CS244792B1 - Production method of fluorinate alkanoles - Google Patents
Production method of fluorinate alkanoles Download PDFInfo
- Publication number
- CS244792B1 CS244792B1 CS85381A CS38185A CS244792B1 CS 244792 B1 CS244792 B1 CS 244792B1 CS 85381 A CS85381 A CS 85381A CS 38185 A CS38185 A CS 38185A CS 244792 B1 CS244792 B1 CS 244792B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkanols
- fluorinated
- tetrafluoroethene
- reaction
- primary
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 4
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical compound FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- -1 aliphatic primary Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 102000055501 telomere Human genes 0.000 description 2
- 108091035539 telomere Proteins 0.000 description 2
- 210000003411 telomere Anatomy 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHAXTSUFNMNNHD-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluorohexan-3-ol Chemical compound CCCC(O)C(F)(F)C(F)F OHAXTSUFNMNNHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYKNGMLDSIEFFG-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F BYKNGMLDSIEFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUGSKHLZINSXPQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F JUGSKHLZINSXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)F NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAQPTDOAJUMIAI-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)C(F)(F)F CAQPTDOAJUMIAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMGUZUMWYWMKI-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-ol Chemical compound CC(O)C(F)(F)C(F)F UPMGUZUMWYWMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N carbonofluoridic acid Chemical class OC(F)=O ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006337 tetrafluoro ethyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Účelem vynálezu je příprava fluorovaných alkanolů, a to primárních, sekundárních i terciárních, která obsahují v molekule fluorovaná alkylv typu H/C,F4/-. Alkanolv se vyrábějí podle vvnálezu reakcí tetrafluorethenu s alifatickými primárními a sekundárními alkoholy o počtu atomů uhlíku 1 až 8 za iniciace ultrafialovým zářením. Výroba se provádí ve fotochemickém reaktoru za tlaku 0,1 až 1 MPa a při teplotách - 60 až 150 °C. Fluorované alkanoly připravené podle vynálezu slouží jako speciální rozpouštědla polymerů, přísady do povrchově aktivních látek, uplatňují se v přípravě látek pro úpravu textilií a při syntéze monomerů pro mikroelektroniku a optoelektroniku.The purpose of the invention is to prepare fluorinated alkanols, primary, secondary and tertiary they contain fluorinated alkyl in the molecule type H / C, F4 / -. Alkanolv is produced according to the invention by reacting tetrafluorethene with aliphatic primary and secondary alcohols with the number of carbon atoms 1 to 8 for initiation ultraviolet radiation. Production is carried out in a photochemical reactor under pressure 0.1 to 1 MPa and at temperatures of - 60 to 150 ° C. Fluorinated alkanols prepared according to of the invention serve as special polymer solvents, surfactant additives active substances are being used fabrics and in the synthesis of monomers for microelectronics and optoelectronics.
Description
Vynález se týká způsobu výroby fluorovaných alkanolů obecného vzorceThe invention relates to a process for the preparation of fluorinated alkanols of the general formula
HCC/^-Clťlt2 .HCCl 3 - Cl 2 .
OH kde n činí 1 až 6, R^ je vodík nebo alkyl o počtu atomů uhlíku pOH wherein n is 1 to 6, R 6 is hydrogen or alkyl having a carbon number of p
až 3, R je vodík nebo alkyl o počtu atomů uhlíku 1 až 4, reakcí tetrafluorethenu s alkanoly o počtu atomů uhlíku 1 až 8 obecného vzorceR 3 is hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, by reacting tetrafluoroethene with alkanols having 1 to 8 carbon atoms of the formula
Η-Ο(ΟΗ)Η3Η2 za iniciace ultrafialovým zářením.Η-Ο (ΟΗ) Η 3 Η 2 initiated by ultraviolet radiation.
Fluorované alkanoly se připravují řadou syntetických postupů a metod. Z hlediska posledního syntetického stupně se při syntéze těchto látek používají reakce substituční, adiční a redukční. Mezi substitučními reakcemi se uplatnily přeměny terminálních polyfluoralkyljodidů na odpovídající primární fluorované alkoholy.Fluorinated alkanols are prepared by a variety of synthetic procedures and methods. From the point of view of the last synthetic step, substitution, addition and reduction reactions are used in the synthesis of these compounds. Conversions of terminal polyfluoroalkyl iodides to the corresponding primary fluorinated alcohols have been used in the substitution reactions.
