CS244023B1 - A method for producing D-glucitol containing up to 15 wt. D-mannitol - Google Patents
A method for producing D-glucitol containing up to 15 wt. D-mannitol Download PDFInfo
- Publication number
- CS244023B1 CS244023B1 CS846585A CS658584A CS244023B1 CS 244023 B1 CS244023 B1 CS 244023B1 CS 846585 A CS846585 A CS 846585A CS 658584 A CS658584 A CS 658584A CS 244023 B1 CS244023 B1 CS 244023B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- glucitol
- glucose
- fructose
- mannitol
- weight
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Způsob výroby D-glucitolu s obsahem až 15 % hmot. D-mannitolu hydrogenacl roztoků smSsí D-glukozy s D-fruktózou, získaných chromatografil na katexu, uvedeného úplnS nebo CáatečnS do cyklu kovu, zejména vápníku, a elucí vodou. Podstata řeSení je v hydrogenac} eluátu s obsahem 70 až 99,5 % hmot. D-glukozy a do 29,5 % hmot. D-fruktó- zy. D-glucitol získaný způsobem podle řeSení se používá v průmyslu potravinářském, farmaceutickém, tabákovém, kosmetickém nebo v lékařství.Method for producing D-glucitol containing up to 15% by weight of D-mannitol by hydrogenation of solutions of a mixture of D-glucose and D-fructose obtained by cation exchange chromatography, introduced completely or partially into the metal cycle, especially calcium, and elution with water. The essence of the solution is in the hydrogenation of the eluate containing 70 to 99.5% by weight of D-glucose and up to 29.5% by weight of D-fructose. D-glucitol obtained by the method according to the solution is used in the food, pharmaceutical, tobacco, cosmetic or medical industries.
Description
Vynález ee týká způsobu výroby D-glucitolu s obsahem až 15 % haot. D-mannitolu. Tento D-glueitol bývá ve výrobní praxi označován jako potravinářský nebo technický D-aorbitol (sterči název sorbit). D-glueitolu s různý· obsahem D-mannitolu se používá příkladně v průmyslu potravinářském, farmaceutickém, kosmetickém, tabákovém nebo v lékařství.The invention relates to a method for producing D-glucitol with a content of up to 15% haot. D-mannitol. This D-glucitol is usually referred to in production practice as food or technical D-aorbitol (the common name is sorbitol). D-glucitol with different D-mannitol contents is used, for example, in the food, pharmaceutical, cosmetic, tobacco or medical industries.
D-glucitol bez obsahu D-mannitolu se podle Ss. AO 8. 202313 vyrábí katalytickou hydro- . genací roztoků distá D-glukósy, jiné možnosti přípravy D-glucitolu jsou'uvedeny například v NSR pat. sp. 8. 845340, brit. pat. ep. 8. 867689 nebo US pat. sp. 8. 2 518 235.D-glucitol without D-mannitol content is produced according to Ss. AO 8. 202313 by catalytic hydrogenation of solutions of dist. D-glucose, other possibilities for the preparation of D-glucitol are given, for example, in NSR pat. sp. 8. 845340, British pat. ep. 8. 867689 or US pat. sp. 8. 2 518 235.
D-glucitol s maximálním obsahem vedlejších cukrů do 1 % hmot. se připravuje např. podle US pat. ep. 8. 2 759 023 nebo NDR pat. sp. 8. 147842 a používá se pro fermentaSní přípravu L-sorbózy, která slouží jako mezirpodukt při výrobS vitaminu C, nebo k výrobě infuzních roztoků. Pro fermentaSní přípravu L-sorbózy je možno použít D-glucitol a vySSím obsahem D-mannitolu, avěak zvýěený obsah D-mannitolu úměrně snižuje výtěžky L-sorbózy.D-glucitol with a maximum content of secondary sugars up to 1% by weight is prepared, for example, according to US Pat. ep. 8. 2 759 023 or NDR Pat. sp. 8. 147842 and is used for the fermentation preparation of L-sorbose, which serves as an intermediate in the production of vitamin C, or for the production of infusion solutions. For the fermentation preparation of L-sorbose, D-glucitol with a higher content of D-mannitol can be used, but the increased content of D-mannitol proportionally reduces the yields of L-sorbose.
D-glucitol s obsahem až 5 % haot. vedlejSích cukrů se připravuje např. podle NSR pat. sp. 8. 1 268 606 a používá se v potravinářském průmyslu jako sladidlo dietních výrobků a k výrobě dietních sladivých směsí pro dlabetilqr. Udává se, že přítomná malá množství D-mannitolu v některých případech příznivě ovlivňuje zažívací pochody. Dále se používá jako zvláčňovadlo v tabákovém průmyslu a slouží jako cenná surovina ve farmaceutickém a kosmetickém průmyslu.D-glucitol with a content of up to 5% haot. secondary sugars is prepared, for example, according to NSR pat. sp. 8. 1 268 606 and is used in the food industry as a sweetener for diet products and for the production of diet sweetener mixtures for dlabetilqr. It is reported that the small amounts of D-mannitol present in some cases have a positive effect on the digestive processes. It is also used as a plasticizer in the tobacco industry and serves as a valuable raw material in the pharmaceutical and cosmetic industries.
Pro mnohé z těchto použití jsou výhodnější sirupovitá směsi obsahující kolem 67 % hexitolů, z toho asi 52 až 57 % D-glucitolu a D-mannitolu asi 10 až 15 %. Tyto směsi jsou běžně označovány Sorbit M a jsou vyráběny katalytickou hydrogenací roztoků, obsahujících směsi D-glukósy a sacharózy.For many of these applications, syrupy mixtures containing about 67% hexitols, of which about 52 to 57% is D-glucitol and about 10 to 15% is D-mannitol, are preferred. These mixtures are commonly referred to as Sorbitol M and are produced by catalytic hydrogenation of solutions containing mixtures of D-glucose and sucrose.
Levnějlí a dostupněji! sacharóza /která iss hydrolyzuje/ přitom představuje částečnou náhradu D-glukózy. Získaný D-glucitol 8 poměrně vysokým obsahem D-mannitolu věak je nevhodný pro potravinářské ú&ely zejména proto, že zvýěený obsah D-mannitolu může způsobovat zažívací potíže. Proto se takto získaný D-glucitol používá k technickým účelům.Cheaper and more accessible! sucrose (which iss hydrolyzes) represents a partial replacement for D-glucose. The obtained D-glucitol 8 has a relatively high content of D-mannitol, but is unsuitable for food purposes, especially because the increased content of D-mannitol can cause digestive problems. Therefore, the D-glucitol obtained in this way is used for technical purposes.
Uvedená nevýhody odstraňuje způsob výroby D-glucitolu s obsahem až 15 % hmot. D- mannitolu hydrogenací roztoků směsí D-glukózy a D-fruktózy, získaných chromatografií na kolonách katexu, uvedeného úplně nebo částečně do cyklu kovu, zejména vápníku, a elucí vodou, vyznačující se tím, že se hydrogenuje eluát s obsahem 70 až 99,5 % hmot. D-glukózy a až 29,5 % hmot. D-fruktózy.The above disadvantages are eliminated by the method of producing D-glucitol containing up to 15% by weight of D-mannitol by hydrogenation of solutions of mixtures of D-glucose and D-fructose, obtained by chromatography on cation exchange columns, introduced completely or partially into the metal cycle, especially calcium, and elution with water, characterized in that the eluate containing 70 to 99.5% by weight of D-glucose and up to 29.5% by weight of D-fructose is hydrogenated.
Způsob výroby podle vynálezu odstraňuje nutnost používání čistá krystalická D-glukózy pro potravinářská i technické účely a tím velmi významně snižuje náklady na výrobu žádaného D-glucitolu. Způsob výroby podle vynálezu v návaznosti na čs. AO č. 202313 umožňuje vyrábět plynulou řadu produktů od zcela čistého D-glucitolu přes potravinářský i technický D-glucitol až po směsi s obsahem do 15 % hmot. D-mannitolu, která se označují Sorbit M.The production method according to the invention eliminates the need to use pure crystalline D-glucose for food and technical purposes and thus significantly reduces the costs of producing the desired D-glucitol. The production method according to the invention, in connection with Czechoslovak Patent Application No. 202313, allows for the production of a continuous series of products from completely pure D-glucitol through food and technical D-glucitol to mixtures containing up to 15% by weight of D-mannitol, which are designated Sorbit M.
Tyto produkty ee získávají chromatografií roztoků sacharózy, invertního cukru nebo jiných směsí D-glukózy a D-fruktózy nebo směsí sacharózy a invertního cukru na sloupci kati on toměnné pryskyřice a hydrogenací eluátu. Podle nastaveného způsobu jímání se získává eluát o zvoleném složení, t.j. zvoleném obsahu glukózy á frutkózy.These products are obtained by chromatography of solutions of sucrose, invert sugar or other mixtures of D-glucose and D-fructose or mixtures of sucrose and invert sugar on a cation exchange resin column and hydrogenation of the eluate. According to the set collection method, an eluate of the selected composition, i.e. the selected glucose and fructose content, is obtained.
Katalytickou hydrogenací se pak připraví glucitol požadovaná čistoty. Sacharóza, přip. invertní cukr, získaný hydrolyzou sacharózy známými postupy, Jsou levnějěí zdroje D-glukózy než Škrob, z něhož se obvykle získává krystalická D-glukóza. Jsou taká levněji! než Škrobový hydrolysát, který slouží k přípravě D-glucitolu (čs. pat. sp. 8. 124 995).Catalytic hydrogenation is then used to prepare glucitol of the required purity. Sucrose, or invert sugar, obtained by hydrolysis of sucrose by known methods, are cheaper sources of D-glucose than starch, from which crystalline D-glucose is usually obtained. They are also cheaper than starch hydrolysate, which is used to prepare D-glucitol (Czech Pat. No. 8,124,995).
Hlavním technologickým a ekonomickým přínosem způsobu podle vynálezu je možnost vyrábět bu3 čistý D-gludtol nebo D-glucitol s obsahem D-mannitolu až do 15 % hmot., která se použí3 vají např. v průmyslu potravinářském, farmaceutickém a jinde. DalSí výhodou způsobu podle vynálezu je možnost kontinuální výroby produktu, aniž by se izolovaly jednotlivá frakce, např. čistá D-glukóza, a tím vzniká předpoklad pro zautomatizování celá výroby a její celková zjednodušení.The main technological and economic benefit of the method according to the invention is the possibility of producing either pure D-gludtol or D-glucitol with a D-mannitol content of up to 15% by weight, which are used, for example, in the food, pharmaceutical and other industries. Another advantage of the method according to the invention is the possibility of continuous production of the product without isolating individual fractions, for example pure D-glucose, and this creates the prerequisite for automating the entire production and its overall simplification.
Následující [říklady provedení způsob podle vynálezu pouze dokládají, ale nijak neomezují.The following examples of embodiments of the method according to the invention only illustrate, but are not limiting in any way.
PřikladlExample
Vyhřívaná sklenSná kolona o vnitřním průměru 16 cm a výSce 300 cm byla naplněna do výSe 280 cm katexem nasyceným ionty vápníku (Ostion KS 0407). Pracovní teplota 60 °C byla dodržena během celého postupu. Na sloupec katexu bylo nadávkováno 8,2 kg deionizovanáho vodného roztoku invertnlho cukru (invertu) o koncentraci 35 % hmot., připraveného působením silně kyselá ketiontoměnné pryskyřice (ve vodíkovém cyklu) na vodný roztok eacharózy.A heated glass column with an internal diameter of 16 cm and a height of 300 cm was filled to a height of 280 cm with a cation exchange resin saturated with calcium ions (Ostion KS 0407). The operating temperature of 60 °C was maintained throughout the entire procedure. 8.2 kg of a deionized aqueous solution of invert sugar (invert) with a concentration of 35% by weight, prepared by the action of a strongly acidic cation exchange resin (in the hydrogen cycle) on an aqueous solution of sucrose, was dosed onto the cation exchange column.
Zatížení sloupce invertem bylo 50 g.l' pryskyřice. Eluce převařenou deionizovenou vodou probíhala rychlostí 2 000 ml za 24 min, tj. specifickou rychlostí 0,42 ml.min .cm průřezu sloupce. Při eluci středních směsných frakcí (viz Tabulka 1) byly v zájmu získání možnosti přesnějěího spojování frakcí jímány frakce po 1 000 ml za 12 min. Za 9 b 37 min bylo celkem zachyceno 24 frakcí, z nichž 15. až 24. obsahovaly cukry.The column load with invert was 50 g.l' of resin. Elution with boiled deionized water was carried out at a rate of 2,000 ml per 24 min, i.e. at a specific rate of 0.42 ml.min.cm of column cross-section. During the elution of the middle mixed fractions (see Table 1), fractions of 1,000 ml were collected every 12 min in order to obtain the possibility of more accurate fraction combining. A total of 24 fractions were collected in 9.37 min, of which 15th to 24th contained sugars.
Tabulka 1Table 1
Spojením frakcí eluátu obohacených D-glukózou podle některá z následujících alternativ (A až U) je možno po hydrogenaci získat D-glucitol požadovaná kvality. Označení čistoty D-glucitolu v hmot. %, např. 95,6 %, znamená, že zbytek do 100 % trofi D-mannitól, který vzniká hydrogenaci z přítomná D-fruktózy. Frakce eluátu obohacená D-fruktózou na 90 až 95 % hmot. slouží pro přípravu krystalická D-fruktózy nebo vysokorpocentních fruktózových sirupů která nesou označení FS-90 a FS-95.By combining the eluate fractions enriched with D-glucose according to one of the following alternatives (A to U), it is possible to obtain D-glucitol of the required quality after hydrogenation. The designation of the purity of D-glucitol in wt. %, e.g. 95.6%, means that the remainder up to 100% is D-mannitol, which is formed by hydrogenation from the D-fructose present. The eluate fraction enriched with D-fructose to 90 to 95 wt. % is used for the preparation of crystalline D-fructose or high-fructose syrups which are designated FS-90 and FS-95.
iand
Alternativa A:Alternative A:
595,4 595,4 až 18595.4 595.4 to 18
D-glucitol 602,0 100,0 až 20/a 620,9 20/b a 21/a 523,2 21/b až 24 >1134,3D-glucitol 602.0 100.0 to 20/a 620.9 20/b and 21/a 523.2 21/b to 24 >1134.3
566,2 54,7 241,6 281,6 61,4 1072,9566.2 54.7 241.6 281.6 61.4 1072.9
B-glucitol 627,9 95,6 recykluje ae 523,2 D-řruktóza 1134,3 krystalická nebo PS-95B-glucitol 627.9 95.6 recycles ae 523.2 D-fructose 1134.3 crystalline or PS-95
Alternativa B:Alternative B:
Jsou ještě další možnosti (alternativa C až H v tabulce 2), jak získat spojením vhodných frakcí obohacených B-glukózou B-glucitol požadovaná čistoty, např.:There are other options (alternatives C to H in Table 2) to obtain B-glucitol of the required purity by combining suitable fractions enriched with B-glucose, e.g.:
Tabulka 2Table 2
Příklad 2Example 2
Vyhřívaná sklenčná kolona vnitřního průměru 5 cm byla do výše 200 cm naplněna kationtoměnnou pryskyřicí (Zerolit 225 SBC 10) nasycenou z 90 % obj. ionty vápníku. Na sloupec pryskyřice bylo nadávkováno 605 g deionizovanáho vodného roztoku sacharózy o koncentraci 35 % hmot. Zatížení pryskyřice bylo 55 g sacharózy na 1 1 pryskyřice, tj. 57,5 g invertu na 1 1 pryskyřice.A heated glass column with an internal diameter of 5 cm was filled to a height of 200 cm with cation exchange resin (Zerolit 225 SBC 10) saturated with 90% by volume calcium ions. 605 g of deionized aqueous sucrose solution with a concentration of 35% by weight was dosed onto the resin column. The resin loading was 55 g of sucrose per 1 l of resin, i.e. 57.5 g of invert per 1 l of resin.
— 1 —2— 1 —2
Eluce převařenou dsionizovanou vodou probíhala průtokovou rychlostí 0,22 ml.min .cm průřezu sloupce. Pracovní teplota byla 60 °C, frakce po 130 ml byly jímány po 30,16 min, přičemž směsná frakce 21. a 22. (viz Tabulka 3) byly jímány o polovičním objemu za poloviční dobu. Za 12 h 34 min bylo zachyceno celkem 25 frakcí, z nichž 15. až 25. obsahovaly cukry.Elution with boiled deionized water was carried out at a flow rate of 0.22 ml.min.cm of column cross-section. The working temperature was 60 °C, fractions of 130 ml were collected after 30.16 min, while the mixed fractions 21 and 22 (see Table 3) were collected in half the volume in half the time. In 12 h 34 min, a total of 25 fractions were collected, of which 15 to 25 contained sugars.
