CS243579B1 - Kontinuální způsob přípravy derivátů N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočovin - Google Patents
Kontinuální způsob přípravy derivátů N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočovin Download PDFInfo
- Publication number
- CS243579B1 CS243579B1 CS849727A CS972784A CS243579B1 CS 243579 B1 CS243579 B1 CS 243579B1 CS 849727 A CS849727 A CS 849727A CS 972784 A CS972784 A CS 972784A CS 243579 B1 CS243579 B1 CS 243579B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dimethylamine
- aryl
- reactor
- reaction
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 title 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 62
- -1 aryl isocyanate Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 210000003254 palate Anatomy 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- SXJYSIBLFGQAND-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N=C=O)=C1 SXJYSIBLFGQAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PJVRNNRZWASOIT-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(N=C=O)C=C1 PJVRNNRZWASOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorphenylisocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRDQHNCDBDNSF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-isocyanato-1-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl XYRDQHNCDBDNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKTKKMZDESVUEE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-isocyanato-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl UKTKKMZDESVUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFISKYCCDBYUAR-UHFFFAOYSA-N 5-isocyanato-2-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1C#N IFISKYCCDBYUAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob přípravy derivátů N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočcjviny
obecného vzorce
CHj
ch5
kde
Ri značí H, F, Cl, alkyl Ci až Cs, sekundární
alkyl C3 až Cs, —CN, alkoxy Ci až C5 a
Rz značí H, F, Cl, alkyl Ci až Cs, sekundární
alkyl C3 až Cs, —CN, —CF3, alkoxy Ci až
Cs reakcí dimethylaminu s arylisokyanátem
v prostředí organického rozpouštědla vyznačený
tím, že se reakce provádí kontinuálně
v reaktoru kolonového typu při teplotě
50 °C až při teplotě varu reakční směsi
při molárním poměru dimethylaminu k arylisokyanátu
0,95 až 1,20 :1,00, s výhodou
však 0,99 až 1,01:1,00. Účinnost kolonového
reaktoru je minimálně 3. teor. patra a
doba zdržení je 0,5 až 30 min.
Description
Vynález se týká kontinuálního způsobu přípravy derivátů N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočoviny obecného vzorce:
ve kterém '
Rl značí H, F, Cl, alkyl Ci až Cs, sekundární alkyl Cs až Cs, —CN, alkoxy Ci až Cs a
Rž značí H, F, Cl, alkyl Ci až Cs, sekundární alkyl C3 až Cs, —CN, —CF3, alkoxy Ci až Cs reakcí dimethylaminu s arylisokyanátem v organickém inertním rozpouštědle.
Uvedené deriváty N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočoviny jsou používány samostatně nebo v kombinaci s jinými látkami jako biologicky účinné látky při výrobě herbicidních přípravků, zvláště pro obiloviny.
Ze známých postupů přípravy derivátů N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočoviny nachází průmyslové uplatnění postupy založené na reakci dimethylaminu ve fdrmě roztoku ve vodě nebo v organickém rozpouštědle nebo ve formě 100% látky, s arylisokyanátem v organickém inertním rozpouštědle.
Obvykle se pracuje násadovým způsobem, tzn. dávkováním dimethylaminu, například ve formě vodného! roztoku nebo roztoku v organickém rozpouštědle k předloženému roztoku arylisokyanátu v organickém rozpouštědle.
Vlastní reakce se provádí za normální nebo zvýšené teploty za pdlužití určitého přebytku dimethylaminu, který je nutno odstranit vyhřátím reakční směsi na teplotu minimálně 70 až 80 °C. Zbytky dimethylaminu je nutné dále odstraňovat i při regeneraci rozpouštědla.
Dlouhodobá tepelná expozice při vyšší teplotě má však za následek, že dochází k rozkladu žádané N-aryl-N‘,N‘-dimethylmoičoviny na korespondující symetrickou N,N‘-diarylmočovinu, čímž dochází ke snižování výtěžnosti žádaného produktu a následně nárůstu odpadů při zpracování matečných louhů, jehož likvidace je poměrně značně náročná.
