CS244845B2 - Agent for curtural plants protection andcproduction method of effective substances - Google Patents
Agent for curtural plants protection andcproduction method of effective substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS244845B2 CS244845B2 CS849614A CS961484A CS244845B2 CS 244845 B2 CS244845 B2 CS 244845B2 CS 849614 A CS849614 A CS 849614A CS 961484 A CS961484 A CS 961484A CS 244845 B2 CS244845 B2 CS 244845B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oder
- alkyl
- und
- group
- alkenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- -1 chlorvinyl Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims 2
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 claims 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- KHOJDNRIFDLPQQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl)propan-1-one Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)C)C(C)COC2=C1 KHOJDNRIFDLPQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 claims 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940125681 anticonvulsant agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 claims 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006003 dichloroethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000862632 Soja Species 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 4
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 4
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical class NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/16—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
Předložený vynález se týká prostředku k ochraně kulturních rostlin před fytotoxcckm účinkem herbicidně účinných derivátů anilinu, který obsahuje jako účinnou složku antngonizující vliv herbicidu, derivát acylamidu.
Dále se předložený vynález týká prostředků, které vedle této antagoni.zující účinné látky obsahují již herbicid, jakož i způsobu selektivního hubení plevelů porocí herbicidu a tohoto protijedu. Předložený vynález se rovněž týká způsobu výroby nových derivátů acylamidu, které se použžvvjí v prostředcích podle vynálezu jako účinná složka.
Je známo, že herbicidy z nejrůznéjších skupin látek, jako jsou trinziny, deriváty močoylny, karbnmáty, thiolkarbcmáty, halogenncctanniidy, halogenfenoxyoctové kyseliny atd. při aplikaci v účinné dávce poškoz^í čas od času vedle plevelů, které se maaí hubtt, v určité míře také kulturní rostliny. Ve vyšší dávce· než je dávka účinná, mohou se herbicidy často neúmyslně a náhodně aplikovat, jestliže se překrýváČí okrajová pásma při postřiku v pruzích, ať už je to způsobeno vlivem větru nebo chybným odhadem účinné šířky postřikovače.
Rwněž tck mohou klimatické poměry nebo vlastnost půdy mít za následek, že mnnoství herbicidu doporučené pro normální podmínky může působit jako předávkované množsví. Úlohu při snášennivooti herbicidu může rovněž - hrát kvvjitc osiva.
Aby se zamezlo tomuto problému byly již navrž.eny různé látky, které jsou schopny specificky cntcgonizovat Škodlivý účinek herbicidu nn kulturní rostlinu, tj. chránit
kulturní rostlinu, aniž by přitom byl znatelně ovlivněn herbicidní účinek na plevele, které se mší hubit. Přitom se ukázalo, že navržené protilátky mohou jak pokud jde o kulturní rostliny, tak i pokud jde o herbicid a popřípadě také v- závislosti na způsobu aplikace působit, často velmi specificky podle druhu, tzn., že určitá protilátka se často hodí jen pro určitou kulturní rostlinu a jen pro několik málo skupin herbicidně účinných látek.
Tak se popisuje v britském patenoovém spisu č. 1 277 557 ošetřování semen popřípadě výhonků pšenice a čiroku určitými estery oxamové kyseliny a amidy oxamové kyiseliny za účelem ochrany před napadením N-methhxxnethylyN-chcorocacel“2,6-diethylanilieem /Alachlor/.
V německých uveřejněných spisech 1 952 910 a 2 245 471, jakož 1 ve francouzském patentov^m spisu 2 021 611 se pópisují protilátky k ošetřování semen obilovin, khcuřice a rýže za účelem ochrany před škodlivým účinkem herbicidně účinných thiolkarbamátů.
Podle německého patentového spisu č. 1 567 075 a americSého patentového spisu č.
131 509 se k ochraně semen obilovin proti karbcmátům podívají hydroxyгamnnocetaailidy a hydantoiny.
Přímé pceeeeegeniní nebo poštemergentní ošetření určitých užitkových rostlin proo!látkami jako antagonisty určitých skupin herbicidů na již obdělávané ploše se popisuje v německých* zveřejněných spisech 2 141 586 a 2 218 097, jakož i v smírickém patentovém spisu 3 867 444.
Dále se mohou rostliny kukuřice chránit podle německého zveřejněného spisu 2 402 983 Účinné před poškozením *:Clooaactanilida tím, že se do půdy přidává-jako protilátka C-disubstiuoovaný dichroracetaeid. Takovéto sloučeniny se podle a^e^e^jického patentového spisu použíyaaí také jako protijedy v případě herbicidně účinných thiokarbamátů nebo podle DE-OS 2 828 265 a 2 828 293 jako protijedy vůči herbicidně účnnnm··: acetanildůím.
