CS237486B1 - Kyselina 6-oxodibenz/b,e/-1,4-oxathiepin-2-octová - Google Patents
Kyselina 6-oxodibenz/b,e/-1,4-oxathiepin-2-octová Download PDFInfo
- Publication number
- CS237486B1 CS237486B1 CS149584A CS149584A CS237486B1 CS 237486 B1 CS237486 B1 CS 237486B1 CS 149584 A CS149584 A CS 149584A CS 149584 A CS149584 A CS 149584A CS 237486 B1 CS237486 B1 CS 237486B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acetic acid
- oxodibenz
- formula
- acid
- oxathiepine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Vynález spadá do oboru syntetických léčiv. Jeho předmětem je kyselina 6-oxodibenz(b,e)-1,4-oxathiepin-2-octová vzorce I. O ch2cooh (I) Tató látka vykazuje v experimentu na krysách protizánětlivou účinnost, z čehož lze vyvodit její použitelnost v léčbě zánětlivých onemocnění. Kyselinu vzorce I lze připravit cyklizací (laktonizaci) kyseliny /3-(2-karboxyfenylthio)-4-hydroxyfenyl/- -octové zahříváním s acetanhydridem.
Description
Vynález se týká kyseliny 6-oxodibenz(b,e)-1,4-oxathiepin-2-octové vzorce I.
S^^^^CHjCOOH
(I)
Literatura (např. Castaněr et al., Drugs of the Future _3» 602, 896, 1978) uvádí pro některé oxodibenzoxepin- a oxodibenzothiepinoctové kyseliny protizánětlivou účinnost a použitelnost v terapii. Nyní bylo zjištěno, že tyto užitečné vlastnosti má rovněž látka vzorce I, která je odvozena od velmi málo známého tricyklického skeletu dibenz(b,e)-1,4-oxathiepinu. Bylo zjištěno, že v testu inhibice zánětu krysí tlapy, vyvolaného karrageeninem, v orální dávce 25 mg/kg tlumí signifikantně zánět o 25 %. Lze tedy předpokládat její použitelnost v terapii zánětlivých onemocnění.
Kyselinu vzorce X lze připravit cyklizací (laktonizací) kyseliny /3-(2-karboxyfenylthio)-4-hydroxyfenyl/octové vzorce II rnnH CH2COOH
OH (II) zahříváním s acetanhydridem, jak je to popsáno v příkladu. Výchozí kyselina vzorce II je novou látkou a její příprava je rovněž popsána v příkladu. Všechny nové látky uvedené v tomto vynálezu (jak látka I, tak i meziprodukty) byly po stránce chemické identity zajištěny nejen analýzami, ale též všemi běžnými spektrálními metodami. Dále uvedený příklad má za účel ilustrovat, jakým způsobem je látka vzorce I preparativně přístupná, avšak není účelem příkladu popisovat všechny možné způsoby přípravy látky '1.
Směs 4,45 g kyseliny /3-(2-karboxyfenylthio)-4-hydroxyfenyl/octové (II) a 20 ml acetanhydridu se vaří 2 h pod zpětným chladičem, zfiltruje se a ponechá se stát přes noc při teplotě místnosti. Potom se zředí 100 ml vody, ponechá se další 4 h, krystalický produkt se izoluje filtrací a překrystaluje z kyseliny octové. Ve výtěžku 2,3 g (55 %) se získá žádaná kyselina 6-oxodibenz(b,e)-1,4-oxathiepin-2-octová (I) tající při 231 až 236 °C. Zcela čistá látka se získá další krystalizací z kyseliny octové, t.t. 232 až 238 °C.
Výchozí kyselina /3-(2-karboxyfenylthio)-4-hydroxyfenyl/-octová je látkou novou, kterou lze připravit např. způsobem dále uvedeným:
K roztoku 5,0 g hydroxidu draselného v 50 ml vody se při 50 °C přidá 3,08 g kyseliny thiosalicylové (Allen C.F.H., MacKay D.D., Org. Syn., Coll. Vol. 2., 580, 1943) a po 10 min. míchání 5,8 g kyseliny (3-jod-4-methoxyfenyl)octové (Papa D. et. al., J. Amer. Chem. Soc. 72, 2 623, 1950) a 0,4 g čerstvě vyredukované mědi. Směs se vaří 7 h pod zpětným chladičem, za horka se zfiltruje a filtrát se okyselí kyselinou chlorovodíkovou. Vyloučený produkt se po ochlazení zfiltruje a zavaří se s 350 ml 80% vodného ethanolu. Malé množství nerozpuštěné látky se za horka odstraní filtrací a filtrát se odpaří ve vakuu na objem 50 ml. Krystalizací se získá 5,03 g (79 %) kyseliny /3-(2-karboxyfenylthio)-4-methoxyfenyl/octové, která krystaluje z vodného ethanolu a taje v čistém stavu při 209 až 213 °C.
