CS249459B1 - Opticky aktivní estery monosacharidů 2-arylpropionových kyselin a způsob jejich výroby - Google Patents
Opticky aktivní estery monosacharidů 2-arylpropionových kyselin a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS249459B1 CS249459B1 CS280485A CS280485A CS249459B1 CS 249459 B1 CS249459 B1 CS 249459B1 CS 280485 A CS280485 A CS 280485A CS 280485 A CS280485 A CS 280485A CS 249459 B1 CS249459 B1 CS 249459B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- esters
- isopropylidene
- optically active
- mixture
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 4
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 title description 2
- -1 4-isobutylphenyl Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- CMWTZPSULFXXJA-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methoxy-2-naphthalenyl)propanoic acid Chemical compound C1=C(C(C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005894 Albizia lebbeck Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URNAYRDBUUZOIU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate Chemical compound C1=C(OC)C=CC2=CC(C(C)C(=O)OCC)=CC=C21 URNAYRDBUUZOIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- ZFYFBPCRUQZGJE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate Chemical compound C1=C(OC)C=CC2=CC(C(C)C(=O)OC)=CC=C21 ZFYFBPCRUQZGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká opticky aktivních esterů monosacharidů 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce I,
ArCJI-COOR CH3 /1/ kde
Ar značí 4-isobutylfenyl-, 2-fluor-4-bifenyl, 6-metoxy-2-naftyl,
R značí 1,2:5,6-di-O-isopropyliden-^. -D-aldofuranosový zbytek s konfiguarací allonebo gluko-.
Uvedené estery monosacharidů 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce X patří do skupiny nesteroidních protizánětlivých léčiv /např. J. Pharm. Sci. 73, 579 /1984//.
V posledních letech bylo prokázáno, že estery 2-arylalkanových kyselin /DOS. 3 043 712/ vykazují vyšší analgetiokou a protizánětlivou účinnost. V některých případech /Evr. pat.
717/ jsou úspěšně používány také při léčení akutního respiračního syndromu.
Předmětem vynálezu jsou nové estery monosacharidů 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce I,
ArCH-COOR
CH, /1/ kde
Ar a R mají shora uvedený význam.
Předmětem vynálezu je současně způsob jejich výroby a resoluce na opticky čisté diastereoisomerní estery frakční ktystalizaoí. Podstata způsobu spočívá v tom, že se snadno dostupný raoemický halogenid /chlorid/ /Jpn. Kokai Tokkyo Koko 8195, 149/ nebo anhydrid kyseliny obecného vzorce II
Ar-CH-COOH
I
CH3 kde
Ar má výše uvedený výraz /11/ působí l,2:5,6-di-0-isopropyliden-o£.-D-aldofuranosou vzorce III s konfigurací allonebo gluko- za míchání při teplotě 10 až 40 °C v prostředí pyridinu nebo trietylaminu, popřípadě za přítomnosti katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu po dobu 10 až 50 hodin /průběh reakce se sleduje pomocí chromatografie na tenké vrstvě/. Potom se reakční směs zředí vodou, extrahuje organickým rozpouštědlem, jako chloroform, 1,2-dichloretanem, toluenem a spojené organické podíly se pramyjí zředěným roztokem minerální kyseliny, s výhodou kyseliny sírové, vysuší a odpaří. Získá se tak diastereoisomerní směs esteru obecného vzorce I. Frakční krystalizaci je možné z této směsi isolovat jeden opticky čistý reoisomerní ester obecného vzorce I.
Z opticky aktivních esterů monosacharidů je možné působením alkoholu obsahujícím 1 až 3 atomy uhlíku za přítomnosti bázieky reagujícího činidla, s výhodou alkoholátu sodného nebo uhličitanu draselného, transesterifikací získat odpovídající alkylestery 2-arylpropionových kyselin.
Kyselou hydrolýzou, s výhodou v prostředí vodného acetonu a kyseliny chlorovodíkové, se z esterů obecného vzorce I připraví 2-arylpropionové kyseliny obecného vzorce II. Tato hydrolýza se používá v těch případech, kdy estery monosacharidů obecného vzorce I slouží k získání jednoho z opticky aktivních isomerů 2-arylpropionové kyseliny II, např. kyseliny 2~/6-metoxy-2.-naftyl/propionové.
