CS246133B1 - Method of cationic tensides production - Google Patents
Method of cationic tensides production Download PDFInfo
- Publication number
- CS246133B1 CS246133B1 CS220184A CS220184A CS246133B1 CS 246133 B1 CS246133 B1 CS 246133B1 CS 220184 A CS220184 A CS 220184A CS 220184 A CS220184 A CS 220184A CS 246133 B1 CS246133 B1 CS 246133B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- production
- carbon atoms
- formula
- alkyl radical
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob řeší výrobu důležitých kationaktivních tenzidů, které tvoří základní surovinu pro výrobu avivážních prostředků s význačným antistatickým a změkčujícím účinkem. výroba se provádí bez použití rozpouštědel při teplotách od 40 do 90 C kvarternlzaeí odpovídajících aminoesterů obecného vzorce II ve kterém .značí r’ alkylový zbytek se 7 až 19 o atomy uhlíku, R alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, dimethylsultátem nebo diethylsulfétem, s molovým poměrem 0,49 až 1,00 mol na 1 mol aminoesterů II.The method addresses the production of important cationic ones surfactants which form the basic raw material for fabricating fabric softeners with a distinctive antistatic and softening effect. production is carried out without the use of solvents at temperatures from 40 to 90 ° C quaternary the corresponding amino esters of formula II wherein R 'is an alkyl radical of 7 to 19 O carbon atoms, R is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, dimethylsulfate or diethylsulfite, with a molar ratio of 0.49 to 1.00 mol per mole of amino esters II.
Description
(54) Způsob výroby kationaktivnich tenzidů(54) A method for producing cationic surfactants
Způsob řeší výrobu důležitých kationaktivních tenzidů, které tvoří základní surovinu pro výrobu avivážních prostředků s význačným antistatickým a změkčujícím účinkem.The method solves the production of important cationic surfactants, which form the basic raw material for the production of fabric softeners with a significant antistatic and softening effect.
výroba se provádí bez použití rozpouštědel při teplotách od 40 do 90 C kvarternlzaeí odpovídajících aminoesterů obecného vzorce II ve kterém .značí r’ alkylový zbytek se 7 až 19 o atomy uhlíku, R alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, dimethylsultátem nebo diethylsulfétem, s molovým poměrem 0,49 až 1,00 mol na 1 mol aminoesterů II.the process is carried out without the use of solvents at temperatures of from 40 to 90 DEG C. of the corresponding aminoesters of the formula II in which R @ 7 denotes an alkyl radical of 7 to 19 carbon atoms, R a C1 -C4 alkyl radical, dimethylsulphate or diethylsulphate; a molar ratio of 0.49 to 1.00 moles per 1 mol of aminoesters II.
Vynález ae týká způsobu výroby kationaktivních tenzidů, které jsou určeny jako základní surovina pro přípravu avivážních prostředků s vynikajícím antistatickým a změkčujícím účinkem na textilie. ‘The invention relates to a process for the production of cationic surfactants which are intended as a basic raw material for the preparation of fabric softeners with an excellent antistatic and softening effect on textiles. ‘
Avivážní prostředky obsahují obvykle jako hlavní složku kvarterní amoniovou sůl. Struk turně je možno rozdělit běžně používané kvarterní soli do dvou skupin: a) dialkyldimethylamoniové nebo alkyltrimethylamoniové sloučeniny, b) alkyllmidazolinové sloučeniny. Látky typu a) jsou používány nejdéle a i v poslední době patří k nejpoužívanějším. Jejich výroba je poměrně složitá. Třístupňová syntéza aminu (v sekvenci mastná kyselina - amid - nitrii) vyžaduje tlaková hydrogenační zařízení. Vzniklé primární aminy se buň dlsproporcionují na sekundární nebo se reduktivně methylují na terciární aminy. Ze sekundárních aminů se reakcí s methylchloridem v alkalickém prostředí připravují dialkylmethylamonium chloridy, z terciárních aminů kvarternizací dimethylsulfátem dialkyldimethylamonium methosulfát.Fabric softeners usually contain a quaternary ammonium salt as the main component. Structures commonly used in quaternary salts can be divided into two groups: a) dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium compounds, b) alkylimidazoline compounds. Substances of type a) have been used for the longest time and have been among the most widely used recently. Their production is quite complicated. The three-step amine synthesis (in fatty acid-amide-nitria sequence) requires pressurized hydrogenation equipment. The resulting primary amines are proportional to the cell secondary or reductively methylated to tertiary amines. Dialkylmethylammonium chlorides are prepared from secondary amines by reaction with methyl chloride in an alkaline medium, dialkyldimethylammonium methosulfate is produced from tertiary amines by quaternization with dimethyl sulfate.
