH2CH3 СНз СНз О О СНз СНз 411 411 43 43 H H Cl Cl H H СНз СНз СНз СНз О О СН2СН3 СН2СН3 411 411 44 44 H H Cl Cl H H CH2CH3 CH2CH3 СНз СНз О О СН2СН3 СН2СН3 425 425 45 45 H H Cl Cl H H н н СН2СН3 СН2СН3 О О СН2СН3 СН2СН3 411 411 46 46 H H Cl Cl H H СНз СНз СН2СН3 СН2СН3 О О СН2СН3 СН2СН3 425 425 47 47 H H Cl Cl H H CH2CH3 CH2CH3 СН2СН3 СН2СН3 О О СН2СН3 СН2СН3 439 439 48 48 Cl Cl F F H H CH2CH3 CH2CH3 СНз СНз О О СН2СН3 СН2СН3 443 443

Sloučenina čísloCompound number

Vybrané sloučeniny podle tabulky A jsou charakterizovány těmito NMR spektry:Selected compounds of Table A are characterized by the following NMR spectra:

Sloučenina čísloCompound number

NMR (CDC13) γ 7,84—9,17 [m, 12H, PCH2CH3,NMR (CDCl 3) γ 7.84-9.17 [m, 12H, PCH 2 CH 3,

NHCH (CH3), CHXC=CCHa],NHCH (CH 3), CHXC = CCH 3],

7,64 (m, 4H, CH2CH2),7.64 (m, 4H, CH 2 CH 2),

6,25 (d, 3H, 10 Hz, POCH3),6.25 (d, 3H, 10Hz, POCH 3),

6,30 [m, 1H, NHCH(CHs)],6.30 [m, 1H, NHCH (CH 3)],

5,14 (m, 1H, NH), [3,40 (dd, 1H), 3,32 (s, 1H),5.14 (m, 1H, NH), [3.40 (dd, 1H), 3.32 (s, 1H),

2,75 (d, 1H, 8 Hz) aromatický H]2.75 (d, 1H, 8 Hz) aromatic H]

NMR (CDCI3) γ 9,00, 8,70 [tt, 3H, PCH2CH3),NMR (CDCl 3) γ 9.00, 8.70 [tt, 3H, PCH 2 CH 3],

8.24 (m, 4H, CH2C—CCH2),8.24 (m, 4H, CH 2 C-CCH 2),

7,64 (m, 4H, CH2CH2),7.64 (m, 4H, CH 2 CH 2),

6,50 (tt, 2H, NHCH2),6.50 (tt, 2H, NHCH 2),

6.25 (s, 3H, POCH3), 5,37 (m, 1H, NH), [3,40 (dd, 1H, 2 Hz),6.25 (s, 3H, POCH 3), 5.37 (m, 1H, NH), [3.40 (dd, 1H, 2 Hz),

3,32 (s, 1H), 2,75 (d, 1H 8 Hz) aromatický H]3.32 (s, 1H), 2.75 (d, 1H 8 Hz) aromatic H]

NMR (CDCI3) τ 9,00, 8,70 (tt, 3H, PCH2CH3),NMR (CDCl 3) δ 9.00, 8.70 (tt, 3H, PCH 2 CH 3),

8,97 (t, 3H, NHCH(C№CH3)],8.97 (t, 3H, NHCH (C18CH3)),

8.24 (m, 4H, CH2C=CCH2), 7,94 (sextet, 2H, PCH2CH3),8.24 (m, 4H, CH 2 C = CCH 2), 7.94 (sextet, 2H, PCH 2 CH 3),

7,64 (m, 4H, CH2CH2),7.64 (m, 4H, CH 2 CH 2),

6,30 (m, 1H, NHCH),6.30 (m, 1H, NHCH).

6.25 (d, 3H, 10 Hz, POCH3),6.25 (d, 3H, 10Hz, POCH 3);

5,54 (m, 1H, NH), [3,40 (dd, 1H, 2 Hz),5.54 (m, 1H, NH), [3.40 (dd, 1H, 2 Hz),

3,32 (s, 1H),3.32 (s, 1 H),

2,75 (d, 1H, 8 Hz) aromatický H]2.75 (d, 1H, 8 Hz) aromatic H]

NMR (CDCI3) τ 9,07 (m, 6H, (CH2)2CH3, P-CH2CH3),NMR (CDCl 3) δ 9.07 (m, 6H, (CH 2) 2 CH 3, β-CH 2 CH 3),

8,68 (t, 3H P-OCH2CH3),8.68 (t, 3H P-OCH 2 CH 3),

8,19 (m, 4H, CH2CH2CH3),8.19 (m, 4H, CH 2 CH 2 CH 3),

7,59 (m, 4H, CHaC=CCH2), 6,34 (m, 1H, NH-CH-P),7.59 (m, 4H, CH 3 C = CCH 2), 6.34 (m, 1H, NH-CH-P),

5,87 (m, 2H, P-OCH2CH3),5.87 (m, 2H, [beta] -OCH2CH3),

5,48 (dd, 1H, NH) a (3,34 (d, 1H), 3,28 (s, 1H),5.48 (dd, 1H, NH) and (3.34 (d, 1H), 3.28 (s, 1H),