Cyní bylo zjištěno, že se překvapujícím způsobem výtečně hodí skupina derivátů acylamidu k ochraně kulturních rostlin vůči škodlivému účinku herbicidně účinných derivátů aníHnu. Tyto deriváty acylamidu se tudíž v následujícím textu označuj také jako protilátky, protijedy nebo antldota.
Acylamidové deriváty, které jsou vhodné k ochraně kulturních rostlin před škodlivým účinkem herbicidně účinných derivátů anilinu odpovvdaaí obecnému vzorci I
R3 r4 , '-N-V5 R-CO—N X
/1/ v němž
Y znamená kyslík nebo síru, ' - R1
R2
R3 znamená tato^na^ylovou stopnu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo plnu
Rr4
Oarogenarkenylovou sku*R6 a
R7 se 2 až 6 znameenaí znamenaí uhlíku, znamená :í s 1 až 4 atomy uhlíku atomy uhlíku, na nezávisle nezávi.sle nezávisle na na sobě atom sobě atom sobě atom vodíku, vodíku nebo a^^ovou vodíku,, atom halogenu skupinu s 1 až 4 atcmy nebo alkylovou skupinu
Předmětem tohoto vynálezu je tudíž prostředek к ochraně kulturních rostlin před fytotoxickým účinkem herbicidně účinných derivátů anilinu, vyznačující se tím, že vedle inertní nosné látky a popřípadě herbicidu obsahuje jako antagonizující účinnou látku alespoň jeden acylamidový derivát obecného vzorce I, uvedený a definovaný shora.
Claims (4)
- Pokud existují optické isomery sloučenin vzorce I, pak se v rámci předloženého vynálezu rozumí jak opticky čisté isomery, tak i také směsi isomerů.Halogenem samotným ve shora uvedených definicích, jakož i halogenem jako součástí halogenalkoxyskupiny, halogenalkylové skupiny nebo halogenalkenylové skupiny se rozumí fluor, chlor, brom a jod, výhodně však fluor, chlor a brom, zejména však chlor.ve shora uvedených definicích se alkylovou skupinou rozumí přímá nebo rozvětvená alkyloyá skupina, jako například methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina nebo čtyři isomerní butylové skupiny.Jako příklady halogenalkenylové skupiny lze uvést chlorvinylovou skupinu, dichlorvinylovou skupinu, trichlorvinylovou skupinu, 3,3,3-trifluor-l-propenylovou skupinu, 3,3,3-trichlor-1-propenylovou skupinu nebo
- 2,
- 3-dichlorpropargylovou skupinu.Halogenalkylovou skupinou jako substituentem se rozumí zpravidla chlomethylová skupina, fluormethylová skupina, difluormethylová skupina, trifluomethylová skupina, dichlormethylová skupina, trichlormethylová skupina, 2-chlorethylová skupina, 2,2,2-trifluorethyloyá skupina, 1,1,2,2-tetrafluorethylová skupina, pentafluorethylová skupina, l,l,2-trifluor-2-chlorethylová skupina, 2,2,2-trifluor-1,1-dichlorethylová skupina, pentachlorethylová skupina, 3,3,3-triflurpropylová skupina, 2,3-dichlorpropylová skupina, 2-chlorpropylová skupina, 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropylová skupina, 3,3,3-trichlorpropylová skupina, 2,2,2-trichlorethylová skupina, 1-chlorethylová skupina, zejména však chlormethylová skupina, dichlomethyloyá skupina, trichlormethylová skupina a 1-chlorethylová skupina.Vzhledem к jejich účinku jakožto antagonistů herbicidů nutno zdůraznit ty sloučeniny, Ve kterých bud а/ X znamená kyslík, neboЬ/ R^ znamená halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo с/ R2 a R5 2namenají atomy vodíku, nebo i d/ R3 a R4 znamenají nezávisle na sobě atomy vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo e/ R^ a R7 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.Z účinných látek podskupiny b/ jsou výhodné ty, ve kterých R1 znamená halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména dichlormethylovou skupinu, a z podskupiny d/ ty sloučeniny, ve kterých R3 a R4 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo methylovou skupinu.Skupinou účinných látek, kterou nutno zcela zvláště zdůraznit, je ta skupina, ve které X znamená atom kyslíku, R1 znamená haloqenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, R2 a R5 znamenají vodík, R3 a R4 znamenají nezávisle na sobě vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a R6 a R7 znamenají nezávisle na sobě vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.Z těch jsou pak dále opět výhodné ty účinné látky, ve kterých R1 znamená halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a R3, R4, R6 a R7 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo methylovou skupinu. Kromě toho nutno zdůraznit ty účinné látky, ve kterých R1 znamená dichlormethylovou skupinu.Jako výhodné jednotlivé účinné látky lze jmenovat:
