CS239895B1 - Způsob přípravy l-hydroxycyklopentyl- /2-chlorfenyl/-ketonu - Google Patents
Způsob přípravy l-hydroxycyklopentyl- /2-chlorfenyl/-ketonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS239895B1 CS239895B1 CS841716A CS171684A CS239895B1 CS 239895 B1 CS239895 B1 CS 239895B1 CS 841716 A CS841716 A CS 841716A CS 171684 A CS171684 A CS 171684A CS 239895 B1 CS239895 B1 CS 239895B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chlorophenyl
- ketone
- hydroxycyclopentyl
- substance
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
l-hydroxycyklopentyl-/2-chlorfenyl/- -keton je klíčový meziprodukt pro přípravu hydrochloridu 2-/-2chlorfenyl/-2-methylaminocyklohexanonu. Tato látka se pod generickým názvem Ketefflin používá ve farmacii v injekční formě jako ultrakrátké narkotikum. 1-hydroxycyklopentyl l-/2-chlorfenyl/-keton se připravuje tak, že se 1-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-keton nechá reagovat ve vodně alkoholickém roztoku s hydroxydem alkalického kovu při 20 až 30 °C. Látka se po extrakci rozpouštědlem, které se nemísí s vodou a zahuštěním získá ve výtěžku 98 % th.
Description
1-hydroxycyklopentyl-/2-chlorfeny l/-keton je jedním z klíčových meziproduktů pro přípravu hydrochloridu 2-/2-chlorfenyl/-2-methylaminocyklohexanonu. Tato látka se používá pod generickým názvem Ketamin ve farmacií ve formě injekci jako ultrakrátké narkotikum.
C.L.Stevens v americkém patentovém spisu 3254124/1966 popisuje přípravu epoxyetheru z 1-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-ketonu reakcí s methylátem sodným v bezvodém metanolu ve výtěžku 96% th.
C.L.Stevens a S.J.Dykstra v lJ.Am.Soc.76, 4402/1954 popisuje metanolysu epoxyetheru za přítomnosti katalitického množství kys.sírové. Reakční směs se vaří pod,zpětným chladičem 1,5hod. a získá se tak hydroxyketal ve výtěžku 95% th. Tato látka se pak hydrolýsuje tak, že se vaří ve vodně metanolickém roztoku za katalysy kys.sírové. Získá se tak 1-hydroxycyklopentyl-/2-cnlorfenyl/-keton ve výtěžku 75%th. Tento jediný v literatuře popsaný postup pro přípravu žádané látky je z hlediska technologického příliš složitý a neekonomický. Celková vypočtená výtěžnost od výchozí suroviny 1-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-ketonu k žádané látce činí cca 68% th. a obsahuje 3 syntetické stupně. Postup je Časově náročný a technologicky komplikovaný.
Nedostatky literárního postupu řeší postup podle vynálezu, který spočívá v tom, že se výchozí suroviny 1-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-keton rozpustí v etanolu a k tomuto roztoku se při 20-30°přikape ekvimolárni množství vodného roztoku sodného, nebo draselného hydroxydu. Po naředění reakční směsi vodou se z vodně etanolického roztoku extrahuje 1-hydroxycyklopentyl-/2-chlorfenyl/-keton ether«mnebo jiným s vodou se nemísícim rozpouštědlem. Etherický extrakt se po odděleni
239 89S a vysušení vhodným sušídlem zfiltruje a zahustí ve vakuu. Zbylý olej je žádaná látka a získá se ve výtěžku 98% th. Takto získaný produkt je vhodný pro další zpracováni.
jeho čistotě se lze přesvědčit TLC chromatografií.
Metoda přípravy je zvláště vhodná z hlediska technologického proto, že se žádaná látka může připravovat v libovolném měřítku.
Pří klad provedení
1-bromcyklopentyl-/-2-chlorfenyl/-keton /275,6 g/ se rozpustí v 360 ml etanolu a za mícháni a chlazeni se k roztoku přikape vodný roztok hydroxydu sodného. Teplota směsi při přidáváni nesmi překročit 30°.
Po skončeném přidávání roztoku hydroxydu se reakční směs nalije do 3 l vody. Tato směs se vytřepe etherem, etherický roztok se vysuší bezvodým síranem sodným a po filtraci se etherický roztok ve vakuu zahusti.