2,70 (d, 1H) fenylový H]2.70 (d, 1H) phenyl H]

NMR (CDCI3) τ 9,08 [t, 3H, (CH2)2-CH3J,NMR (CDCl 3) δ 9.08 [t, 3H, (CH 2) 2 -CH 3],

8,72 (t, 3H, P-OCH2CH3),8.72 (t, 3H, P-OCH 2 CH 3),

8,53 (d, 3H, P-CH3),8.53 (d, 3H, [beta] -CH3),

8,20 [m, 4H, CH2CH2CH3),8.20 (m, 4H, CH 2 CH 2 CH 3),

7,60 (m, 4H, CH2C=CCH2),7.60 (m, 4H, CH 2 C = CCH 2 ),

6,32 (m, 1H, NH-CH-P),6.32 (m, 1H, NH - CH - P),

5,90 (m, 2H, P-OCH2CH3),5.90 (m, 2H, P-OCH 2 CH 3),

5.57 (dd, 1H, NH) a [3,34 (d, 1H), 3,22 (s, 1H),5.57 (dd, 1H, NH) and [3.34 (d, 1H), 3.22 (s, 1H),

2,66 [d, 1H) fenylový H]2.66 [d, 1H) phenyl H]

NMR (CDC13)t 9,10 (t, 3H,NMR (CDCl 3) δ 9.10 (t, 3H,

CH2-CH3), 8,54 (d, 3H, P-CHs),CH 2 -CH 3), 8.54 (d, 3H, P-CH 3),

8,20 (m, 4H, CH2CH2CH3),8.20 (m, 4H, CH 2 CH 2 CH 3),

7.60 (m, 4H, CH2C=CCH2), 6,34 (m, 1H, NHCH-P),7.60 (m, 4H, CH 2 C = CCH 2), 6.34 (m, 1H, NHCH-β),

6.26 (d, 3H, P-OCH3),6.26 (d, 3H, [beta] -OCH3),

5.60 (m, 1H, NH) a [3,38 (d, 1H), 3,30 (s, 1H),5.60 (m, 1H, NH) and [3.38 (d, 1H), 3.30 (s, 1H),

2,70 (d, 1H) fenylový H]2.70 (d, 1H) phenyl H]

NMR (CDCI3 τ 8,92 [m, 9H,NMR (CDCl 3 τ 8.92 [m, 9H,

CH(CH3)2, P-CH2CH3],CH (CH 3) 2, P-CH 2 CH 3],

7.58 (m, 4H, CH2iC=CCH2),7.58 (m, 4H, CH 2 Cl = CCH 2),

6.32 (m, 1H, NHCH-P),6.32 (m, 1 H, NHCH-P),

6,24 (dd, 3Η, P-OCH3),6.24 (dd, 3Η, P-OCH 3),

5.27 (dd, 1H, NH) a [3,36 (d, 1H), 3,30 (s, 1H),5.27 (dd, 1H, NH) and [3.36 (d, 1H), 3.30 (s, 1H),

2,70 (d, 1H) fenylový H]2.70 (d, 1H) phenyl H]

NMR (CDCI3) τ 8,90 [m, 6H,NMR (CDCl 3) δ 8.90 [m, 6H,

CH(CH5)2], 8,54 (d, 3H, P-CH3), 7,59 (m, 4H, CH2C=CCH2), 6,34 (m, 1H, NHCH-P), 6,26 (d, 3H, P-OCH3),CH (CH 5) 2], 8.54 (d, 3H, P-CH 3), 7.59 (m, 4H, CH 2 C = CCH 2 ), 6.34 (m, 1H, NHCH-P), 6, 26 (d, 3H, [beta] -OCH3),

5.33 (did, 1H, NH) a [3,34 (id, 1H), 3,30 (s, 1H),5.33 (did, 1H, NH) and [3.34 (id, 1H), 3.30 (s, 1H),

2,70 (d, 1H) fenylový H),2.70 (d, 1H) phenyl H),

Výhodný účinek sloučenin podle vynálezu je ilustrován v následující tabulce, kde je srovnána herbicidní účinnost sloučenin 34 a 37 s herbicidní účinností standardu 2-chlor-4-trifl^u^oa^n^iethyl-3‘-ethoxy-4‘-nitTOdifenyletherem.The advantageous activity of the compounds of the invention is illustrated in the following table, which compares the herbicidal activity of compounds 34 and 37 with the herbicidal activity of the 2-chloro-4-trifluoromethyl-3‘-ethoxy-4‘-nitto diphenyl ether standard.

