CS239421B1 - 2-oxo-3-benzothiazolevinylmethylammonium salts and method of theier preparation - Google Patents
2-oxo-3-benzothiazolevinylmethylammonium salts and method of theier preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS239421B1 CS239421B1 CS842555A CS255584A CS239421B1 CS 239421 B1 CS239421 B1 CS 239421B1 CS 842555 A CS842555 A CS 842555A CS 255584 A CS255584 A CS 255584A CS 239421 B1 CS239421 B1 CS 239421B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- salts
- preparation
- ift
- benzothiazolevinylmethylammonium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JNONKMUWRWRVRH-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)-1,3-benzothiazol-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CCl)C2=C1 JNONKMUWRWRVRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-O 3-methylpyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=C[NH+]=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-O 4-methylpyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=[NH+]C=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O tributylazanium Chemical group CCCC[NH+](CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical group CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-O isoquinolin-2-ium Chemical compound C1=[NH+]C=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- -1 2-oxo-3-R-benzothiazolinylmethyl- 1- ethyl-propylammonium salt Chemical class 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 4
- YEDUAINPPJYDJZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(O)=NC2=C1 YEDUAINPPJYDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQMAANNAZKNUDL-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylaminoethyl chloride Chemical compound CN(C)CCCl WQMAANNAZKNUDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282421 Canidae Species 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-DYCDLGHISA-N trifluoroacetic acid-d1 Chemical compound [2H]OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-DYCDLGHISA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
239421 2
Vynález aa týká 2-Oxo-3-R-benzotiazolinylmetylamóniových solí obecního vzorce Z
(I) kde R znamení trietylamónium, trlbutylamónium, pyridíniun, 3-metylpyridínium, 4-metyl-pyridíntum, azoehlnollnium, spOsobu ich přípravy a účinku ako stimulátorov rastfcrostlin.
Syntéze 2-oxo-3-R-bensotiazollnylmetyl-, etyl-, propylamónlovým soliam ako regulá-torem rastu rastlín bola věnovaní pozornost v práci (D'Amico J. J.: USA pat. 4 371 388(1983); Chem. Abstr. 99, 22454 (1983)). Zlúčeniny boli syntetizovaná napr. z 2-hydroxy-benzotiazolu a 1-chlór-2-dimetylaminoetánu
+ Cl(CH2)nN(CH3)2
nm_£g£_C c=o (CH2)nN(CH3)2 a následnou alkylhalogenáciou (RX) na
Rm4^c=o I *' —n(ch2)„ n(ch3)2 R = H, halogénj m = 0,2; η = 1 až 3; X” halogán; R1 =» alkyl, (ne)substituovaný fenyl,halopyridinyl. V obměně za dinetylamínovů skupinu bol použitý piperidyl, morfolíno a 4--alkylpiperasíno. ĎalBie Struktúrne blízké, rázné alkylované 2-oxo-3-benzotiasollnyl-metylamlny boli připravená llanniohovou reakciou a 2-hydroxybenzotiazolu. V prácach saStudovali podmienky vzniku mono a bis derivátov, ako aj ich antiaykokateriálne a antivirusová účinky (Holbová E., Sutoris V., Blockinger 0.: Chem. Zvěsti 30, 195 (1976), Hol-bová £., Sidóová E., Odlerová 2.: Chem. Zvěsti 30. 709 (1976); Holbová I., Odlerová 2.;Chem. Zvěsti 34, 399 (1980); Holbová E., Odlerová 2., Rada B.: Heterocycles 9, 1 503.(1978)Sutoris V., ŠuSoliaková M., Holbová E., Rada B.: Chem. Zvěsti 34, 700 (1980)).
Rovnaké deriváty sa dajú připravit z 3-chlóraetyl-2-bensotiasolinónu a primárnýchamlnov (Stavrovskaja V. Z., Kolesová M. 0.: 2. ObSS. Chim. 30, 689 (1960)). 2-oxo-3-R-benzotiazolinylmetylamóniová soli podlá vynálezu nie sú v llteratúre doteraspoplsaná. Podobné Stádiu blologickej účinnosti nebolo do súčaanej doby věnovaná pozornosti.