249959
Způsob podle vynálezu nevyžaduje nákladné provozní zařízení, pracuje s levnými a dostupnými činidly a bez obtíží lze provádět ve velkých násadách·
Vynález a jeho účinky jsou demonstrovány na několika příkladech provedení, které jsou pouze ilustrativní a žádným způsobem neomezují rozsah předmětu vynálezu.
Příklad 1
Směs 2,078 g DL-2-/6-metoxy-2-naftyl/propionové kyseliny, 3,22 g thionylchloridu a 80 ml benzenu byla zahřívána 3 hodiny k varu, roztok odpařen do sucha a zbytek byl po ochlazení na 20 °C rozpuštěn v 30 ml suchého pyridinu, k roztoku bylo najednou přidáno 2,34 g l,2:5,6-di-O isopropyliden-^C.-D-glukofuranosy, směs míchána při 20 °C 48 hodin, zředěna ledovou vodou a extrahována 3x 30 ml chloroformu. Chloroformový roztok byl promyt 50 ml 5% H2SO4, ledovou vodou, vysušen síranem hořečnatým a po odpaření bylo 'ískáno 4,06 g /95 %/ esteru obecného vzorce I, kde Ar značí 6-metoxy-2-naftyl, R ts1,2:5,6-di-O-isopropylidenglukofuranosový zbytek.
Tento ester byl krystalován za horka z petroleteru a krystaly získané po ochlazení roztoku vykazovaly optickou otáčivost =*-41° /1,08 %, chloroform/. Po dalších 3 krystalizacích bylo získáno 1,54 g čistého diastereomerního esteru obecného vzorce I, kde Ar a R mají shora uvedený význam, = -50,0° /0,92 %, chloroform/, teplota tání 143 až
144 °C.
Příklad 2 mg esteru I /připraveného postupem podle příkladu 1, = -50°/ bylo rozpuštěno v 5 ml absolutizovaného metanolu, k roztoku byl přidán 1 ml 0,1 M roztoku metanolátu sodného v metanolu a směs byla míchána při 20 °C 2 hodiny. Po reakci byla přidána 1 kapka konc. HC1 a reakční směs odpařena do sucha. Sloupcovou chromatografii zbytku /silikagel, chloroform/ bylo získáno 46 mg /90 V metylesteru 2-/6-metoxy-2-naftyl/propionové kyseliny teploty tání 90,5 až 92 °C, <l·· = -77,2° /0,56 S, chloroform/.
Příklad 3
125 mg esteru I získaného postupem podle příkladu 1 /<^D = -50°/ bylo rozpuštěno ve směsi 5 ml acetonu, 1 ml vody a 1 ml kono. kyseliny chlorovodíkové. Roztok byl zahříván 4 hodiny k varu, odpařen do sucha, zbytek byl rozpuštěn ve 20 ml chloroformu, promyt vodou a vysušen síranem hořečnatým. Po odpaření byl zbytek krystalován z toluenu. Bylo získáno 51 rug /84 %/ 2-/6-metoxy-2-naftyl/propionové kyseliny teploty tání 153 až 155 °C, j» -65,2° /1,04 % chloroform/.
Příklad4
Roztok 1,123 g DL-2-/6-metoxy-2-naftyl/propionové kyseliny, 3,28 g thionylchloridu a 80 ml chloroformu byla zahřívána 2 hodiny k varu, odpařena do sucha a zbytek byl eozpuštěn v 25 ml suchého pyridinu. K roztoku bylo při 20 °C přidáno 0,20 g 4-dimetylaminopyridinu a 1,312 g 1,2:5,6-di-0-isopropyliden-j£,-D-allof uranosy a reakční směs míchána 6 hodin.
