CS241550B2 - Způsob výroby nových pětičlenných heterocyklických sloučenin - Google Patents
Způsob výroby nových pětičlenných heterocyklických sloučenin Download PDFInfo
- Publication number
- CS241550B2 CS241550B2 CS849084A CS908484A CS241550B2 CS 241550 B2 CS241550 B2 CS 241550B2 CS 849084 A CS849084 A CS 849084A CS 908484 A CS908484 A CS 908484A CS 241550 B2 CS241550 B2 CS 241550B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- analysis
- physical data
- group
- molecular weight
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- -1 ethoxycarbonylmethyl Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005079 alkoxycarbonylmethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 3
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- UWGZHKJYPYNUSO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyoxazaphospholidine Chemical class ON1OCCP1 UWGZHKJYPYNUSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 41
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 23
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 21
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 21
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- DLXSZWUIRBHYJU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)phenoxy]-n-(1,1-dioxothiolan-3-yl)-2-methylpropanamide Chemical compound C1CS(=O)(=O)CC1NC(=O)C(C)(C)OC(C=C1)=CC=C1C1CC1(Cl)Cl DLXSZWUIRBHYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- IIRQJCNBRBXAQR-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,5-dichlorophenyl)sulfonylpiperidine-4-carboxylate Chemical compound C1CC(C(=O)OCC)CCN1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl IIRQJCNBRBXAQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIDSTEJLDQMWBR-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCN=C=O YIDSTEJLDQMWBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatopropane Chemical compound CCCN=C=O OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJYGAJVTOWHDRL-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxypropanediamide Chemical compound NC(=O)C(O)(C(N)=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NJYGAJVTOWHDRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMVZDSQHLDGKGV-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O KMVZDSQHLDGKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VTXNOVCTHUBABW-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VTXNOVCTHUBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAMONHYXJTAHL-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)N=C=O)C=C1Cl LNAMONHYXJTAHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- NNYLBMVZLIEYRN-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoyl bromide Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Br)=O)=C1 NNYLBMVZLIEYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXXVLHPKDPFUBT-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)N=C=O)C=C1 SXXVLHPKDPFUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNGCFMGNIAEXOV-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-dichlorophenyl)-2,4-dioxooxathiazolidine-5-carboxamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C1(C(=O)N)OS(=O)NC1=O JNGCFMGNIAEXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 1
- KDRSHFSCTSFYGH-UHFFFAOYSA-N [dichloro(fluoro)methyl] thiohypochlorite Chemical compound FC(Cl)(Cl)SCl KDRSHFSCTSFYGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N benzoyl cyanide Chemical compound N#CC(=O)C1=CC=CC=C1 GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJJUEJRWNWVHCM-UHFFFAOYSA-N n-methylsulfamoyl chloride Chemical compound CNS(Cl)(=O)=O UJJUEJRWNWVHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- REOWJHLHLGNTJY-UHFFFAOYSA-N oxathiazolidin-4-one Chemical class O=C1COSN1 REOWJHLHLGNTJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBADVBNRRHVIAO-UHFFFAOYSA-N phenylsulfanol Chemical class OSC1=CC=CC=C1 NBADVBNRRHVIAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N propargyl chloride Chemical compound ClCC#C LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LYPGDCWPTHTUDO-UHFFFAOYSA-M sodium;methanesulfinate Chemical compound [Na+].CS([O-])=O LYPGDCWPTHTUDO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical class O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQYLOOVORNJDQX-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl thiohypochlorite Chemical compound FC(F)(F)SCl RQYLOOVORNJDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Předložený vynález se týká způsobu výroby
nových pětičlenných heterocyklických
sloučenin obsahujících dusík, které se používají
jako účinné složky insekticidních, akaricidních
a nematocidních prostředků.
Z francouzského patentového spisu číslo
2 315 422 (Chemical Abstracts CA 86; číslo
106492c) jsou známy l,2,3-oxathiazolidin-4-
-ony. Z této publikace však není nic známo
o vlastnostech těchto sloučenin jako prostředků
k potírání škůdců. 1,2,3-oxazafosfolidin-2-oxidy
jsou známé z J. Gen. Chem.
USSR, sv. 43 I (1973), str. 256 až 259. O vlastnostech
těchto sloučenin jako prostředků k
potírání škůdců není však nic známo.
Dále je známo, že karbamáty, jako 5,6-dimethyl-2-dimethylamino-4-pyrimidinyldimethylkarbamát
nebo 1-naftyl-N-methylkarbamát,
mají insekticidní účinnost (srov. americké
patentové spisy č. 3 493 574 a číslo
2 903 478 j.
Účinek těchto sloučenin není však vždy
především při nízkých aplikovaných koncentracích
zcela postačující.
Nyní byly nalezeny nové pětičlenné heterocyklické
sloučeniny obsahující dusík obecného
vzorce I
Description
Předložený vynález se týká způsobu výroby nových pětičlenných heterocyklických sloučenin obsahujících dusík, které se používají jako účinné složky insekticidních, akaricidních a nematocidních prostředků.
Z francouzského patentového spisu číslo 2 315 422 (Chemical Abstracts CA 86; číslo 106492c) jsou známy l,2,3-oxathiazolidin-4-ony. Z této publikace však není nic známo o vlastnostech těchto sloučenin jako prostředků k potírání škůdců. 1,2,3-oxazafosfolidin-2-oxidy jsou známé z J. Gen. Chem. USSR, sv. 43 I (1973), str. 256 až 259. O vlastnostech těchto sloučenin jako prostředků k potírání škůdců není však nic známo.
Dále je známo, že karbamáty, jako 5,6-dimethyl-2-dimethylamino-4-pyrimidinyldimethylkarbamát nebo 1-naftyl-N-methylkarbamát, mají insekticidní účinnost (srov. americké patentové spisy č. 3 493 574 a číslo 2 903 478 j.
Účinek těchto sloučenin není však vždy především při nízkých aplikovaných koncentracích zcela postačující.
