CS247077B2 - Herbicide and microbicide agent and production method of effective substances - Google Patents

Herbicide and microbicide agent and production method of effective substances Download PDF

Info

Publication number
CS247077B2
CS247077B2 CS841088A CS108884A CS247077B2 CS 247077 B2 CS247077 B2 CS 247077B2 CS 841088 A CS841088 A CS 841088A CS 108884 A CS108884 A CS 108884A CS 247077 B2 CS247077 B2 CS 247077B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
formula
hydrogen atom
chlorine
hydrogen
Prior art date
Application number
CS841088A
Other languages
English (en)
Inventor
Rudolf Mengel
Ludwig Schroeder
Werner Stransky
Gerbert Linden
Gerhart Schneider
Sigmund Lust
Original Assignee
Celamerck Gmbh & Co Kg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Celamerck Gmbh & Co Kg filed Critical Celamerck Gmbh & Co Kg
Publication of CS247077B2 publication Critical patent/CS247077B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/50—Three nitrogen atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká nových pyrimidinových derivátů, způsobu jejich výroby, herbicidních a mlkrobicidních prostředků obsahujících tyto pyrimidiny jako účinné látky, jakož i použití těchto látek a prostředků к potlačování růstu nežádoucích rostlin а к potírání mikroorganismů napadajících kulturní rostliny.
Popisované nové sloučeniny odpovídají obecnému vzorci I
ve kterém
R* znamená atom chloru, methoxyskuplnu, methylovou skupinu, methylthioskupinu nebo dimethylaminoskupinu,
Z představuje atom vodíku, atom chloru nebo methylthioskupinu,
X1 znamená atom vodíku, methylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu nebo trlfluormethylsulfonylovou skupinu,
X2 představuje atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, zbytek vzorce
—CH = C(CN)2,
R6—SO2 nebo
R3—NHCO, kde
R5 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu, chlormethylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo 2-chlorfenylovou skupinu,
R2 představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R6 znamená 2-chlorfenylovou skupinu, 2-methoxyfenylovou skupinu, 2-methoxykarbonylfenylovou skupinu, 2,4-dichlorbenzylovou skupinu nebo trifluormethylovou skupinu a
R3 představuje methylovou skupinu nebo ethoxykarbonylovou skupinu,
R“ znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
Y1 představuje atom vodíku, chloru nebo bromu a
Y2 znamená atom vodíku, chloru nebo bromu.
Shora uvedené nové sloučeniny se podle vynálezu připraví tak, že se pyrimidinový derivát obecného vzorce II
ve kterém
R‘, X1, X2 a Z mají shora uvedený význam, nechá reagovat s aminem obecného vzorce III
ve kterém
R“, Y1 a Y2 mají shora uvedený význam, načež se popřípadě získané sloučeniny, v nichž Z znamená atom vodíku, běžnými chloračními postupy převedou na ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž Z znamená atom chloru.
Reakce se obvykle provádí v inertním rozpouštědle, jako v ethanolu, toluenu, methylenchloridu nebo acetonitrilu, přičemž se účelně používá činidlo vázající kyselinu, například triethylamin. Reakce se uskutečňuje při teplotě místnosti nebo také při zvýšené teplotě (až do teploty varu reakční směsi) a reakční produkt se popřípadě čistí běžným způsobem. V závislosti na reaktivitě výchozích látek může být popřípadě vhodné provádět reakci v bezvodých podmínkách.
Náhrada vodíkového atomu v poloze 5 pyrimidinového kruhu se s výhodou provádí při nižší teplotě mezi —20 °C a +30 °C v nižším, popřípadě halogenovaném uhlovodíku, jako v tetrachlormethanu nebo methylenchloridu.
Pyrimidinové deriváty obecného vzorce
II, používané jako výchozí látky, jsou známé z literatury nebo je lze připravit postupy analogickými postupům známým z literatury.