Izolace produktu byla provedena jako v příkladě 1. Bylo získáno 2,061 g /89 %/ esteru obecného vzorce 1, kde Ar a 6-metoxy-2-naf tyl, R sa 1,2:5 ,'6-di-0-isopropylidenallof uranosový zbytek, teploty tání 60 až 115 °C. Získaný ester po 5 krystalizacích z petroleteru poskytl % opticky čistého diastereomerního esteru obecného vzorce I, kde Ar a R mají shora;
uvedený význam, & +76° /0,97 %, chloroform/, b. t. 109 až 112 °C.
249959
Příklad 5 mg esteru I připraveného podle příkladu 4 bylo rozpuštěno v 5 ml absolutizovaného etanolu a za míchání bylo přidáno 0,2 g čerstvě přežíhané potaše. Směs byla míchána 3 hodiny při 20 °C a odpařena do sucha. Chromatografií /silikagel, chloroform/ bylo získáno 45 mg /88 %/ etylesteru 2-/6-metoxy-2-naftyl/propionové kyseliny teploty tání 80 až 82 °C, ý-rj “ -49° /0,86 %, chloroform/.
Příklad 6
Roztok 1,564 g kyseliny 2-/2-fluor-4-bifenyl/propionové, 4 ml oxalylohlorldu a 30 ml benzenu byl zahříván 2 hodiny k varu, odpařen do sucha, zbytek byl zředěn 20 ml diohloretanu a za chlazení ledem přikapáno 0,65 g trietylaminu, K roztoku bylo přidáno 1,665 g 1,2:5,6-di-0-isopropyliden-0Á-D-glukofuranosy a směs míchána 48 hodin při 20 °C. Zpracování reakční směsi bylo provedeno jako v příkladě 1. Bylo získáno 2,835 g /91 %/ směsi diastereomerních esterů obecného vzorce I, kde Ar 2-fluor-4-bifenylyl a R 1,2:5,6-di-0-isopropylidenglukofuranosový zbytek, teploty tání 65 až 115 °C. Po 5 krystalizacích z petroléteru bylo získáno 1,24 g opticky čistého esteru obecného vzorce I, kde Ar a R mají výše uvedený význam, teploty tání 128 až 130 °C, </ D «= -47,6° /1,18 %, chloroform/
P ř í'k 1 a d 7
K roztoku 145 mg esteru obecného vzorce I, připraveného podle příkladu 6, kde Ar-· 2-fluor-2-bifenylyl a R ss. 1,2:5,6-di-0-isopropylidenglukof uranosový zbytek, /(Α·θ ;=» -47,6°/ v 5 ml metanolu byl za míchání přidán 1 ml 0,1 M metanolátu sodného v metanolu a směs míchána 2 hodiny při 20 °C. Reakční směs po zpracování jako v příkladu 2 poskytla 68 mg /88 %/ opticky čistého metylesteru 2-/2-fluor-4-bifenylyl/propionové kyseliny olejovité konzistence, o/*D s»-49,O° /0,88 %, chloroform/.
Příklad 8
Směs 1,9 g 4-isobutylfenylpropionové kyseliny, 4,7 g oxalylchloridu a 30 ml toluenu bylo zahříváno 2 hodiny k varu, odpařena k suchu a zbytek byl rozpuštěn v 25 ml dichloretanu. Za chlazení ledem bylo přidáno 1,40 g trietylaminu a 2,40 g1,2:5,6-di-0-isopropyliden-jt-D-glukofuranosy a směs byla míchána 48 hodin při 20 °C. Po zpracování reakční směsi jako v příkladě 6 bylo získáno 3,678 g /89 %/ směsi diastereomerních esterů obecného vzorce I, kde Ar «4-isobutylfenyl a R 1,2:5,5-dl-0-isopropylidenglukofuranosový zbytek, teploty tání 60 až 72 °C.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Opticky aktivní estery monosaoharidů 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce I,Ar-CH-COOR /1/ kdeAr značí 4-isobutylfenyl, 2-fluor-4-bifenylyl, 6-metoxy-2-naftyl,R značí 1,2: 5,6-di-0-isopropyliden-(/>.-D-aldofuranosový zbytek s konfigurací allo- nebo gluko-.
