CS243592B1 - Způsob důkazu a identifikace ,2-hydroxy-6-pyridonového seskupení v azobarvivech - Google Patents
Způsob důkazu a identifikace ,2-hydroxy-6-pyridonového seskupení v azobarvivech Download PDFInfo
- Publication number
- CS243592B1 CS243592B1 CS851002A CS100285A CS243592B1 CS 243592 B1 CS243592 B1 CS 243592B1 CS 851002 A CS851002 A CS 851002A CS 100285 A CS100285 A CS 100285A CS 243592 B1 CS243592 B1 CS 243592B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyridone
- hydroxy
- blue
- grouping
- optionally
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=N1 WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 11
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIDBBTHHMJOMAU-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CCCO KIDBBTHHMJOMAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 244000154870 Viola adunca Species 0.000 description 7
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 7
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 7
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 7
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 3
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 2-hydroxy-1,4-dimethyl-5-cyano-6-pyridone 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-cyano-6-pyridone 1-butyl-2-hydroxy-4-methyl-5- cyan-6-pyridone Chemical compound 0.000 description 2
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 2
- RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N indophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=CC(=O)C=C1 RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 2
- WJPHPOIVNDQZFI-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-1,4-dimethylpyridin-2-one Chemical compound CC=1C=C(O)N(C)C(=O)C=1 WJPHPOIVNDQZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC=1C=C(O)NC(=O)C=1 JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPZDQTNHPYEIQQ-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)CN1C(O)=CC(C)=C(C#N)C1=O Chemical compound CCCCC(CC)CN1C(O)=CC(C)=C(C#N)C1=O XPZDQTNHPYEIQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSEUEKCXNXRIKT-UHFFFAOYSA-N [N].O=C1C=CC=CN1 Chemical group [N].O=C1C=CC=CN1 ZSEUEKCXNXRIKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000012505 colouration Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diol Chemical compound OC1=CC=CN=C1O GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
Rychlý způsob důkazu a identifikace 2-
-hydroxy-B-pyridonového seskupení v azobarvivech
tak, že se vzorek barviva rozpustí
ve zředěném amoniaku, popřípadě za přídavku
dimetylformamidu a redukuje zinkem
v prostředí vodného amoniaku s resorcínem
a takto získaná směs se přenese na filtrační
papír za vzniku modrého vybarvení, popřípadě
se uvedená reakční směs chromatografuje
v soustavě 1-propanol-voda v poměru
2:1a porovnává se odstín a Rf-hodnota
se standardem.
Description
(54) Způsob důkazu a identifikace ,2-hydroxy-6-pyridonového seskupení v azobarvivech
2
Rychlý způsob důkazu a identifikace 2-hydroxy-B-pyridonového seskupení v azobarvivech tak, že se vzorek barviva rozpustí ve zředěném amoniaku, popřípadě za přídavku dimetylformamidu a redukuje zinkem v prostředí vodného amoniaku s resorcínem a takto získaná směs se přenese na filtrační papír za vzniku modrého vybarvení, popřípadě se uvedená reakční směs chromatografuje v soustavě 1-propanol-voda v poměru 2:1a porovnává se odstín a Rf-hodnota se standardem.
Vynález se týká způsobu důkazu a identifikace 2-hydroxy-6-pyridonového seskupení v azobarvivech. Azobarviva obecného vzorce
kde
Ri ~ alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku,
R2 - —CN, —CONHz, — CH2SO3H, —H,
R3 = —CH3, —COOH,
R4 = fenyl, naftyl, popřípadě dále substituované, heterocyklický zbytek, obsahující jako heteroatomy N, S, O, jsou vyhledávanými barvivý pro barvení syntetických materiálů, převážně zelenavě-žlutého odstínu. Jejich analytické stanovení nebylo v literatuře dosud popsáno. Je Známa reakce jiných heterocyklických komponent z azobarviv, jako například pyrazolonů, které poskytují indofenolovou reakci za vzniku červeně až fialově zbarveného oxidačního produktu.
