CS238546B1 - Catoonic tenside - Google Patents
Catoonic tenside Download PDFInfo
- Publication number
- CS238546B1 CS238546B1 CS842217A CS221784A CS238546B1 CS 238546 B1 CS238546 B1 CS 238546B1 CS 842217 A CS842217 A CS 842217A CS 221784 A CS221784 A CS 221784A CS 238546 B1 CS238546 B1 CS 238546B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- quaternary ammonium
- carbon atoms
- cationic surfactant
- softening
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Kationaktivní tenzid, určený převážně pro přípravu prostředků se změkčující, antistatickou a antimikrobiální účinností. Kationaktivní tenzid, připravený na bázi oxetylovaného alifatického alkoholu, epichlorhydrinu a terciálního alifatického aminu, je tvořen hmotnostně 20 až 60 % kvarterní amoniové soli obecného vzorce kde R značí alkyl se 4 až 22 atomy uhlíku v řetězci, „ značí 2 až 10, X je ze 60 až 95 % vodík a z 5 až 40 % skupina f CH2-CH-04mH CH2C1 kde značí 1 až J, 2 je alkyl s počtem uhlíků 1 až 4 a nebo hydroxyalkyl se 2 až 4 atomy uhlíku a 40 az 80 % vody. Kationaktivní tenzid ve formě 20 až 60 % vodných roztoků tvoří vodojasné až světležluté roztoky, neomezeně stálé.Cationic surfactant, predominantly determined for the preparation of resources with a softening effect, antistatic and antimicrobial efficacy. Cationic surfactant, based on base oxethylated aliphatic alcohol, epichlorohydrin and tertiary aliphatic amine is 20 to 60% by weight quaternary ammonium salts of the formula: wherein R is alkyl of 4 to 22 carbon atoms in the chain, "denotes 2 to 10, X is of 60 up to 95% hydrogen and from 5 to 40% group f CH2-CH-04mH CH 2 Cl 2 where it is 1 to J 2 is alkyl s carbon numbers of 1 to 4 or hydroxyalkyl with 2 to 4 carbon atoms and 40 to 80% water. Cationic surfactant in the form of 20 to 60% aqueous solutions form a light to light yellow solutions, unlimited.
Description
238 546
Vynález se týká kationaktivního tenzidu, určeného, převážněpro příprava prostředků se změkčující, antistatickou a antimi-krobiální účinností, připraveného na bázi oxety1^0váného ali-fatického alkcholu, epichlorhydrinu a terciárního alifatickéhoaminu.
Kvarterní amonicvé sloučeniny jsou ionogenní, katicnaktiv-ně disociující tenzidy a jsou velmi důležitou skupinou látek.Jejich hydrofobní část molekuly je součástí kationtu, jenž jeprakticky vždy amoniový, většinou kvarterní, výjimečně jiný oni-ový iont. Lze je znázornit obecným vzorcem:
kde R je hydrofobní část, které musí být výšemolekulární, mini-málně s 8 atomy uhlíku v přímém řetězci. Tento alkyl však můžebýt připojen i k aromatickému jádru, popřípadě aralkylové sku-pině. 2 3 Óe alkyl, ary1, respektive H, x“ je hydrofilní část,přičemž aniont může být následující povahy:
Cl®, Br®, J®, CH3OSO3®, C2H5OSO3®, CH^OcP, OlP.
Použití těchto sloučenin je značně rozšířené a rozmanité. Kation-Aktivní tenzidy snižují účinně povrchové napětí a vykazují smá-čecí, emulgační a dispergační vlastnosti. Používají se napříkladv textilním průmyslu jako egalizační prostředky, změkčovadla,dispergační činidla, při zušlechíování textilu. Některé typy těch-to látek vykazují výrazné antimikrobní vlastnosti, takže se pou-.žívají jako antiseptika, baktericidy, fungicidy a cesodorantyv koncentracích 0,03 až 1 %.