Zbylý olej /212 g 98 %th/ je možno bez dalšího čištění použit k dalšímu zpracování. Látka je chromatógraficky j ednotná.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU239 895Způsob přípravy 1-hydroxycyklopentyl-/2-chlorfenyl/ketonu,vy značený tím, že se výchozí 1-bromcyklopentyl/2-chlorfenyl/-keton nechá reagovat ve vodně alkoholickém roztoku s hydroxydem alkalických kovů při 20 - 30° potom && látka po extrakci rozpouštědlem, které se nesmiei s vodouzisoluje zahuštěním.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS841716A CS239895B1 (cs) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | Způsob přípravy l-hydroxycyklopentyl- /2-chlorfenyl/-ketonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS841716A CS239895B1 (cs) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | Způsob přípravy l-hydroxycyklopentyl- /2-chlorfenyl/-ketonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS171684A1 CS171684A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS239895B1 true CS239895B1 (cs) | 1986-01-16 |
Family
ID=5352235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS841716A CS239895B1 (cs) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | Způsob přípravy l-hydroxycyklopentyl- /2-chlorfenyl/-ketonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239895B1 (cs) |
-
1984
- 1984-03-12 CS CS841716A patent/CS239895B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS171684A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mennicke et al. | Metabolism of some naturally occurring isothiocyanates in the rat | |
| US4169840A (en) | Method of preparing furocoumarins | |
| DE3043252A1 (de) | Cyclische acetale von n-acylglutaminsaeure- (gamma) -semialdehyden, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung | |
| Davis et al. | New synthesis of 2‐nitroimidazoles | |
| CS239895B1 (cs) | Způsob přípravy l-hydroxycyklopentyl- /2-chlorfenyl/-ketonu | |
| Reed et al. | A short, efficient synthesis of khellinone | |
| JPS5695142A (en) | Preparation of aliphatic aldehyde | |
| DE1956237A1 (de) | Spiro-pyrrolizidon-oxindole | |
| Olivard et al. | Metabolic and photochemical hydroxylation of 5-nitro-2-furancarboxaldehyde derivatives | |
| US4243812A (en) | Processes for the preparation of glyoxal-2-oxims | |
| DE1620147B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Berbinderivaten | |
| Giannola et al. | Addition reactions of acetylenic esters with monosubstituted thioureas | |
| Inubushi et al. | Studies on the Alkaloids of Menispermaceous Plants. CXVIII.: On the Structure of Trilobine and Isotrilobine.(11).: Synthesis of Trilobine-Type Alkaloid from Oxyacanthine. | |
| Murthy et al. | The reaction of chlorosulfonyl isocyanate with epoxides. A novel conversion of epoxides to cyclic carbonates | |
| Waite et al. | Reactions of phosphines with acetylenes. Part XIV. Isomeric 1: 2 adducts from triarylphosphines and dimethyl acetylenedicarboxylate. A cyclopentenylidenephosphorane | |
| EP0035716B1 (de) | 4-Alpha-Cycloamino-arylmethyl-6-methyl-1,3-dihydro-furo(3,4-c)-pyridin-7-ole, ihre Herstellung und Verwendung | |
| KR870000272B1 (ko) | 2-[[[5-(디메틸아미노)메틸-2-푸라닐]메틸]티오] 에탄아민의 제법 | |
| US3268530A (en) | 5-ethyl-5-(6-purinyl) thiobarbituric acid | |
| KR820001082B1 (ko) | 모라노린 유도체의 제조방법 | |
| Nakatani et al. | Total Synthesis of (±)-Sermundone and An Alternative Cyclization Method to Dehydrorotenoids | |
| JPH0570432A (ja) | 新規な４−メトキシ−２−（２−テトラヒドロピラニルオキシメチル）ピリジン化合物及びその製造中間体ならびにそれらの製造方法 | |
| JPS56147787A (en) | Preparation of theobromine derivative | |
| KR820001081B1 (ko) | 모라노린 유도체의 제법 | |
| SU1444336A1 (ru) | 1,5-Ди-(п-толил)-3-(3Ъ-метил-3Ъ-этил-3Ъ,4Ъ-дигидроизохинолил-1Ъ)формазан в качестве компонента реактива дл химического и электрохимического изолировани сульфидных и карбидных включений в углеродистых стал х | |
| Hodnett et al. | Synthesis of a Radioactive Estrogen, 3, 4-Dianisyl-2-t-3-hexene |