Adiční reakce zahrnuji několik typů. Patří sem adice fluorovaných nebo nefluorovaných organokovových činidel na karbonylovou skupinu nefluorovaných nebo fluorovaných aldehydů, vedoucí ke vzniku primárních a zejména sekundárních fluorovaných alkoholů. Dále se jedná o adice formaldehydu na fluorované alkeny v prostředí fluorovodíku nebo za katalýzy fluoridy alkalických kovů. Konečně jsou to adice alkanolů na fluorované alkeny, kdy vznikají primární, sekundární i terciární fluorované alkanoly. Redukce zahrnují rovněž několik metod. Katalytickou redukcí fluorovaných ketonů se získávají sekundární alkoholy, katalytická redukce perfluorkarboxylových kyselin poskytla odpovídající primární fluorované alkanoly. Redukce funkčních derivátů kyselin, které se provádějí různými komplexními hydridy, poskytují rovněž příslušné alkanoly, přitom funkční deriváty dikarboxylových fluorkyselin poskytly odpovídající fluorované dioly.Addition reactions include several types. These include the addition of fluorinated or non-fluorinated organometallic reagents to the carbonyl group of the non-fluorinated or fluorinated aldehydes, resulting in the formation of primary and especially secondary fluorinated alcohols. Furthermore, it is the addition of formaldehyde to fluorinated alkenes in hydrogen fluoride environment or with catalysis of alkali metal fluorides. Finally, it is the addition of alkanols to fluorinated alkenes to form primary, secondary and tertiary fluorinated alkanols. Reductions also include several methods. By catalytic reduction of fluorinated ketones, secondary alcohols are obtained, catalytic reduction of perfluorocarboxylic acids gives corresponding primary fluorinated alkanols. Reduction of the functional acid derivatives, which are carried out with various complex hydrides, also affords the corresponding alkanols, while the functional derivatives of the dicarboxylic fluoro acids yielded the corresponding fluorinated diols.
V literatuře je rovněž uvedena příprava fluorovaných alkanolů typu H(C F ) -CR1R2(OH) adicí alifatických alkoholů naThe preparation of fluorinated alkanols of type H (CF) -CR 1 R 2 (OH) by addition of aliphatic alcohols to
4 n 4 n
- 3 244 792 tetrafluorethen. Adice jsou vyvolány radikálovými iniciátóry na bázi organických peroxidů nebo azolátek, dále se iniciace provádí gama radiací ^θΟο. V* prvním případě je nutno pracovat za tlaku a vyšších teplot, v druhém případě ozařování paprsky gama vyžaduje speciální provoz. V literatuře je rovněž uvedena příprava (tetrafluorethyl)alkanolů obecného vzorce HCFOCFOC12 & £ (OH)R R fotochemicky iniciovanou adicí nízkých alkanolů na tetrafluorethen. Podle této literatury se reakce provádí v ampulích za působení vnějšího zdroje ultrafialového záření, přitom je bráněno vzniku telomerních alkanolů, dále je reakce omezena na adici nízkých alkoholů do počtu atomů uhlíku 3 a přitom nejsou blíže specifikovány podmínky reakce, jako je tlak a teplota.- 3 244 792 tetrafluoroethene. Additions are initiated by radical initiators based on organic peroxides or azo compounds, further initiation is carried out by gamma radiation ^ θΟο. In the first case it is necessary to work under pressure and higher temperatures, in the second case gamma rays require special operation. The preparation of (tetrafluoroethyl) alkanols of the formula HCF O CF O C 12 O 6 (OH) RR by photochemically initiated addition of low alkanols to tetrafluoroethene is also reported in the literature. According to this literature, the reaction is carried out in ampoules under the influence of an external source of ultraviolet radiation, while avoiding the formation of telomeric alkanols, the reaction being limited to the addition of low alcohols to carbon 3, and the reaction conditions such as pressure and temperature are not specified.