Tyto nedostatky se snaží řešit postupy, kde na kontinuální výrobu arylisokyanátů navazuje kontinuální příprava N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočovin, která se principiálně provádí v kaskádě kotlových reaktorů při teplotách 80 až 140 °C, přičemž se musí následně odstraňovat přebytečný dimethylamin vyhřátím na vyšší teplotu nebo stripováním dusíkem. Toto uspořádání řeší částečně problém tepelné expozice, a tím i míru tvorby symetrických močovin, která je závislá na době tepelné expozice. Z apara4 turního hlediska je uvedené uspořádání poměrně komplikované.
Uvedené nevýhody odstraňuje postup přípravy derivátů N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočoviny reakcí dimethylaminu s arylisokyanátem.
Podle vynálezu se reakce provádí kontinuálně v reaktoru kolonovéhq typu při 50 stupních C až při teplotě varu reakční směsi. Reakce se provádí působením dimethylaminu na roztok arylisokyanátu v prostředí inertního organického rozpouštědla, například toluenu, anisolu, acetonu, chlorbenzenu, xylenu.
Dimethylamin se dávkuje k arylisokyanátu v molárním poměru 0,95 až 1,2 :1,00, s výhodou však 0,99 až 1,01 : 1,00. Reakční směs odcházející z vařáku (spodní části kolony) reaktoru kolonového typu o účinnosti minimálně 3 teoretických pater a době zdržení 0,5 až 30 minut, se hned ochladí na teplotu 40 až 70 °C v závislosti na koncentraci vzniklé N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočoviny. Postup podle vynálezu využívá poznatku, že reakce je prakticky okamžitá.
Reaktor kolonového typu může být uspořádán tak, že plynný nebo1 kapalný dimethylamin, popřípadě roztok dimethylaminu v organickém rozpouštědle, uváděný do reaktoru kolonového typu, je zkrápěn roztokem arylisokyanátu v organickém rozpouštědle.
V reaktoru je udržována teplota zabezpečující rozpustnost vzniklé N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočoviny, což je minimálně 50 °C. Roztok reakčního produktu v organickém rozpouštědle odtéká přes dochlazovač z paty kolony do krystalizátoru.
Při jiném způsobu uspořádání se do spodní části (pod místo uvádění arylisokyanátu) reaktoru kolonového! typu dávkuje kapalný nebo plynný dimethylamin ve formě 100% látky nebo jeho roztok v organickém rozpouštědle. Nezreagovaný dimethylamin se oddestilovává zahříváním vařáku reaktolru na teplotu varu reakční směsi a odcházející páry jsou v reaktoru kolonového typu zkrápěny čerstvým roztokem arylisokyanátu, který je dávkován do horní části reaktoru kolonového typu. Nejvhodnější koncentrace N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočoviny v reakční směsi je taková, aby počátek krystalizace reakční směsi qdpovídal teplotě 40 až 70 °C. Uvedené uspořádání umožňuje pracovat i se zředěnými roztoky reakčních složek a potřebnou koncentraci N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočoviny zajistit oddestilováním použitého rozpouštědla současně během vlastní reakce.
Toto řešení umožňuje pracovat v optimálních koncentracích a tím zajistit maximální krystalizační výtěžek bez jakéhokoliv zpracování reakční směsi nebo matečných louhů (2. podíl produktu), neboť reakční směs odcházející z reaktolru kolonového typu se podrobí běžné krystalizaci postupným ochlazením na teploty kolem 0 °C a produkt .24 3 5 7 9 se izoluje na běžném zařízení vhodném pro práci s organickým rozpouštědlem. Získaný produkt je velmi vysoké čistoty a dcicilované výtěžky se pohybují v rozmezí 90 až 98 % v závislosti na koncentraci produktu v reakční směsi.