Hlavními surovinami pro výrobu kationaktivních tensidů jsoumastné aminy, etoxylované mastné aminy, petrochemické alkylaminy,C12 až G^g alkylhalogenidy, mastné kyseliny, alkanolaminy,nízkomole 238 548 kulární aminy, pyridin, etylendiamin, pólyalkylenaminy,akrylonitril,benzylchlorid, xylylchlorid. Převážné část kationaktivních tenzidů se dosud vyrábí z mast-ných aminů, které se připravují z mastných kyselin živočišných arostlinných tuků, hlavně loje a kokosového oleje, Výroba aminu tou-to cestou je vysoce náročná na zařízení. Z mastné kyseliny se nejprvemusí reakcí s amoniakem za tlaku a vysoké teploty při použití dehyd-ratačního katalyzátoru připravit nitril, který se dále v autoklávukatalytickou hydrogenací vodíkem převede na příslušný primární amin,který se metylací převede na terciární amin a potím se musí přečistitvakuovou destilací, čistý terciární amin lze teprve kvartfcrnizovatvhodným kvarternizačním činidlem, například benzylchloridem.
Jedním z nejvíce ve světě rozšířeným a vyráběným kationaktivnímtenzidem je distearyl-dimetyl-amoniumchlórid, který se používájako změkčující a antistatický přípravek pro textilní materiály.Vyrábí se z distearylaminu metylací a následnou kvarternizací me*tyIchloridem. V poslední době nabyla na významu příprava kation-aktivních tenzidů z petrochemických surovin, to je z petroche-mických aminů. Při výrobě petrochemických alkylaminů se nejčástějivychází z olefinů, které se převedou na alkylhalogenidy, kteréreakcí s amoniakei nebo sekundárními krátkými alifatickými aminyposkytnou příslušné alkylaminy nebo di-alkylaminy.
Velkým nedostatkem všech výše uvedených příprav kvarternícharaonicvých solí je jejich složitá, většinou vícestupňová a techno-logicky náročná příprava. Výše uvedené nevýhody odstraňuje kationaktivní tenzid podlevynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že je tvořen 20 až 60 %,s výhodou 25 až 40 % kvarterní amoniov-é soli typu I obecnéhovzorce z*1 R0(CHoCHo0) CHOCHCHON - Ro2 2 n 2j 2x2 ox r3
Cl (I), kde R značí alkyl se 4 až 22 atomy uhlíku v řetězci, s výhodou 10 až 18 atomu uhlíku v řetězci, X je z 60 až 95 % vodík a z
5 až 40 % skupina 4CHo-CH-0-) H 2 , m í CH2C1 kde m - 1 až 3, n je 2 až 10 a R^,1 až 4 nebo hydroxyalkyl se 2 až 4 R2, Rj je alkyl s počtem uhlíkuatomy uhlíku a 40 až 80 % vody. Příklad 1 238 546 íUle dosud známého způsobu přípravy chlorhydrineterů bylza katalysy BF^ v dietyleteru nasazen ve 100% přebytku alifatic-ký alkohol C12 až Οχ^, oxetylovaný 4,5 moly etylenoxidu o průměr-né molekulové hmotnosti 400, ke kterému byl ořikaoán eoichlorhydrin,za vzniku monochlorhydrineteru, který po vyisolování byl podrobenkvarternizaci dimetylaminoetanolem ve vodném prostředí za vznikukvarterní amoniové soli I, kde X je prakticky ze 100 % vodík, sobsahem 30 % účinné látky (produkt označen A). Obdobně byl na bázialifatického alkoholu Cj_2 ^15> oxetylovaného 4,5 moly etylenoxi-du a 100% přebytku epichlorhydri nu připraven dichlorhydrineter smenším obsahem trichlorhydrineteru, z kterého byla připravena kvartérnizací dimetylaminoetanolem ve vodném prostředí kvarterní amoniovásůl I, kde X je prakticky ze ICO % skupina ·( CH2-CH-0-jH s obsahem 6η2οι 30 % účinné látky (produkt označen B). Z takto připravených pro-duktů byla připravena smísením 85 % produktu A a 15 % produktu Bkvarterní amoniová sůl I s obsahem 30 % účinných látek, odpovída-jící směsi kvarterních amoniových solí podle našeho vynálezu. Z tak-to uměle připravenou směsí kvarterních amoniových solí byla pro-vedena impregnace na materiálové vzorky materiálů z polyamidu (PAD),oolveSteru (PIS), polyakrylonitrilu (PAN) o rozměrech 30 krát 11 cm o koncentraci 0,4 g a 1,5 g účinné látky na 1 dm''' aplikační láz-O o ně při teplotě 30 C,odmačknuto na Foulardu s přítlakem 45 kg/cm ,rychlostí posunu 3 m za minutu a fixováno na fixačním rámu přiteplotě 120°C po dobu 3 minut. Z váhového přírůstku byl stanovenv % obsah účinné látky, zachycené na vlákně, který by se měl po-hybovat v rozmezí 0,1 až 0,2 %. Po 24 hodinách klimatizace (60%relativní vlhkost, 25°C) se změřil Terraohmetrem BM 283 ve spoje-ní s měřící sondou, povrchový odpor tkanin, udávaný v Ohmech.
Po změření antistatické účinnosti byla stanovena omakem změkčujícíúčinnost přípravku ve srovnání s neupraveném materiálem. Hodnocenízměkčující účinnosti bylo provedeno 10 pracovníky, kteří měli pra-ktické zkušenosti se stanovením stupně změkčením do následujících5 stupňů hodnocení:
Vynikající změkčující účinnost velice dobrá dobrá vyhovujícízměkčující změkčujícízměkčujícíúčinnost účinnost účinnost nevyhovujícízměkčujícíúčinnost(neupravený ma- teriál )
238 S4B
Za výše popsaných podmínek impregnace byl aplikován dosud pou-žívaný distearyldimetylamonium chlorid v koncentraci 0,4 g a1,5 g účinné látky na 1 dm1 aplikační lázně.
Baktericidní účinnost obou přípravků byla testována standartnísurpenzní metodou. Jako testovací mikroby byly použity Staphylo-coccus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas ůeruginosa, Candidaalbicans. Z výsledků uvedených v přiložené tabulce jednoznačněvyplývá, že kvartsrní amoniová sůljodle našeho vynálezu je srovna-telná s dosud používanými přípravky co do změkčující účinnosti,v antistatické a antimikrobiální účinnosti je kationaktivním dťí-oravkům tohoto druhu nadřazena. V tabulce I c značí koncentraci aktivní látky, y značí hmotnostní podíl účinné látky na tkanině v %R značí povrchový odpor tkanin U značí změkčující účinnost, stanovenou výše uve-deným způsobem. V tabulce II je uveden počet přežívajících jedinců. Počet jedincůje vyjádřen standardním způsobem počtem křížků. V našem případěje důležitá skutečnost, že již jeden křížek značí vysoký početpřežívajících jedinců a tedy nízkou baktericidní účinnost.
Tabulka I
Kvarterníamoniovásůl I PAD Materiál PES PAN c/g.dm 1 0,4 1,5 0,4 1,5 0,4 1,5 y 0,08 0,10 8 3,8.10 0,08 0,10 1.10? 0,10 0,12 R/Ohm 9 5,3.10 8 c6,2.10 5, 8 8,0.10 8 1,1.10 U 2 1-2 3 2-3 3 2-3 Distearyl-dimetylamo-nium chlorid PAD PES PAN c/g.dm 0,4 1,5 0,4 1,5 0,4 1,5 y 0,08 0,10 0,08 0,10 0,11 0,12 R/Ohm 12 3,0.10 2,0.1011 5,0.1011 8,5.101 0 8,2.1011 1,3.101 U ' 1-2 1 2 1-2 3 2-3 NeuDravený materiál PAD PES PAN. R/Ohm 1,0.1 013 6,5.1012 8,8 .1012 U 1 5 5 5 - r- 238 546
Ze vzájemného srovnání aplikačních výsledků vyplývá, že kvarter-ní amoniová sůl I vykazuje poněkud nižší změkčovací účinek, cožje však na druhé straně vyváženo jejím vynikajícím antistatickýmúčinkem již při nejnižší zkoušené koncentraci.
Tabulka II
Hodnocení antimikrobní účinnosti obou přípravků při koncentraci0,4 g účinné látky v 1 dm^ a době exposice b minut.
Zkoušený přípravek Testovaný mikrob aureus Escherichia coli Pseudomo-nas aure-ginosa Candida albicans Kvarterní amoniovásůl I 1 0 3 1 Distearyldimetyl-amonium chlorid +++ ++++ +++++ +++ Kontrolní vzorek +++++ +++++ +++++ +++++ Při použití kvarterní amoniové soli I o koncentraci 0,4 g účinnélátky v 1 dm jsou po 5 minutové exposici prakticky všechny testo-vaní mikroby usmrceny. U přípravku distearyldimetylamonium chloridu nebyla za stejnýchpodmínek baktericidní účinnost prokázána.
238 546
BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a cationic surfactant, predominantly for the preparation of compositions with a softening, antistatic and anti-microbial activity, based on oxetyl aliphatic alkanol, epichlorohydrin and tertiary aliphatic amine.
Quaternary ammonium compounds are ionic, catalytically dissociating surfactants, and are a very important class of compounds. Their hydrophobic part of the molecule is part of a cation that is practically always ammonium, mostly quaternary, exceptionally another onium ion. They can be represented by the general formula:
wherein R is a hydrophobic moiety which must be higher molecular weight, at least 8 carbon atoms in the straight chain. However, this alkyl may also be attached to an aromatic ring or an aralkyl group. 2O is alkyl, aryl and H, x, respectively, is a hydrophilic moiety wherein the anion may be of the following nature:
Cl®, Br®, J®, CH3OSO3®, C2H5OSO3®, CH3OcP, OlP.
The use of these compounds is widespread and varied. The cationic surfactants effectively reduce surface tension and exhibit wetting, emulsifying and dispersing properties. They are used, for example, in the textile industry as leveling agents, plasticizers, dispersants, textile refiners. Some types of these substances exhibit significant antimicrobial properties, so that they are used as antiseptics, bactericides, fungicides and deodorants in concentrations of 0.03 to 1%.
The main raw materials for cationic surfactants are greasy amines, ethoxylated fatty amines, petrochemical alkylamines, C12 to G14 alkyl halides, fatty acids, alkanolamines, low salt 238 548 spherical amines, pyridine, ethylenediamine, polyalkylene amines, acrylonitrile, benzyl chloride, xylyl chloride. The vast majority of cationic surfactants are still produced from fatty amines, which are prepared from fatty acids of animal arginine fats, mainly tallow and coconut oil. First of all, a nitrile is prepared from the fatty acid by reaction with ammonia under pressure and a high temperature using a dehydrating catalyst, which is further converted into the appropriate primary amine by autoclave catalytic hydrogenation and converted by methylation to a tertiary amine and then purified by vacuum distillation. the tertiary amine can only be quaternized with a suitable quaternizing agent, for example benzyl chloride.
One of the most widespread and produced cationic surfactants is distearyl dimethyl ammonium chloride, which is used as a softening and antistatic agent for textile materials. It is made from distearylamine by methylation followed by quaternization with methyl chloride. More recently, the preparation of cationic surfactants from petrochemical raw materials, i.e. petrochemical amines, has become increasingly important. In the production of petrochemical alkylamines, the most common are olefins, which are converted to alkyl halides which react with the ammonia or secondary short aliphatic aminoposyl amines to give the appropriate alkylamines or di-alkylamines.