Nevýhody dřívějších postupů odstraňuje způsob přípravy fluorovaných alkanolů obecného vzorceThe disadvantages of the prior art are eliminated by the process for preparing the fluorinated alkanols of the general formula
H(C2F4)n-C(OH)R1R2 , kde n činí 1 až 6, R1 je vodík nebo alkyl o počtu atomů uhlíku 1 až 3, R je vodík nebo alkyl o počtu atomů uhlíku 1 až 6, reakcí tetrafluorethenu s alkanoly o počtu atomů uhlíku 1 až 6 obecného vzorceH (C 2 F 4 ) n -C (OH) R 1 R 2 , wherein n is 1 to 6, R 1 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, R is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms 6, by reacting tetrafluoroethene with alkanols having 1 to 6 carbon atoms
H-C(OH)R1R2 za iniciace ultrafialovým zářením. Podstata způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že se reakce provádí za tlaku 0,1 až 1 MPa při teplotě -60 až 150°C. Při reakci se tetrafluorethen uvádí do reaktoru. Reakční doba je závislá na objemu reaktoru a na množství příslušného alkoholu, který v reaktoru předložen, na tlaku i na reakční teplotě. Zdroj světla v křemenném obalu je buň zcela ponořen do kapalné fáze nebo jen zčásti, případně při malém množství alkoholu může být zdroj umístěn nad kapalnou fází uvnitř reaktoru. Ultrafialové záření, účinné pro adici, je z oblasti 200 až 400 nm a je emitováno například rtuťovou, xenonovou, vodíkovou nebo deuteriovou lampou.HC (OH) R 1 R 2 initiated by ultraviolet radiation. The process according to the invention consists in carrying out the reaction at a pressure of 1 to 10 bar at a temperature of -60 to 150 ° C. In the reaction, tetrafluoroethene is introduced into the reactor. The reaction time is dependent on the volume of the reactor and the amount of alcohol present in the reactor, pressure and reaction temperature. The light source in the quartz shell is completely immersed in the liquid phase or only partially, or in the case of a small amount of alcohol, the source can be placed above the liquid phase inside the reactor. Additive ultraviolet radiation is in the range of 200-400 nm and is emitted, for example, by a mercury, xenon, hydrogen or deuterium lamp.
Postup podle vynálezu má řadu výhod. Umístěním zdroje záření uvnitř reaktoru se výrazně zvýší využití energie záření, reakci je možno provádět ve značném objemu. Dále pomocí teploty a tlaku je možno regulovat podíl telomerních produktů, například snížením teploty nebo zvýšením tlaku se podíl telomerů v produktu zvýší, zvýšením teploty až k bodu varu alkanolůThe process of the invention has a number of advantages. By placing the radiation source inside the reactor, the energy utilization of the radiation is greatly increased and the reaction can be carried out in considerable volume. Furthermore, the proportion of telomeric products can be controlled by means of temperature and pressure, for example by lowering the temperature or by increasing the pressure, the proportion of telomeres in the product increases, by increasing the temperature to the boiling point of the alkanols
- 4 se reakce značně urychlí·- 4 the reaction speed is considerably faster ·
244 792244 792
Způsob podle vynálezu je dále popsán na několika příkladech provedení.The process according to the invention is further described in several exemplary embodiments.
Příklad 1Example 1
Do ponorného fotochemického reaktoru, který obsahoval 450 g methanolu, byl 9 hodin uváděn tetrafluorethen při 20°C a tlaku 0,12 MPa takovou rychlostí, aby stačil zreagovat. Zdrojem záření byla ultrafialová výbojka 400 tf. Celkem bylo spotřebováno 72 g tetrafluorethenu. Reakční směs pak byla podrobena rektifikaci a jako hlavní' produkt byl jímán 2,2,3,3-tetrafluorpropanol při 106-103°C ve výtěžku 70,9 g. Podíl výSevroucich produktů, které byly separovány, činil 18,6 g.Tetrafluoroethene was introduced at 20 ° C and 0.12 MPa at a rate sufficient to react to a submerged photochemical reactor containing 450 g of methanol. The radiation source was a 400 tf ultraviolet lamp. A total of 72 g of tetrafluoroethene was consumed. The reaction mixture was then rectified and 2,2,3,3-tetrafluoropropanol was collected as the main product at 106-103 ° C in a yield of 70.9 g. The proportion of boiling products that were separated was 18.6 g.