Výhodou tohoto postupu je to, že vzhledem ke krátké době styku, řádo)vě v minutách, která snižuje tepelnou expozici na minimum, se zajišťuje vysoká kvalita produktu při vysoké výtěžnosti. Další výhodou je to, že pokud se dávkuje dimethylamin přibližně ekvimolárně k arylisokyanátu, odpadá nutnost regenerace přebytečného dimethylaminu; pojkud se dávkuje dimethylamin v přebytku, absorbuje se přebytečný dimethylamin v pomocné absorpční kolonce zkrápěné organickým rozpouštědlem (méně výhodná alternativa). Vlastní reakce a odstranění nadbytečného dimethylaminu však probíhá v jednom stupni v reaktoru kolonového typu.
Způsobem podle vynálezu se dále snižují investiční náklady na výstavbu zařízení, dochází k výraznému zvýšení produktivity zařízení a zajištění stability chodu výroby, jejímž důsledkem je minimalizace vlivu obsluhy.
Konstrukce reaktoru kolotnového typu například náplňového, patrového a podobně, nevyžaduje zvláštních nároků. Kontinualizaci reakce dimethylaminu s arylisokyanátem je vhodné doplnit i kontinualizaci regenerace rozpouštědla systémem destilačních kontinuálních kolon.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení.
Příklad 1
Příprava N- (3-chlor-4-methylfenyl j -N‘,N‘-dimethylmoooviny
Podmínky pokusu:
koncentrace 4-isopropylfenylisožkyanátu v chlorbenzenu dávkování komponent dimethylamin (kapalný — v reaktoru se ihned zplyňuje) roztok 4-isopropylfenylisokyanátu v chlorbenzenu oddestilovaný chlorbenzen v průběhu reakce doba dávkování teplota ve vařáku reaktoru teplota na hlavě kolony (reaktoru)
Bylo získáno 883,3 g produktu s obsahem
99,5 % účinné látky, tj. ve výtěžku 98,1 °/o teorie.
Příklad 3
Příprava N-(3-chloír-4-methoxyfenyl)-N‘,N‘-dimethylmočoviny
Do spodní části reaktoru kolonového typu o 10 zvonkových patrech byl dávkován v množství 53,8 g . h_1 plynný dimethylamin a současně do horní části reaktoru kolono|vého typu byl dávkován chlorbenzenový roztok 3-chlor-4-methyl-fenylisokyanátu o koncentraci 20 % hmotnostních v množství 1 000 g . h-'1. Ve vařáku reaktoru byla v průběhu dávkování obou komponent udržována teplota varu reakční směsi, tj. cca 135 °C a v horní části reaktoru kolonového typu byla v průběhu dávkování teplojta 90 až 91 °C. Celková doba dávkování obou komponent do reaktoru kolonového typu byla 4 hodiny a dc.ba zdržení v reaktoru odpovídala třem minutám. Reakční směs (roztok N-/3-chlor-4-methylfenyl/-N‘,N‘-dimethylmočoviny v chlorbenzenu) odtékala kontinuálně z vařáku reaktoru do krystalizátoru, kde byla během natékání reakční směsi teplota v rozmezí 50 až 57 °C. Celková doba dávkování obou komponent do reaktoru kolonového typu byla 4 hodiny. Po zchladnutí suspenze produktu v chlcirbenzenu na teplotu 0 °C byl izolován produkt běžným způsobem na laboratorní odstředivce a sušen 3 hodiny v rotační vakuové sušárně při teplotě 75 až 85 °C a tlaku 0,0001 MPa. Bylo získáno 985,7 gramu produktu s ojbsahem 99,9 % účinné látky, tj. ve výtěžku 97,0 % teorie.
Příklad 2
Příprava N- (4-isopropylf enyl) -N‘,N‘-dimethylmočoviny
Produkt byl připraven analogicky jako v příkladu 1 kontinuálně v reaktoru kolonového typu s náplní (Raschigqvými kroužky] o účinnosti 5 teoretických pater a době zdržení 4 minuty, s tím rozdílem, že během reakce byla oddestilována část rozpouštědla.