Herbicidní účinnost v % (1)Herbicidal efficiency in% (1)

Sloučenina 34 Sloučenina 37 Standard (2)Compound 34 Compound 37 Standard (2)

SloučeninaCompound

prenmhrgnntní použití: kg/ha plevel prenmhrgnnt use: kg / ha weed 0,36 0.36 0,36 0.36 0,36 0.36 hořčice mustard 90 90 100 100 ALIGN! 50 50 abutilon abutilon 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 65 65 durman durman 30 30 100 100 ALIGN! 35 35 postemergentní použití: kg/ha plevel post-emergence use: kg / ha of weeds 0,11 0.11 0,11 0.11 0,11 0.11 povijnice povijnice 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 abutilon abutilon 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! laskavec Pigweed 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! cassia cassia 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 40 40

(1) Podrobnosti testu:(1) Test details:

účinné láta) Rozprášená kapalina:active substance) Spray liquid:

obsahuje hmotnostně 0,01 % ky, 0,01 % směsi monolaurát sorbitanu: monolaurát poly'y|xyethylen (2ο jsdrbitanu: trloleát podyoxyothylein(20)sOrbitainu = 1 : : 1 : 1, 49,99 % acetonu, 49,99 · % voidycontains by weight 0,01% ky, 0,01% sorbitan monolaurate: polyoxyethylene monolaurate (2% ofdrbitan: podoxyoxyhylein (20) trisoleate) with orbitin = 1: 1: 1, 49.99% acetone, 49.99 · % voids

b) preemergentní použití: rozprášená kapalina se aplikuje na povrch půdy ej psstemergentní použití: rozprášená kapalina se aplikuje na listoví ro-stlinb) pre-emergence use: spray liquid applied to the soil surface ej psstemergent use: spray liquid applied to foliage

d) vyhodnocení:(d) evaluation:

herbicidní účinnost je stanovena 28 dní po aplikaci vizuálním vyhodnocením poškození rostlin (v % vzhledem k neušetřeným rostlinám) (2) Standard = 2-chl!or-4-'trifluormethyl-3‘-ethoxy-Tnitixidifenylether.the herbicidal activity is determined 28 days after application by visual assessment of plant damage (in% relative to untreated plants) (2) Standard = 2-chlorine ; or 4-Trifluoromethyl-3'-ethoxy-Tnitixidiphenyl ether.

Claims (5)

1. Herbicidní prostředek vyznačený tím, že kromě zemědělsky vhodného ředidla obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného · vzorce I kde znamenáHerbicidal composition, characterized in that, in addition to an agriculturally suitable diluent, it contains, as active ingredient, a compound of the formula (I): X a Y na sobě nezávisle atom vodíku nebo atom halogenu,X and Y are independently hydrogen or halogen, R a R1 na sobě nezávisle atom vodíku nebo· alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R @ 1 and R @ 1 are each independently hydrogen or C1 -C4 alkyl; R2 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo ' alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R 2 is alkyl having 1 to 4 carbon atoms or 'alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, R3 alkyroVoiu skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.R 3 is C 1 -C 4 alkyl. 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že kromě zemědělsky vhodného ředidla obsahuje jako· účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, kde R znamená atom vodíku· a X, Y, R1, R2 a R3 mají význam uvedený v bodě 1.2. A composition according to claim 1, characterized in that in addition to an agriculturally acceptable diluent · contains as active ingredient a compound of formula I wherein R is hydrogen and X · Y, R1, R2 and R3 are as defined in point 1. 3. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že kromě zemědělsky vhodného· ředidla obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, kde X znamená atom vodíku, atom chloru nebo fluoru, Y atom chloru, R1 atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, R znamená atom vodíku a R2 a R3 mají význam uvedený v bwok^ě 1.3. A herbicidal composition as claimed in claim 2, wherein, in addition to the agriculturally suitable diluent, the active ingredient comprises a compound of the formula I in which X is hydrogen, chlorine or fluorine, Y is chlorine, R1 is hydrogen or C1-C6 alkyl. R 3 is hydrogen, and R 2 and R 3 are as defined in bwok 1. 4. Herbicidní prostředek podle bodu 3, vyznačený tím, že kromě zemědělsky vhodného ředidla obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, kde R2 znamená methoxyskupinu, ethoxyskuplnu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu nebo isopropyloyou skupinu, R3 methylovou nebo ethylovou skupinu a X, Y, R a· R1 mají význam uvedený v bodě 3.4. A herbicidal composition as claimed in claim 3, wherein, in addition to the agriculturally acceptable diluent, the compound of formula I is an active ingredient, wherein R2 is methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl, R3 is methyl or ethyl. and X, Y, R and R1 are as defined in point 3. 5. Způsob výroby sloučeniny obecného vzorce I, účinné podle bodu 1 až 4, vyznačený tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II kde X, Y, R, R1, R2 a R3 mají shora uvedený význam se sloučeninou vzorce5. A process for producing a compound of formula I effective in point 1-4, characterized by reacting a compound of formula II wherein X, Y, R, R 1, R 2 and R 3 are as defined above with a compound of formula
CS85990A 1984-02-13 1985-02-12 Herbicide and method of its efficient component production CS250679B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US57974984A 1984-02-13 1984-02-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS250679B2 true CS250679B2 (en) 1987-05-14