Nyní bylo zjištěno, že barviva výše uvedeného vzorce poskytují po redukci práškovým zinkem v prostředí vodného amoniaku s resorcínem intenzívně modře zbarvený nálev na filtrační papír. Vznikající zabarvení je dostatečně stálé a je charakteristické pro 2-hydroxy-6-pyridonové seskupení. Vyvíjení modře zbarveného produktu probíhá podle schématu:
CH3
Uvedenou metodou lze dále rozšířit k identifikaci fragmentů s pyridinovou částí molekuly.
Způsob důkazu a identifikace 2-hydroxy-6-pyridonového seskupení ve výše uvedených azobarvivech spočívá podle vynálezu v tom, že se vzorek barviva rozpustí ve zředěném amoniaku, popřípadě za přídavku dimetylformamidu a redukuje zinkem v prostředí vodného amoniaku s resorcínem a takto získaná směs sa přenese na filtrační papír za vzniku modrého vybarvení, popřípadě se uvedená reakční směs chromatografuje na papíře v soustavě 1-propanol-voda v poměru 2:1a porovnává se odstín a Rrhodnota se standardem.
Výsledky papírové chromatografie barevných produktů jsou sestaveny v následující tabulce:
Tabulka
Pasivní komponenta z azopyridonového barviva
2-hydroxy-4-metyl-6-pyridon
2-hydroxy-l,4-dimetyl-6-pyridon
2-hydroxy-l,4-dimetyl-5-kyan-6-pyridon l-etyl-2-hydroxy-4-metyl-5-kyan-6-pyridon l-butyl-2-hydroxy-4-metyl-5-kyan-6-pyridon
1- (2‘-etylhexyl)-2-hydroxy-4-metyl-5-kyan-6-pyridon
2- hydroxy-4-metyl-5-karboxy-6-pyridon 2-hydroxy-l,4-dimetyl-5-karbamoyl-6-pyridon l-etyl-2-hydroxy-4-metyl-5-karbamoyl-6-pyridon
1- (l‘-etylén-4‘-sulf obenzen) -2-hydroxy-4-metyl-5-karbamoyl-6-pyridon
Rf Zabarvení skvrny
| 0,32 | modrofialové |
| 0,35 | modrofialové |
| 0,49 | modrofialové |
| 0,67 | modrofialové |
| 0,88 | modrofialové |
| 0,90 | modrofialové |
| 0,50 | modrofialové |
| 0,39 | tmavě modrá |
| 0,58 | tmavě modrá |
| 0,35 | tmavě modrá |
Z tabelovaných výsledků Je patrné, že odstín modrého zbarvení skvrny na chromatogramu je ovlivněn substituentem v poloze 5 (—CN : modrofialová, —CONHs: tmavě-modrá, — CH2SO3H : světle-modrá], Rf-hodnotu ovlivňuje zejména délka alkylového řetězce na pyridonovém atomu dusíku.
Níže uvedené příklady ilustrují způsob důkazu a identifikace podle vynálezu.
Příklad 1 mg barviva (se solubilizační skupinou) se rozpustí v 1 ml hydroxidu amonného (1:1) a redukuje se přídavkem 1 g práškovitého zinku. Po odbarvení reakční směsi se přidá 50 mg resorcínu a za pozitivní důkaz pyridonového seskupení v barvivech je možno pokládat modré zbarvení nálevu na filtrační papír.
Příklad 2
K identifikaci pyridonové části molekuly še mikropipetou nanese na start chromatogramu (papír Whatman č. 3) 5 μΐ reakční směsi (příklad 1) společně s řadou autentických látek, připravených shodným postupem z azobarviv známé konstituce a chromatogram se vyvíjí při teplotě 20 až 25 °C soustavou 1-propanol-voda (2:1). Porovnání skvrn modrých indofenolů se provádí podle polohy skvrny na chromatogramu (Rf-hodnota) a jejího odstínu.
Příklad 3 mg barviva bez solubilizační skupiny se rozpustí v 1 ml dimetylformamidu za přídavku 5 kapek zředěného amoniaku (1 : : 1) a redukuje se 1 g práškovitého zinku. Modrý nálev na papír indikuje přítomnost hydroxypyridonové části molekuly barviva.