A major drawback of all of the above preparations of quaternary ammonium salts is their complex, mostly multistage and technically demanding preparation. The above-mentioned disadvantages are eliminated by a cationic surfactant according to the invention, characterized in that it consists of 20 to 60%, preferably 25 to 40%, of the quaternary ammonium salt of type I of the general formula of R < 1 > (CHOCHO0) CHOCHCHON - Ro2 < 2 > ox r3
Cl (I) wherein R is alkyl of 4 to 22 carbon atoms in the chain, preferably 10 to 18 carbon atoms, X is 60 to 95% hydrogen and
5 to 40% of the group 4CHo-CH-O- H 2, m 2 is CH 2 Cl 2 where m - 1 to 3, n is 2 to 10 and R 1, 1 to 4 or hydroxyalkyl of 2 to 4 R 2, R 1 is alkyl having carbon carbonates and 40 to 80% water. EXAMPLE 1 238 546 In the prior art process for the preparation of chlorohydriners, the aliphatic alcohol C12 to ^ ^ ^ was used in a 100% excess of CF až v in the diethyl ether, oxethylated with 4.5 moles of ethylene oxide having an average molecular weight of 400, to which eicochlorohydrin was added, to form a monochlorohydrineter which, after isolation, has been subjected to a process of quenching with dimethylaminoethanol in an aqueous medium to form a quaternary ammonium salt I where X is substantially 100% hydrogen, containing 30% of the active ingredient (product labeled A). Similarly, dichlorohydrineter was prepared with a mixed trichlorohydrineter content on a biaxylphthalic alcohol of C 12-12 15 oxethylated with 4.5 moles ethylene oxide and 100% excess epichlorohydrin, from which quaternary ammonium I was prepared by quaternary dimethylaminoethanol in an aqueous medium, where X is practically an ICO% group (CH2-CH-O-JH containing 30% of the active ingredient (product labeled B). From the products thus prepared, 85% of the product A and 15% of the product were prepared by the quaternary ammonium salt I containing 30% of the active ingredients. The corresponding quaternary ammonium salt mixtures according to our invention have been impregnated from material such as polyamide (PAD), oolveSter (PIS), polyacrylonitrile (PAN) with a size of 30 times 11 from such a mixture of quaternary ammonium salts. cm and a concentration of 0.4 g and 1.5 g of active ingredient per dm ''' with a pressure of 45 kg / cm, a speed of 3 m per minute and fixed on the fixation frame at a temperature of 120 ° C for 3 minutes. From the weight gain, the percentage of active substance retained on the fiber was determined to be in the range of 0.1 to 0.2%. After 24 hours of air conditioning (60% RH, 25 ° C), the Terraohmeter BM 283 was measured in conjunction with the measuring probe, the ohmic surface resistance of the fabrics.
After measuring the antistatic efficacy, the skin softening efficacy was determined by comparison with the untreated material. The assessment of softening efficacy was done by 10 workers who had practical experience in determining the degree of softening to the following 5 grades:
Excellent Softening Efficiency Very Good Good Compliant Softening Softening Effectiveness Efficiency Efficiency Unsatisfactory Softening Effectiveness (Untreated Material)
238 S4B
Under the impregnation conditions described above, distearyldimethylammonium chloride, previously used, was applied at a concentration of 0.4 g and 1.5 g of active ingredient per dml of application bath.
The bactericidal efficacy of both preparations was tested by standard surfactant method. Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas ceruginosa, Candidaalbicans were used as test microbes. The results presented in the attached table clearly show that the quaternary ammonium salt of our invention is comparable to the hitherto used formulations in terms of softening efficiency, in antistatic and antimicrobial efficacy it is superior to cationic infants of this species. In Table I c, the concentration of active substance is y, the weight percentage of active substance on the fabric in% R is the surface resistance of the U fabrics indicating the softening efficiency as determined above. Table II shows the number of surviving individuals. The number of individuals is expressed in a standard way by the number of crosses. In our case, it is important that one cross indicates a high number of surviving individuals and thus low bactericidal activity.