Podstata spSsobu přípravy látok podlá vynálezu spoSíva v tom, Se 3-ohlórmetyl-2--benzotiasolinón
(II) reaguje s látkou vybratou zo skupiny zahrnujúcej trimetylamín, trietylamín, tributylamín,pyridin, 3-metylpyridín, 4-metylpyrldín, lzochlnolín v prostředí organických rospúStadiel,ako sú benzín, aceton, metyletylketón, metanol, směsi dimetylformamldu a acetonu priteplete 18 aS 80 °C po dobu 2 aS 35 hodin, prlSom sa produkt Slatl sahrieváním v benzínea odfiltrováním za tepla. Uvedená reakoiu naznačuje následovní schémas 3 239421
·>
kde R je horeuvedené.
Postup pře přípravy 2-oxo-3-R-benzotiazolinylmetylamóniových solí. Přikladl Příprava 2-oxo-3-benzotiazolinylmetyltrietylamóniumchloridu (II) K 3,99 g (0,02 molu) 3-ehlórmetyl-2-benzotiazollnónu, 10 ml acetonu a 5 ml dimetyl-formamidu bolo přidané 2,52 g (0,025 molu) trietylaminu. ReakSná zmes bola zahrlevaná2 hodiny vo vodnom kúpeli na 40 aí 50 °C. Izolovaná krystalická látka bola zahrlevanána teplotu varu v benzéne a za tepla odfiltrovaná. Rovnakým spOsobom boli připravenézlúSeniny III, IV a V. Příklad 2 Příprava 2-oxo-3-benzotiazolinylaetyltributylamónium chloridu (III) 5,99 g (0,03 molu) 3-chlórmetyl-2-benzotiazolinónu, 5,55 g (0,03 molu) tributylamínubolo rozpuštění v 25 ml benzénu, metyletylketónu, alebo metanolu, 10 hodin zahrievanédo varu reakSnej zmesi a 24 hodin nechané stát pri teplote miestnosti. Vykrystalizovanálátka bola odfiltrovaná a vo vrlacom benzéne vyextrahovaná zostatky nezreagovaného 3--chlórmetyl-2-benzotiezollnónu. P r < k 1 a d 3 Příprava 2-(2-oxo-3-benzotiazolinylmetyl)izochinolínlumchlorld (VII)
Roztok 5,99 (0,03 molu) 3-chlórmetyl-2-benzotlazollnónu, 5,55 g (0,035 molu) izochi-nolínu, 15 ml acetonu a 5 ml dimetylformamidu stál pri laboratorněj teplote 35 hodin.Krystalická látka premytá teplým benzénom. Výsledky elementárnej analýzy a fyzikálno-chemické konstanty syntetizovaných zlúSenínpodlá vynálezu sú uvedené v tabul*ke 1. ’η-NMR spektrá boli namerané na přístroji TESLABS 487 A pri 80 MHz v deuterovanej trlfluoroctovej kyselině, vnútorný Standard hexametyl-disoloxán. Výsledky sú uvedené v tabulke 2.
Obsah vody u 2-oxo-3-benzotiazolinylmetylpyridíniumchlorldu (IV) a 1-(2-oxo-3-benzo-tlazolinylmetyl)-3-metylpyrldíniumchloridu (V) bol stanovený termickou analýzou na přístrojiDERIVATOQRAPH typ 00-102 fy MOM, Budapest. Systém: E. Paulik, u. Paulir, L. Erdey. 239421 4
X*oo Ili IOHE
ZlúSeniny syntetizované podlá patentu co *
co
CO CO* co
CM co s & ·> * o o cm σ\co co * 4» O o ©
US «h 9\ s 4* «
X
N © co ř* co - 8 e* co CM < co co CM co * < o © us US US 4fr ·» A e» A ·» .« et σ\ σ\ l*· t* o\ σ\ σ\ co σ\ os © © g 4*
X K) o 3
>M
+» O
• O
o á
X
IO < CM < CM CM O © OS < CO a e* t* © © M· M·
Sř a s
fí fO os CM OS Os O co o o «» © t- co © © © V~ © co A· CM A a a A US US CM CM CM CM co t* e* CM CM US US © © US US US US us US © ©
