CS240393B1 - 2-(Monosubst. fenyl)-3-dBdBcyl-5-chl6rmetyioxazolidíny a sposob ich přípravy - Google Patents
2-(Monosubst. fenyl)-3-dBdBcyl-5-chl6rmetyioxazolidíny a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS240393B1 CS240393B1 CS847763A CS776384A CS240393B1 CS 240393 B1 CS240393 B1 CS 240393B1 CS 847763 A CS847763 A CS 847763A CS 776384 A CS776384 A CS 776384A CS 240393 B1 CS240393 B1 CS 240393B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dodecyl
- benzaldehyde
- preparation
- formula
- chloro
- Prior art date
Links
- -1 2-(monosubstituted phenyl)-3-dodecyl-5-chlormethyloxazolidines Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 claims description 4
- QIQJKQRBYLSPDM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(dodecylamino)propan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCC(O)CCl QIQJKQRBYLSPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229940053194 antiepileptics oxazolidine derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 7
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 7
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 7
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 7
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 4
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000224526 Trichomonas Species 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 3
- 241000893976 Nannizzia gypsea Species 0.000 description 3
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 2
- 241000293869 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhimurium Species 0.000 description 2
- 241000607762 Shigella flexneri Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJJNSIXDDMBXKO-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(chloromethyl)-3-dodecyl-1,3-oxazolidin-2-yl]phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(CCl)OC1C1=CC=CC=C1O RJJNSIXDDMBXKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUISZCALMBHJQX-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=CC(C=O)=C1 SUISZCALMBHJQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDVLPHHZCQRSBG-UHFFFAOYSA-N 5-(chloromethyl)-3-dodecyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(CCl)OC1C1=CC=C(OC)C=C1 QDVLPHHZCQRSBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUZSOZQKFPCCCB-UHFFFAOYSA-N 5-(chloromethyl)-3-dodecyl-2-phenyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(CCl)OC1C1=CC=CC=C1 KUZSOZQKFPCCCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZNDEZFZILHPOF-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCN1CC(CCl)OC1C1=CC=C(Cl)C=C1 Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(CCl)OC1C1=CC=C(Cl)C=C1 VZNDEZFZILHPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRCASXQPVZBHQ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCN1CC(CCl)OC1C1=CC=CC(Br)=C1 Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(CCl)OC1C1=CC=CC(Br)=C1 WHRCASXQPVZBHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEYSPQPCOMQGIN-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCN1CC(CCl)OC1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(CCl)OC1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SEYSPQPCOMQGIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000011089 mechanical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Vynález sa týká 2- (monosubstfenyl) -3-dodecyl-5-chlórmetyloxazolidínov a sposobu ich přípravy.
Od roku 1901, keď syntetizoval prvé oxazolidíny Knorr, boli připravené mnohé deriváty, tohoto heterocyklu [L. Knorr, H. Mathes.: Chem. Ber. 3 484 (1901)].'Vo váčšine prípadov boli připravené kondenzáciou 1-amíno-2-alkanolov s karboxylovými zlúčeninami (aldehydmi alebo ketónmi). Ak sa použil l-amíno-2-alkanol s primárnou amínoskupinou, výsledný oxazolidín bol silné znečistěný tautomérnym azometínom [E. Bergmann: Chem. Rev. 309 (1953); P. A. Laurent, R. do Carmo Ferreira: Bull. Soc. chim. de France 570 (1967); A. N. Gafarov, L. N. Punegova, E. I. Loginova: Izv. Akad. Nauk SSSR, šer. Chim, 2 189 (1978)). Dokonca pri reakci! benzaldehydii s 1-amíno-2-etanolom vznikal iba nežiadúci azometín. Aby sa tieto nevýhody odstránili, používali sa N-substituované alkanoylamlny (H. Takahashi, Y. Suzuki, T. Kametami: Heterocycles 608 (1980)]. Takto vzniknuté oxazolidíny však neboli vhodné na premenu následnou reakciou na tenzidy (povrchovo aktivně zlúčeniny).