Table I
Quaternary ammonium I PAD Material PES PAN c / g.dm 1 0.4 1.5 0.4 1.5 0.4 1.5 y 0.08 0.10 8 3.8.10 0.08 0.10 1.10? 0.10 0.12 R / Ohm 9 5.3.10 8 c6.2.10 5, 8 8.0.10 8 1.1.10 U 2 1-2 3 2-3 3 2-3 Distearyl-dimethylammonium chloride PAD PES PAN c / g.dm 0.4 1.5 0.4 1.5 0.4 1.5 y 0.08 0.10 0.08 0.10 0.11 0.12 R / Ohm 12 3.0.10 2, 0.1011 5.0.1011 8.5.101 0 8.2.1011 1.3.101 U '1-2 1 2 1-2 3 2-3 NeuPrepared material PAD PES PAN. R / Ohm 1,0.1 013 6.5.1012 8.8 .1012 U 1 5 5 5 - r- 238 546
The comparison of the application results shows that the quaternary ammonium salt I exhibits a somewhat lower softening effect, which, on the other hand, is counterbalanced by its excellent antistatic effect already at the lowest concentration tested.
Table II
Evaluation of the antimicrobial efficacy of both formulations at a concentration of 0.4 g of active ingredient per 1 dm @ 2 and exposure time of b minutes.
Test preparation Aureus microbe tested Escherichia coli Pseudomo-nas aure-ginosa Candida albicans Quaternary ammonium I 1 0 3 1 Distearyldimethyl ammonium chloride +++ +++++ +++ Control sample +++++ ++ +++ +++++ +++++ When using a 0.4 g quaternary ammonium salt I at 1 dm, virtually all microbial testing is killed after exposure for 5 minutes. The distearyldimethylammonium chloride product has not been shown to be bactericidal under the same conditions.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS842217A CS238546B1 (en) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | Catoonic tenside |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS842217A CS238546B1 (en) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | Catoonic tenside |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221784A1 CS221784A1 (en) | 1985-04-16 |
| CS238546B1 true CS238546B1 (en) | 1985-11-13 |
Family
ID=5358666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS842217A CS238546B1 (en) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | Catoonic tenside |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS238546B1 (en) |
-
1984
- 1984-03-28 CS CS842217A patent/CS238546B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS221784A1 (en) | 1985-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6156159A (en) | Antibacterial polymerizable quaternary ammonium salt, manufacture and use | |
| JPH0662514B2 (en) | Ionene type polymer | |
| US4812263A (en) | Bis-quaternary ammonium compounds | |
| AU2008243248A1 (en) | Disinfectant | |
| EP0122141A2 (en) | Fabric softening compositions | |
| CA2422816A1 (en) | Disinfectant agent | |
| PL173328B1 (en) | Method of increasing effectiveness of disinfecting cleaning agent | |
| EP0161262B1 (en) | Quaternary ammonium salts useful as fabric softeners | |
| US6211284B1 (en) | Highly storage-stable organopolysiloxane composition | |
| US4963274A (en) | Concentrated fabric conditioners | |
| Xu et al. | Novel comb-like ionenes with aliphatic side chains: Synthesis and antimicrobial properties | |
| US4118324A (en) | Fabric softeners | |
| CS238546B1 (en) | Catoonic tenside | |
| GB1604030A (en) | Textile conditioning compositions | |
| US4214998A (en) | Quaternary ammonium compounds useful as fabric softening agents | |
| DE2625945A1 (en) | Long chain branched alkyl quat. ammonium cpds. - useful as textile softeners, having antistatic and antimicrobial properties | |
| JPS6369884A (en) | Softening agent composition | |
| CS238947B1 (en) | Cation active tenzide | |
| US5312986A (en) | Hexacarboxylic acid hexa-amides which form liphophilic complexes with magnesium ions, corresponding magnesium complexes, and test devices and ion selective parts containing such hexacarboxylic acid hexa-amides | |
| JPS6024762B2 (en) | Bacteriostatic and bactericidal compositions | |
| CN106283640A (en) | A kind of softener and preparation method thereof | |
| CN114698634B (en) | Application of isomeric tridecanol polyoxyethylene ether in iodine disinfectant and application method thereof | |
| US4342706A (en) | Benzene sulfonate quaternary ammonium salts | |
| CN106279680A (en) | Quaternary cationics and preparation method thereof | |
| JPH01233264A (en) | Novel quaternary ammonium salt derived from halogenated glycerol and germicide containing said salt as active ingredient |