Při přípravě alkylimidazolinových sloučenin typu b) se vychází z alifatická karboxylové kyseliny (případně esteru) a N-(2-hydroxymsthyl)ethylendiaminu. Cykllzsce vzniklého intermediátu však probíhá při teplotách přesahujících 200 °C. K výrobě výěe uvedených kationaktivních tenzidů js třeba složité zařízení, či vysoké reakční teploty.The preparation of the alkylimidazoline compounds of type b) is based on an aliphatic carboxylic acid (optionally an ester) and N- (2-hydroxymethyl) ethylenediamine. However, the cyclization of the resulting intermediate takes place at temperatures in excess of 200 ° C. To produce the above cationic surfactants, complex equipment or high reaction temperatures are required.
Uvedené nevýhody řeší způsob výroby kationaktivních tenzidů obecného vzorce X:The above disadvantages are solved by a process for the production of cationic surfactants of the general formula X:
R1-COOCH2-CH2-N+ -R3 ve kterém R3 značí 4 atomy uhlíku, R3 sulfonylskupinu, z alkylový zbytek se 7 až 19 atomy uhlíku, R alkylový zbytek s 1 až methylskupinu nebo ethylskupinu, X methoxysulfonylskupinu nebo ethoxyaminoesterů obecného vzorce II,R 1 -COOCH 2 -CH 2 -N + -R 3 wherein R 3 is 4 carbon atoms, R 3 is sulfonyl, from 7 to 19 carbon atoms, R is 1 to methyl or ethyl, X is methoxy sulfonyl, or ethoxyaminoesters of formula II,
R1-e00CHo-CHo-N 2 2 bR 1 -e 100 CH o -CH o -N 2 2 b
IIII
2 ve kterém má R a R shora uvedený význam, reakcí s dimethylsulfátem nebo diethylsulfátem, vyznačený tím, že se směs 1 molu aminoesteru obecného vzorce II a 5 až 80 molů vody nechá reagovat s 0,49 až 1,00 mol dimethylsulfátu nebo diethylsulfétu při teplotě 40 až 90 C.2. wherein R and R are as defined above, by reaction with dimethyl sulfate or diethyl sulfate, characterized in that a mixture of 1 mole of the aminoester of formula II and 5 to 80 moles of water is reacted with 0.49 to 1.00 moles of dimethylsulfate or diethylsulfate at temperature 40 to 90 C.
Výhodou způsobu výroby podle vynálezu je, že k jeho realizaci je třeba jednoduché zařízení, které sestává pouze z jednoho reakčního kotle opatřeného mlchadlem a vytápěného parou.An advantage of the production method according to the invention is that it requires a simple device consisting of only one reaction boiler equipped with a stirrer and steam-heated.
Výchozí aminoester obecného vzorce II se připraví reakcí alifatické karboxylové kyseliny s odpovídajícím aminem. Reakce s přebytkem aminu probíhá pouze do určité konverze alifatické karboxylové kyseliny (obvykle 85 %), a to i při přebytku aminu. Aminoester obecného vzorce II se bez dalšího čištění přímo kvarternizuje dimethylsulfátem či diethylsulfátem.The starting amino ester of formula (II) is prepared by reacting an aliphatic carboxylic acid with the corresponding amine. The reaction with an excess of the amine proceeds only up to a certain conversion of the aliphatic carboxylic acid (usually 85%), even with an excess of the amine. The amino ester of formula II is directly quaternized without further purification with dimethyl sulfate or diethyl sulfate.
llolární množství přidávaného dimethylsulfátu má zásadní důležitost. Pokud je dimethylsulfátu méně, než je dáno molárním poměrem podle vynálezu, zůstává v reakční směsi nezreagovaný aminoester. Pokud počet molů dimethylsulfátu na 1 mol aminoesteru II je vyšší, než 1 zůstává v reakční směsi nezreagovaný dimethylsulfát, který se pak ve vodném prostředí hydro lyžuje na kyselinu methyl sírovou, čímž pH poklesne na hodnotu 2 a surovina je tím nepoužitelná.The 11-molar amount of dimethyl sulfate added is of critical importance. If dimethyl sulfate is less than the molar ratio of the present invention, the unreacted aminoester remains in the reaction mixture. If the number of moles of dimethyl sulphate per 1 mol of aminoester II is greater than 1, unreacted dimethyl sulphate remains in the reaction mixture, which is then hydrolyzed to methyl sulfuric acid in an aqueous medium, thereby lowering the pH to 2 and rendering the feedstock unusable.