Uvedené nevýhody v podstatnej miere odstraňuje tento vynález. Podstatou vynálezu
/.2je 2- (monosubst.fenyl) -3-dodecyl-5-chlérmetyloxazolidín obecného vzorca I
W2C—CHCHp CHÍC^.Ó
CH
kde R představuje vodík, hydroxyskupinu, metoxyskupinu, bróm, chlór, nitroskupinu, dimetylamínoskupinu v polohe 2, alebo 3, alebo 4 na fenylskupine. Ďalej je podstatou vynálezu spósob přípravy zlúčeniny· obecného vzorca I, ktorý spočívá v tom, že na 3-dodecylamíno-l-chlór-2-propanol vzorca , CHs(CH2)nNHCH2CHCH2Cl
OH (II) sa působí benzaldehydom alobo monosubstituovaným benzaldehydom obecného vzorca III
CHO
(III ) kde R představuje vodík, hydroxyskupinu, metoxyskupinu, bróm, chlór, nitroskupinu, dlmetylamínoskupinu v polohe 2, alebo 3, alebo 4, v rozpúšťadle benzene za přítomnosti katalyzátore kyseliny 4-toluénsulfónovej pri teplote 90 °C.
Výhodou týchto látok je, že sa dajú připojením hydrofilnej skupiny 1'ahko přeměnit na tenzidy. Ďalšou výhodou je, že oxazolidíny nie sú znečistěné tautomérnymi azometínmi. Výhodou je i dostupnost surovin na přípravu týchto látok, jednoduchá příprava a čistenie konečných produktov.
Příklad 1
Do 100 ml benzénu přidáme 2,78 g (0,01 mólu j 3-dodecylamíno-l-chlór-2-hydroxypropánu, 1,38 g (0,013 mólu) čerstvo predestilovaného benzaldehydu a 0,34 g (0,001 mólu) kyseliny 4-toluénsulfónovej. Zahrieva sa pri teplote 90 °C pod spatným chladičom s esterifikačným nástavcom po dobu 4 hodin. Voda, ktorá vzniká pri reakcii, sa azeotropicky oddestilováva s benzénom a zachytává sa v esterifikačnom nástavci. Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladí, zriedi sa s 50 ml éteru a premýva sa v oddelovacom lieviku, napřed so 100 ml 0,1 mól. I-1 vodného roztoku hydrouhličitanu sodného, potom sa premýva dvakrát so 100 ml vody. Éterická vrstva sa vysuší síranom sodným a po odfiltrovaní sa oddestilujú rozpúšťadlá pri tlaku 3 kPa. Produkt sa čistí na koloně hydratovaného oxidu křemičitého (silikagéluj. Ako elučný systém sa použije benzen s metanolom v objemovom pomere 4:1. Dosiahlo sa až 90 % výtažku, t. j. 3,29 g 2-fenyl-3-dodecyl-5-chlórmetyloxazolidínu, ktorý je nedestilovatelná, olejovitá kvapalina. Na infračervenom spektre holi tieto určujúce absorpčně pásy: 2 920, 1 175, 1 126, 1 061 v . cm-1. V hmotnostnom spektre holi tieto určujúce píky: 367, 365, 290, 288, 212, 210, 198, 196, 106, 104.
Elementárna analýza pre C22H36NOCI, ‘ molekulová hmotnost 365,5:
vypočítané:
72,26 % hmot. uhlíka,
9,85 % hmot. vodíka,
3,83 % hmot. dusíka, zistené:
.72,11 % hmot. uhlíku,
9,92 % hmot. vodíka,
3,80 % hmot. dusíka.
2-fenyl-3-dodecyl-5-chlórmetyloxazolidín mal bákteriostatíckú a fungistatickú účinnost na tieto druhy míkroorganizmov: Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermalis, Bacillus suhtilis, Streptococcus faecalis 10 ,ug. ml-1. Na druhy Escherichia coli, Salmonella typhimurium, Shigella flexneri, Saccharomyces cervisiae a Trichomonas terrestre bola účinná koncentrácia 100 μ&. .ml-1.
P r í k 1 a d 2
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým; rozdielom, že miesto benzaldehydu sa použije
2- hydroxybenzaldehyd. Výťažok bol 76
t. j. 3,43 g 2-(2‘-hydroxyfenyl)-3-dodecyl-5-chlórmetyloxazolidínu. Bakteriostatická a fungistatická účinnost bola na tieto druhy míkroorganizmov: Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermalis, Bacillus suhtílis, Streptococcus faecalis 10 μ&. ml-1. Na druhy Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella typhimurium a Candida albicons bola účinná koncentrácia 100 μ§. . ml“1.
Příklad 3
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že miesto benzaldehydu sa použije 4-metoxybenzaldehyd. Výťažok bol 85 °/o, t. j. 3,36 g 2-(4‘-metoxyfényl j-3-dodecyl-5-chlórmetyloxazolidínu. Bakteriostatická a fungistatická účinnost bola na tieto druhy mikroorganizmov: Staphylococcus aureús, Staphylococcus epidermalis, Bacillus subtilis 10 (ug. ml-1. Na druhy Shigella flexneri, Trichomonas terrestre a Microsporum gypseum bola účinná koncentrácia 100 ,ug. .ml-1.
Příklad 4
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že miesto benzaldehydu sa použije
3- brómbenzaldehyd. Výťažok bol 70 %, t. j.
3,11 g 2-(3‘-brómfenyl)-3-dodecyl-5-chlórmetyloxazolidínu. Bakteriostatická a fungistatická účinnost bola na tieto druhy mikroorganizmov: Staphylococcus aureus, 'Staphylococcus epidermalis 10 ,ug . ml'1. Na druhy Trichomonas terrestre a Microsporum gypseum bola účinná koncentrácia 100 μ§. ml-1.
P r í k 1 a d 5
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že miesto benzaldehydu sa použije 4-chlórbenzaldehyd. Výťažok bol 90 °/o,
t. j. 3,61 g 2-(4‘-chlórfenyl]-3-dodecyl-5-chlčrmetyloxazolidínu. Bakteriostatická a fungistatická účinnost bola na tieto druhy mikroorganizmov: Staphylococcus epidermalls, Bacillus subtilis, Streptococcus faecalis 10 μξ .ml-1. Na druh Candida albicans bola účinná koncentrácia 100 pg . ml-1. Příklad 6
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že miesto benzaldehydu sa použije 2-nitrobenzaldehyd. Výtažok bol 80 %, t. j. 3,20 g 2-(2‘-nitrofenyl)-3-dodecyl-5-chlórmetyloxazolidínu. Bakteriostatická a fungistatická účinnost bola na tieto druhy mikroorganizmov: Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermalis, Bacillus subtilis a Microsporum gypseum 10 μξ .ml-1. Na druhy Escherichia coli a Trichomonas terrestre bola účinná koncentrácia 100 μg. ml-1.
Příklad?
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že miesto benzaldehydu sa použije
4-dimetylamínobenzaldehyd. Výtažok bol 75 %, t. j. 3,06 g 2-(4‘-dimetylamínofenyl]-3-dodecyl-5-chlórmetyloxazolidínu. Bakteriostatická a fungistatická účinnost bola na tieto druhy mikroorganizmov: Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermalis, Bacillus subtilis a Streptococcus faecalis 100 μ. ml-1.
Vynález může nájsť široké použitie pri príprave kompozícií detergentov alebo mydiel, kde budú tu opísané deriváty oxazolidínu působit ako baktericídna a fungicídna zložka. Niektoré z týchto derivátov můžu byť tiež použité ako baktericídne přídavky do režných a výplachových olejov v strojárstve.
Claims (2)
1. 2-(monosubst.fenyl)-3-dodecyl-5-chlórmetyloxazolidíny obecného vzorca I
HZCCHCH^Ct kde R představuje vodík, hydroxyskupinu, meioxyskupinu, bróm, chlór, nitroskupinu, dimetylamínoskupinu v polohe 2, alebo 3, alebo 4 na fenylskupine.
2. Sposob přípravy derivátov oxazolidínu obecného vzorca I, vyznačujúci sa tým, že na 3-dodecylamíno-l-chlór-2-propanol vzorca II
CHsfCHzjnNHCHzCHCHzCl
OH (Π) sa působí benzaldehydom alebo monosubstituovaným benzaldehydom obecného vzorca III
CHO (lili kde R představuje vodík, hydroxyskupinu, meioxyskupinu, bróm, chlór, nitroskupinu, dimetylamínoskupinu v polohe 2, alebo 3, alebo 4 na fenylskupine, reakcia prebieha v rozpúšfadle benzene, za přítomnosti katalyzátora kyseliny 4-toluénsulfónovej pri teplote 90 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847763A CS240393B1 (cs) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | 2-(Monosubst. fenyl)-3-dBdBcyl-5-chl6rmetyioxazolidíny a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847763A CS240393B1 (cs) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | 2-(Monosubst. fenyl)-3-dBdBcyl-5-chl6rmetyioxazolidíny a sposob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS776384A1 CS776384A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS240393B1 true CS240393B1 (cs) | 1986-02-13 |
Family
ID=5427320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS847763A CS240393B1 (cs) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | 2-(Monosubst. fenyl)-3-dBdBcyl-5-chl6rmetyioxazolidíny a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240393B1 (cs) |
-
1984
- 1984-10-12 CS CS847763A patent/CS240393B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS776384A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8906915B2 (en) | Compounds, compositions, and methods for controlling biofilms | |
| FI66850C (fi) | Saosom desinficeringsmedel och tandplackhaemmare anvaendbara bis-pyridiniumalkaner och bis-pyridiniumxylener | |
| HU194186B (en) | Process for producing 2-amino-5-hydroxy-4-methyl-pyridine derivatives | |
| Lazer et al. | Antiinflammatory 2, 6-di-tert-butyl-4-(2-arylethenyl) phenols | |
| DE69005994T2 (de) | 1,8-Benzonaphthyridinderivate, ihre Herstellung und diese enthaltende Zusammensetzungen. | |
| US4124704A (en) | 2-Nitro-3-phenylbenzofuran alkanoic (or propenoic) acids | |
| SCHMOLKA et al. | Thiazolidine chemistry. II. The preparation of 2-substituted thiazolidine-4-carboxylic Acids1, 2 | |
| DE68919945T2 (de) | Substituierte beta-Diketone. | |
| JPH0321546B2 (cs) | ||
| US4423046A (en) | Antibacterial and antiprotozoal 1-methyl-5-nitro-2-(2-phenylvinyl)imidazoles | |
| CA2085137A1 (fr) | Nouvelles cephalosporines comportant en position 7 un radical benzyloxyimino substitue, leur procede de preparation, leur application comme medicaments | |
| CS240393B1 (cs) | 2-(Monosubst. fenyl)-3-dBdBcyl-5-chl6rmetyioxazolidíny a sposob ich přípravy | |
| Kim et al. | Synthesis of heteroaryl substituted imidazole derivatives | |
| NL8104766A (nl) | Pyrimidine-derivaten. | |
| US3660401A (en) | 2-(heterocyclic substituted)quinoxaline-1 4-dioxides | |
| DE2642840A1 (de) | Substituierte 2-nitro-3-phenylbenzofuranverbindungen | |
| US5968977A (en) | Ketonitrile derivatives and antibacterial agent and drugs containing the same | |
| US3093639A (en) | 2, 3-disubstituted-4-metathiazanones, -1-oxides and -1, 1-dioxides | |
| US3169970A (en) | 3-(5-nitro-2-furyl)-5, 6-dihydroimidazo-[2, 1-b]thiazole and acid addition salts thereof | |
| Parulkar et al. | Some Nuclear-Substituted Derivatives of α-Methyldopa1 | |
| US3962257A (en) | 3-phenacylpiperidines | |
| US4171371A (en) | Diketones | |
| US3753982A (en) | Anti-bacterial furyl and thienyl thiazole derivatives | |
| Elderfield et al. | Improved Syntheses of Certain Derivatives of 5, 6-Dimethoxy-8-aminoquinoline | |
| JPS604161B2 (ja) | バクテリア、菌類および胞子類の抑制法 |