10,0 %
27,8 g. h-l
1000 g. hi
400 g. h-i 7 hodin
134 až 135 °C 90 až 91 °C
Produkt připraven kontinuálně v reaktoru kolonového typu s náplní (Canon kroužky), o účinnosti 3 teoretických pater, doba zdržení odpovídala 0,5 min. Do reaktoru byl dávkován odděleně 100% 3-chlor-4-methoxyfenylisokyanát a rozpouštědlo m-xylen.
.243579
Podmínky pokusu: dávkování komponent dimethylamin (plynný) 3-chllor-4-methoxyfenylisoikyanát m-xylen doba dávkování teplota ve vařáku reaktoru teplota na hlavě kolony — reaktoru (totální reflux)
Bylo získáno 1 084,8 g produktu s obsahem 99,2 % účinné látky, tj. ve výtěžku 96,0 % teorie.
Příklad 4
Příprava N- (3-trifluormetylfenyl) -N‘,N‘-dimethylmočoviny
Připravena kontinuálně v reaktoru kololového typu s náplní o účinnosti 25 teorePodmínky pokusu:
dávkování komponent dimethylamin roztok 3-trifluormethylfenylisokyanátu v toluenu koncentrace roztoku 3-trifluormethylfenylisokyanátu doba dávkování teplota v dolní části reaktoru (pata kolony)
Bylo získáno 882 g produktu o obsahu 99,4 % účinné látky, tj. ve výtěžku 94,2 % teorie.
Příklad 5
Příprava N- (3-kyano-4-methoxyf enyl ] -N‘,N‘-dimethylmočoviny
Příprava byla provedena kontinuálně v reaktoru kolonového typu s náplní o účinnosti 6 teoretických pater, doba zdržení oddávkování komponent dimethylamin plynný roztok 3-kyano-4-methylfenylisokyanátu doba dávkování teplota ve vařáku reaktoru teplota na hlavě kolony reaktoru
Bylo získáno 1 226,0 g produktu o obsahu
99,6 % účinné látky, tj. ve výtěžku 97,4 % teorie.
Příklad 6
Příprava N- (3,4-dichlorfenyl) -N‘,N‘-dimethylmočoviny
72,2 g.h-l
300 g. hi 1 200 g. h-i 3 hodiny
140 °C
139 °C tických pater, doba zdržení odpovídala 30 minutám při teplotě nižší, než je bod varu reakční směsi. Plynný dimethylamin byl dávkován do prostřední části reaktoru kolonového typu a byl zkrápěn roztokem 3-trifluormethylfenylisokyanátu v toluenu, který byl dávkován do horní části reaktoru. Roztok produktu v toluenu byl odebírán kontinuálně z paty kolony (reaktoru) do krystalizátoru.
90,5 g. h-i 2 500 g . h_1 %
až 85 °C až 95 °C povídala 2,5 minutám. Dimethylamin byl dávkován v množství cca 110 % teorie a nadbytečný dimethylamin odcházející z hlavy kolony byl odváděn do spodní části absobpční kolonky, která byla zkrápěna cirkulujícím toluenem.
Podmínky pokusu:
koncentrace toluenového roíztoku 3-kyano-4-methoxyfenylisokyanátu %
35,6 g . h~i
500 g.h-l 8 hodin
112 °C
109 až 108 °C
Příprava byla provedena kontinuálně v reaktoru kolonového typu o 4 zvonkových patrech, doba zdržení odpovídala 2 minutám. Do reaktoru byl dávkován roztok dimethylaminu v anisolu.
243573
Podmínky pokusu:
koncentrace 3,4-dichlorfenyliso)kyanátu v roztoku anisolu 31,5 % dávkování komponent roztok dimethylarainu v anisolu o koncentraci 31,65 % roztok 3,4-dichlorfenylisokyanátu v anisolu teplota ve vařáku reaktoru teplota na hlavě kolony reaktoru doba dávkování
Bylo získáno 1 363 g produktu o rie.