Family

ID=24318198

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS85990A CS250679B2 (en) 1984-02-13 1985-02-12 Herbicide and method of its efficient component production

Country Status (15)

Country Link
JP (1) JPS60188392A (en)
AU (1) AU3860185A (en)
BE (1) BE901697A (en)
BR (1) BR8500621A (en)
CS (1) CS250679B2 (en)
DE (1) DE3504051A1 (en)
DK (1) DK62785A (en)
FR (1) FR2559489A1 (en)
GB (1) GB2154239A (en)
HU (1) HUT39335A (en)
IL (1) IL74299A0 (en)
IT (1) IT1199944B (en)
NL (1) NL8500277A (en)
PT (1) PT79948B (en)
ZA (1) ZA851089B (en)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0078536A3 (en) * 1981-11-02 1983-07-27 Sandoz Ag Phosphinates and phosphonates and their use in the control of weeds
AU557324B2 (en) * 1981-12-25 1986-12-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydro phthalimide compounds
NL8402253A (en) * 1983-07-29 1985-02-18 Sandoz Ag NEW PHENOXYALKYL PHOSPHINATES AND PHOSPHONATES.

Also Published As

Publication number Publication date
DE3504051A1 (en) 1985-08-14
FR2559489A1 (en) 1985-08-16
DK62785A (en) 1985-08-14
HUT39335A (en) 1986-09-29
AU3860185A (en) 1985-08-22
IL74299A0 (en) 1985-05-31
PT79948A (en) 1985-03-01
IT8547657A1 (en) 1986-10-18
GB2154239A (en) 1985-09-04
JPS60188392A (en) 1985-09-25
IT1199944B (en) 1989-01-05
IT8547657A0 (en) 1985-02-08
ZA851089B (en) 1986-09-24
GB8503485D0 (en) 1985-03-13
NL8500277A (en) 1985-09-02
DK62785D0 (en) 1985-02-11
BE901697A (en) 1985-08-12
BR8500621A (en) 1985-09-24
PT79948B (en) 1987-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4436666A (en) Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
USRE33745E (en) Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbicidal compositions
HU219159B (en) 3-aryluracyl derivatives, herbicidal compositions comprising 3-aryluracyl derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient and for combating weeds
HU195613B (en) Herbicide and plant growth regulating compositions containing n-alkoxy- and n-/alkyl-sulphonyl/-aminosulphonyl-carbamide derivatives and process for preparing these compounds
CZ279697B6 (en) Tetrahydrophthalimide compounds, process of their preparation and herbicidal agent based thereon
CN1035325C (en) Pyrimidine or triazine derivatives and herbicidal composition containing same
HU191208B (en) Herbicide compositions containing hidantoine derivatives
KR100812586B1 (en) Quinazoline compounds useful as p38 kinase inhibitors
US5134145A (en) Pesticidal pyrimidinyl benzoic acids and esters
HU194542B (en) Process for preparing 2-(substituted phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-dione derivatives and herbicides comprising the same as active substance
HU212644B (en) Process for producing of pyridine derivatives and herbicidal composition containing the compounds
BG60602B1 (en) HERBICIDES AND WEED CONTROL METHOD
US4179276A (en) Novel imidazothiazine-1,3 (2H)-diones
US4082535A (en) Pyrimidine derivatives
US4143061A (en) 3-(α,α-Dimethylbenzyl)urea compounds, compositions, and their use as herbicides
EP0177591A1 (en) Novel phosphinates
FI57940C (en) SAOSOM HERBICIDER ANVAENDBARA 6-AMINO-S-TRIAZINE-2,4- (1H, 3H) DIONER SAMT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV DESSA
CS250679B2 (en) Herbicide and method of its efficient component production
US4723989A (en) Herbicidal imidazolinones
US5426090A (en) Heterocyclic compounds
US4192669A (en) Herbicidal ethers
HU193875B (en) Process for producing pyridazinone derivatives of antifungal activity
CN86100611A (en) N-(phosphorylmethylglycyl)sulfonamide herbicide
JPH05222076A (en) New triazole
USH531H (en) Anilide herbicide derivatives