Tabulka 3Table 3
Spojením frakcí 15 až 19 a jejich katalytickou hydrogenaci se získá roztok, obsahující v sugině 55,0 g čistého D-glucitolu. Spojením frakcí 20 a 21/a, které v suěině obsahují celkem 40,58 g D-glukózy a 3,47 g D-fruktózy, se po hydrogenaci získá roztok technického D-glucitolu, obsahující v suéině 3,9 % hmot. D-mannitolu, vhodný pro použiti jako sladidlo nebo v různých odvětvích průmyslu. Je možno též spojit frakce 20 až 21/b, obsahující v sugině 49,15 g D-glukózy a 11,48 g D-fruktózy a po hydrogenaci získat roztok D-glucitolu, obsahující v suěině 90,5 % hmot. D-glucitolu, a 9,5 % hmot. D-mannitolu, vhodný po zahuštění na 67% sirup pro různé použití v průmyslu (Sorbit M).By combining fractions 15 to 19 and their catalytic hydrogenation, a solution is obtained containing 55.0 g of pure D-glucitol in the extract. By combining fractions 20 and 21/a, which contain a total of 40.58 g of D-glucose and 3.47 g of D-fructose in the extract, a solution of technical D-glucitol is obtained after hydrogenation, containing 3.9% by weight of D-mannitol in the extract, suitable for use as a sweetener or in various industrial sectors. It is also possible to combine fractions 20 to 21/b, containing 49.15 g of D-glucose and 11.48 g of D-fructose in the extract, and after hydrogenation, a solution of D-glucitol is obtained, containing 90.5% by weight of D-glucitol in the extract, and 9.5% by weight of D-mannitol. D-mannitol, suitable after concentration to 67% syrup for various industrial uses (Sorbit M).
D-Olucitol vhodný pro použití v průmyslu potravinářském a ve farmacii, příp. i fermentační výrobu L-sorbózy, je možno získat spojením frakci 15 až 21/a, obsahujících v suěině 94,94 g D-glukózy a 3,47 g D-fruktózy, které po hydrogenaci poskytnou roztok D-glucitolu čistoty 98,2 % hmot., obsahující 1,8 % hmot. D-mannitolu.D-Olucitol suitable for use in the food industry and in pharmacy, or even the fermentation production of L-sorbose, can be obtained by combining fractions 15 to 21/a, containing 94.94 g of D-glucose and 3.47 g of D-fructose in the solid, which after hydrogenation will provide a solution of D-glucitol with a purity of 98.2% by weight, containing 1.8% by weight of D-mannitol.
Plynovou chromatografií, provedenou např. podle Methods Carbohydr. Chám. 6, 20, 1972, byla ověřena a potvrzena čistota věech získaných produktů.The purity of all obtained products was verified and confirmed by gas chromatography, performed e.g. according to Methods Carbohydr. Chám. 6, 20, 1972.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS846585A CS244023B1 (en) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | A method for producing D-glucitol containing up to 15 wt. D-mannitol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS846585A CS244023B1 (en) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | A method for producing D-glucitol containing up to 15 wt. D-mannitol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS658584A1 CS658584A1 (en) | 1985-09-17 |
CS244023B1 true CS244023B1 (en) | 1986-07-17 |
Family
ID=5413258
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS846585A CS244023B1 (en) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | A method for producing D-glucitol containing up to 15 wt. D-mannitol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS244023B1 (en) |
-
1984
- 1984-08-31 CS CS846585A patent/CS244023B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS658584A1 (en) | 1985-09-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3228838C2 (en) | ||
EP0756511B1 (en) | Method for fractionating a solution | |
US6214125B1 (en) | Fractionation method for sucrose-containing solutions | |
US4008285A (en) | Process for making xylitol | |
DE3238693A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING HIGHLY PURE ISOMALTOSE | |
US4487198A (en) | Process for producing a high-purity maltose | |
US3817787A (en) | Method for separating monosaccharides from mixtures including di-, and higher saccharides | |
EP1664352B1 (en) | Separation of sugars | |
US8865948B2 (en) | Method for manufacturing high-purity sorbitol syrups from sucrose and uses thereof | |
JPH03232500A (en) | Recovery of xylose | |
DE69010999T2 (en) | Process for the production of xylose. | |
EP3643786A2 (en) | Method for producing d-psicose from d-psicose borate complex using chromatography and composition containing d-psicose | |
EP2425723B1 (en) | Process and plant for producing sugar products from grapes | |
KR102402632B1 (en) | A method of preparing fructooligosaccharides comprising kestose | |
CN107058428B (en) | Fructose and maltose online production process | |
CN106589010A (en) | Method for simultaneously producing L-arabinose and D-galactose | |
US4294623A (en) | Method of producing high purity maltose | |
US20240400483A1 (en) | Process for the separation of pinitol from a carob extract | |
SU1391494A3 (en) | Method of producing xylite | |
US6200783B1 (en) | Process for producing trehalose and sugar alcohols | |
ES2549659T3 (en) | A procedure for recovering galactose from a solution from plant biomass using chromatographic fractionation and crystallization stages | |
CS244023B1 (en) | A method for producing D-glucitol containing up to 15 wt. D-mannitol | |
US20050256307A1 (en) | Purification of pure disaccharide solution | |
JPS6147495A (en) | Maltopentaose crystal and its preparation | |
JP2834807B2 (en) | Production method of refined lactulose |