Výhodou způsobu výroby dle vynálezu je, že při uvedených poměrech látek není třeba použít organických rozpouštědel pro dosažení snadné manipulovatenosti se surovinou. Tímto způsobem vyrobený tenzid nemá povahu hořlaviny, zvýší se tak manipulační bezpečnost a výrobu není třeba situovat v hale v nevýbušném provedení. Způsobem výroby podle vynálezu je tedy řečena jednoduchá příprava kationaktivníeh tenzidů.An advantage of the process according to the invention is that at the stated proportions of substances, it is not necessary to use organic solvents to achieve easy handling of the raw material. The surfactant produced in this way is not flammable, thus increasing the handling safety and the production does not need to be situated in the hall in an explosion-proof design. The process according to the invention thus means a simple preparation of cationic surfactants.
Připravený kationaktivní tenzid se obvykle ředí vodou na koncentraci 30 až 50 % a bělí se přídavkem peroxidu vodíku.The prepared cationic surfactant is usually diluted with water to a concentration of 30 to 50% and bleached by the addition of hydrogen peroxide.
Způsob výroby je uveden a blíže objasněn v následujících příkladech provedení.The production method is shown and explained in more detail in the following examples.
Příklad 1Example 1
Do 600 1 nerezového reaktoru se předloží 284 kg kyseliny stearová a po jejím roztavení se přidá 129 kg dimethylaminoethanolu. Směs se míchá 6 hodin při 150 °C. Po poklesu čísla kyselosti směrem pod 20 se reakční směs přesaje do 1 200 1 nerezového reaktoru, přidá se 500 kg vody, reakční směs se důkladně rozmíchá, načež se ochladí na 90 °C a z odměrky se přidává za míchání 77 kg dimethylsulfátu takovou rychlostí, aby teplota směsi nepřesáhla 85 °C. Po ukončení dávkováni dimethylsulfátu se přidá 190 kg vody a směs se míchá 2 hodiny při 60 °C.284 kg of stearic acid are charged to a 600 L stainless steel reactor and after its melting 129 kg of dimethylaminoethanol is added. The mixture was stirred at 150 ° C for 6 hours. After the acid number drops below 20, the reaction mixture is transferred to a 1200 L stainless steel reactor, 500 kg of water are added, the reaction mixture is vigorously stirred, cooled to 90 ° C and 77 kg of dimethyl sulphate is added with stirring at a rate the temperature of the mixture did not exceed 85 ° C. After addition of dimethyl sulfate, 190 kg of water was added and the mixture was stirred at 60 ° C for 2 hours.
Vznikne 1 150 kg 40% kationaktivního tenzidu, jehož dominantní složkou je Ν,Ν,Ν-triraethyl-N-(2-stearoyloxyethyl)-amonium methosulfát. Tenzid se používá pro přípravu avivážních prostředků s vynikajícím antistatickým a změkčovacím účinkem.1150 kg of a 40% cationic surfactant are formed, the dominant component being Ν, Ν, Ν-triraethyl-N- (2-stearoyloxyethyl) ammonium methosulfate. The surfactant is used for the preparation of fabric softeners with excellent antistatic and softening effect.
Příklad 2Example 2
Do reaktoru jako v příkladu 1 se předloží 256 kg kyseliny palmitové, 107 kg dimethylamino ethanolu a směs se míchá 7 hodin při 140 °C v atmosféře dusíku. Po ukončení reakce se směs přesaje do 2 000 1 reaktoru, přidá se 327 kg vody a kvarternizuje při 50 + 5 °C 123 kg diethylsulfátu. Po ukončení kvarternizace se směs naředí 738 kg vody a bezprostředně se při 60 °C vybělí přídavkem 1 % peroxidu vodíku v konc. 30%.The reactor as in Example 1 was charged with 256 kg of palmitic acid, 107 kg of dimethylamino ethanol and stirred for 7 hours at 140 ° C under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the mixture was transferred to a 2000 L reactor, 327 kg of water was added and quaternized at 50 + 5 ° C with 123 kg of diethyl sulfate. After quaternization, the mixture was diluted with 738 kg of water and immediately bleached at 60 ° C with 1% hydrogen peroxide in conc. 30%.
Kationaktivní tenzid o koncentraci 30 % se používá pro antistatickou úpravu textilií.30% cationic surfactant is used for antistatic treatment of textiles.
