CS243568B1 - 4-X-fenylhydrazóny «-trichlórmetylsulfonyl-5-nitro-2-furaldehydu - Google Patents
4-X-fenylhydrazóny «-trichlórmetylsulfonyl-5-nitro-2-furaldehydu Download PDFInfo
- Publication number
- CS243568B1 CS243568B1 CS845605A CS560584A CS243568B1 CS 243568 B1 CS243568 B1 CS 243568B1 CS 845605 A CS845605 A CS 845605A CS 560584 A CS560584 A CS 560584A CS 243568 B1 CS243568 B1 CS 243568B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- trichloromethylsulfonyl
- furaldehyde
- phenylhydrazones
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
24356 3
Vynález sa týká 4-X-fenylhydrazónov a- -trichlórmetylsulfonyl-5-nitro-2-fur aldehydu a spósobu ich přípravy. Z literatury je známe, že mnohé zlúčeni-ny obsahujúce 5-nitrofuránové jádro sa vy-značujú silným antimikrobiálnym účinkom.(Eberhard Schroder: Pharmaceutische Zei-tung 121, Jahr Nr. 12, 406 /1976/, NegwerM.: Organischohemische arzmeimittel undihre Synonyma, Band I, Akademie Verlag,Berlin, /1971/.]
Fenylhydrazóny w-trichlórmetylsulfonyl--5-nitro-2-furaldehydu neboli doposial' v li-teratúre popísané.
Predmetom vynálezu sú 4-X-fenylhydra-zóny os-trichlórmetylsulfonyl-5-nitro-2-fural-dehydu obecného vzorca I
kde X = vodík, metyl, chlór, kyáno-, nitro-,a spósob ich přípravy.
Podstata spósobu přípravy zlúčenín podlávynálezu obecného vzorca I, kde X má ho-ře uvedený význam spočívá v tom, že sa 5--nitrofuríuryltrichlórmetylsulfón vzorca II O^N CH-SO-C Cí3 (li)
uvedie v reakcii so 4-substituovanými fenyl-diazóniovými solami vzorca III (III) kde Y = Cl, SO4H a X má hoře uvedený význam vo vodnoeta-nolickom roztoku octanu sodného v rozme-dzí teplot 0 °C až teplota varu rozpúšťadla.
Reakcia prebieha podlá schémy: o4n -1ζ3- CHŽ sOjrcOj- x -0-N ; m f °2.W C=W~ W H * 1 cc-p3 pričom X a Y má hoře uvedený význam. Výhody spósobu pripravy zlúčenín podlávynálezu spočívajú okrem iného v nenároč-nej príprave z dostupných surovin.
Zlúčeniny podl'a vynálezu vykazujú silnýúčinok na stimuláciu respirácie mitochond-rií, čím predstavujú nový typ vysoko účin-ných odpojovačov (uncouplerov) HS-skupín,t. j. látok, ktoré ako silné polárné systémyreagujú s tiolovou skupinou, pričom účinnákoncentrácia týchto látok (SDso) je v roz-medzí ÍO-7 až 10-8 mol. 1_1. Účinnost zlúčenín podlá vynálezu je ažo rád vyššia v porovnaní s doteraz známý-mi odpojovačmi HS-skupín karbonylkyandi-fenylhydrazónmi (Heysen P. G., PrickardW.:W.: Brachem. Biophys. Res. Commun. 7, 272,1962]. řl)
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobme-dzujú následovně příklady prevedenia: Příklad 1
Fenylhydrazón a-trichlórmetylsulfonyl-5--nitro-2-furaldehydu (Ia) 0,92 g (0,003 molu) 5-nitrofurfuryltrichlór-metylsulfónu sa rozpustí v 100 ml etanolupri 60 °C, přidá sa 0,54 g (0,006 molu) octa-nu sodného rozpuštěného v 10 ml vody. Kzmesi vychladenej na 5 °C sa v priebehu 10až 15 min přidá fenyldiazóniumchlorid při-pravený z 0,61 g (0,006 molu) anilínu. Vy-padnutý produkt se odsaje a prekryštalizujez etanolu. Výťažok 44 %. 243568 Příklad 2 4-Nitrofenylhydrazón-a‘-trichlórmetylsulfo-nyl-5-nitro-2-furaldehydu (Ie) 0,92 g (0,003 molu) 5-nitrofurfuryltrichlór-metylsulfónu sa rozpustí v 100 ml etanolupri 60 °C, přidá sa 0,54 g (0,006 molu) octa-nu sodného rozpuštěného v 10 ml vody. Kzmesi vychladene] na 0 °C sa v priebehu 10až 20 min přidá 4-nitrofenyldiazóniumhyd-rosulfát připravený z 0,83 g (0,006 molu)4-nitroanilínu. Vypadnutá zrazenina sa od-saje a prekryštalizuje z kyseliny octovej.Výťažok 23 %. Výtažky, fyzikálně konstanty a údaje ele-mentárnej analýzy zlúčenín podlá vynálezusú uvedené v tab. 1. V tab. 1 sú uvedené ajvýsledky testovania zlúčenín podlá vynále- zu z hlediska ich účinku na stimuláciu res-pirácie potkaních mitochondrií v přítomnos-ti sukcinátu, resp. glutanátu a malátu akosubstrátov. SDso označuje koncentráciu zlú-čeniny zodpovedajúcu 50 %-nej stimuláciirespirácie z nameraných maximálnych hod-not stimulácie respirácie.