8 o © os CM os CM os © US t- o © o £ v— © o V“ CM *· CM >N *q >N ΜΛ *1 0 0 0 0 0 0 $ © CM © O © © 8 CM * oe- o co
sT
M* O
~ CM o o co
CM
O 3 *·. CO ©*- O\« CMco θ’“ co
CM
O
O
US
3 8 O * co cm*“ 0\31 cm
CO
O ?r o co v*
i 3 5 239421
Tabulka 2
1H-NMH chemické posuny (<S) zlúSenln syntetizovaných podlá vynálezu číslo s I - K*<W3 7,3 až 6,9 (ar, 4H, m)} 5,17 (N-CH2, 2H, s)} 3,20(N+-CH2, 6H, m); 1,1 (CHp 9H, m) II - M*(c4H9>3 7,1 (ar, 4H, m)5 5,20 (N-CH2, 2H, s); 3,1 (N+-CH2, 6H, m)j 1,4 (CH2, 6H, m); 0,90 (CH2, 6H, m); 0,6(CH3, 9H, m) III '<2> 8,76 (H-2', 6', 2H, d)j 8,27 (H-4', 1H, t)j 7,79(H-3*, 5', 2H, t); 7,3 až 6,9 (ar, 4H, m)j 6,41(N-CH2, 2H, s) IV /CH3 8,54 (H-2", 6',2H, sij 8,06 (H-4', 1H, d)} 7,65(H-5', 1H, t)j 6,40 (N-CH2, 2H, s); 2,21 (CHj, 3H, s) v -<(C?>-CH3 8,56 (H-2', 6', 2H, d)j 7,56 (H-3', 5', 2H, d)} 7,1 (ar, 4H, m)j 6,40 (N-CH2, 2H, s); 2,32 (CHp 3H,s) VI -<í°® 9,63 (H-1', 1H, s); 8,5 až 7,5 (H-3', -β', 6H, m)j 7,4 až 6,8 (ar, 4H, m); 6,63 (H-CH2, 2H, s) s - singl et, d - dublet, t - triplet, m - multiplet 239421 6 Látky podl’a vynálezu sú účinná ako stlnulátory rastu rastlln. Rastová testy sa usku-tečnili autormi modifikovanou metodou na objekte vlka sieta. Příklad 5 osvetPuje spftsobtestovanla zlúčenín podlá vynálezu na stimulačnú a inhibičnú účinnost. Příklad 5
Semená vlky slátej klíčili v Petriho mlskách v termostate, v tme prl 25 °C. Klíčencepo 48-hodinovom raste sa exponovali v molárnych roztokoch 2-oxo-3-R-benzotiazollnyl-metylanónlových soliach, kde R znamená trietylamónium, tributylamónlum, pyridínium,3-metylpyridínium, 4-metylpyridínium, izoehlnolínium.
Testovánie sa uskutečnilo v koncentračnej Skále 10”'® až 10“' mol.dm”3 a po 24 ho-dinách inkubácle bol stanovený prírastok predlžovacieho rastu koreňov. Prl každom sta-novení bol uskutečněný aj rastový efekt v kontrolněj sárll. šířka pokusnáho a kontrol-náho súboru, ako aj slgnifikantnost medzi súbormi boli stanovená blometrleky.
Ako Standardy boli testovaná kyseliny beta-indblyloctová (IAA) a kyselina 2,4-dichlór-fenoxyoctová (2,4-0). Výsledky stlmulačnáho účinku syntetizovaných zlúčenín podle vy-nálezu sú uvedená v tabulke 3.
Tabulka 3 (oA-° Cl~ -Λ—ch2—r
Stimulačný účlnok syntetizovaných zlúčenín podTa vynálezu číslo R Stimulácla mol. dm-3 I - 2,65 10-7 II - n(c4h9)3 2,40 10"’3 III -Vó) V—7 CHn 6,70 10"” IV 6,50 10“7 v —ch3 2,05 10"” VI -+·Θ® 3,00 10-’3 IAA 3,10 10"’2 2,4-0 4,95 10"4 IAA - kyselina beta-indulyloctová2,4-0 - kyselina 2,4-dichlórfenoxyoctová
Claims (2)
- 239421 1 PREDMET VYNÁLEZU 1. 2-oxo-3-R-benzotiažolinylaetylamóniové soli obecného vzorce I S- OJ_?=° 1-N— CHj — n Cl (I) kde R znamená trietylamónium, tributylamónium, pyridínium, 3-metylpyridinium, 4-metyl-pyridínium, izochinolínlum.
- 2. Spflsob přípravy látok podle bodu 1, vyznačený tým, Se 3-chlórmetyl-2-benzotÍazol-inón vzorce II C=OZl- CH-CI (II) reaguje s látkou, vybranou zo skupiny zahrnujúcej trietylamin, tributylamin, pyridin,3-metylpyridin, 4-metylpyridín, izochinolfn v prostředí organických rozpúšťádiel ako súbenzén, aceton, metyletylketón, metanol, zmesi dimetylformamidu a acetonu pri teplote18 aS 80 °C po dobu 2 aS 39 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS842555A CS239421B1 (en) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | 2-oxo-3-benzothiazolevinylmethylammonium salts and method of theier preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS842555A CS239421B1 (en) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | 2-oxo-3-benzothiazolevinylmethylammonium salts and method of theier preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS255584A1 CS255584A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS239421B1 true CS239421B1 (en) | 1986-01-16 |
Family
ID=5363007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS842555A CS239421B1 (en) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | 2-oxo-3-benzothiazolevinylmethylammonium salts and method of theier preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239421B1 (cs) |
-
1984
- 1984-04-03 CS CS842555A patent/CS239421B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS255584A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Curd et al. | 149. Synthetic antimalarials. Part X. Some aryl-diguanide (“-biguanide”) derivatives | |
| Gerhart et al. | 2-(4-Amino-4-carboxybutyl) aziridine-2-carboxylic acid. A potent irreversible inhibitor of diaminopimelic acid epimerase. Spontaneous formation from. alpha.-(halomethyl) diaminopimelic acids | |
| Lippert et al. | The structure of H3NBH3 | |
| Sommer et al. | Alkylation of amines. New method for the synthesis of quaternary ammonium compounds from primary and secondary amines | |
| JPH02138238A (ja) | ベンジリデン−およびシンナミリデン−マロンニトリル誘導体およびその製法 | |
| CN108727294B (zh) | 一种含噻唑环的类二苯乙烯化合物及其合成方法和应用 | |
| El-Apasery et al. | Synthesis and Characterization of some Disperse Dyes based on Enaminones | |
| SU638252A3 (ru) | Способ получени производных аминоэтанола или их солей | |
| EP0256400B1 (de) | Pyrimidinderivate, ihre Herstellung und Medikamente die diese Derivate enthalten | |
| CS239421B1 (en) | 2-oxo-3-benzothiazolevinylmethylammonium salts and method of theier preparation | |
| Katritzky | An attempt to simulate the biogenesis of strychnine. Part I. Experiments with 4-2′-aminoethylpyridine | |
| DE2113343A1 (de) | Indolo[2,3-b] chinolone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AU632044B2 (en) | Process for preparing a substituted or an unsubstituted 4(5)-(omega-aminoalkyl)imidazole | |
| US4481150A (en) | Process for preparing hydroxyalkylaminosulfonic acids | |
| US4171429A (en) | Pyrimidine to pyrimidine transformation process | |
| Bridson et al. | The reaction of 5‐aminoimidazole‐4‐carbohydrazides with orthoesters | |
| Meyer Jr et al. | 2-Substituted derivatives of adenosine and inosine cyclic 3', 5'-phosphates. Synthesis, enzymic activity, and analysis of the structural requirements of the binding locale of the 2-substituent on bovine brain protein kinase | |
| NO871766L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzo(de)isokinolin-1,3-dioner. | |
| US4582651A (en) | Process for preparing hydroxyalkylaminosulfonic acids | |
| Fabrissin et al. | Synthesis and anticancer activity of 5-diethylaminomethyl derivatives and nitrogen mustards of uracil and 2-thiouracils | |
| Douglas et al. | Anticoccidial 1-substituted 4 (1H)-pyridinone hydrazones | |
| US3287365A (en) | Novel dihydro-s-triazines and method of preparation | |
| Ainsworth | 5-β-Aminoethyltetrazole | |
| NO843043L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av forbindelser med histamin h2-antagonistvirkning | |
| KATAOKA et al. | Studies on the Synthesis of Compounds Related to Adenosine 3', 5'-Cyclic Phosphate. V.: Synthesis and Cardiac Effect of N6-Alkyladenosine 3', 5'-Cyclic Phosphates and Their 8-Benzylthio Derivatives |