CS238947B1 - Cation active tenzide - Google Patents

Cation active tenzide Download PDF

Info

Publication number
CS238947B1
CS238947B1 CS842218A CS221884A CS238947B1 CS 238947 B1 CS238947 B1 CS 238947B1 CS 842218 A CS842218 A CS 842218A CS 221884 A CS221884 A CS 221884A CS 238947 B1 CS238947 B1 CS 238947B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alkyl
quaternary ammonium
softening
cationic
antistatic
Prior art date
Application number
CS842218A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS221884A1 (en
Inventor
Zdenek Raif
Jaroslav Vacha
Ludvik Bechtold
Frantisek Krsnak
Original Assignee
Zdenek Raif
Jaroslav Vacha
Ludvik Bechtold
Frantisek Krsnak
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zdenek Raif, Jaroslav Vacha, Ludvik Bechtold, Frantisek Krsnak filed Critical Zdenek Raif
Priority to CS842218A priority Critical patent/CS238947B1/en
Publication of CS221884A1 publication Critical patent/CS221884A1/en
Publication of CS238947B1 publication Critical patent/CS238947B1/en

Links

Landscapes

  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

Kationaktlvní tenzld, určený převážně pro přípravu prostředků se změkčující, antistatickou a antimikrobiální účinností. Kationaktivní tenzid, připravený na bázi alifatického alkoholu, epichlorhydrlnu a terciárního alifatického aminu, je tvořen hmotnostně 20 až 60 % kvarterní amoniové soli obecného vzorce R, 11 ROCHjCHCHjN-Rj OX R, Cl , kde R značí alkyl se 4 až 22 atomy uhlíku v řetězci, X je ze 60 až 95 % vodík a z 5 až 40 % skupina /CH2-CH-O/mH, kde m značí Íh2ci 1 až 3, Rj, 2 3 je alkyl s počtem uhlíku 1 až 4 a nebo hydroxyalkyl se 2 až 4 atomy uhlíku a 40 až 80 % vody. Kationaktivní 'tenzid ve formě 20 až 60% vodných roztoků tvoří vodojasné až světle žluté roztoky, neomezeně stálé.Cationic surfactant, predominantly determined for the preparation of resources with a softening effect, antistatic and antimicrobial efficacy. Cationic surfactant, based on base aliphatic alcohol, epichlorohydrin and a tertiary aliphatic amine is formed 20 to 60% quaternary ammonium by weight salts of the formula R, 11 ROCHjCHCHjN-Rj OX R, Cl, wherein R is C 4 -C 22 alkyl in the chain, X is from 60 to 95% hydrogen and from 5 up to 40% group (CH2-CH-O / mH), where m denotes Íh2ci 1-3, R1, 23 is a carbon numbered alkyl 1 to 4 or hydroxyalkyl having 2 to 4 atoms carbon and 40 to 80% water. Cationic a surfactant in the form of 20 to 60% aqueous solutions It consists of clear to pale yellow solutions. unlimited.

Description

Vynález se týká kationaktivnlho tenzidu, určeného převážně pro přípravu prostředků se změkčující, antistatickou a antlmikrobiální účinností, připraveného na bázi alifatického alkoholu, epichlórhydrínu a terciárního alifatického aminu.The invention relates to a cationic surfactant, intended primarily for the preparation of softening, antistatic and antimicrobial activity formulations prepared on the basis of an aliphatic alcohol, epichlorohydrin and a tertiary aliphatic amine.

Kvarterní amoniové sloučeniny jsou ionogenní, kationaktivně disociující tenžidy a jsou velmi důležitou skupinou látek. Jejich hydrofobní část molekuly je součástí kationu, jenž je prakticky vždy amoniový, většinou kvarterní, výjimečně jiný oniový iont.Quaternary ammonium compounds are ionic, cationically dissociating tenids and are a very important group of substances. Their hydrophobic part of the molecule is part of a cation, which is practically always ammonium, mostly quaternary, exceptionally different onium ion.

Lze je znázornit obecným vzorcem:They can be represented by the general formula:

kde R je hydrofobní část, která musí být výšemolekulární, minimálně s 8 atomy uhlíku v přímém řetězci. Tento alkyl vgak může být připojen i k aromatickému jádru, případně aralkylové skupiny. R, , , je alkyl, aryl, respektive H, x” je hydrofllní část, přičemž anión může být následující povahy:where R is a hydrophobic moiety which must be higher molecular, with at least 8 straight-chain carbon atoms. This alkyl may also be attached to the aromatic ring or the aralkyl group. R 1, R 1 is alkyl, aryl, and H, x "is a hydrophilic moiety, the anion being of the following nature:

Cl©, Bx©, β, CHjOSof' C2«5OSO3 ' OlK Cl ©, Bx ©, β, CH CHOSof ' C 2 «5 OSO 3' OlK

Použití těchto sloučenin je značně rozšířené a rozmanité. Kationaktivní tenzidy snižují účinně povrchové napětí a vykazují smáčecí, emulgační a dispergační vlastnosti. Používají se například v textilním průmyslu jako egallzační prostředky, změkčovadla, dispergační činidla, při zušlechťování textilu.The use of these compounds is widespread and varied. Cationic surfactants effectively reduce surface tension and exhibit wetting, emulsifying and dispersing properties. They are used, for example, in the textile industry as leveling agents, plasticizers, dispersing agents, in textile finishing.

Některé typy těchto látek vykazují výrazné antlmikrobní vlastnosti, takže se používají jako antiseptika, bakterlcidy, funkgicidy a desodoranty v koncentracích 0,03 až 1 i.Some types of these substances exhibit significant antimicrobial properties, so they are used as antiseptics, bactericides, funggicides and deodorants in concentrations of 0.03 to 1%.

Hlavními surovinami pro výrobu kationaktivních tenzidů jsou mastné aminy, etoxylované mastné aminy, petrochemické alkylaminy, C12 až C^g alkylhalogenidy, mastné kyseliny, alkanolarainy, nízkomolekulární aminy, pyridin, etylendíamin, polyalkylenaminy, akrylonitril, benzylchlorld, xy^ylchlorid.The main raw materials for the production of cationic surfactants are fatty amines, ethoxylated fatty amines, petrochemical alkylamines, C 12 to C 18 alkyl halides, fatty acids, alkanolarains, low molecular weight amines, pyridine, ethylenediamine, polyalkyleneamines, acrylonitrile, benzyl chloride, xylmethyl chloride.

Převážná část kationaktivních tenzidů se dosud vyrábí ž mastných aminů, které se připravují z mastných kyselin živočišných a rostlinných tuků, hlavně loje a kokosového oleje. Výroba aminu touto cestou je vysoce náročná na zařízení. Z mastné kyseliny se nejprve musí reakcí se čpavkem za tlaku a vysoké teploty při použití dehydratačního katalyzátoru připravit nitril, který se dále v autoklávu katalytickou hydrogenací vodíkem převede na příslušný primární amin, který se metylací převede na terciární amin a potom se musí přečistit vakuovou destilací.Most of the cationic surfactants are still produced from fatty amines prepared from fatty acids of animal and vegetable fats, mainly tallow and coconut oil. The production of amine by this route is highly equipment intensive. The nitrile must first be prepared from the fatty acid by reaction with ammonia under pressure and high temperature using a dehydration catalyst, which is further converted in an autoclave by catalytic hydrogenation to the corresponding primary amine, which is converted to tertiary amine by methylation and then purified by vacuum distillation.

Čistý terciární amin lze teprve kvarternizovat vhodným kvarternizačním činidlem, například benzylchlorldem. Jedním z nejvíce ve světě rozšířených a vyráběných kationaktivních tenzidů je distearyl-dimetyl-aminoumchlorid, který se používá jako změkčující a antistatický přípravek pro textilní materiály.Pure tertiary amine can only be quaternized with a suitable quaternizing agent, for example benzyl chloride. One of the world's most widely used and produced cationic surfactants is distearyl-dimethyl-amine chloride, which is used as a softening and antistatic agent for textile materials.

Vyrábí se z distearylaminu metylací a následnou kvarternizací metylchloridem. V poslední době nabyla na významu příprava kationaktivních tenzidů z petrochemických surovin, to je z petrochemických aminů.It is produced from distearylamine by methylation and subsequent quaternization with methyl chloride. Recently, the preparation of cationic surfactants from petrochemical raw materials, i.e. from petrochemical amines, has gained in importance.

Při výrobě petrochemických alkylaminů se nejčastěji vychází z olefinu, které se převedou na alkylhalogenidy, které reakcí se čpavkem nebo sekundárními krátkými alifatickými átyiny poskytnou příslušné alkylaminy nebo di-alkylaminy.In the manufacture of petrochemical alkylamines, most often starting from olefins are converted to alkyl halides, which, by reaction with ammonia or secondary short aliphatic acids, provide the corresponding alkylamines or di-alkylamines.

Velkým nedostatkem všech výše uvedených příprav kvarterních amonlových solí je jejich složitá, většinou vícestupňová a technologicky náročná příprava. Výše uvedené nevýhody odstraňuje kationaktivní tenzid podle tohoto vynálezu. Jeho podstata spočívá v tom, že je tvořen 20 až 60 %, s výhodou 25 až 40 % kvarterní amoniové soli typu I «1 + _A major drawback of all the above mentioned quaternary ammonium salt preparations is their complex, usually multi-stage and technologically demanding preparation. The above disadvantages are overcome by the cationic surfactant of the present invention. It consists of 20 to 60%, preferably 25 to 40%, of a quaternary ammonium salt of type I + 1.

ROCH2<j;HCH2N-R2 Cl /1/,ROCH 2 <H; HCH 2 NR 2 Cl (1),

OX r3 kde R značí alkyl se 4 až 22 atomy uhlíku v řetězci, s výhodou 10 až 18 atomy uhlíku v řetězci, přičemž alkyl může být rozvětvený i do postranního řetězce, X je z 60 až 95 % vodík a z 5 až 40 i skupina -/CH2CH 0-/mH, m = 1 až 3, Rp Rp Rg značí alkyl s počtem uhlíku ch2ci až 4 a nebo hydroxyalkyl se 2 až 4 atomy uhlíku a 40 až 80 % vody.OX r 3 where R is alkyl of 4 to 22 carbon atoms in the chain, preferably 10 to 18 carbon atoms in the chain, wherein the alkyl may be branched into the side chain, X is 60 to 95% hydrogen and 5 to 40 is a group - (CH 2 CH 0 - / m H, m = 1 to 3, R p R p R g denotes an alkyl having a carbon number of 2 to 4 or a hydroxyalkyl of 2 to 4 carbon atoms and 40 to 80% water.

Příklad 1Example 1

Podle dosud známého způsobu přípravy chlorhydrinéterů byl za katalysy BFg v dietyléteru nasazen ve 100% přebytku alifatický alkohol C12 až Clg o průměrné molekulové hmotnosti 210, ke kterému byl přikapán epichlorhydrin, za vzniku monoohlorhydrin éteru, který po vyisolování byl podroben kvarternizaci dimetylaminoetanolem ve vodném prostředí za vzniku kvarterní amoniové soli I, kde X je prakticky ze 100 % vodík, s obsahem 10 % účinné látky /produkt označen A/.In the conventional method for preparing chlorhydrinéterů was catalysis BF g of diethyl deployed in a 100% excess of the aliphatic alcohol C 12 to C g, average molecular weight 210, to which was added dropwise epichlorohydrin to form monoohlorhydrin ether which after vyisolování was subjected to quaternization dimethylaminoethanol in aqueous medium to form a quaternary ammonium salt I wherein X is virtually 100% hydrogen, containing 10% active ingredient (product labeled A).

Obdobně byl na bázi alifatického alkoholu C12 až Clg a 100% přebytku epichlorhydrinu připraven dichlorhydrinéter s menším obsahem trichlorhydrinéteru, z kterého byla připravena kvarternizaci dimetylaminoetanolem ve vodném prostředí kvarterní amoniová sůl I, kde X je prakticky ze 100 % skupina /CH2-CH-0/-H s obsahem 30 % účinné látky /produkt označen B/.Similarly, the aliphatic alcohol C12-Ig, and 100% excess of epichlorohydrin prepared dichlorhydrinéter containing less trichlorhydrinéteru from which was prepared by quaternization of dimethylamino ethanol in the aqueous environment a quaternary ammonium salt thereof, wherein X is virtually 100% group / CH 2 -CH -0 (-H) containing 30% active ingredient (product labeled B).

CH2C1CH 2 C1

Z takto připravených produktů byla připravena smíšením 85 % produktu A a 15 % produktu B kvarterní amoniová sůl I s obsahem 30 % účinných látek, odpovídající směsi kvarterníoh amoniových solí podle našeho vynálezu.From the products thus prepared, a quaternary ammonium salt I containing 30% of the active ingredients, corresponding to the quaternary ammonium salt mixture according to our invention, was prepared by mixing 85% of product A and 15% of product B.

S takto uměle připravenou směsí kvarterníoh amoniových solí byla provedena impregnace na materiálové vzorky materiálů z polyamidu /PAD/, polyesteru /PES/, polyakrylonitrilu /PAN/With such an artificially prepared mixture of quaternary ammonium salts, impregnation was performed on material samples of polyamide (PAD), polyester (PES), polyacrylonitrile (PAN) materials.

O o rozměrech 30krát 11 cm o koncentraci 0,4 g a 1,5 g účinné látky na 1 dm aplikační lázně při teplotě 30 °c, odmačknuto na Foulardu s přítlakem 45 kg/cm2, rychlostí posunu 3 m za minutu a fixováno na fixačním rámu při teplotě 120 °C po dobu 3 minut.With dimensions of 30 x 11 cm at a concentration of 0.4 g and 1.5 g of active ingredient per dm of application bath at 30 ° C, squeezed onto a Foulard with a pressure of 45 kg / cm 2 , a feed rate of 3 m per minute and fixed on a fixation frame at 120 ° C for 3 minutes.

Z váhového přírůstku byl stanoven v procentech obsah účinné látky, zachycené na vlákně, který by se měl pohybovat v rozmezí 0,1 až 0,2 %. Po 24 hodinách klimatizace /60% relativní vlhkost, 25 °C/ se změřil Terraohmetrem BM 283 ve spojení s měřicí sondou, povrchový odpor tkanin, udávaný v Ohmech.The percentage of active substance retained on the fiber, which should be in the range of 0.1 to 0.2%, was determined as a percentage of the weight gain. After 24 hours of air conditioning (60% relative humidity, 25 ° C), the surface resistance of the fabrics, measured in Ohms, was measured with a Terraohmeter BM 283 in conjunction with a measuring probe.

Po změření antistatické účinnosti byla stanovena omakem změkčující účinnost přípravku ve srovnání s neupraveným materiálem. Hodnocení změkčující účinnosti bylo provedeno 10 pracovníky, kteří měli praktické zkušenosti se stanovením stupně změkčení do následujících 5 stupňů hodnocení:After measuring the antistatic efficacy, the softening efficacy of the formulation compared to the untreated material was determined by touch. The softening efficacy assessment was performed by 10 workers who had practical experience in determining the softening degree to the following 5 grades:

1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 vynikající excellent velice dobrá very good dobrá Good vyhovuj ící compliant nevyhovuj ící inconvenient změkčuj ící softening změkčující softening změkčuj ící softening změkčující softening změkčující softening účinnost efficiency účinnost efficiency účinnost efficiency účinnost efficiency účinnost efficiency

/neupravený materiál// raw material /

Za výše popsaných podmínek impregnace byl aplikován dosud používaný distearyldimetylamonium chlorid v koncentraci 0,4 g a 1,5 g účinné látky na 1 dm3 aplikační lázně.Under the impregnation conditions described above, distearyldimethylammonium chloride used so far was applied at a concentration of 0.4 g and 1.5 g of active ingredient per dm 3 application bath.

Baktericidní účinnost obou přípravků byla testována standardní suspenzní metodou. Jako testovací metody byly použity Staphylococcus aureus. Escherichia coli. Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans.The bactericidal activity of both preparations was tested by the standard suspension method. Staphylococcus aureus was used as a test method. Escherichia coli. Pseudomonas aeruginosa (Candida albicans).

Z výsledků uvedených v přiložené tabulce jednoznačně vyplývá, že kvarterní amoniová sůl podle našeho vynálezu je srovnatelná s dosud používanými přípravky co do změkčující účinnosti, v antistatické a antimikrobiální účinnosti je kationaktivním přípravkům tohoto druhu nadřazena.It is clear from the results in the attached table that the quaternary ammonium salt of the present invention is comparable to the softening agents used so far, and is superior to cationic agents of this kind in antistatic and antimicrobial activity.

V tabulce I c značí koncentraci aktivní látky, y značí hmotnostní podíl účinné látky na tkanině v %,In Table 1c, denotes the concentration of the active substance, y denotes the percentage by weight of the active substance in the fabric

R značí povrchový odpor tkanin,R denotes surface resistance of fabrics,

U značí změkčující účinnost, stanovenou výše uvedeným způsobem.U denotes a softening activity as determined above.

V tabulce II je uveden počet přežívajících jedinců. Počet jedinců je vyjádřen standard-Table II shows the number of survivors. The number of individuals is expressed by standard-

ním způsobem počtem in number way křížků. V našem případě je crosses. In our case it is důležitá skutečnost, important fact, že již jeden křížek that one cross značí vysoký počet indicates a high number přežívajících surviving jedinců a tedy nízkou baktericidní individuals and hence low bactericidal účinnost. efficiency. Tabulka I Table I Kvarterní amoniová Quaternary ammonium Materiál Material sůl I salt I PAD FALL PES DOG PAN MR _ o c/g.dm _ o c / g.dm 0,4 0.4 1,5 1.5 0,4 0.4 1,5 1.5 0,4 0.4 1,5 1.5 y y 0,08 0.08 0,10 0.10 0,08 0.08 0,10 0.10 0,10 0.10 0,12 0.12 R/Ohm R / Ohm 1,3.109 1,3.10 9 1,1.10® 1,1.10® 2,3.10® 2,3.10® 3,2.107 3,2.10 7 6,4J10® 6,4J10® 6,1.107 6,1.10 7 U AT 2 2 1-2 1-2 2-3 2-3 2-3 2-3 3 3 3 3 distearyldlmetyl distearyldlmethyl PAD FALL PES DOG PAN MR amoniumchlorid ammonium chloride w 3 c/q.dm w 3 c / q.dm 0,4 0.4 1,5 1.5 0,4 0.4 1.5 1.5 0,4 0.4 1.5 1.5 v in 0,08 0.08 0,10 0.10 0,08 0.08 0,10 0.10 0,11 0.11 0,12 0.12 R/Ohm R / Ohm 3,0. 10 3.0. 10 12 2,0.1011 12 2.0.10 11 5,0.1011 5,0.10 11 8,5.1010 8,5.10 10 8,2.1011 8,2.10 11 1,3.1011 1,3.10 11 u at 1-2 1-2 1 1 2 2 1-2 1-2 3 3 2-3 2-3 neupravený untidy materiál material PAD FALL PES DOG PAN MR R/Ohm R / Ohm 13 1,0.10 13 1,0.10 6,5. 6.5. 1012 10 12 8,8. 8.8. io12 io 12 U AT 5 5 5 5 5 5

Ze vzájemného srovnání aplikačních výsledků vyplývá, že kvarterní amoniová sůl I vykazuje poněkud nižší změkčovací účinek, což je však na druhé straně vyvážen», jejím vynikajícím antistatickým účinkem již při nejnižší zkoušené koncentraci.Comparison of the application results shows that the quaternary ammonium salt I exhibits a somewhat lower softening effect, which, on the other hand, is balanced by its excellent antistatic effect even at the lowest concentration tested.

Hodnocení antimikrobní účinnosti obou přípravků při koncentraci 0,4 g účinné látky v 1 dm a době expozice 5 minut.Evaluation of the antimicrobial efficacy of both preparations at a concentration of 0.4 g of active substance per dm and exposure time of 5 minutes.

Zkoušený přípravekTest product

Tabulka IITable II

Staphylococcus aureusStaphylococcus aureus

Testovaný mikrobTested microbe

PseudomoEscherichia coli nas aureginosaPseudomoEscherichia coli nas aureginosa

Candida albicansCandida albicans

Kvarterní amoniová sůl i o 0 10Quaternary ammonium salt i 0 10

Distearyldimetylamonlum chlorid +++ ++++ +++++ +++Distearyl dimethyl ammonium chloride +++ ++++ +++++ +++

Kontrolní vzorek +++++ +++++ +++++ +++++Control sample +++++ +++++ +++++ +++++

Při použití kvarterní amoniové soli I o koncentraci 0,4 g účinné látky v 1 dm jsou po 5 minutové expozicí prakticky všechny testované mikroby usmrceny.When using quaternary ammonium salt I at a concentration of 0.4 g of active ingredient per dm, virtually all the microbes tested are killed after 5 minutes of exposure.

U přípravku distearyldimetylamonium chloridu nebyla za stejných podmínek baktericidní účinnost prokázána.For distearyldimethylammonium chloride no bactericidal activity has been demonstrated under the same conditions.