Cyklopropylaminy obecného vzorce III je možno získat obvyklými postupy, například pomocí Gabrielový syntézy. Cyklopropylaminy obecného vzorce III, v němž Y1 nebo Y2 znamená atom vodíku, se získají redukcí odpovídajících dihalogensloučenin.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou herbicidně a mikrobicidně účinné.
Předmětem vynálezu je herbicidní a mikrobicidní prostředek, obsahující jako účinnou látku alespoň jeden pyrimidinový derivát obecného vzorce I, a shora uvedený způsob výroby těchto účinných látek.
Popisované látky je možno používat před a zejména po vzejití četných širokolistých a travnatých plevelů. lako tyto plevely se uvádějí zejména:
Amaranthus retroflexus (laskavec ohnutý) Abutilon theophrasti (abutilon) Bidens pilosa (dvouzubec)
Cassia tóra
Centaurea cyanus (chrpa modrák)
Datura stramonium (durman panenská okurka)
Desmodium tortuosum
Galium aparine (svízel přítula)
Ipomoea purpurea Ipomoea hederacea Ipomoea aconitifolia Lamium purpurea (hluchavka nachová) Lamium amplexicaule (hluchavka objímavá)
Lapsana communis (kapustka obecná) Portulaca oleracea (šrucha zelná) Sida spinosa
Sinapis arvensis (hořčice rolní) Stellaria media (ptačinec žabinec) Veronica persicaria (rozrazil perský) Veronica hederaefolia (rozrazil brečťanolistý)
Xanthium pensylvanicum (řepeň) Alopecurus myosuroides (psárka polní) Avena fatua (oves hluchý)
Echinochloa crus—galii (ježatka kuří noha) Echinochloa colonum
Eleusine indica (eleusin)
Digitaria sanguinalis (rosička krvavá) Cynodon dactylon (troskut prstnatý) Leptochloa filiformis
Sorghum halepense (čirok halepský) Setaria viridis (bér zelený).
Popisované sloučeniny lze při aplikaci ve vysokých koncentracích používat jako totální herbicidy, při aplikaci v nižších koncentracích však vykazují dobrou selektivitu, takže je lze používat к potírání širokolistných, popřípadě travnatých plevelů v četných kulturních rostlinách, například v pšenici, ječmeni a jiných obilovinách, v ku kuřici, čiroku, rýži, třtině cukrové, sóji, bavlníku, řepě cukrové, bramborách, řepce aj.
К doložení účinnosti sloučenin obecného vzorce I byly provedeny testy účinnosti na následující rostliny:
А V = Avena fatua (oves hluchý)
Alo = Amaranthus retroflexus (laskavec ohnutý)
ECH = Echinochloa crus-galli (ježatka kuří noha)
SiN = Sinapis alba (hořčice bílá) LYC = Lycopersicum esculentum (rajče)
Testy byly prováděny následujícím způsobem, přičemž sloučeniny obecného vzorce I byly aplikovány vždy v dávce 4 kg/ha.
Preemergentní herbicidní účinnost
Rostliny se zašijí 2 cm hluboko do květináčů, povrch půdy se ještě téhož dne postříká pásovým postřikovačem v dávce odpovídající 800 litrům na hektar postřikovým preparátem obsahujícím testovanou látku a květináče se umístí do skleníku. Účinek se vyhodnocuje za 3 týdny. Zjišťuje se herbicidní účinnost v procentech v porovnání se stavem u kontrolních rostlin. Používá se devítistupňová stupnice v intervalech po 12,5 % od 0 %, což odpovídá žádnému poškození, do 100 °/o, což představuje úplné zničení rostlin.
Postemergentní herbicidní účinnost
Rostliny se zašijí 2 cm hluboko do květináčů, vypěstují se do stadia 2,5 listu (jednoděložné/trávy), popřípadě do stadia 1,5 asimilačního listu, pak se pomocí pásového postřikovače postříkají v dávce odpovídající 800 litrům na hektar postřikovým preparátem, obsahujícím testovanou látku a květináče se umístí do skleníku. Účinek se vyhodnocuje za 3 týdny. Zjišťuje se herbicidní účinnost v procentech v porovnání se stavem u kontrolních rostlin. Používá se devítistupňové stupnice v intervalech po 12,5 procentech od 0 %, což odpovídá žádnému poškození, do 100 °/o, což představuje úplné zničení rostlin.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následujícího přehledu, kde jsou pokusné rostliny označovány shora uvedenými zkratkami a testované látky čísly pod nimiž jsou uvedeny v tabulkách I а II v příkladové části přihlášky.
I
I
1Л
О 1 1 о 1 К о ι 1 о о о 1 ° 1 1 1 2 5 1 1 О О О 1 о 1 о
о 1 1 1 I о 1 1 оо о 1 1 о о о 1 о 1 1 1 о о 1 1 ооо 1 О 1 о
гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ т-Ч т-Ч гЧ т-Ч г-·1
о ><
LO LO LD
Ьч О 1 1 I О I I i t>To I 1 ° 1 ° | ОМ 155 1 1 ° о о 1 со 1 о
оо О 1 1 1 о 1 1 1 00 О 1 1 О 1 о 1 а оо 1 1 оо 1 1 о о о 1 о 1 о
гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ т-Ч гЧ гЧ т-Ч гЧ т-Ч гЧ т-Ч
ir· t<o о СО о ю
I О I О О О О I I о I о о о о I гЧ т—I гЧ гЧ т-Ч
гЧ гЧ
о о о о гЧ гЧ
1О Ю
О 1 ° ι Ко 1 о II 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 О I О О? О 1 1 1 а I О О
о 1 о 1 оо о 1 о 1 1 1 1 1 1 1 о 1 1 1 1 о Í О СО О 1 1 1 о 1 о о
т-Ч гЧ гЧ т-Ч гЧ гЧ т—1 тЧ т-Ч гЧ гЧ
^ШСОООООгЧСМОО’ФШСО гЧгЧгЧгЧгЧСЧСЧСЧСМСМСМСМ
Tabulka IJ
číslo X2 X1 R‘ Z R“ Y1 Y2 teplota tání (°C)
·—< о о 3 ω 3 ω о
о о о 5 ES о о
я π Д
<Ν г-Н
О о о
о
X д X
гЧ
О о о
= CH—N Cl Η Η Cl Cl 186
číslo X2 X1 R‘ Z R“ Y1 Y2 teplota tání (°C)
CHž=CH—CH2 číslo χ2 χ! R‘ z R“ γΐ γ2 teplota tání (°C)
ZTCO Cdo
S OJ 00ví
O Hт-1
CO CD CO W ’φ
o O CM O
rH r-l rH r-l o
to to n to I
Я OO O x E E s I^E E
O O O o o
5 5 ooo 5 gEEE X XX E EXX E
£ II ^яя o o
cO in co t> oo cn oj oj oj oj oj
CD r-l OJ O) CO co oo tu in co co co co co
t>4 co ,o
CO z
OJ to
Q O °
K>
OO CO 'Φ rl 'Φ
К aplikaci se sloučeniny obecného vzorce I o sobě známým způsobem zpracovávají za použití obvyklých pomocných nebo/a nosných látek na vhodné prostředky, například na emulzní koncentráty nebo suspendovatelné prášky, v nichž se koncentrace účinné látky pohybuje mezi 10 a 95 % hmotnostními, a které se při vlastním použití ředí vodou na žádanou koncentraci účinné látky. Je však možno vyrábět i práškové a granulované prostředky, které se aplikují neředěné. V těchto prostředcích se obsah účinné látky pohybuje mezi 0,1 a 10 procenty hmotnostními, s výhodou mezi 0,3 a 3 % hmotnostními.
Jako nosné látky přicházejí v úvahu například kaolin, mastek, křída, křemičitany hlinité, obilné moučky, prášková celulosa, dřevná moučka apod.
Jako dispergátory se používají kondenzační produkty naftalenu, popřípadě naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, soli ligninsulfonové kyseliny, soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů apod.
Jako činidla proti pěnění se doporučují silikony. Jako rozpouštědla je možno používat vodu, alkoholy, aromatické uhlovodíky, dimethylsulfoxid, minerální oleje a rostlinné oleje.
V následující části jsou uvedeny příklady prostředků podle vynálezu, v nichž se obsah jednotlivých složek udává v procentech hmotnostních.
1. Emulzní koncentrát
10,00 °/o sloučeniny obecného vzorce I 40,00 % rostlinného oleje
10,00 % nonylfenolpolyglykoletheru
37,68 % cyklohexanonu
2. Suspendovatelný prášek % sloučeniny obecného vzorce I % kaolinu °/o koloidní kyseliny křemičité % llgninsulfonátu vápenatého % natriumtetrapropylenbenzensulfonátu
3. Suspendovatelný prášek % sloučeniny obecného vzorce I % ligninsulfonátu vápenatého % natriumtetrapropylenbenzensulfonátu
4. Popraš
0,3 % sloučeniny obecného vzorce I
1,0 % methylcelulosy
98,7 % mastku
Z koncentrátu 1 až 3 se smísením s vodou připravují postřikové suspenze, které obecně obsahují 0,005 až 0,5 % účinné látky..
Sloučeniny podle vynálezu překvapivě vykazují mimořádně příznivé mikrobicidní spektrum proti fytopathogenním houbám a bakteriím. Tyto látky mají kurativní, preventivní a systematické vlastnosti, a lze je používat к ochraně kulturních rostlin.
Zvlášť s výhodou je možno účinné látky podle vynálezu nasazovat proti fytopathogenním houbám z tříd Ascomycetes, Basidlomycetes, Fungiimperfecti a Phytomycetes.