- 4 Aiichloracetyl-2,3-dihydro-3,6-dimethyl-l,4-benzoxazin,4-dichloracetyl-2,3-dihydro-3-methyl-l,4-benzoxazin nebo4-/2-chlorpropionyl/-2,3-dihydro-3-methyl-l,4-benzoxazin.Většina sloučenin vzorce I je nová. Mnohé ze sloučenin vzorce I jsou popsány v literatuře. Tak jsou jednotlivé halogenalkanoylamidy známé jako farmaceutické účinné látky nebo jako meziprodukty pro výrobu farmaceuticky účinných látek z britského patentového spisu $» 1 137 796 /meziprodukty pro analgetika/, J. Med. Chemistry 290-294, 1969 /antihypertonfka, C. A.' 70, 106447m, 1969/, DE-OS 2 658 896 /antidepresiva/ a z japonské patentové puhlikace 81029676 /antikonvulsiva, C. A. 95-, 80985z, 1981/.Novými jsou sloučeniny obecného vzorce IR3R4R1 - CON X
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US56046683A | 1983-12-12 | 1983-12-12 | |
| US06/560,465 US4618361A (en) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | Acylamides and compositions for the protection of cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS244845B2 true CS244845B2 (en) | 1986-08-14 |
Family
ID=27072353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS849614A CS244845B2 (en) | 1983-12-12 | 1984-12-11 | Agent for curtural plants protection andcproduction method of effective substances |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0149974B1 (cs) |
| JP (1) | JPH064605B2 (cs) |
| AU (1) | AU573663B2 (cs) |
| BG (1) | BG46001A3 (cs) |
| BR (1) | BR8406337A (cs) |
| CA (1) | CA1243022A (cs) |
| CS (1) | CS244845B2 (cs) |
| DE (1) | DE3474092D1 (cs) |
| ES (1) | ES538464A0 (cs) |
| HU (1) | HU194843B (cs) |
| IL (1) | IL73773A (cs) |
| MX (1) | MX159669A (cs) |
| MY (1) | MY100274A (cs) |
| NZ (1) | NZ210514A (cs) |
| RO (1) | RO90808A (cs) |
| ZW (1) | ZW20184A1 (cs) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60245753A (ja) * | 1984-05-22 | 1985-12-05 | Nippon Mining Co Ltd | 高力高導電銅合金 |
| US5541148A (en) * | 1992-07-08 | 1996-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener |
| ATE179571T1 (de) * | 1993-03-22 | 1999-05-15 | Novartis Erfind Verwalt Gmbh | Selektiv-herbizides mittel |
| WO1994026108A1 (en) * | 1993-05-10 | 1994-11-24 | Zeneca Limited | Safening pyridyloxyphenoxy propionic acid herbicides |
| EE9500018A (et) * | 1994-06-03 | 1995-12-15 | Ciba-Geigy Ag | Selektiivne herbitsiid ja meetod selle kasutamiseks |
| BRPI0509289A (pt) | 2004-03-27 | 2007-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | combinação de protetor-herbicida |
| EP1696268B1 (en) | 2005-02-28 | 2016-11-09 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| US7741317B2 (en) * | 2005-10-21 | 2010-06-22 | Bristol-Myers Squibb Company | LXR modulators |
| DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN115666246A (zh) * | 2020-06-02 | 2023-01-31 | 拜耳公司 | 基于取代的异噁唑啉甲酰胺和解草酮的选择性除草剂 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1595863C3 (de) * | 1966-08-11 | 1978-03-02 | Knoll Ag, 6700 Ludwigshafen | 4-Piperidinoacetyl-3,4-dihydro-(2H)-l,4-benioxazin und Verfahren zu dessen Herstellung |
| FR2310348A1 (fr) * | 1975-05-07 | 1976-12-03 | Ugine Kuhlmann | Nouveaux derives heterocycliques antidotes contre herbicides |
| BG30323A3 (en) * | 1978-06-28 | 1981-05-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for obtaining of n- dichloracethyl- 1, 2, 3, 4- tetrahydro- hinaldine |
| DE3426564A1 (de) * | 1984-07-19 | 1986-01-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von 4h-1,4-benzothiazinen bei der prophylaxe und therapie von erkrankungen der atemwege, entzuendungen/rheuma, thromboembolischen erkrankungen, ischaemien und infarkten, herzrhythmusstoerungen, arteriosklerose und dermatosen, arzneimittel zu diesem zweck sowie wirkstoffe, die in diesen arzneimitteln enthalten sind |
-
1984
- 1984-12-03 MX MX5737A patent/MX159669A/es unknown
- 1984-12-06 DE DE8484810599T patent/DE3474092D1/de not_active Expired