K 16,5 g předešlé kyseliny se přidá 85 ml kyseliny octové, 20 ml acetanhydridu a 48 ml 48% kyseliny bromovodíkové, směs se míchá 3 h při 90 až 100 °C a přitom se sytí bezvodým bromovodíkem. Po stání přes noc se směs zředí 150 ml vody a po 6 h stání se vyloučený produkt izoluje filtrací. Promyje se 20 ml vody a vysuší se ve vakuu. Zpracováním matečného louhu se získá druhý produkt, takže celkový výtěžek je 14,7 g (74 %). Produktem je žádaná kyselina /3-(2-karboxyfenylthio)-4-hydroxyfenyl/octová, která krystaluje z vody a v čistém stavu taje při 192 až 195 °C.
Claims (1)
- Kyselina 6-oxodibenz(b,e)-1,4-oxathiepin-2-octová vzorce X (I)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS149584A CS237486B1 (cs) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | Kyselina 6-oxodibenz/b,e/-1,4-oxathiepin-2-octová |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS149584A CS237486B1 (cs) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | Kyselina 6-oxodibenz/b,e/-1,4-oxathiepin-2-octová |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS237486B1 true CS237486B1 (cs) | 1985-08-15 |
Family
ID=5349504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS149584A CS237486B1 (cs) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | Kyselina 6-oxodibenz/b,e/-1,4-oxathiepin-2-octová |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS237486B1 (cs) |
-
1984
- 1984-03-01 CS CS149584A patent/CS237486B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0314315B2 (cs) | ||
| IL23152A (en) | Alkanoic acids are converted by aryl groups | |
| JPH0742290B2 (ja) | １，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピロロ〔１，２−α〕ピロール−１−カルボン酸エステルの５位のアロイル化方法 | |
| SU1195903A3 (ru) | Способ получени 1-фенил- 2-аминокарбонилиндольных соединений или их солей присоединени кислот | |
| Hyatt | Neber rearrangement of amidoxime sulfonates. Synthesis of 2-amino-1-azirines | |
| EP0003016B1 (en) | Pyrazino-benzoxazepine and -benzthiazepine derivatives, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them | |
| HU178302B (en) | Process for producing n-amidino-3,5-diamino-6-substituted-2-piperazine-carboxamides | |
| Cain et al. | Potential antitumor agents. 19. Multiply substituted 4'-(9-acridinylamino) methanesulfonanilides | |
| JPS5829320B2 (ja) | スピロラクトンステロイド ノ シンキナ セイゾウホウ | |
| FI78084B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt verksamma bensopyranderivat. | |
| SU1169538A3 (ru) | Способ получени трициклических соединений | |
| JPS5916871A (ja) | スルホンアミド系ベンズアミド類 | |
| HONMA et al. | Studies on antiallergic agents. I. Phenyl-substituted heterocycles with a 5-tetrazolyl or N-(5-tetrazolyl) carbamoyl group | |
| CS237486B1 (cs) | Kyselina 6-oxodibenz/b,e/-1,4-oxathiepin-2-octová | |
| US3895012A (en) | 2-Alkyl-4(3H)-pteridinone compounds and therapeutic compositions | |
| US3309368A (en) | Substituted isoxazoles and methods of preparing the same | |
| Rowland et al. | Structures of Marvel's. delta.-lactone and polymer | |
| CA1125762A (en) | Dihydronicotinic acid derivatives and process for the preparation thereof | |
| US4038413A (en) | Treating iron deficiency anaemia | |
| Maguire et al. | Condensation of benzoylcyanamide with aromatic amino esters, acids, and amides | |
| CA1230123A (en) | 3-alkyl-8-chloro-5,6-dihydrofuro-¬3,2-f|-1,2- benzisoxazole-6-carboxylic acids | |
| SU1044225A3 (ru) | Способ получени спиробензофурановых соединений | |
| US3418317A (en) | 1h-2,3-benzoxazine-4(3h)-one and its 3- and/or 6-substituted derivatives | |
| US3892766A (en) | Process for the preparation of 4-keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | |
| US4356302A (en) | 4H-1,4-Benzothiazine derivatives |