146,3 g . h-i
600 g.lr1 155 °C 120 °C hodin obsahu99,9 % účinné látky, tj. ve výtěžku 86,8 teo
Claims (1)
- Kontinuální přípravy derivátů N-aryl-N',N‘-dimethylmočoviny obecného vzorce kdeRi značí H, F, Cl, alkyl Ci až Cs, sekundární alkyl C3 až Cs, —CN, alkoxy Cl až Cs a Rz značí H, F, Cl, alkyl Cl až Cs, sekundární alkyl C3 až Cs, —CN, — CFs, alkoxy Ci až Cs reafkcí dimethylaminu s arylisokyanátem v prostředí organického rozpouštědla vyznačený tím, že se reakce provádí kontinuálně v reaktoru kolonového typu o účinnosti minimálně 3 teoretických pater a době zdržení v rozsahu 0,5 až 30 minut, při teplotě 50 °C až při teplotě varu reakční směsi při molárním poměru dimethylaminu k arylisokyanátu 0,95 až 1,20 : 1,00, s výhodou však 0,99 až 1,01 : 1,00.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS849727A CS243579B1 (cs) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | Kontinuální způsob přípravy derivátů N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočovin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS849727A CS243579B1 (cs) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | Kontinuální způsob přípravy derivátů N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočovin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS972784A1 CS972784A1 (en) | 1985-09-17 |
| CS243579B1 true CS243579B1 (cs) | 1986-06-12 |
Family
ID=5446255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS849727A CS243579B1 (cs) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | Kontinuální způsob přípravy derivátů N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočovin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS243579B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997006134A1 (fr) * | 1995-08-04 | 1997-02-20 | Ucb, S.A. | Procede de preparation de n,n-dimethyl-n'-phenylurees |
-
1984
- 1984-12-13 CS CS849727A patent/CS243579B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997006134A1 (fr) * | 1995-08-04 | 1997-02-20 | Ucb, S.A. | Procede de preparation de n,n-dimethyl-n'-phenylurees |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS972784A1 (en) | 1985-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4031550B2 (ja) | カルバミン酸エステルを熱分解する方法 | |
| JPH01151548A (ja) | 有機モノイソシアネート又はポリイソシアネートを連続的に製造する方法 | |
| EP0164410B1 (en) | Destruction of dnpi in an all nitric acid nitration process | |
| GB2029413A (en) | Preparation of organic mono- and polyisocyanates | |
| CS243579B1 (cs) | Kontinuální způsob přípravy derivátů N-aryl-N‘,N‘-dimethylmočovin | |
| US3850924A (en) | Process for preparing herbicidal triazines | |
| US4178448A (en) | Process for preparing herbicidal triazines | |
| US4338473A (en) | Method for removing nitrosation agent(s) from a nitrated aromatic compound | |
| US4387082A (en) | Removal of nitrous oxide from exit gases containing this compound during the production of hydroxylammonium salts | |
| JPS6227059B2 (cs) | ||
| CS277105B6 (en) | Process for preparing nitrobenzenes | |
| US3093685A (en) | Catalytic reduction of aromatic mononitro compounds | |
| KR870001165B1 (ko) | 메르캅토벤조티아졸의 정제방법 | |
| US4306103A (en) | Process for the manufacture of 1,3,5-trichlorobenzene | |
| US3890362A (en) | Preparation of thiohydroximate carbamates | |
| US3723555A (en) | Production of 1-methyl-3-phenylindans | |
| US3311654A (en) | Process for the preparation of organic isocyanates | |
| EP0036519B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazolen | |
| US3761472A (en) | Continuous process for the production of cyanuric chloride | |
| JP4505911B2 (ja) | ジアリールアミンの製造方法 | |
| US4390726A (en) | Process for the production of guanidine nitrate from a mixture of urea and ammonium nitrate and apparatus for its performance | |
| US5371290A (en) | Preparation of N,N-dialkarylamines | |
| EP0582863B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isocyansäure durch Zersetzen von N,N-disubstituirten Harnstoffen | |
| US3766239A (en) | Ammoxidation of chloromethyl compounds | |
| JPS6317849A (ja) | 高純度ペンタクロロニトロベンゼンの取得方法 |