Přiklad 2Example 2
Do ponorného fotochemického reaktoru, který obsahoval 310 g methanolu, byl 11 hodin uváděn tetrafluorethen při teplo' tě -50 až -55°C a za tlaku 0,54 MPa takovou rychlostí, aby stačil zreagovat. Zdrojem záření byla ultrafialová výbóka 250 tf. Celkem bylo spotřebováno 59 g tetrafluorethenu. Reakční směs pak byla podrobena rektifikaci a jako hlavní produkt byl jímán 2,2,3»3,-tetrafluorpropanol v rozmezí 106-108°C ve výtěžku 37,6 g. Výěevroucí podíl činil 31,5 g a obsahoval jednak hlavní produkt (12% hm.), dále 1H,1H,5H-oktafluorpentanol (I, 32% hm·), 1H,1H,7H-dodekafluorheptanol (II, 18% hm·),Tetrafluoroethene was charged to a submerged photochemical reactor containing 310 g of methanol for 11 hours at a temperature of -50 to -55 ° C and a pressure of 0.54 MPa at a rate sufficient to react. The radiation source was an ultraviolet sample of 250 tf. A total of 59 g of tetrafluoroethene was consumed. The reaction mixture was then rectified and 2,2,3,3,3-tetrafluoropropanol in the range of 106-108 ° C was collected as the main product in a yield of 37.6 g. The boiling point was 31.5 g and contained the main product (12%). 1H, 1H, 5H-octafluoropentanol (I, 32% w / w), 1H, 1H, 7H-dodecafluoroheptanol (II, 18% w / w),
Η,1H,9H-hexadekafluornonanol (III, 11% hm.), 1Η,1Η,11H-eikosafluorundekanol (IV, 6% hm.) a 1H,1H,13H-tetrakosafluortridekanol (V, 2,5% hm.).Η, 1H, 9H-hexadecafluoronanol (III, 11 wt%), 1Η, 1Η, 11H-eicosafluorodecanol (IV, 6 wt%) and 1H, 1H, 13H-tetracosafluorotridecanol (V, 2.5 wt%).
Spojené výěevroucí podíly ze čtyř reakcí byly podrobeny rektifikaci a jednotlivé telomery byly jímány v rozmezí:The combined boiling fractions of the four reactions were rectified and the individual telomeres were collected in the range of:
I 139-141°C, II 167-17O°C, III 162-166°C při 35,5 kPa, IV 178-181°C při 26,3 kPa.I 139-141 ° C, II 167-17 ° C, III 162-166 ° C at 35.5 kPa, IV 178-181 ° C at 26.3 kPa.
Příklad 3Example 3
Do ponorného fotochemického reaktoru, který obsahoval 320 g ethanolu, byl 6 hodin uváděn tetrafluorethen takovou rychlostí při 43 až 52°C a tlaku 0,11 MPa, aby stačil zreagovat a neunikal z aparatury. Zdrojem záření byla xenonováTetrafluoroethene was fed at a rate of 43-52 ° C and a pressure of 0.11 MPa for 6 hours to a submerged photochemical reactor containing 320 g of ethanol to react and not escape from the apparatus. The radiation source was xenon
- 5 244 792 lampa 200 W. Celkem bylo spotřebováno 41,5 g tetrafluorethenu. Při rektifikaci byl jímán jako hlavní produkt 3,3,4,4-tetrafluor-2-butanol v rozmezí 108-110°C s výtěžkem 43,7 g. Destilační zbytek činil 8,4 g.- 5 244 792 200 W lamp. A total of 41.5 g of tetrafluoroethene was consumed. In the rectification, 3,3,4,4-tetrafluoro-2-butanol was collected as the main product in the range of 108-110 ° C in a yield of 43.7 g. The distillation residue was 8.4 g.
Příklad 4Example 4
Do ponorného fotochemického reaktoru, který obsahoval 300 g 1-butanolu, byl 4 hodiny uváděn při 110°C a za tlaku 0,11 MPa tetrafluorethen takovou rychlostí, aby stačil zreagovat. Zdrojem záření byla ultrafialová výbojka 250 W. Celkem bylo spotřebováno 42 g tetrafluoethenu. Reakční směs pak byla rektifikována a jako hlavní produkt byl jímán 1,1,2,2-tetrafluor-3-hexanol při 136-139°C s výtěžkem 58,4 g, destilační zbytek činil 8,2 g. /Tetrafluoroethene was introduced into the submerged photochemical reactor, which contained 300 g of 1-butanol, for 4 hours at 110 ° C and at a pressure of 0.11 MPa at a rate sufficient to react. The radiation source was a 250 W ultraviolet lamp. A total of 42 g of tetrafluoroethene was consumed. The reaction mixture was then rectified and 1,1,2,2-tetrafluoro-3-hexanol was collected as the main product at 136-139 ° C in a yield of 58.4 g, the distillation residue was 8.2 g.