- 1984-12-06 EP EP84810599A patent/EP0149974B1/de not_active Expired
- 1984-12-10 ZW ZW201/84A patent/ZW20184A1/xx unknown
- 1984-12-10 IL IL73773A patent/IL73773A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-12-10 BG BG067835A patent/BG46001A3/xx unknown
- 1984-12-10 CA CA000469673A patent/CA1243022A/en not_active Expired
- 1984-12-10 RO RO84116600A patent/RO90808A/ro unknown
- 1984-12-11 HU HU844604A patent/HU194843B/hu unknown
- 1984-12-11 BR BR8406337A patent/BR8406337A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-12-11 NZ NZ210514A patent/NZ210514A/en unknown
- 1984-12-11 ES ES538464A patent/ES538464A0/es active Granted
- 1984-12-11 CS CS849614A patent/CS244845B2/cs unknown
- 1984-12-11 AU AU36484/84A patent/AU573663B2/en not_active Expired
- 1984-12-12 JP JP59262667A patent/JPH064605B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-08-21 MY MYPI87001410A patent/MY100274A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT36809A (en) | 1985-10-28 |
| BR8406337A (pt) | 1985-10-08 |
| ES8601165A1 (es) | 1985-11-01 |
| AU3648484A (en) | 1985-06-20 |
| MY100274A (en) | 1990-07-28 |
| JPH064605B2 (ja) | 1994-01-19 |
| RO90808A (ro) | 1987-02-27 |
| NZ210514A (en) | 1988-05-30 |
| ZW20184A1 (en) | 1985-07-17 |
| JPS60146882A (ja) | 1985-08-02 |
| AU573663B2 (en) | 1988-06-16 |
| EP0149974A3 (en) | 1985-08-21 |
| IL73773A0 (en) | 1985-03-31 |
| MX159669A (es) | 1989-08-02 |
| ES538464A0 (es) | 1985-11-01 |
| EP0149974B1 (de) | 1988-09-21 |
| DE3474092D1 (en) | 1988-10-27 |
| BG46001A3 (en) | 1989-09-15 |
| IL73773A (en) | 1988-11-30 |
| CA1243022A (en) | 1988-10-11 |
| HU194843B (en) | 1988-03-28 |
| EP0149974A2 (de) | 1985-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS244845B2 (en) | Agent for curtural plants protection andcproduction method of effective substances | |
| DE69431932T2 (de) | Oligopeptide mit fungizider Aktivität | |
| BG60083B2 (bg) | Пестицидно средство и метод за борба с вредители по растенията | |
| EP1101760A4 (en) | DI- OR TRI-FLUOROMETHANESULFONYL ANILIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND HERBICIDES CONTAINING THEM IN THE FORM OF ACTIVE INGREDIENTS | |
| DE3810080A1 (de) | Trisubstituierte 1,3,5-triazin-2,4,6-trione | |
| DE3528583C2 (cs) | ||
| DE3835576A1 (de) | 3,7-disubstituierte benzthiazolone | |
| CH640108A5 (de) | Unkrautvernichtungsmittel. | |
| EP0165572A2 (de) | Neue herbizid wirksame Sulfonylharnstoffe | |
| US4284426A (en) | 2-Chloro-4,5-disubstituted-thiazoles useful as herbicidal safeners | |
| DE2042300A1 (de) | Halogencarbonsäureanilide, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide | |
| ATE116803T1 (de) | Herbizide zusammensetzung enthaltend 2-chlor-3- phenoxy-6-nitroanilin und mindestens ein herbizid ausgewählt aus bromoxynil, ioxynil und deren derivaten. | |
| US3330642A (en) | Agricultural chemical concentrates | |
| DE2846625A1 (de) | M-anilidurethane | |
| EP0170906B1 (de) | Pflanzenschützende Mittel auf Basis von Oximestern | |
| CS231991B2 (en) | Herbceous agent and manufacturing process of active substances | |
| DE2024249A1 (en) | Herbicidal phenylureas prodn - from substd isocyanates or carbamic - acid chlorides with amines or alkylated hydroxylamines | |
| JPS6452704A (en) | Detoxifying compound for use together with herbicide, herbicidal detoxicant and manufacture | |
| DE4000624A1 (de) | Fungizide verwendung von trisubstituierten 1,3,5-triazin-2,4,6-trionen, neue trisubstituierte 1,3,5-triazin-2,4,6-trione und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DD248953A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| US3449405A (en) | 2-halo-3-methylphenyl n-methylcarbamates | |
| ATE16285T1 (de) | Herbizide gegenmittel, deren herstellung, verwendung und zusammensetzung. | |
| DE3933933A1 (de) | Trisubstituierte 1,3,5-triazin-2,4,6-trione | |
| DD298392A5 (de) | Fungizide mittel auf basis von 1,3,5-triaryl-2-pyrazolin-derivaten, neue 1,3,5-triaryl-2-pyrazoline und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
| US3238035A (en) | Herbicidal use of n-cycloalkyl-n-bis(beta-chloroalkyl)amines |