Claims (1)

PŘEDMĚTSUBJECT VYNÁLEZUOF THE INVENTION Kationaktivní tenzid, určený převážně pro přípravu prostředků se změkčující, antistatickou a antimikrobiální účinností, připravený na bázi alifatického alkoholu, epichlorhydrinu a terciárního alifatického aminu, vyznačený tím, že je tvořen hmotnostně 20 až 60 %, s výhodou 25 až 40 % směsi kvarterních amoniových solí obecného vzorce ICationic surfactant, predominantly for the preparation of compositions having a softening, antistatic and antimicrobial activity, prepared on the basis of an aliphatic alcohol, epichlorohydrin and a tertiary aliphatic amine, characterized in that it consists of 20 to 60% by weight, preferably 25 to 40% of quaternary ammonium salt of formula I ROCH-CHCH.N-R. 2| 2, 2ROCH-CHCH.N-R. 2 2, 2 OX R,OX R, Cl /1/, kde R značí alkyl se 4 až 22, s výhodou 10 až 18 atomy uhlíku v řetězci, X je z 60 až 95 % vodík a z 5 až 40 % skupina /CH2-CH-O/mH m = l až 3, Rj, Rj, Ej značí alkyl s počtem uhlíkuCl (1), wherein R is alkyl of 4 to 22, preferably 10 to 18 carbon atoms in the chain, X is from 60 to 95% hydrogen and from 5 to 40% is (CH 2 -CH-O) m m = 1-3, Rj, Rj, Ej is alkyl having a carbon number Íh2ciÍh 2 ci 1 až 4 anebo hydroxyalkyl se 2 až 4 atomy uhlíku a 40 až 80 % vody.Or hydroxyalkyl having 2 to 4 carbon atoms and 40 to 80% water.
CS842218A 1984-03-28 1984-03-28 Cation active tenzide CS238947B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS842218A CS238947B1 (en) 1984-03-28 1984-03-28 Cation active tenzide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS842218A CS238947B1 (en) 1984-03-28 1984-03-28 Cation active tenzide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS221884A1 CS221884A1 (en) 1985-04-16
CS238947B1 true CS238947B1 (en) 1985-12-16

Family

ID=5358679

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS842218A CS238947B1 (en) 1984-03-28 1984-03-28 Cation active tenzide

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS238947B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS221884A1 (en) 1985-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4734277A (en) Bis-quaternary ammonium compounds
US4812263A (en) Bis-quaternary ammonium compounds
DE68919236T2 (en) Textile treatment preparation and its manufacture.
US6376696B1 (en) Antimicrobial siloxane quat formulations and their preparation and use
CA2422816A1 (en) Disinfectant agent
RU98115294A (en) LOW-STATIC CONDITIONING SHAMPOO
US2700683A (en) Alkylated benzyl, lauryl, dimethylammonium hydroxide and salts thereof
PL173328B1 (en) Method of increasing effectiveness of disinfecting cleaning agent
US3855290A (en) Quaternary halides of gluconamides
US4764306A (en) Process for the manufacture of bis-quaternary ammonium compounds
US4569800A (en) Quaternary ammonium salts useful as fabric softeners
US4134970A (en) Quaternary ammonium compounds and their use in hair care compositions
US20100239513A1 (en) Aqueous compositions comprising vesicles having certain vesicle permeability
US4933327A (en) Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds
DE2906490C2 (en)
DE2625945A1 (en) Long chain branched alkyl quat. ammonium cpds. - useful as textile softeners, having antistatic and antimicrobial properties
CS238947B1 (en) Cation active tenzide
US20100111877A1 (en) Foam disinfectant
JPH0499756A (en) New quaternary ammonium compound
DE2925859A1 (en) Textile rinsing compsn. improving softness and absorption capacity - contg. quat. ammonium salt and water soluble quat. ammonium gp.-contg. poly:galactomannan ether
US4342706A (en) Benzene sulfonate quaternary ammonium salts
DE3014765A1 (en) Amino hydrohalide antimicrobials - for use as surface disinfectants with a long lasting effect
CS238546B1 (en) Cationic surfactant
US2700684A (en) Alkylated benzyl, nu-decyl, dimethylammonium hydroxide and salts thereof
US4129506A (en) Fabric softeners