CS250571B1 - Způsob přípravy substituovaných arylguanaminů - Google Patents
Způsob přípravy substituovaných arylguanaminů Download PDFInfo
- Publication number
- CS250571B1 CS250571B1 CS856679A CS667985A CS250571B1 CS 250571 B1 CS250571 B1 CS 250571B1 CS 856679 A CS856679 A CS 856679A CS 667985 A CS667985 A CS 667985A CS 250571 B1 CS250571 B1 CS 250571B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- arylguanamines
- substituted
- isobutanol
- preparation
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=C(C#N)C=C1 BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy substituovaných arylguanaminů.
Příprava substituovaných arylguanaminů Je popisována například v DAS 1 019 310 nebo v patentu V. Brit. 685 890, kde je spojena s prováděním reakce v prostředí vroucího ethoxyethanolu. Vlastní separace produktu vyžaduje zpravidla zředění reakční směsi vodou, čímž se zvyšují nároky na regeneraci rozpouštědla.
Nyní bylo nalezeno, že substituované arylguanaminy obecného vzorce
kde
Rl = H, Cl NH2, OCH3, se připraví velmi výhodně podle tohoto vynálezu.
Způsob přípravy substituovaných arylguanaminů reakcí odpovídajících aromatických dinitrilů s dikyandiamidem za katalýzy ba2 zickým katalyzátorem spočívá podle vynálezu v tom, že se reakce provádí v prostředí isobutanolu a bazický katalyzátor se dávkuje ve formě isobutanolového roztoku v souvislosti s exotermickým zabarvením probíhající reakce.
Vlastní cyklizace se provádí tak, že se suspendují za teploty místnosti dikyandiamid a příslušný eryldinitril v části isobutanolu, popřípadě v recyklovaném matečném filtrátu a pak se směs vyhřeje na 90 °C a počne se dávkovat isobutanolový roztok katalyzátoru. Reakce probíhá nejprve zvolna, a pak se zvyšující se teplotou velmi rychle a dle povahy nitrilu až bouřlivě. Po skončeném dávkování katalyzátoru se reakční směs drží 3 až 4 hodiny pod refluxem. Potom se ochladí na 20 až 30 °C ia odfiltruje se na tlakové nuči. Získaný isobutanolový filtrát se používá jako část vsádky isobutanolu do následující operace. Násada do dalších operací je pak vždy tvořena konstantním množstvím dikyandiamidu a aryldinitrilu. Doplňují se pouze ztráty isobutanolu a katalyzátoru.
Filtrační koláč na nuči se rozmíchá a promývá 3krát vroucí vodou (cca 98 QC) a na závěr se vyfouká tlakovým dusíkem. Z vodných filtrátů se isoluje po ochlazení filtrací další podíl surového arylguanaminů, který
571
250 se po promytí minimálním množstvím vroucí vody přidává k produktu. Produkt se suší ve vakuové sušárně při 110 až 120 °C. Po skončené sérii příprav arylguanaminů se poslední matečný filtrát v míchané děličce promyje roztokem 30 až 40 % hydroxidu sodného, organická vrstva se oddělí a rektifikací za atmosférického tlaku se z ní regeneruje isobutanol.
Reakce probíhá v téměř všech případech kvantitativně, případné ztráty jsou dány pouze rozdílnou rozpustností jednotlivých arylguanaminů ve vodě během promývání.
Přípravu výše uvedených substituovaných arylguanaminů s recykláží matečného isobutanolového filtrátu lze provádět v běžných násadových reaktorech, opatřených duplikátorem a výtlačkou k vyprazdňování reaktoru přetlakem dusíku. Filtrace a promývání produktu na nuči vroucí vodou nečiní zpravidla potíže.
Níže uvedený příklad ilustruje provedeni podle vynálezu.
Příklad
0,23413 molu tereftalodinitrilu, popřípadě substituovaného tereftalodinitrilu a 0,51346 molu dikyandiamidu se suspenduje za mícháni v 550 ml isobutanolu a vyhřeje se na 90 dC. Pak se během 60 minut uvede po dávkách 50 ml isobutanolového roztoku KOH (0,04124 mol). Během dávkování katalyzátoru se intenzívně reakční směs míchá, neboť produkt se okamžitě vylučuje v pevné formě a směs houstne. Po skončení dávkování se reakční směs drží ještě 4 hodiny pod refluxem, pak se ochladí na 50 °C a surový produkt se separuje filtrací na nuči. Filtrační koláč na nuči se promyje 100 ml vroucí vody a po ochlazení filtrátu se v děličce oddělí isobutanolová vrstva, která se vede na regeneraci. Promytý filtrační koláč se suspenduje ve 300 ml vroucí vody a opět se odfiltruje. Čištění produktu se dokončí dvojnásobným promytím koláče na nuči vždy 200 ml vroucí vody. Výtěžek tereftaloguanaminu bez izolace produktu z promývacích vod a bez použití recirkulace matečného filtrátu činil 50 g, tj. cca 72 % teorie na použitý technický tereftalodinitril.