Nyní byly nalezeny nové pětičlenné heterocyklické sloučeniny obsahující dusík obecného vzorce I
R-N-^O (I) v němž
X znamená skupinu
SO, Si(alkyl)2, kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu
O \ll
PO(alkyl), %
kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, nebo popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo/a jedním nebo několika, stejnými nebo rozdílnými atomy halogenu substituovanou fenylovou skupinu,
Rz znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, popřípadě v arylové části jedním nebo několika substituenty ze skupiny tvořené halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku a nitroskupinou substituovanou aralkylovou skupinou se 7 až 11 atomy uhlíku, acylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, která je popřípadě substituována ve fenylové části halogenem, alkoxykarbonylmethylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylkarbonylmethylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, ekvivalent anorganického nebo organického kationtů nebo skupiny SCC13 a SCCI2F,
R3 znamená skupinu CONH2, CH2CI, CC13, ethoxykarbonylmethylovou skupinu, fenyloxymethylovou skupinu s 1 nebo několika atomy halogenu ve fenylové části, které mají vynikající pesticidní vlastnosti a mohou se tudíž používat jako účinné složky insekticidních, akaricidních a nematocidních prostředků.
Pětičlenné heterocyklické sloučeniny obsahující dusík vzorce I se vyskytují ve formě směsí svých sférických a optických isomerů, jakož i ve formě svých čistých isomerů.
V čs. patentovém spisu č. 241 542 se již popisují některé způsoby přípravy těchto nových sloučenin obecného vzorce I.
Podle tohoto vynálezu se připravují sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I, v němž
X znamená skupinu \
SO /
nebo skupinu
Si( alkyl )2 Z kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,
R1 a R3 mají shora definovaný význam a
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, popřípadě v arylové části jedním nebo několika substituenty ze skupiny tvořené halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku a nitroskupinou substituovanou aralkylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku, acylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, která je popřípadě substituována ve fenylové části halogenem, alkoxykarbonylmethylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylkarbonylmethylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, ekvivalent anorganického nebo organického kationtu nebo skupiny SCCI3 a SCCI2F, tím, že se na sloučeninu obecného vzorce IV (IV) v němž
X, R1 a R3 mají shora uvedený význam, působí sloučeninou obecného vzorce V
R2—Z (V) v němž
Rz má shora uvedený význam a
Z znamená skupinu, která je reaktivní vůči kyselému atomu vodíku.
Pětičlenné heterocyklické sloučeniny obsahující dusík, vyráběné postupem podle vynálezu, vykazují s překvapením značně vyšší insekticidní účinek než karbamáty známé ze stavu techniky se stejným typem účinku, jako 5,6-dimethyl-2-dimethylamino-4-pyrimidinyldimethylkarbamát nebo 1-naftyl-Ňmethylkarbamát (srov. americký patentový spis 3 493 574 a americký patentový spis č. 2 903 478).
Kromě toho vykazují nové pětičlenné heterocyklické sloučeniny obsahující dusík příznivou toxicitu a také systemický účinek při přejímání kořeny rostlin.
Výhodně se připravují sloučeniny obecného vzorce I, v němž
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylovou skupinou nebo/a jedním nebo několika stejnými nebo různými atomy halogenu, zejména atomy fluoru nebo chloru,
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, ekvivalent kationtů ze skupiny tvořené sodíkem, draslíkem, vápníkem, amoniovou skupinou, trialkylamoniovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, morfolinylovou skupinou,
R3 znamená skupinu CONH2, CH2CI, CC13, ethoxykarbonylmethylovou skupinu, fenyloxymethylovou skupinu s jedním nebo několika atomy halogenu ve fenylové části, a
X znamená skupinu SO nebo
241350
Si(CH3)2 \
Dalšími výhodnými sloučeninami, vyráběnými podle vynálezu, jsou sloučeniny obecného vzorce I, v němž
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jednou až třikrát stejně nebo různě halogenem, zejména fluorem, chlorem, bromem, jodem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylovou skupinou,
R2 znamená sodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylovou skupinu, ethylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, zejména methylkarbonylovou skupinu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, zejména allylovou skupinu, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, zejména propargylovou skupinu,
R3 znamená skupinu CONH2, CH2O, CC13, ethoxykarbonylmethylovou skupinu, fenyloxymethylovou skupinu s jedním nebo několika atomy halogenu ve fenylové části,
R1
X znamená skupinu SO nebo Si(CH3)2.
Zvláště nutno jako výhodné zdůraznit sloučeniny obecného vzorce Ϊ, v němž
R1 znamená terc.butylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituovaná jednou nebo několikrát chlorem nebo methylovou skupinou,
R2 znamená sodík, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propargylovou skupinu, trichlormethylsulfenylovou skupinu, trlalkylamoniovou skupinu, ve které alkylové zbytky obsahují 1 až 4 atomy uhlíku, morfolinylovou skupinu,
R3 znamená skupinu GONH2, a
X má význam uvedený shora.
Jednolivě lze uvést následující sloučeniny vzorce I
R2
ClctCH3
H2C=CH—CH2CHsCONa+
CH3
C2H5
Ct
CH,
CH3SO2Na+
CONH2
CONH2
CONH2
CONH2
CONH2
CONH2
CONH2
CONH2
CONH2
SO so so so so so so so so (Ο2Η5)3ΝΗ·)
C0NH2
SO
CH3
CONH2
SO
| R2 | R3 | ' X | |
| ct^p- Ct | C2H5 | C0NH2 | so |
| Cl | 11-C3H7 | C0NH2 | so |
| ctxQ- Cl | H2C=CH—CH2— | C0NH2 | so |
| Cl | HCeC—CH2— | C0NH2 | so |
| ct-0- Cl | CH3CO— | C0NH2 | so |
| Cl | CC13S— | C0NH2 | so |
| Cl | CFCI2S— | C0NH2 | so |
| --Q- Cl | 0-¾ | C0NH2 | so |
| Cl-Q- Cl ct | ct | C0NH2 | so |
| ct ct | Na+ | C0NH2 | so |
| ct ct K | CH3 | C0NH2 | so |
| ct | HC=C—CH2- | C0NH2 | so |
R1
R2 R3 X ci
Cl
Cl
| (CH3)2CH- | CONH2 | SO |
| CClsS— | CONH2 | SO |
| CH3 | CONH2 | SO |
Dále lze uvést následující sloučeniny:
R3 ř?
| R1 | R2 | R3 |
| t.butyl | CH3 | 3.4-C12-C6H3OCH2- |
| t.butyl | C2H5 | 3,4-Cl2-CeH3OCH2— |
| t.butyl | C3H7 | 3,4-Cl2-CeH3OCH2-~ |
| t.butyl | n-GáHe | 3,4-Cl2-C6H3OCH2— |
| t.butyl | Í-C3H7 | 3,4-Cl2-C6H3OCH2— |
| t.butyl | HC=C—CH>- | 3,4-Cl2-C6H3OCH2— |
| t.butyl | H2C=CH—CH2— | 3,4-Cl2-C6H3OCH2— |
| t.butyl | 3,4-Cl2-C6H3OCH2— | |
| t.butyl | Cl | 3,4-Cl2-C6H3OCH2— |
| t.butyl | Ct-ZÓ^-CH4- Cl | 3.4-C12-C6H3OCH2— |
| t.butyl | 4-Cl-CeH4OCH2— | |
| t.butyl | Ci-ZO^-pH^ | 4-C1-C6H4OCH2— |
| t.butyl | Í-G3H7 | 4-C1-C6H4QCH2- |
| t.butyl | n-C4H9 | 4-C1-C6H4OCH2— |
| t.butyl | C1 —-^Ó^— CR^ Cl | 4-C1-C6H4OCH2— |
Rz
R’
4-Cl-CeH4—
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H4—
4-C1-G6H4—
CHs
C2H5
11-C3H7
Í-C3H7
HCsC—CH2— H2C=CH—CH2— n-C4H9
4-C1-C6H4—
4-C1-C8H4OCH2—
4-C1-C6H4OCH2—
4-C1-C8H4OCH2—
4-C1-C6H4OCH2—
4-C1-C6H4OCH2—
4-C1-C6H4OCH2—
4-Cl-CeH4OCH2—
4-C1-C6H4OCH2—
4-C1-C6H4OCH2—
Cl
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H4—
3,4-Cl2-C6H3
3,4-Cl2-C6H3
3,4-Cl2-C6H3
3,4-Cl2-C6H3
3,4-Cl2-C6H3
3,4-Cl2-C6H3
3,4-Cl2-C6H3
CH3
C2H5
C3H7
Í-C3H7 n-C4H9
H2C=CH—CH2 HC=C—CH2
CH3
C2H5
I1C3H7
Í-C3H7
I1-C3H7
HC=C—CH2— H2C=CH—CH2—
3.4- Cl2-C6H3
3.4- C12-C6H3
3,4-Cl2-CeH3OCH2—
3.4- Cl2-CeH3OCH2—
3.4- Cl2-C6H3OCH2—
3.4- Cl2-C6H3OCH2—
3.4- C12-C6H3OCH2—
3.4- Cl2-CeH3OCH2—
3.4- Cl2-C6H3OCH2—
3,4-Cl2-C6H3OCH2—
4-C1-C6H4OCH2—
4-C1-C6H4OCH2—
4-G1-C6H4OCH2—
4-C1-C6H4OCH2—
4-C1-C6H4OCH2—
4-C1-C6H4OCH2—
4-C1-C6H4OCH2—
4-C1-C6H4OCH2—
3.4- C12-C6H3
3.4- Cl2-C6H3
3.4- CI2-C6H3
3.4- Cl2-C6H3
3.4- Cl2-C6H3
3.4- C12-C6H3
3.4- Cl2-C6H3
3,4-Cl2-C6H3
3,4-Cl2-C6H3—
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H4—
4-C1-C6H44-C1-C6H4— cw/
Cl
CH3
C2H5
C3H7
1-C3H7
HCsC—CH2H2C=CH—CH2— n-C4H9 n-CeHi3
CH3
C2H5
HC=C—CH2— H2C=CH—CH2—
4-C1-C6H4OCH2—
3.4- Cl2-C6H3OCH2—
3.4- Cl2-CeH3OCH2—
3.4- C12-C6H3OCH2— '
3.4- Cl2-C6H3OCH2— 3,4-Cl2-C6H3OCH2—
3.4- Cl2-C6H3OCH2—
3.4- Cl2-C6H3OCH2~3.4- Cl2-C6H3OCH2—
3,4-Cl2-C6H3OCH2—
CONH2
CONH2
CONH2
CONH2
Reakce sloučenin vzorce IV se sloučeninami vzorce V podle vynálezu se provádí popřípadě v přítomnosti ředidel a katalyzátorů.
Postup podle vynálezu je možno znázornit například následujícím reakčním schématem:
Η N ll
O
CONHZ
Sloučeniny vzorce IV lez získat postupem popsaným v čs. patentovém spisu č. 241 542 pro výrobu sloučenin obecného vzorce I.
Sloučeniny vzorce V jsou známé, jako příklady sloučenin vzorce V lze uvést:
Alkylační činidla, jako methylbromid, methyljodid, methylchlorid, ethylbromid, ethylchlorid, ethyljodid, 1-jodpropan, 2-jodpropan, allylchlorid, allylbromid, propargylbromid, propargylchlorid, benzylchlorid, benzylbromid, 3,4-dichlorbenzylchlorid, dimethylsulfát, diethylsulfát. Acylační činidla, jako benzoylchlorid, 3,4-dichlorbenzoylchlorid, 3chlorbenzoylbromid, acetylchlorid, acetanhydrid, propionylchlorid, benzoylkyanid, ethylester chlormravenčí kyseliny, methylester chlormravenčí kyseliny, methylsulfamoylchlorid, chlorid dimethylkarbamové kyseliny, fenylester chlormravenčí kyseliny. Isokyanáty, jako methylisokyanát, ethylísokyanát, propylisokyanát, butylisokyanát, dodecylisokyanát, fenylisokyanát, p-chlorbenzoylisokyanát, o-chlorbenzoylisokyanát, sulfonylisokyanáty, jako benzensulfonylisokyanát, 3,4-dichlorbenzoylisokyanát.
Sulfenylační činidla, jako chlorid trihalogenmethylsulfonové kyseliny, chlorid 2,3-trichlormethylsulfen.ové kyseliny, chlorid dichlorfluormethylsulfenové kyseliny, chlorid trifluormethylsulfenové kyseliny, chlorid, popřípadě substituované fenylsulfenové kyseliny, jako například chlorid fenyl-, ρ-chlorfenyl-, p-trifluormethylfenyl-, 3,4-dichlorfenylsufenové kyseliny.
Sulfonylační činidla, jako například trimethylsilylkyanid nebo Trimethylsilylchlorid.
Sulfonační činidla, jako například tosylchlorid, fenylsulfonylchlorid, chlorfenylsulfonylchlorid.
Jako ředidla přicházejí v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla. -K těm náleží zejména alifatické a aromatické, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako pentan, hexan, heptan, cyklohexan, petrolether, benzin, ligroin, benzen, 'toluen, methylenchlorid, ethylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, chlorbenzen a o-dichlorbenzen, dále ethery, jako diethylether a dibutylether, glykoldimethylether a diglykoldimethylether, tetrahydrofuran a dioxan, ja-ko ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon a methylisobutylketon, dále estery, jako methylacetát a ethylacetát, dále nitrily, jako například acetonitril a propionitril, benzonitril, dinitril glutarové kyseliny, dále pak amidy, jako například dimethylformamid, dimethylacetamid a N-methylpyrrolidon, jakož i dimethylsulfoxid, tetramethylensulfon a hexamethyltriamid fosforečné kyseliny.
Jako činidla, která vážou kyseliny, přicházejí v úvahu všechna obvyklá činidla k vázání kyselin. K těm náleží výhodně uhličitany, hydroxidy nebo alkoxidy alkalických kovů, jako uhličitan sodný nebo draselný, hydroxid sodný nebo draselný, methoxid popřípadě ethoxid sodný a draselný, dále alifatické, aromatické nebo heterocyklické aminy, například trimethylamin, triethylamin, tributylamin, dimethylanilin, dimethylbenzylamin a pyridin.
Jako katalyzátory se mohou používat sloučeniny, které obvykle slouží při reakcích ve dvoufázových systémech sestávajících z vo241550 dy a organických rozpouštědel, která nejsou mísitelná s vodou, k fázovému přenosu složek (katalyzátory fázového přenosu). Jako takové lze uvést především tetraalkyl- a trialkylaralkylamoniové soli, výhodně s 1 až 10 atomy uhlíku, zejména s 1 až 8 atomy uhlíku v každé alkylové skupině, výhodně s fenylem jako arylovou částí aralkylové skupiny a výhodně s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části aralkylových skupin. Přitom přicházejí v úvahu především halogenidy, jako chloridy, bromidy a jodidy, výhodně chloridy a bromidy. Jako příklad lze uvést tetrabutylamoniumbromid, benzyltriethylamoniumchlorid a methyltrioktylamoniumchlorid.
Reakční teplota se udržuje mezi asi 0 °C a 130 °C, výhodně mezi asi 20 °C a 60 °C. Postup se výhodně provádí za atmosférického tlaku.
Zpracování reakční směsi se provádí obvyklým způsobem.
Postup podle vynálezu blíže ilustrují následující příklady, které však rozsah vynálezu v žádném případě neomezují.
Příklad 1
K čerstvě připravenému roztoku 7 g methoxidu sodného ve 200 ml bezvodého methanolu se přidá 40,2 g (0,13 mol] 5-(3,4-dlchlorfenyl)-5-aminokarbonyl-l,2,3-oxathiadiazolidln-4-on-2-oxidu. Po jednohodinovém míchání při teplotě místnosti se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku, zbylý pevný zbytek se roztírá s diethyletherem a vysuší se při teplotě místnosti.
Takto se získá 43 g (100 % teorie] sodné soli 5-(3,4-dichlorf enyl)-5-aminokarbonyl-l,2,3-oxathiazolidin-4-on-2-oxidu, který se pomalu rozkládá při teplotě nad 250 °C za ztmavnutí.
Výchozí látku lze připravit následujícím způsobem.
144,5 g (0,55 mol] diamidu 3,4-dichlorfenylhydroxymalonové kyseliny se suspenduje v 350 ml thionylchloridu. Suspenze se zahřívá za míchání 3 hodiny k varu, potom se ochladí na 10 °C a vyloučené krystaly se odfiltrují. Krystaly se promyjí diethyletherem a vysuší se při teplotě 50 °C.
Takto se získá 120,5 g (70,9 % teorie] 5- (3,4-dichlorf enyl) -5-aminokarbonyl-l,2,3-oxathiazolldin-4-on-2-oxidu ve formě slabě nažloutlých krystalů, které tají za rozkladu při teplotě mezi 191 až 192 °C.
Příklad 2
K roztoku 6,2 g (0,02 mol) 5-(3,4-dichlorfenyl)-5-aminokarbonyl-l,2,3-oxathiazolidin-4-on-2-oxidu a 2,02 g (0,02 mol) triethylaminu v 50 ml acetonitrilu se přidá 31,2 g (0,2 mol) ethyljodidu. Získaný roztok se zahřívá 4 hodiny k varu a potom se odpaří za sníženého tlaku. Zbytek se vyjme 50 ml dichlormethanu a třikrát se promyje vždy 20 mililitry vody. Organická fáze se odpaří a zbytek se rozetře s diethlyetherem. Takto -dichlorfenyl)-5-aminokarbonyl-l,2,3-oxathiazolidin-4-on-2-oxidu o teplotě tání 112 až 128 °C.
Analogickým postupem jako je popsán v příkladech 1 a 2 se připraví následující sloučeniny obecného vzorce Γ
O=y—j-R2· ř/1 příklad.
číslo
R2
R3
CH3
SCC12
C0NH2
CONHž
CONHž.
C0NH2 fyzikální vlastností
t. t. 173 aží 173,5 °C viskózní olejj viskózní olej]
t. t. 174 °C
C2H5
CH3
C2H5
CH2-—CH—CH2 —CH(CH3)2
CH3
CONH2
CONH2
CON-Hr
CONH2
CONHži
CONH2
CONH2
CONH2 terc.C4H9 terc.C4H9
t. t. 135 °C (rozklad)
t. t. 174 °C
1.1; iW'oer
t. tí llWaž117 °C
1.1.136 až 138ř°C
t. t. 161 až 163 °C tí tí.lTBW 168PG'
t. t. 260 °C nD 20 1,5330
Πύ20' 1,5280 příklad číslo
R2
R3 fyzikální fyzikální
CH2—C=CH
CH3
-ch£o ~CHZ° ~CHiO
-CH.0
c.
C2H5 _CH2—C=CH terc.C4H9 terc.C4H9 terc.C4H9 terc.C4H9 nD 20 1,5404
t. t. 110 až 116 °C
t. t. 101 až 104 °C
t. t. 102 až 104 °C
terc.C4H9 terc.C4H9
t. t. 107 až 108 °C
t. t. 91 až 92 °G
Analogickým postupem se rovněž vyrobí sloučeniny uvedené v následujících příkladech:
Fyzikální data:
teplota tání 109 až 114°C (z ethanolu).
Analýza pro:
C20H20CI3NO4S (molekulová hmotnost 476,6)
Příklad 24 %2Vch4°-<o:
Cl
Příklad 25 o Cl
CH2N'S'° ci o
Fyzikální data:
teplota tání 126 až 132°C (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H20CI2N2O6 (molekulová hmotnost 487,1) Příklad 26
Fyzikální data:
teplota tání 148 až 152 °C (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H20CI2N2O6 (molekulová hmotnost 487,1)
Fyzikální data: pryskyřice
Analýza pro:
C20H20CI3NO4S (molekulová hmotnost 476,6)
Příklad 27
Příklad 31
Ci
IC^C-CH/Mxs g
o
Fyzikální data:
teplota tání 123 až 127°C (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H20CI2N2O6 (molekulová hmotnost 487,1)
Příklad 28
Cí ,CH?O
O?N O >- C H-rŇv'° Cí
Fyzikální data: teplota tání 94 až 95 °C
Analýza pro:
CieHisClNOáS (molekulová hmotnost 355,8) Příklad 32 °y^'CH20^2XCt
HC=C“CHrNvS-0
Fyzikální data: pryskyřice
Analýza pro:
C20H20CI2N2O6 (molekulová hmotnost 487,1]
Příklad 29
Ov 0--<O)-a
£.
Ci . Cl o
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C17H19CI4NO4S (molekulová hmotnost 475,0)
Příklad 30
Fyzikální data: teplota tání 103 až 104 °C
Analýza pro:
C16H18CINO4S (molekulová hmotnost 355,8)
Fyzikální data:
teplota tání 137 až 140 °C (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H19CI4NO4S (molekulová hmotnost 511,3)
Příkla 34 ct
Cí
o.
y-r
CH£N-s'° cí
Cí
Fyzikální data:
teplota tání 109 až 111 °C (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H19CI4NO4S (molekulová hmotnost 511,3)
Fyzikální data: vyskózní olej
Analýza pro:
C19H23C14NO4S (molekulová hmotnost 503,0)
Příklad 35
O
Analýza pro:
C20H19NO4S4 (molekulová hmotnost 511,3) Příklad 39
Fyzikální data:
teplota tání 109 až 113 °C (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H20CI3NO4S (molekulová hmotnost 476,6)
Fyzikální data: křehká pryskyřice
Příklad 36
Ct,
Analýza pro:
C24H27CI2NO4S (molekulová hmotnost 496,2)
CH^N
CK0-<0
Příklad 40
Fyzikální data: pryskyřice ct s
o
O
o
Fyzikální data: křehká pryskyřice
Analýza pro: C20H20CI3NO4S
Analýza pro:
C24H27CI2NO4S (molekulová hmotnost 496,2)
Fyzikální data:
teplota tání 97 až 103 °C (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H19CI4NO4S (molekulová hmotnost 511,3)
Příklad 38
Příklad 41
Fyzikální data:
ct ct
Analýza pro:
C24H23CI2NO4S (molekulová hmotnost 492,2)
Příklad 42
Fyzikální data:
teplota tání 128 až 132 °C (z ethanolu)
Analýza pro: C24H23CI2NO4S
Příklad 43
CHjN^O
O
Ct
Analýza pro:
C19H25CI2NO4S (molekulová hmotnost 450,1)
Příklad 44
Analýza pro:
C19H25CI2NO4S (molekulová hmotnost 450,1)
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5381
Analýza pro:
C14H17CI2NO4S (molekulová hmotnost 366,3)
Příklad 48
Příklad 45
CI
HCsC-CH^N
o
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5424
Analýza pro:
C16H17C12NO4S (molekulová hmotnost 390,3j
Příklad 46
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5374 ct
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5318
Analýza pro:
C15H19CI2NO4S (molekulová hmotnost 380,3] Příklad 49
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5 3 30
Analýza pro:
Analýza pro:
C16H19CI2NO4S (molekulová hmotnost 392,3)
C16H21CI2NO4S (molekulová hmotnost 394,1)
Příklad 54
0.
,CH^0-\O/-Cl
Fyzikální data: voskovitý produkt
Analýza pro:
C16H21CI2NO4S (molekulová hmotnost 394,1) Příklad 51
C^-N-s Ό Cl
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5318
Analýza pro:
C17H23CI2NO4S (molekulová hmotnost 408,1) Příklad 55
Cl
A-»/ Ύ OCa \XW/
C5Hj]M-s-° ' ČÍČI
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
CI8H25CI2NO4S (molekulová hmotnost 422,1) Příklad 52
Cl·
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5262
Analýza pro:
C17H23CI2NO4S (molekulová hmotnost 408,1) Příklad 56
Cl .CH^O-^^-Cl h-CH=CW-CH£N-s'0
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C18H25C12NO4S (molekulová hmotnost 422,1) Příklad 53
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5423
Analýza pro:
C17H21CI2NO4S (molekulová hmotnost 406,1)
Příklad 57
Fyzikální data:
viskózní olej, nD 25 1,5348
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5372
Analýza pro:
C15H17CI2NO5S (molekulová hmotnost 394,1)
241350
Analýza pro:
C17H21C12NO4S (molekulová hmotnost 406,1)
Příklad 58
CH^O % 0
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5398
Analýza pro:
C17H21CI2NO4S (molekulová hmotnost 406,1 J
Příklad 59
Analýza pro:
C20H19CI2NO5S (molekulová hmotnost 456,1) Příklad 62
CH^-N^O o
Ci cC
Fyzikální data:
viskózní olej, nD 25 1,5 3 9 2
Analýza pro:
C17H20CI3NO4S (molekulová hmotnost 440,6j Příklad 63
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5338
Fyzikální data: viskózní olej. nD 25 1,5282
Analýza pro:
Cl7H2lCl2NO4S (molekulová hmotnost 406,1 J
Analýza pro:
C19H24CI3NO4S (molekulová hmotnost 468,6 j
Příklad 60
H^C^C-CHf N*s° Ct O
Analýza pro:
C16H19CI2NO4S (molekulová hmotnost 392,3J
Příklad 61
Fyzikální data:
viskózní olej, nD 25 1,5519
Analýza pro:
C16H18CI3NO4S (molekulová hmotnost 426,5J Příklad 65
Fyzikální data:
teplota tání 133 až 138 °C (z ethanolu)
Fyzikální data:
viskózní olej, nD 25 1,5442
Analýza pro:
C16H18C13NO4S (molekulová hmotnost 426,5J
Příklad 66
Fyzikální data: teplota tání 160 až 165 °C
Analýza pro:
C20H18CI2N2O6S (molekulová hmotnost 487,1] Příklad 70
O
Fyzikální data:
teplota tání 107 až 110°C (z ethanolu)
Analýza pro:
C21H23CI2NO4S (molekulová hmotnost 456,1)
Příklad 67
Cl
Fyzikální data:
teplota tání 133 až 134°C (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H20CINO5S (molekulová hmotnost 421,7)
CiO
Fyzikální data:
viskózní olej, nn 25 1,5 5 80
Fyzikální data:
teplota tání 119 až 122 °C (z ethanolu)
Analýza pro:
C21H23CI2NO4S (molekulová hmotnost 456,1]
Analýza pro:
C20H21CIN2O6S (molekulová hmotnost 452,7)
Příklad 68
CV
Fyzikální data: teplota tání 137 až 141 °C
Fyzikální data:
teplota tání 148 až 158°C (z ethanolu)
Analýza pro: C15H17CI2NO5
Analýza pro:
C20H20CI2N2O6S (molekulová hmotnost 487,1)
Příklad 73
Analýza pro:
CI6H19CI2NO4S (molekulová hmotnost 392,1)
Analýza pro:
C24H24C1NO4S (molekulová hmotnost 469,7)
Příklad 74
Cí
O
Příklad 78
O/-Cl ''Cl
Fyzikální data: pryskyřice
Analýza pro:
C24H24C1NO4S (molekulová hmotnost 492,2]
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5515
Analýza pro:
CieHisCbNOáS (molekulová hmotnost 426,5) Příklad 79
Příklad 75
0 ch3 O
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5379
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25, 1,5400
Analýza pro:
C17H21CI2NO4S (molekulová hmotnost 406,1] Příklad 76
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
CI6H19CI2NO6S (molekulová hmotnost 424,1]
Analýza pro:
C15H18CINO5S (molekulová hmotnost 359,6)
Fyzikální data: viskózní olej, nD 25 1,5485
Analýza pro:
C15H17CI2NO5S (molekulová hmotnost 394,1) Příklad 81
O
Fyzikální data: voskovitý produkt
Příklad 77
CH2=C-CH^Nxs.O
Cl o
Fyzikální data:
viskózní olej, nD 25 1,5421
Analýza pro:
C19H26CINO5S (molekulová hmotnost 415,7) Příklad 82
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C17H22FNO6S (molekulová hmotnost 387,2)
Příklad 86
O=C
O {CH3)5
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C19H25CI2NO5S (molekulová hmotnost 450,1)
Příklad 83
Fyzikální data: teplota tání 106—108 °C
Analýza pro:
C20H21FN2O6S (molekulová hmotnost 436,2)
N
CH,
CHx-\ O
22^ c^o /0^ 'S'° o
Cl.