Příklad 4
Identifikace pyridonové části molekuly se provádí analogicky jako v příkladu 2.
Claims (1)
- předmEtZpůsob důkazu a identifikace 2-hydroxy-6-pyridonového seskupení v azobarvivech vyznačený tím, že se vzorek barviva rozpustí ve zředěném amoniaku, popřípadě za přídavku dimetylformamidu a redukuje zinkem v prostředí vodného amoniaku s řesorcínem a takto získaná směs se přenese na filtrační papír za vzniku modrého vybarvení, popřípadě se uvedená reakční směs chromatografuje na papíře v soustavě 1-propanol-voda v poměru 2:1a porovnává se odstín a Rf-hodnota se standardem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS851002A CS243592B1 (cs) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | Způsob důkazu a identifikace ,2-hydroxy-6-pyridonového seskupení v azobarvivech |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS851002A CS243592B1 (cs) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | Způsob důkazu a identifikace ,2-hydroxy-6-pyridonového seskupení v azobarvivech |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS100285A1 CS100285A1 (en) | 1985-09-17 |
| CS243592B1 true CS243592B1 (cs) | 1986-06-12 |
Family
ID=5343273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS851002A CS243592B1 (cs) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | Způsob důkazu a identifikace ,2-hydroxy-6-pyridonového seskupení v azobarvivech |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS243592B1 (cs) |
-
1985
- 1985-02-13 CS CS851002A patent/CS243592B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS100285A1 (en) | 1985-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5627077A (en) | Anilines as markers for mineral oils | |
| Hunter | A new test for ergothioneine upon which is based a method for its estimation in simple solution and in blood-filtrates | |
| US20080139788A1 (en) | Acridone derivatives as labels for fluorescence detection of target materials | |
| US5145573A (en) | Marked mineral oils and method of marking mineral oils with basic dyes | |
| DK143239B (da) | Diagnostisk middel til paavisning af urobilinogen eventuelt sammen med bilirubin i legemsvaesker | |
| Shuster | The determination of δ-aminolaevulic acid | |
| EP0176473B1 (de) | Methinazoverbindungen | |
| Haslewood et al. | The estimation of bilirubin in blood plasma | |
| EP0249103A2 (de) | Triarly- und Trihetarylmethanderivate als Redoxindikatoren und deren Verwendung | |
| CS243592B1 (cs) | Způsob důkazu a identifikace ,2-hydroxy-6-pyridonového seskupení v azobarvivech | |
| Qader et al. | Spectrofluorometric determination of furosemide in some pharmaceutical product using acriflavine as a reagent | |
| US3989462A (en) | Test composition for detecting urobilinogen | |
| US4552849A (en) | Method for determination of formaldehyde | |
| DE3012863A1 (de) | Farbstoffmischung, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende farbstoffe und verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischem, hydrophobem fasermaterial | |
| Svobodova et al. | Investigation of the colour reaction of phenols with 4-aminoantipyrine | |
| GB1066604A (en) | New pyrrole derivatives and process for their manufacture | |
| Albert | 864. Acridine syntheses and reactions. Part VI. A new dehalogenation of 9-chloroacridine and its derivatives. Further acridine ionisation constants and ultraviolet spectra | |
| US4290771A (en) | Diagnostic agent for the detection of urobilinogen | |
| DE4007058A1 (de) | Naphthotriazoliumsalze | |
| Johnson et al. | 158. The reaction of ninhydrin with cyclic α-imino-acids | |
| Hünig et al. | Heterocyclic azo dyes by oxidative coupling | |
| Juskowiak et al. | Enhanced fluorescence of the Eu3+–naphthalenediimide derivative–phenanthroline ternary complex and the determination of DNA | |
| NARITA et al. | Application of fluorescent triazoles to analytical chemistry. I. Determination of aromatic primary amine with 2, 4, 6-triaminopyrimidine as a reagent | |
| Mullick | New tests for microscale identification of anthocyanidins on thin-layer chromatograms | |
| Asquith et al. | Relationship between chemical structure and fastness to light and gas fumes of nitrodiphenylamine dyes |