- 2. Způsob výroby esterů monosaoharidů 2-arylpropionových kyselin podle bodu 1, vyznačený tím, že se na raoemioký halogenid nebo anhydrid kyseliny obecného vzorce II,Ar-CH-COOH /11/249959 kde Ar má shora uvedený význam, působí 1,2:5,6-di-O-isopropyliden-oL-D-aldofuranosidem vzorce III s konfigurací allo- nebo gluko- při teplotě 10 až 40 °C v prostředí pyridinu nebo trietylaminu, popřípadě za přítomnosti katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu po dobu 10 až 50 hodin, načež se po zředění reakční směsi vodou isoluje extrakcí organickým rozpouštědlem racemická směs esterů monosacharidů obecného vzorce I, z které se popřípadě frakční krystalizací získá čistý diastereoisomerní ester obecného vzorce I.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS280485A CS249459B1 (cs) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | Opticky aktivní estery monosacharidů 2-arylpropionových kyselin a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS280485A CS249459B1 (cs) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | Opticky aktivní estery monosacharidů 2-arylpropionových kyselin a způsob jejich výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS249459B1 true CS249459B1 (cs) | 1987-03-12 |
Family
ID=5366201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS280485A CS249459B1 (cs) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | Opticky aktivní estery monosacharidů 2-arylpropionových kyselin a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS249459B1 (cs) |
-
1985
- 1985-04-16 CS CS280485A patent/CS249459B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4585788A (en) | 6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-acetic acids and derivatives | |
| US4303585A (en) | 3-Oxa-bicyclo (3,1,0)-hexan-2-one intermediates | |
| US4148915A (en) | Bis(2-phenoxyalkane carboxylic acids) and derivatives thereof and their use as medicaments | |
| US4371703A (en) | Process for the production of isosorbide-5-nitrate | |
| EP0664282B1 (en) | Biaryl phospholipase A2 inhibitors | |
| US4104285A (en) | Taurine and glycine derivatives | |
| US4189594A (en) | Novel derivatives of 1,3-diphenoxypropane-2-on, process of their preparation and their use as medicaments | |
| EP0537313B1 (en) | Arylalkyl esters of 4,5-dihydroxy-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acid having therapeutical activity | |
| CA1324134C (en) | Process for preparing (rs)-2-(2,3-dihydro-5-hydroxy-4,6, 7-trimethylbenzofuranyl) acetic acids and 2-(2,3-dihydro-5-acyloxy-4,6,7-trimethylbenzofuranyl) acetic acids and esters thereof, useful as mucoregulator and antihyschaemic drugs | |
| EP0109225B1 (en) | Arachidonic acid analogues, processes for their preparation and their use in medicine | |
| CS249459B1 (cs) | Opticky aktivní estery monosacharidů 2-arylpropionových kyselin a způsob jejich výroby | |
| US4307113A (en) | Anthranilic acid derivatives | |
| US3906038A (en) | 2-(6-Sulfo-2-naphthyl)propionic acid | |
| US4304930A (en) | Process for the preparation of 2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid | |
| EP0060445B1 (en) | Process for the resolution of racemates and lactone esters used in said process | |
| US3966820A (en) | 2-Substituted-5-oxo-5H-dibenzo-[A,D]cycloheptenes, the esters and ethers thereof, having pharmaceutical activity, and methods and compositions for the use thereof | |
| US2966509A (en) | New phenacylamines and process | |
| US4112114A (en) | Esters of 2-substituted-5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes having pharmaceutical activity, and methods and compositions for the use thereof | |
| US4038299A (en) | 2-Substituted-5-oxo-5H-dibenzo [a,d] -cycloheptene esters | |
| KR860000848B1 (ko) | 소염진통 작용을 갖는 아릴알칸산 유도체의 프탈리딜에스테르 제조방법 | |
| US4026940A (en) | Process for producing alpha-sulfophenylacetic acid derivatives | |
| US4349686A (en) | 5-(N-Alkyl-N-acyl-amino)-thiophen-2-carboxylic acid derivatives | |
| US3028386A (en) | 4-(dichloroacet-nu-methyl amido) phenyl-2-furoate | |
| US4268685A (en) | Salicylamide esters and related pharmaceutical composition | |
| JP2558272B2 (ja) | 光学活性なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体 |