Okrem výsledkov elementárnej analýzyboli zlúčeniny podlá vynálezu identifikova-né UV spektrami (tab. 2) a NMR spektra-mi (tab. 3). UV spektra sa namerali na re-gistračnom spektrofotometri (Specord UVVIS Zeiss Jena) v etanole v 1 cm kyvetáchpri koncentráciach látok 5 .10~5 mól. 1_1. 1H NMR spektrá sa namerali na 80 MHzpřístroji Tesla BS 478B v chloroforme alebodimetyldimetylsulfoxide, ako inertný stan-dard sa použil tetrametylsilán.
Tabulka 1 4-X-Fenylhydrazóny α-trichlórmetylsulfonyl- 5-nitro-2-furaldehydu
Zlúčenina Sumárny vzorec T. t. °C Vypočítané/nájdené X (Mh) (výt %) % S % N SDso (mól. I-1) 4-X-Fenylhydrazóny a-trichlórmetylsulfonyl· -5-nitro-2-furaldehydu
Ia H C12H8CI3N3O5S (412,6) 170 až 172(44) 7,25 7,50 10,20 10,10 1,2.10-7 Ib C13H10CI3N3O5S 173 až 176 7,50 9,85 1,4. ΙΟ"7 CH3 (426,6) (36) 7,30 9,44 ic C12H7CI4N3O5S 178 až 180 7,17 9,41 6,3. ΙΟ"» Cl (447,1) (33) 7,04 9,11 [d C13H7CI3N4O5S 205 7,33 12,83 5,0.10-8 CN (436,5) (28) 7,30 12,83 ie C12H7CI3N4O7S 165 až 168 7,00 12,27 8,9 . ΙΟ-» NO2 (456,5) (23) 7,05 12,30 If C15H12CI3N3O7S 183 až 185 6,62 8,68 7,0 . ΙΟ“8 COOC2H5 (484,5) (31) 6,67 8,79 243568 ' ~ Tabulka 2
UV spektrálné údaje pre 4-X-fenylhydrazóny oi-trichlórmetylsulfonyl-5-nitro-2-furalde-hydu obecného vzorca I
O. ,N-O-
Zlúčenina (X) (log s, m2. mól-1] -<· · Ia i 208 238 318 409 (H) (4,18) (4,17) (4,26) (4,02) Ib r 206 241 325 418 (CHí) (4,02) (4,03) (4,10) (4,09) Ic 202 244 320 400 (Cl] (4,28) (4,12) (4,18) (4,03) Id r 209 256 338 393 (CN) (4,12) (4,05) (4,20) (4,10) Ie 203 235 r 333 416 (NO2) (4,17) (4,00) (3,79) (4,16) If 212 263 318 411 (COOC2H5) (4,99) (4,76) (4,02) (4,80) i — inflexr — rameno
Tabulka 3
Chemické posuny 4-X-fenylhydrazónov ar-trichlórmetylsulfonyl-5-nitro-2-furaldehyduobecného vzorca I
Zlúčenina (X) HA HB hd hd« HE HE‘ Ia (H) 7,75d 7,20d 7,42m 7,48m íb (CHs) 7,46d 7,33d 7,26m 7,37m ;c (Cl) 7,74d 7,20d 7,42m 7,42m Id (CN) 7,78d 7,29d 7,45d 7,78d Ie (NO2) 7,78d 7,36d 7,20d 7,47d If (COOC2H5) 7,50d 6,95d 8,14d 7,39d
Pre Ia—f JAB — 4 Hz; JED = 8 Hz pre Id a If, Jed = 8,5 Hz pre Ie;
Claims (2)
- 243568 PREDMET VYNALEZU 1. 4-X-Fenylhydrazóny «-trichlórmetylsul-fonyl-5-nitro-2-furaldehydu obecného vzor-ca I sa uvedie v reakcii so 4-X-fenyldiazóniovýmisol'ami vzorca III _O_ C=N-NW Iso^cct 5 (Ul) í|) kde X je vodík, metyl, chlór, kyáno, nitro, eto-xykarbonyl.