Claims (1)
- Způsob přípravy substituovaných arylguanaminů obecného vzorceVYNALEZU kdeRi značí H, Cl, NH2, OCH3 reakcí odpovídajících aromatických dinitrilů s dikyandiamidem za katalýzy bazickým katalyzátorem, vyznačený tím, že se reakce provádí v prostředí isobutanolu a baziský katalyzátor se dávkuje ve formě isobutanolového roztoku v souvislosti s exotermickým zabarvením probíhající reakce.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856679A CS250571B1 (cs) | 1985-03-21 | 1985-09-19 | Způsob přípravy substituovaných arylguanaminů |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS198285A CS246648B1 (cs) | 1985-03-21 | 1985-03-21 | Způsob přípravy substituovaných arylguanaminů |
| CS856679A CS250571B1 (cs) | 1985-03-21 | 1985-09-19 | Způsob přípravy substituovaných arylguanaminů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS250571B1 true CS250571B1 (cs) | 1987-04-16 |
Family
ID=5355583
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS198285A CS246648B1 (cs) | 1985-03-21 | 1985-03-21 | Způsob přípravy substituovaných arylguanaminů |
| CS856679A CS250571B1 (cs) | 1985-03-21 | 1985-09-19 | Způsob přípravy substituovaných arylguanaminů |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS198285A CS246648B1 (cs) | 1985-03-21 | 1985-03-21 | Způsob přípravy substituovaných arylguanaminů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS246648B1 (cs) |
-
1985
- 1985-03-21 CS CS198285A patent/CS246648B1/cs unknown
- 1985-09-19 CS CS856679A patent/CS250571B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS246648B1 (cs) | 1986-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4650867A (en) | Process for the preparation of 2,4,6-tris(aminophenylamino)triazines | |
| CS250571B1 (cs) | Způsob přípravy substituovaných arylguanaminů | |
| EP0764630B1 (en) | Process for the preparation of dialkyl succinylsuccinates | |
| US2471928A (en) | Preparation of methacrylonitrile | |
| US2390165A (en) | Imine condensation process | |
| EP0060049B1 (en) | Production of cyanoguanidine intermediates | |
| US2078387A (en) | Diazo amino compounds | |
| US6545149B2 (en) | Synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| EP0148145B1 (en) | Process for making nitrodiarylamines | |
| CN111574463B (zh) | 一种利格列汀中间体化合物ⅳ | |
| EP0295218A1 (en) | A process for the preparation of 2,4-diamino-6-(1-piperidinyl)-pyrimidine N-oxide | |
| SU828962A3 (ru) | Способ получени 2-/4-(4-хлор-бЕНзОилАМиНОэТил)-фЕНОКСи/-2-МЕТил--пРОпиОНОВОй КиСлОТы | |
| US2211855A (en) | Process of synthesizing organic compounds | |
| US2792391A (en) | Process for the manufacture of sulfonamides | |
| US3005025A (en) | Preparation of neutral chlortetracycline | |
| US6184385B1 (en) | Process for the manufacture of a sulfenimide | |
| CN1043708A (zh) | 5-氨基-1，2，4-三唑-3-磺酰胺及中间体的制备 | |
| CZ292732B6 (cs) | Způsob přípravy 3-amino-1,2,4-benzotriazin-1,4-dioxidu | |
| US3340262A (en) | Process for the preparation of o, o-dialkyl-o-2-pyrazinyl phosphorothioates | |
| US4299962A (en) | Process for synthesizing 2-sulphanilamido-3-methoxypyrazine | |
| US2852516A (en) | Method for preparing amino-formamido compounds | |
| US2394279A (en) | Preparation of 2: 3-hydroxy naphthoic arylides | |
| JP3698326B2 (ja) | ５−イミダゾール−１−イル−２−ニトロアニリンの製造方法 | |
| CN114907348A (zh) | 一种4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的制备方法 | |
| US3668252A (en) | Solvent process for auramine and ethyl auramine |