Sloučeninami podle vynálezu je možno ošetřovat následující druhy rostlin:
obiloviny, jádroviny, peckoviny a bobuloviny, luštěniny, kultury olejnatých rostlin, okurky, přadné rostliny, citrusy, různé druhy zeleniny, vavřín, kukuřici, tabák, ořešáky, kávovník, cukrová třtina, čajovník, vinná réva, chmel, banánovníky a kaučukovníky, jakož i kultury hvězdnicovitých (složnokvětých) rostlin.
Účinné látky obecného vzorce I je možno na ošetřované plochy nebo rostliny aplikovat současně s dalšími účinnými látkami nebo postupně, přičemž těmito dalšími účinnými látkami mohou být preparáty ovlivňující růst rostlin nebo činidla к ochraně rostlin.
Pro výše zmíněné použití se účinné látky podle vynálezu, popřípadě i ve formě solí, obvyklým způsobem zpracovávají za pomocí pomocných nebo/a nosných látek na vhodné formy prostředků к potírání škůdců, například na roztoky, rozpustné, popřípadě emulgovatelné koncentráty, suspendovatelné prášky, popraše a emulze. Koncentráty se před aplikací popřípadě ředí vodou na postřikové suspenze obsahující účinnou látku v množství zhruba mezi 0,005 a 1 % hmotnostním. Při aplikaci ve formě preparátů používaných v nízkém objemu nebo ultranízkém objemu může být obsah účinné látky i značně vyšší (do 20, popřípadě 50 % hmotnostních).
Výhodnými způsoby aplikace jsou aplikace na list, aplikace na půdu a moření osiva.
V následující části jsou uvedeny příklady výše zmíněných prostředků podle vynálezu.
1. Suspendovatelný prášek dílů hmot, sloučeniny obecného vzorce I dílů hmot, kaolinu dílů hmot, síranu sodného díly hmot, plavené křídy dílů hmot, ligninsulfonátu vápenatého (dispergátor) díl hmot, diisobutylnaftalen-natriumsulfonátu (smáčedloj.
díly hmot, křemenné moučky
Shora uvedené složky se společně rozemelou a výsledný prostředek se k aplikaci suspenduje v takovém množství vody, že finální koncentrace účinné látky se pohybuje zhruba od 0,005 do 0,5 % hmot.
2. Emulzní koncentrát dílů hmot, sloučeniny obecného vzorce I 10 dílů hmot, soli dodecylbenzensulfonové kyseliny s triethylaminem dílů hmot, dimethylformamidu
Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I blíže objasňují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. Podle těchto příkladů lze vyrobit i analogické pyrimidinové deriváty obecného vzorce I.
Příklad
2-amino-4-chlor-6-[ (/2,2-dichlorcyklopropyl/methyl j amino ] pyrimidin
38,8 g (0,24 molu) 2-amino-4,6-dichlorpyrimidinu ve 300 ml ethanolu se spolu s 33,1 gramu [0,24 molu) 2,2-dichlorcyklopropylmethylaminu a 36 ml (0,26 molu) triethylaminu 6 hodin zahřívá za míchání k varu pod zpětným chladičem. Rozpouštědlo se oddestiluje, olejovitý zbytek se rozmíchá s cca 300 ml acetonu a vyloučený triethylamin-hydrochlorid se odsaje. Aceton se oddestiluje ve vakuu a k zbytku se přidá 500 mililitrů diisopropyletheru a 100 ml vody. Organická fáze se ještě znovu promyje 100 mililitry vody, vysuší se síranem hořečnatým a po odbarvení aktivním uhlím se odpaří. Odparek poskytne po trituraci s lehkým benzinem (40 až 60 °C) bezbarvé krystaly o teplotě tání 78 až 79 °C.
Výtěžek produktu činí 53,3 g (84,4 % teorie).
Způsobem podle vynálezu, ilustrovaným předcházejícím příkladem provedení, se připraví sloučeniny shrnuté do následujících tabulek.
číslo X1 X2 Y1 z teplota tání (°C)
1 H H Cl H 78 až 79
2 H H Cl Cl 139
3 H HCO Cl H 152
4 H (CH3)3CCO Cl H olej
5 H CH3 Cl H 105
6 H C2H5 Cl H 88
7 H H Cl H 98
8*] H ct ct у Cl SCH3
Δ——сн2
H
Cl
H
SOpNHCO
215
*) V důsledku přípravy výchozích látek se zde jedná o· směs 2-(popřípadě subst.)amino-4-chlor-pyrimidinového derivátu (viz shora uvedený vzorec Ib) a 2-chlor-4-(popřípadě subst.j aminopyrimidinového derivátu.