- 2. Spósob přípravy 4-X-fenylhydrazónova-trichlórmetylsulfonyl-5-nitro-2-furaldehy-du obecného vzorca I podl'a bodu 1 vyzna-čený tým, že 5-nitrofurfuryltrichlórmetylsul-fón vzorca II kde Y je Cl alebo HSOí a X má hoře uvedený význam vo vodnoeta-nolickom roztoku octanu sodného v rozme-dzí teplót O °C až teplota varu rozpúšťadla. CHjS o- c Clj0/)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS845605A CS243568B1 (sk) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | 4-X-fenylhydrazóny «-trichlórmetylsulfonyl-5-nitro-2-furaldehydu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS845605A CS243568B1 (sk) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | 4-X-fenylhydrazóny «-trichlórmetylsulfonyl-5-nitro-2-furaldehydu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS560584A1 CS560584A1 (en) | 1985-09-17 |
| CS243568B1 true CS243568B1 (sk) | 1986-06-12 |
Family
ID=5401230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS845605A CS243568B1 (sk) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | 4-X-fenylhydrazóny «-trichlórmetylsulfonyl-5-nitro-2-furaldehydu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS243568B1 (cs) |
-
1984
- 1984-07-20 CS CS845605A patent/CS243568B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS560584A1 (en) | 1985-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Curd et al. | 149. Synthetic antimalarials. Part X. Some aryl-diguanide (“-biguanide”) derivatives | |
| McKay et al. | Amino Acids. II. Synthesis of Cyclic Guanidino Acids1 | |
| Sobotka et al. | Betaine Hydrazone of Aminochromes1 | |
| WO1994007862A1 (de) | Neue asymmetrisch substituierte bis-naphthalimide | |
| Birtwell | 356. 2-Cyanoamino-4: 6-dimethylpyrimidine and complexes formed by pyrimidines with urea and related compounds | |
| EP0068407A1 (en) | Aminosulfonylbenzoic acid derivatives | |
| DE2811483A1 (de) | Penicilline, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate | |
| CS243568B1 (sk) | 4-X-fenylhydrazóny «-trichlórmetylsulfonyl-5-nitro-2-furaldehydu | |
| US4293700A (en) | 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters and method for preparing same | |
| Fabrissin et al. | Synthesis and anticancer activity of 5-diethylaminomethyl derivatives and nitrogen mustards of uracil and 2-thiouracils | |
| US4581349A (en) | Certain benzodiimidazoles and their use as radiation sensitizers | |
| Kloosterziel et al. | Hammett's substitution constant for the methylsulphonyl group and its mesomeric effect.(Properties of the sulphonyl group XXIII) | |
| Delia et al. | Synthesis of 5-substituted aminomethyluracils via the Mannich reaction | |
| US6777564B2 (en) | Anthraquinone compound | |
| Hunter et al. | The A New Sympatholytic Agent | |
| McKay | The reaction of primary amines with 1-nitroso-2-nitramino-2-imidazoline | |
| Edward et al. | 468. Thiohydantoins. Part IV. Oxidation in alkaline solution by molecular oxygen | |
| Bader et al. | 534. New 5-aminoglyoxalines as potential adrenergic agents | |
| Baker et al. | 615. Characterisation of primary aliphatic amines by reaction with o-acetoacetylphenol and by paper chromatography | |
| CN116768881B (zh) | 4-(3-吲哚基)-1,3-噻唑类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN113943264B (zh) | 抑制g3bp1应激颗粒形成的化合物、制备方法及其用途 | |
| GB1596376A (en) | 4,5-disubstituted imidazole-2-thiones processes for their preparation and their use as intermediates | |
| KR850000150B1 (ko) | 빈데신 설페이트의 제조방법 | |
| Funk et al. | Some New Derivatives of Synthetic Adrenaline (Suprarenine) | |
| KR790001577B1 (ko) | 이소퀴놀린 유도체의 제조방법 |