Fyzikální data:
teplota tání 120—125 °C (z ethanolu)
Analýza pro:
C21H24CINO4S (molekulová hmotnost 421,7)
Fyzikální data: teplota tání 110—115 °C
Analýza pro:
C20H21FN2O6S (molekulová hmotnost 436,2)
Příklad 88
Příklad 84
o.. A-Oco/OV ·· CÍCH
3 \_r
Cl
CH, Oý-CH^N-s-O O
Fyzikální data:
teplota tání 121—123 °C (z ethanolu)
Analýza pro:
C21H23CI2NO4S (molekulová hmotnost 456,1)
Fyzikální data:
teplota tání 126—128 °C
Analýza pro:
C21H24FNO4S (molekulová hmotnost 405,5)
Příklad 89
Příklad 85 o -@-F
N^s<°
C^H5OOC~CH^ o
Fyzikální data:
viskózní olej
Analýza pro:
C16H22FNO4S (molekulová hmotnost 343,4)
Analýza pro:
C19H26FNO5S (molekulová hmotnost 399,2)
Příklad 90
Příklad 94
CSH,íN'S-° o
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C24H22FNO4S (molekulová hmotnost 441,3) Příklad 91
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C18H26FNO4S (molekulová hmotnost 371,5)
CK
cha
Fyzikální data: viskózní olej
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C15H18FNO5S (molekulová hmotnost 343,2] Příklad 92
C H.~ C~C
Cl o
Analýza pro:
C18H25CI2NO4S (molekulová hmotnost 422,4) Příklad 96
O
Fyzikální data: viskózní olej
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro: C16H19CIFNO4S
P ř í k 1 a d 93
Analýza pro:
C17H24FNO4S (molekulová hmotnost 357,5) Příklad 97
O
Fyzikální data:
viskózní olej
Fyzikální data:
viskózní olej
Analýza pro:
C17H21CI2NO4S (molekulová.hmotnost 406,3)
Příklad 98
CHrCH=CW-CW/N^-0 o
Analýza pro:
C17H22FNO4S (molekulová hmotnost 355,2)
Příklad 102
Cí
Fyzikální data: teplota tání 163—166 °C
Příklad 99
O
Analýza pro:
C20H19CIFNO5S (molekulová hmotnost-439,7)
Příklad 103
CW,= C-CH/N>S'° i j A
CH,
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C17H22FNO4S (molekulová hmotnost 355,2) P ř í k la d 100
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C14H18FNO4S (molekulová hmotnost 315,2)
chlo
O
CHjOOC-CH^-Ň^x0 O
Fyzikální data: viskózní olej
OH
Příklad 104
C^s^s-0
O
Analýza pro:
C16H20FNO6S (molekulová hmotnost 373,2)
Příklad 101
O
Fyzikální data:
teplota tání 99—103°C (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H20CI2FNO4S (molekulová hmotnost 460,1)
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C15H20FNO4S (molekulová hmotnost 329,2) Příklad 105
HCsC-CH£MS'0
O
Fyzikální data:
viskózní olej
Analýza pro:
CieHieFNCUS
Příklad 110
Cl
Fyzikální data:
teplota tání 112—116 °C (z ethanolu)
Fyzikální data:
teplota tání 107—110 °C (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H22FNO4S (molekulová hmotnost 391,2)
Příklad 107
Analýza pro:
C20H21CIN2O6S (molekulová hmotnost 452,9) Příklad 111
r
CH£)
(CH^CH-N^O
O
CHŽN''
Analýza pro:
C16H21CI2NCUS (molekulová hmotnost 394,3)
Příklad 108
Cl
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C24H28C1NO4S (molekulová hmotnost 462,0) Příklad 112
O
Cí ‘CtFyzikální data: teplota tání 125—130 °C
Analýza pro:
C20H19CI4NO4S (molekulová hmotnost 511,3) Příklad 109
Fyzikální data:
teplota tání 117—118 °C (z ethanolu)
Analýza pro:
C'20H20Cl3NO4S (molekulová hmotnost 476,8) Příklad 113
Cl· o
Cí
Fyzikální data:
teplota tání 73—76 °C (z methanolu)
Fyzikální data:
teplota tání 112—114°C (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H21CIFNO4S (molekulová hmotnost 425,9)
Analýza pro:
C20H20CI3NO4S (molekulová hmotnost 476,8)
Příklad 118
Fyzikální data: teplota tání 128—132 °C
Cl
ct ct
CHj(CHí,qCHiN
(z ethanolu)
Analýza pro:
C20H19CI4NO4S (molekulová hmotnost 511,3)
Příklad 115
ct o
O>-F CHÍN'S^° Ct o
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C18H26CINO4S (molekulová hmotnost 387,7)
Příklad 119
Ο.η X/CÍ cXs'^S'0 o
Fyzikální data:
teplota tání 103—107 °C (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H20CI2FNO4S (molekulová hmotnost 460,1)
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro: C17H24CINO4S
Příklad 120
Příklad 116
CH^C-CH^N^'0
O
Fyzikální data: teplota tání 81—86 °C
Analýza pro:
C20H21CIFNO4S (molekulová hmotnost 425,9)
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro: C17H22CINO4S
Příklad 121
Příklad 117
CHjCHzCH-CH^N^O
O
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C17H22CINO4S
CHjOOC-CH^-N.s'0 o
Fyzikální data:
teplota tání 58—68 °C (z ethanolu)
Analýza pro:
G16H20CINO6S (molekulová hmotnost 389,6)
Příklad 122 Příklad 126
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C17H22CINO6S (molekulová hmotnost 403,9) Příklad 123
Fyzikální data: teplota tání 171—174 °C
Analýza pro: C20H16CI3NO5S
Příklad 124
Cl
Fyzikální data: teplota tání 127 až 128 °C
Analýza pro:
C20H18CI2FNO5S (molekulová hmotnost 474,3)
Příklad 125
Fyzikální data:
teplota tání 76 až 78 °G (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H21CI2NO4S (molekulová hmotnost 442,1)
Fyzikální data:
teplota tání 98 až 100°C (z ethanolu)
Analýza pro:
C&0H20CI3NO4S (molekulová hmotnost 476,6) Příklad 127
CH=CH -CH£t^5'° * O
Fyzikální data: viskózní olej, no20 1,5365
Analýza pro:
C16H20CINO4S (molekulová hmotnost 357,8) Příklad 128 0y^c«>0-<O
CHfCH-CHfN^O
O
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
CI6H20FNO4S (molekulová hmotnost 341,4) Příklad 129
O
Fyzikální data: teplota tání 167 až 172 °C
Analýza pro:
C20H19CI2NO5S (molekulová hmotnost 456,1)
Příklad 130
Příklad 134
CH,
XX ct
CH
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C16H22CINO4S (molekulová hmotnost 359,6)
Fyzikální data: teplota tání 107 až 108 °C
Analýza pro:
C20H21CI2NO4S (molekulová hmotnost 378,4)
Příklad 135
Příklad 131
Fyzikální data: viskózní olej
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro: C16H19CI2NO4S
Příklad 132
O
Fyzikální data:
teplota tání 91 až 92 °C
Analýza pro:
C20H22CINO4S (molekulová hmotnost 407,8j
Příklad 133
Analýza pro:
C15H19CI2NO4S (molekulová hmotnost 380,3) Příklad 136
O
