CS243441B1

CS243441B1 - Alkali metal 3-aminobenzoate alkyl sulfates and a process for their preparation

Info

Publication number: CS243441B1
Application number: CS8410646A
Authority: CS
Inventors: Jaroslav Palecek; Josef Kral; Jiri Mostecky
Original assignee: Jaroslav Palecek; Josef Kral; Jiri Mostecky
Priority date: 1984-12-29
Filing date: 1984-12-29
Publication date: 1986-06-12
Also published as: CS1064684A1

Abstract

Hydrogenaulfáty alkyl 3-aninobeasoátů alkalických kovů obecněho vsorca X, kdo R snačl alkyl a 1 ai 3 stony uhlíku a M snačí sodík nebo draslík, jsou vhodná k anestesi poikilotsrnníeh obratlovců. Jejich výroba spočívá v ton, is as as alkyl 3-sninobensoát obecného vzorce XX. kde R ná shora uvedený výsnaa, působí skvivalsntnín aaoistvínhydrogensulfátu sodného nebo draselného v polární· rospouitědle nísitslaén · vodou, popřípadi jejich sněaí, při teplotě 20 ai 80 C, načet se vyloučený produkt obecného vsorca X odsaje.Alkyl 3-aminobenzoates of alkali metals of the general formula X, where R is alkyl and 1 to 3 carbon atoms and M is sodium or potassium, are suitable for the anesthesia of polycyclic vertebrates. Their production consists in, as with alkyl 3-aminobenzoate of the general formula XX. where R has the above-mentioned value, reacting the equivalence of sodium or potassium hydrogen sulfate in a polar solvent with water, or their equivalents, at a temperature of 20 to 80 C, and then the precipitated product of the general formula X is filtered off with suction.

Description

(54) Hydrogensulfáty alkyl 3-aminobenzoátů alkalických kovů a způsob jejich výroby(54) Alkali metal alkyl 3-aminobenzoates hydrogen sulphates and process for their preparation

Hydrogenaulfáty alkyl 3-aninobeasoátů alkalických kovů obecněho vsorca X, kdo R snačl alkyl a 1 ai 3 stony uhlíku a M snačí sodík nebo draslík, jsou vhodná k anestesi poikilotsrnníeh obratlovců. Jejich výroba spočívá v ton, is as as alkyl 3-sninobensoát obecného vzorce XX. kde R ná shora uvedený výsnaa, působí skvivalsntnín aaoistvínhydrogensulfátu sodného nebo draselného v polární· rospouitědle nísitslaén · vodou, popřípadi jejich sněaí, při teplotě 20 ai 80 C, načet se vyloučený produkt obecného vsorca X odsaje.Alkali metal alkyl 3-aninobeasoate hydrogen sulfates of general X, who R denotes alkyl and 1 to 13 cents of carbon and M denotes sodium or potassium, are suitable for anesthesia of poikilots in vertebrates. Their preparation consists of the tons, is as s and alkyl 3-sninobensoate of formula XX. wherein the above-mentioned result is to treat the sodium or potassium quinquine and sodium quinquine hydrogen sulphate in a polar phosphate nisitslaen with water or, if necessary, with their snow, at a temperature of 20 ° C to 80 ° C.

COORCOOR

Vynález ae týká hydrogenaulfátů alkyl 3-anlhobensoétů alkalických kovů obecného vzoroe Z, kde B anači alkyl a I a* 3 atoay uhlíku a M značí sodík, draslík, která vykazují výrazné anastatické účinky pro polkllotamí obratlovce.The present invention relates to alkali metal alkyl 3-anhobensoetates of the general formula Z, wherein B and C are alkyl and carbon atoms and M are sodium, potassium, which exhibit significant anastatic effects for polyclotamic vertebrates.

Analogická látky ne bésl aetbenoaulfonátů 3-aainobensodtů ae používají jako anestetiku* pro poikiloterani obratlovce. Jejich nevýhoda vtok je, to ve vodná· prostředí uvolňují snačná jedovatou aethanaulfonovou kyselinu.Analogous substances are not 3-aainobensodetes and are used as anesthetics for vertebrate poikiloterani. Their disadvantage is that they release considerable poisonous aethanaulfonic acid in aqueous environments.

Daláí látka, která ao k tonuto účelu poaiívá je propyl 1-/-1-fenylathyl/-5-laldasolkarboyylát, ktorý jo relativná drahý a ápatná biologicky odbouratelný.Another substance which is used for this purpose is propyl 1 - [- 1-phenylathyl] -5-laldasolecarboyylate, which is relatively expensive and biodegradable.

Způaob výroby alkalických hydrogenaulfátů alkyl 3-aalnobensoétů obecného vsorce I, kde 8 a Μ mjí výáe uvedený výsnaa spočívá podle vynálezu v to*, Ie es na alkyl 3-aalnobensoát Obecného vsorce IX, kde R *é shora uvedený výsnan, působí hydrogensulfdto* sodný* nobo draselný* v *olámí* po*áru rsakčních složek 1 : I v prostředí s vodou alsltolnáho polárního organického rospouátádla ao intenaivního *1cháni při taplotá 20 at 80 °C.The process for the preparation of the alkali metal hydrogen sulfates of the alkyl 3-aalnobensoates of general formula (I), wherein the above-mentioned invention is based on the invention, is that the alkyl 3-aalnobensoate of general formula (IX), * noble potassium * in * olamy * after the reaction of 1: 1 component in water with an alsltol polar polar organic surfactant and on intensive drying at a temperature of 20 to 80 ° C.

Jako polární roapouátádlo ao použije alkohol ι 1 al 3 atoay uhlíku nebo aceton, 2-butanon nobo tatrahydrofuran. Postupuje ae tak, la ae k rostoku alkyl 3-aminobenzoátu obecného vaoree II v organická* rospouátádla aa intenaivního míchání přidá po kapkách vodný rontok hydrogenaulfátu sodného něho draselného a po 2 aá 6 hodinách nicháni ae vyloučený produkt obecného vaoree I odfiltruje, pronyje nalýn množství* dřívá snínánáho organického rospouátádla a vysuli.As polar roapouatad o, use will be made of alkohol 1 and 3 atoay carbon alcohol or acetone, 2-butanone nobo-tetrahydrofuran. The procedure is to add dropwise aqueous potassium hydrogen sulphate sulphate and dropwise after 2 to 6 hours and to precipitate the precipitated product of general vauree I, to leave an amount of *. wood of the dreamed organic rospouátadlo and vysuli.

Látky obecného vaoree Z nají a ekologického hlediska celou řadu výhod, nebol obsahuji jako kyselou součást hydrogensulfét alkalického kovu, který jo a hygienického hlediska naprosto bespečný.The general vaoree substances have a number of environmental and environmental advantages, as they do not contain alkali metal hydrogensulfates as an acidic component, which is absolutely brilliant and hygienically acceptable.

PřikladlHe did

K rostoku nothyl 3-eainobensoétu /30 g/ vo 120 al aethanolu bylo přidáno při teplotá místnosti sa intenaivního míchání 24 g hydrogenaulfátu sodného rospuátáného 50 nl vody při toploté 60 aá 70 °C.24 g of sodium hydrogen hydrogen sulphate rospinated with 50 µl of water at 60 ° C to 70 ° C were added to the solution of notyl 3-aminobensoate (30 g) in 120 µL of ethanol at room temperature with intensive stirring.

Po dvou hodinách aichéní byl vyloučený produkt odsát a proayt nalýn *noistvla *ethanolu. Eyio lískáno 43,8 g produktu obecného vsorca I, kde R · CHj, M Na, t.t. 172 ai 175 °C.After two hours of aging, the precipitated product was aspirated and ethanol was removed. Eyio molded 43.8 g of a product of general formula I, wherein R · CH 3, M Na, m.p. 172-175 ° C.

P ř i k 1 a d 2Example 1 and d 2

K rostoku 32,8 g ethyl 3-aninobensodtu ve 120 *1 ethanolu bylo přidáno při taplotá reakční anáal 60 a* 70 °C 24 g hydrogenaulfátu sodného rospuátáného v 55 *1 vody při teplotá 70 °C. Po analogické* spracování reakční aaáal jako v přikladu 1 bylo slakéno 47,5 g produktu obecného vsorca 1, kde R CgHj, N Na, t.t. 133 aá 134 °C.To the solution of 32.8 g of ethyl 3-aninobensodt in 120 * 1 ethanol was added at reaction temperature 60 ° C and 70 ° C 24 g of sodium hydrogen sulphate rospinated in 55% water at 70 ° C. After analogous work-up as in Example 1, 47.5 g of a product of general formula 1 wherein R @ 8 C8 H5 N Na, m.p. Mp 133-134 ° C.

Claims

SUBJECT OF THE INVENTION

1) Alkali metal alkyl 3-ominobensoates of the formula I wherein f is alkyl and 1 to 3 carbon atoms and N is sodium or potassium.

2. A process for the preparation of a compound of the formula I as claimed in claim 1, characterized in that the alkyl 3-oainobenzoate of the formula II, as defined above, is treated with an equivalent amount of sodium or potassium hydrogen sulphate. The insoluble matter is filtered off with suction and, after salting out, the product of boiling boil I is obtained.

3. The method of claim 2, wherein the polar organic surfactant is an aliphatic alcohol containing from 1 to 3 carbon atoms.