Claims (2)

1. Herbicidní a mikrobicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden pyrimidinový derivát obecného vzorce I ve kterém
R‘ znamená atom chloru, methoxyskupinu, methylovou skupinu, methylthioskupinu nebo dimethylaminoskupinu,
Z představuje atom vodíku, atom chloru nebo methylthioskupinu,
X1 znamená atom vodíku, methylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu nebo trifluormethylsulfonylovou skupinu,
X2 představuje atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, zbytek vzorce R5—CO,
R6 znamená 2-chlorfenylovou skupinu, 2-methoxyfenylovou skupinu, 2-methoxykarbonylfenylovou skupinu, 2,4-dichlorbenzyiovou skupinu nebo trifluormethylovou skupinu a
R3 představuje methylovou skupinu nebo, ethoxykarbonylovou skupinu,
R“ znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
Y1 představuje atom vodíku, chloru nebo bromu a γ2 znamená atom vodíku, chloru nebo bromu.
2. Způsob výroby účinných látek obecného vzorce tím, že se vzorce II
I podle bodu 1, vyznačující se pyrimidinový derivát obecného
X-.
í' cΪ!
ve kterém cl Cl
Cl Cl o
II c—
R‘, X1, χ2 a Z mají shora uvedený význam, nechá reagovat s aminem obecného vzorce III
RO—SO2—NH—CO, —CH = C(CN)2,
Rb—SO2 nebo R3—NHCO, kde
R5 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu, chlormethylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo 2-chlorfenylovou skupinu,
R2 představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu, íl!l) ve kterém
R“, Y1 a γ2 mají shora uvedený význam, načež se popřípadě získané sloučeniny, v nichž Z znamená atom vodíku, obvyklými chloračními postupy převedou na odpovídající sloučeniny obecného vzorce I, v nichž Z znamená atom chloru.
CS841088A 1983-02-18 1984-02-16 Herbicide and microbicide agent and production method of effective substances CS247077B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833305524 DE3305524A1 (de) 1983-02-18 1983-02-18 Neue pyrimidinderivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS247077B2 true CS247077B2 (en) 1986-11-13

Family

ID=6191101

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS841088A CS247077B2 (en) 1983-02-18 1984-02-16 Herbicide and microbicide agent and production method of effective substances