Fluorované alkanoly připravené podle vynálezu mají řadu použití. Nízkovroucí slouží jako speciální rozpouštědla, napři klad pro polyamidy. Dále se používají jako přísady do povrchově aktivních látek, uplatňují se při syntéze monomerů pro mikroelektroniku, při přípravě látek pro úpravu textilií a při přípravě polymerů pro optoelektroniku.The fluorinated alkanols prepared according to the invention have a number of uses. Low boilers serve as special solvents, eg for polyamides. They are also used as additives to surfactants, they are used in the synthesis of monomers for microelectronics, in the preparation of fabric treatment agents and in the preparation of polymers for optoelectronics.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS85381A CS244792B1 (en) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | Production method of fluorinate alkanoles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS85381A CS244792B1 (en) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | Production method of fluorinate alkanoles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS38185A1 CS38185A1 (en) | 1985-11-13 |
| CS244792B1 true CS244792B1 (en) | 1986-08-14 |
Family
ID=5335787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS85381A CS244792B1 (en) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | Production method of fluorinate alkanoles |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS244792B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0967193A3 (en) * | 1998-12-28 | 2000-04-26 | Daikin Industries, Limited | Process for production of fluoroalcohol and its use for the manufacture of an information recording medium |
-
1985
- 1985-01-21 CS CS85381A patent/CS244792B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0967193A3 (en) * | 1998-12-28 | 2000-04-26 | Daikin Industries, Limited | Process for production of fluoroalcohol and its use for the manufacture of an information recording medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS38185A1 (en) | 1985-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Differding et al. | New fluorinating reagents-I. The first enantioselective fluorination reaction | |
| JPS6150940A (en) | Manufacture of acrylic acid- or methacrylic acid ester from alcohol by esterification | |
| CN114437016B (en) | Production and manufacturing method of chloroethylene carbonate | |
| KR20050089979A (en) | Method of deuterization | |
| US2066076A (en) | Producing vinyl ethers | |
| CS244792B1 (en) | Production method of fluorinate alkanoles | |
| US3287411A (en) | Process of making aliphatic amines | |
| FR2471965A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL CARBOXYLATES FROM THEIR LOWER COUNTERPARTS | |
| DE69001649T2 (en) | Procedure for performing nucleophilic substitutions. | |
| KR860001040A (en) | Method for preparing 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro isopropyl alcohol | |
| US6476279B2 (en) | Method of making fluorinated alcohols | |
| CS245149B1 (en) | Method of 2,2,3,4,4,4-hexafluobutanol production | |
| CS254747B1 (en) | Process for preparing hexafluoralkanoles | |
| CS262373B1 (en) | Process for preparing fluorinated alkanoles | |
| JP3563612B2 (en) | Preparation of fatty acid alkyl esters | |
| US4434032A (en) | Process for making symmetrical alkanediols and the bis-ethers thereof | |
| Shichijo et al. | B12‐Catalyzed Carbonylation of Carbon Tetrahalides: Using a Broad Range of Visible Light to Access Diverse Carbonyl Compounds | |
| SU938516A1 (en) | Method for producing hydrogen | |
| Rootsaert et al. | Kinetics of an infinite series of consecutive reactions. Studies on the preparation of epoxy esters | |
| CS268247B1 (en) | Method of hexafluoroalkanoles production | |
| SU1419054A1 (en) | Photocatalytic method of producing molecular hydrogen | |
| KR20010019332A (en) | Process for preparing methyl methoxy propionate | |
| RU2149865C1 (en) | Method of synthesis of alkylene glycol monoalkyl esters | |
| JPH05502447A (en) | Oxidation method of 2-hydroxy-ethylphosphonic acid dialkyl ester | |
| CN110475763B (en) | Chemical method for preparing dehydro-hilum warbler |