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
C14HKCI2NO4S (molekulová hmotnost 366,3)
HC^C-CH2N>S'°
O
Fyzikální data: viskózní olej
Analýza pro:
G16H17CI2NO1S (molekulová hmotnost 390,3)
Příklad 137
CH^O
>-CHz-KsX) ‘Ct 0
Fyzikální data:
teplota tání 99 až 102°C (z ethanolu)
Analýza pro:
C20H20CI3NO4S (molekulová hmotnost 476,6)
Příklad 138
Příklad 142
-/oV cp cp
Fyzikální data:
teplota tání 88 až 90 °C (z ethanolu)
Analýza pro:
G20H21CI2NO4S (molekulová hmotnost 442,1) Příklad 139
O -<£>-»
Fyzikální data: teplota tání 110 až 116 °C
Analýza pro:
C14H17CI2NO4S
Fyzikální data: teplota tání 101 až 104 °C
Fyzikální data: nD Z0 1,5330
Analýza pro: C15H19CI2NO4S
Analýza pro: C14H18CINO4S
Příklad 144
Fyzikální data: no20 1,5280
Analýza pro: C15H20CINO4S
Příklad 141
HCzC-CH^N^S'0
Q °·γΞγ^40-(O/Ct
HCsC-CH£NxS-0 O
Fyzikální data: teplota tání 101 až 104 °C
Analýza pro:
C16H17CI2NO4S
Příklad 145
Fyzikální data: teplota tání 85 až 89 °C
Analýza pro: CieHuClNChS
Fyzikální data: teplota tání 120 až 121 °C
Analýza pro:
C12H10CI2N2O4S (molekulová hmotnost 349,2)
241350
Claims (1)
- PREDMET VYNALEZUZpůsob výroby nových pětičlenných heterocyklických sloučenin obecného vzorce I0=1—+-R5 ,/Nr°R íi) v němžX znamená skupinu atomy uhlíku, acylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, která je popřípadě substituována ve fenylové části halogenem, alkoxykarbonylmethylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové Části, alkylkarbonylmethylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové Části, ekvivalent anorganického nebo organického kationtu nebo skupiny SCC13 a SCCI2F,R3 znamená skupinu CONH2, CH2CI, CC13, ethoxykarbonylmethylovou skupinu, fenyloxymethylovou skupinu s 1 nebo několika atomy halogenu ve fenylové části, vyznačující se tím, že se na sloučeninu 0becného vzorce IV nebo skupinu \I z'SOSi( alkyl )2Ν-χ'0 •R* (IV) kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku nebo popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo/a jedním nebo několika, stejnými nebo rozdílnými atomy halogenu substituovanou fenylovou skupinu,R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, popřípadě v arylové části jedním nebo několika substituenty ze skupiny tvořené halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku a nltroskupinou substituovanou aralkylovou skupinu se 7 až 11 v němžX, R1 a R3 mají shora uvedený význam, působí sloučeninou obecného vzorce V v němžR2—Z (V),R2 má shora uvedený význam a Z znamená skupinu, která je reaktivní vůči kyselému atomu vodíku.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833311636 DE3311636A1 (de) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | Neue fuenfgliedrige stickstoffhaltige heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| CS842187A CS241542B2 (en) | 1983-03-30 | 1984-03-27 | Insecticide,acaricide and nematocide and method of active substance production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS908484A2 CS908484A2 (en) | 1985-07-16 |
| CS241550B2 true CS241550B2 (cs) | 1986-03-13 |
Family
ID=25745581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS849084A CS241550B2 (cs) | 1983-03-30 | 1984-03-27 | Způsob výroby nových pětičlenných heterocyklických sloučenin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS241550B2 (cs) |
-
1984
- 1984-03-27 CS CS849084A patent/CS241550B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS908484A2 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE102006039909A1 (de) | Verfahren zum Herstellen von 3-Dihalomethyl-pyrazol-4-carbonsäurederivaten | |
| CH535013A (de) | Mikrobizides Präparat und Verwendung desselben | |
| DD142711A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen heterocyclischen verbindungen | |
| US3536721A (en) | Substituted-sulfonyl glycolamide compositions | |
| US4943310A (en) | Cyclohexenecarboxylic acid derivatives as plant growth regulants | |
| CS241550B2 (cs) | Způsob výroby nových pětičlenných heterocyklických sloučenin | |
| US3483252A (en) | Partial chlorination of acetoacetic acid monoalkylamides | |
| US4752607A (en) | Alkoxycarbonyl-substituted hydroxythiophene-carboxamides, fungicidal compositions and use | |
| US4871864A (en) | Carbamoyloxythiophene fungicides | |
| EP0003540B1 (de) | N-Azolylalkyl-aniline sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3518261A (en) | Process of preparing phosphorus esters | |
| CS246092B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
| DE2138727C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Orthokohlensäureestern | |
| US4419296A (en) | Preparation of tertiary alkyl cyanides | |
| EP0398059B1 (de) | Cyclopropanoylaminosäureamid-Derivate | |
| US3247224A (en) | 6h-[b, f] [1, 4, 5] dibenzo-oxathiazepins | |
| US4599151A (en) | Process for preparing 2,2-bishalomethylpenam derivatives | |
| DE2054342A1 (de) | Neue 1,2,4-Oxdiazole | |
| EP0264019A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylisothioharnstoffen | |
| DE1954065C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von kondensierten 1,4-Benzodiazepinderivaten | |
| DD209443A5 (de) | Verfahren zur herstellung von acylaminoderivaten von 1-(aryl- oder subst.-aryl)amino-1-thioalkancarboxysaeuren | |
| EP0046138B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(N-Arylamino)-tetrahydrothiophen-2-on-derivaten | |
| US3489772A (en) | Sulfonium salts and process of preparation thereof | |
| US3036065A (en) | Dioxo-azetidines | |
| DE3824434A1 (de) | Substituierte 1-aryl-3-cycloalkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-but-1-in-3-ole, verfahren sowie substituierte 2-arylethinyl-2-cycloalkyl-oxirane und cycloalkyl-arylethinylketone als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und ihre verwendung in fungiziden mitteln |