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4523945A (cs)
EP (1) EP0116961A1 (cs)
JP (1) JPS60130571A (cs)
AU (1) AU2469784A (cs)
CS (1) CS247077B2 (cs)
DE (1) DE3305524A1 (cs)
IL (1) IL70991A0 (cs)
NZ (1) NZ207190A (cs)
PL (1) PL246248A1 (cs)
ZA (1) ZA841166B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3446991C1 (de) * 1984-12-21 1985-07-25 Nixdorf Computer Ag, 4790 Paderborn Einrichtung zum Inspizieren der Oberfläche von Magnetspeicherplatten
DE3717480A1 (de) * 1987-05-23 1988-12-01 Shell Agrar Gmbh & Co Kg Neue herbizid und mikrobizid wirksame 2,6-diaminopyrimidine
DE4123525A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Basf Ag Substituierte pyrimidinderivate und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
JPH09301958A (ja) * 1996-05-09 1997-11-25 Nippon Shoji Kk 新規ピリミジン化合物及び抗ロタウイルス剤
US6406456B1 (en) * 2000-06-08 2002-06-18 Avant Drug Delivery Systems, Inc. Jet injector

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2417507A2 (fr) * 1977-07-28 1979-09-14 Ugine Kuhlmann Diamino-2,4 (ou -4,6) methylthio-5 pyrimidines herbicides
FR2503162A1 (fr) * 1981-04-07 1982-10-08 Pharmindustrie Nouveaux derives de piperazino-2 pyrimidine, procedes pour leur preparation et leur utilisation comme medicaments ou comme intermediaires pour la fabrication de medicaments

Also Published As

Publication number Publication date
EP0116961A1 (de) 1984-08-29
US4523945A (en) 1985-06-18
AU2469784A (en) 1984-08-23
IL70991A0 (en) 1984-05-31
NZ207190A (en) 1986-06-11
JPS60130571A (ja) 1985-07-12
DE3305524A1 (de) 1984-08-23
PL246248A1 (en) 1985-10-22
ZA841166B (en) 1985-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK163123B (da) Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
US4302241A (en) Agricultural sulfonamides
EP0184385A2 (en) N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-YL)Aminocarbonyl]-3-trifluoromethylpyridine-2-sulfonamide or salts thereof, herbicidal composition containing the same, and processs for the production of the compound
JPH0733740A (ja) ピリジンカルボキシアミド誘導体
EP0117014A1 (en) Herbicidal N-hydroxy-N&#39;-sulfonylguanidines and sulfonamide inner salts
EP0136061A2 (en) Herbicidal sulfonylureas
EP0161905B1 (en) Herbicidal halopyrimidines
DE69204909T2 (de) Amino-Urazilderivate, deren Herstellung und Verwendung.
US4474600A (en) Herbicidally active novel substituted phenylsulfonylurea derivatives
US4678500A (en) Herbicidal 2,6-disubstituted benzylsulfonamides and benzenesulfamates
KR0160307B1 (ko) 이미노티아졸린, 그의 제조방법 및 제초제로서의 용도, 및 그의 제조용 중간체
EP0073627A2 (en) Herbicidal sulfonamides
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
HUT52761A (en) Herbicide and growth-controllong compositions containing heterocyclic substituted sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components
EP0527016A1 (en) Herbicidal quinoxalinyloxy ethers
AU594342B2 (en) N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamide derivative and selective herbicide
US4581059A (en) Herbicidal phenoxy esters of N-(heterocyclic)aminocarbonyl)sulfamic acid
RU2056413C1 (ru) Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков
CS247077B2 (en) Herbicide and microbicide agent and production method of effective substances
US4689070A (en) Herbicidal N-hydroxy-N&#39;-sulfonylguanidines
EP0116928B1 (en) Pyridotriazolium compounds, and their production and use
US5017215A (en) Herbicides for weed control in rice
EP0270378A2 (en) Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives
US4750930A (en) Herbicidal N-hydroxy-N&#39;-sulfonylguanidines
AU661159B2 (en) N-acyldihydroquinoline derivatives, a method for producing the same and their use as herbicides