Příklad 3Example 3
Stejný postup jako v příkladu 1, místo kyseliny stearové reaguje 200 kg kyseliny kokosové se 107 kg dimethylaminoethanolu 8 hodin při 130 °C. K vzniklému aminoesteru se přidá 300 kg vody, načež se po rozmíchání kvarternizuje při 80 eC 101 kg dimethylsulfátu. Poté se naředí 72 kg vody a 2 hodiny míchá při 70 °C. Kationaktivní tenzid o koncentraci 50 % je vhodný pro antistatickou úpravu textilií.In the same manner as in Example 1, instead of stearic acid, 200 kg of coconut acid was reacted with 107 kg of dimethylaminoethanol for 8 hours at 130 ° C. The resulting amino ester was added 300 kg of water and, after stirring at 80 quaternised e C. 101 kg of dimethylsulfate. It is then diluted with 72 kg of water and stirred at 70 ° C for 2 hours. 50% cationic surfactant is suitable for antistatic treatment of textiles.
Příklad 4Example 4
Podle postupu v příkladě 2 reaguje 275 kg stearinu se 141 kg diethylaminoethanolu při 150 °C 6 hodin. Po ukončení kondenzace se směs v 1 000 1 reaktoru naředí 375 kg vody a kvarternizuje při 55 °C 101 kg dimethylsulfátu. Přidá se 100 kg vody a směs se míchá ještě 1 hodinu. Vznikne 950 kg 50% tenzidu, jehož hlavní složkou je Ν,Ν-diethyl R-methyl-N-(2-stearoyloxyethyl)-amonium methosulfát. Tenzid je za studená pasta béžové barvy a je určen pro přípravu avivážních prostředků se změkčujícím a antistatickým efektem.Following the procedure of Example 2, 275 kg of stearin was reacted with 141 kg of diethylaminoethanol at 150 ° C for 6 hours. After completion of the condensation, the mixture was diluted with 375 kg of water in a 1000 L reactor and quaternized at 55 ° C with 101 kg of dimethyl sulfate. 100 kg of water was added and the mixture was stirred for 1 hour. 950 kg of a 50% surfactant are obtained, the main component of which is Ν, Ν-diethyl R-methyl-N- (2-stearoyloxyethyl) ammonium methosulfate. The surfactant is a cold beige paste and is intended for the preparation of fabric softeners with a softening and antistatic effect.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS220184A CS246133B1 (en) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | Method of cationic tensides production |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS220184A CS246133B1 (en) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | Method of cationic tensides production |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS246133B1 true CS246133B1 (en) | 1986-10-16 |
Family
ID=5358439
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS220184A CS246133B1 (en) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | Method of cationic tensides production |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS246133B1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997031888A1 (en) * | 1996-03-01 | 1997-09-04 | Clariant Gmbh | Low-melting esterquats |
-
1984
- 1984-03-27 CS CS220184A patent/CS246133B1/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997031888A1 (en) * | 1996-03-01 | 1997-09-04 | Clariant Gmbh | Low-melting esterquats |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5296622A (en) | Quaternized esters | |
EP0008839B1 (en) | Process for preparing compositions containing quaternary ammonium compounds | |
CN101575299A (en) | Method for synthesizing dual-long-chain ester based quaternary ammonium salt | |
CN115745816B (en) | Gemini type ester quaternary ammonium salt surfactant and preparation method thereof | |
KR20040075884A (en) | Process for the continuous quaternisation of tertiary amines with an alkyl halide | |
US4709045A (en) | Process for producing 1,2-substituted imidazoline compounds | |
US2970160A (en) | Process for making amphoteric surface active agents | |
EP0525271B1 (en) | Process for the preparation of quaternary compounds | |
CS246133B1 (en) | Method of cationic tensides production | |
US3738996A (en) | Process for the preparation of quaternary imidazoline derivatives | |
US2781376A (en) | Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents | |
DD274332A3 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEW SULFOBETAINES OF AMMONIOCARBONE ACID AMIDES | |
CN106758211B (en) | Environment-friendly softening agent and preparation method thereof | |
JP2011190184A (en) | New dicarboxylic acid type compound | |
US4267350A (en) | Imidazolinium compounds | |
US3001996A (en) | Sulfates and sulfonates of n-tertiary amino alkyl-carboxylic acid amides | |
US4110358A (en) | Ampholytic quaternary ammonium compounds and methods for their preparation | |
CN102806046A (en) | Green preparation method of quaternary ammonium salt surfactant | |
AU643858B2 (en) | Polyamide salts | |
Micich et al. | Soap-based detergent formulations: XIX. Amphoteric alkylsuccinamide derivatives as lime soap dispersants | |
CN101736581A (en) | Hydrophilic softening agent and preparing method thereof | |
JP3347393B2 (en) | Process for producing N, N-dialkylglucamine compounds and derivatives thereof | |
EP0687722B1 (en) | Biodegradable fabric conditioning molecules based on glyceric acid | |
US4529803A (en) | Process for preparing imidazolinium compounds | |
US2781378A (en) | Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents |