CS235512B2 - Herbicide agent and method of efficient substance production - Google Patents
Herbicide agent and method of efficient substance production Download PDFInfo
- Publication number
- CS235512B2 CS235512B2 CS811093A CS109381A CS235512B2 CS 235512 B2 CS235512 B2 CS 235512B2 CS 811093 A CS811093 A CS 811093A CS 109381 A CS109381 A CS 109381A CS 235512 B2 CS235512 B2 CS 235512B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- carbon atoms
- ner
- dimethylethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 28
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 8
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 7
- RHFWLPWDOYJEAL-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-amine Chemical compound NC=1C=CON=1 RHFWLPWDOYJEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 42
- SCFGLMLXZAQXGC-UHFFFAOYSA-N 3-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy-1-methylimidazolidin-2-one Chemical compound O=C1N(C)CC(O)N1C1=NOC(C(C)(C)C)=C1 SCFGLMLXZAQXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 abstract 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 2
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 abstract 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- -1 1, 2-dimethylethyl Chemical group 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 8
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 8
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 7
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 5
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 4
- FHERUSWSGOERGZ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-tert-butyl-1,2-oxazol-5-yl)-4,5-dihydroxy-3-methylimidazolidin-2-one Chemical compound O=C1N(C)C(O)C(O)N1C1=CC(C(C)(C)C)=NO1 FHERUSWSGOERGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 3
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 3
- 244000038248 Pennisetum spicatum Species 0.000 description 3
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 3
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical group COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 2
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 2
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 2
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 235000010599 Verbascum thapsus Nutrition 0.000 description 2
- 244000178289 Verbascum thapsus Species 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000004284 isoxazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NO1 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOAPXKSPJAZNGO-WDSKDSINSA-N (2s)-2-[[(1s)-1,3-dicarboxypropyl]carbamoylamino]pentanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O SOAPXKSPJAZNGO-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazol-5-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=NC=NS1 JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEZZOKXIXNSKQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(4-nitrophenyl)urea Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JEZZOKXIXNSKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTWOCLHRMQBXIS-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1,4-trimethyl-6-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-5-yl)propan-1-one;1-(3,3,7-trimethyl-5-propan-2-yl-1,2-dihydroinden-4-yl)propan-1-one Chemical compound C1=C(C(C)C)C(C(=O)CC)=C2C(C)(C)CCC2=C1C.C1=C(C(C)C)C(C(=O)CC)=C(C)C2=C1C(C)(C)CC2 VTWOCLHRMQBXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAWBNYBHBJTSMP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-piperidin-1-ylethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCCCC1 QAWBNYBHBJTSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXRDAMSNTXUHFX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;n,n-dimethyl-2-[6-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.N1=C2C=CC(C)=CN2C(CC(=O)N(C)C)=C1C1=CC=C(C)C=C1.N1=C2C=CC(C)=CN2C(CC(=O)N(C)C)=C1C1=CC=C(C)C=C1 VXRDAMSNTXUHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-pentan-2-ylphenol Chemical compound CCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXMWUTGUCAKGQL-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine Chemical compound COC1=CC(CC(C)N)=C(OC)C=C1Br FXMWUTGUCAKGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl benzoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYIIBVSRGJSHAV-UHFFFAOYSA-N 2-aminoacetaldehyde Chemical class NCC=O LYIIBVSRGJSHAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CCl CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYPNJSBBOATUPK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound CC(C)NC(=O)CCl GYPNJSBBOATUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVBUZBPJAGZHSQ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobutanoic acid Chemical compound CCC(Cl)C(O)=O RVBUZBPJAGZHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYWBDJDNOBBXCS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-imidazol-5-ol Chemical compound CCC1=NC=C(O)N1 GYWBDJDNOBBXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTKWUKAYWFMQSO-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CS1 KTKWUKAYWFMQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXDUNTDETVCMDX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-1,2-oxazol-5-yl)-4-hydroxy-1-methylimidazolidin-2-one Chemical compound O=C1N(C)CC(O)N1C1=CC(C(C)(C)C)=NO1 WXDUNTDETVCMDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutyric acid Chemical compound OC(=O)CCCC1=CC=CC=C1 OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n,4-n,4-n-tetraethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 240000000254 Agrostemma githago Species 0.000 description 1
- 235000009899 Agrostemma githago Nutrition 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 1
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000579185 Bucerotidae Species 0.000 description 1
- BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N Buturon Chemical compound C#CC(C)N(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028637 CLOCK-interacting pacemaker Human genes 0.000 description 1
- 241000219357 Cactaceae Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 235000010856 Cirsium lanceolatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000272323 Cirsium lanceolatum Species 0.000 description 1
- DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N Cycluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1CCCCCCC1 DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N Cypromid Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1CC1 PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- FVIGODVHAVLZOO-UHFFFAOYSA-N Dixanthogen Chemical compound CCOC(=S)SSC(=S)OCC FVIGODVHAVLZOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N Erbon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(=O)OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 101000766839 Homo sapiens CLOCK-interacting pacemaker Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000692870 Inachis io Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- PMXMKGYRVPAIJJ-CDDTYIOUSA-N Ins-1-P-Cer(t18:0/2-OH-26:0) Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[C@H](O)C(=O)N[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)CCCCCCCCCCCCCC)COP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O PMXMKGYRVPAIJJ-CDDTYIOUSA-N 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 241000755266 Kathetostoma giganteum Species 0.000 description 1
- 244000207740 Lemna minor Species 0.000 description 1
- 235000006439 Lemna minor Nutrition 0.000 description 1
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- DUQGREMIROGTTD-UHFFFAOYSA-N Monuron-TCA Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl.CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 DUQGREMIROGTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGLMVCVJLXREAK-UHFFFAOYSA-N Noruron Chemical compound C12CCCC2C2CC(NC(=O)N(C)C)C1C2 YGLMVCVJLXREAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 1
- 241001529553 Scoparia <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 241001455617 Sula Species 0.000 description 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000260 Typha latifolia Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- IZPZQHISQHRLFP-UHFFFAOYSA-J [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] IZPZQHISQHRLFP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013566 allergen Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940094070 ambien Drugs 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3,4-dichlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N phencyclidine Chemical compound C1CCCCN1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940096826 phenylmercuric acetate Drugs 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002373 plant growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N simeton Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(OC)=N1 HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- IFEJLMHZNQJGQU-KXXGZHCCSA-M sodium;(z)-7-[(1r,2r,3r,5s)-2-[(e,3r)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoate Chemical compound [Na+].C([C@H](O)\C=C\[C@@H]1[C@H]([C@@H](O)C[C@H]1O)C\C=C/CCCC([O-])=O)OC1=CC=CC(Cl)=C1 IFEJLMHZNQJGQU-KXXGZHCCSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004345 solid phase extraction NMR Methods 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/14—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
vynález se týká herbicidního prostředku в způsobu výroby účinné látky.
Herbicidní prostředek podle vynálezu se vyznačuje tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I /1
A--N3 JN—CH, h/\h 3
OH R (I), ve kterém znamená skupinu vzorce
nebo
К · znamená vodík nebo hydroxylovou skupinu, v hmotnostní koncentraci 0,05 až 95 %, vztaženo na hmot, množství herbicidního prostředku.
Herbicidní prostředky podle vynálezu obsahují tedy jako účinnou složku 3-[5-(1,1-dimetyletyl)-isoxazol-3-ylj-l-metyl-4-hydroxyimidazolidin-2-on a/nebo 3-^5-(1,1-dimetyletyl)-isoxezol-3-ylj -1-mety1-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-on popřípadě 3-[3-(1,1-dimetyletyl)-isoxazol-5-ylj-1-metyl-4-hydroxyimidazolidin-2-on a/nebo 3-(3-(1,I-dimetyletyl)-isoxazol-5-yl]-1-mety1-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-on.
Jsou účinné i ve velmi nízkých aplikačních dávkách.
Herbicidní prostředek podle vynálezu obsahuje výhodně inertní ředidlo, nosič nebo rozpouštědlo.
Nejvýhodnější sloučeniny, které prostředek podle vynálezu obsahuje, jsou sestaveny v sestupném pořadí výhodnosti:
3-^5-(1,1-dimetyletyl)-isoxazol-3-ylj -1-metyl-4-hydroxyimidazolidin-2-on,
3-/5-(1,1-dimetyletyl)-isoxazol-3-yl]-l-mety1-4,5-dihydroxyiraidazolidin-2-on, 3<3-( 1 ,1 -dimetyletyl)-isoxBzol-5-yl3-1 -metyl-4-hydroxyimidazolidin-2-ón, a
3—Г3—(1,1 -dimetyletyl)-isoxazol-5-yl]-1-metyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-on.
Způsob výroby účinných sloučenin obecného vzorce I, obsažených jako aktivní složka v herbicidním prostředku podle vynálezu, se vyznačuje tím, že se aminoisoxazol vzorce Ila nebo lib
(Ile)
nh2 (Xlb) nechá reagovat s fosgenem, vzniklý isokyanát (lile nebo Illb) se nechá reagovat s příslušně substituovaným dialkylacetalem aminoacetaldehydu (IV), načež se získaný acetal močoviny obecného vzorce V
A -
(V), ve kterém
A a R mají význam uvedený pod vzorcem I a γ
R znamená alkyltioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, hydrolyzuje.
Reakční postup lze znázornit níže uvedeným reakčním schématem s jednotlivými stupni 1, 2, 3:
(lila) (Illb) (2)
| > A | H Q CH-> R II 1 L N — C — N - CH | H i^R7 _ r |
| \R7 | ||
| (V) | ||
| (V) + H3o+ |
il /c\
A - N N - CHn
OH R
(I)
Příprava isokyanátu až 10 g příslušně 5-8Ubstitoovaného 3-aminoisoxazolu (Ha) nebo 3-substitooveného 5-aminoisoxezolu (lib) se přidá k roztoku fosgenu a chlorovodíku v etylacetátu nebo v jiném vhodném rozpouutědle, který še připraví přidáním nadbytku plynného chlorovodíku k 50 až 100 ml rozpouutědla, nasycením tohoto roztoku fosgenem při teplotě a opětným přidáním 50 až 100 ml rozpouutědla. Vznnklá směs se za míchání nechá reagovat (reakční schéma 1) přes noc při teplotě a pak se propláchne dusíkem nebo argonem k odstranění nezreagovaného fosgenu. V případě, že se získá tuhá látka, izoluje se produkt (lila nebo IHb), ' což je isokyanát příslušně substiuoovaného isoxazolu) odfiltrováním, načež se vysuší. V případě, že nevznikne tuhý produkt, deetiluje se reakční směs za sníženého tlaku, čímž se získá produkt v podobě viskózního oleje nebo sklovité hmoty. Příslušný isoxazol vzorce II je možno též získat z komeečních zdrojů nebo vyrobit jakoukoliv známou metodou.
Příprava ecetalovaných močovin
Příslušný isokyanát vzorce Hle nebo Illb se nechá reagovat s ekvivalentním mnoostvím dialkylacetalu příslušně substiuoovaného aminoocetaldehydu obecného vzorce IV, kde R •7 znamená vodík nebo hydroxylovou skupinu a R’ znamená elkyltóoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, čímž při cyklizační reakci vznikne cyklická struktura obecného vzorce I. Reakční složky se zalhívají 2 až 15 minut pod zpětným chladičem v inertním rozpouutědle, jako je éter, benzen, toluen, etylacetát a pod·, a reakce postupuje podle reakčního schématu 2, γ čímž vznikne derivát moooviny obecného vzorce V, kde A, R a R' ma^í výše uvedený význam.
Některé z těchto produktů mohou vzniknout jako krystaly přímo v roztoku, vznik jirých může být vyvolán přídavkem hexanu. NevznikneU tuhá látka, od straní se rozpouštědlo oddestilováním, odpařením nebo jiiým postupem, čímž se surový produkt získá v podobě olejovité kapaliny nebo tuhé látky. Produkt obecného vz^^ce V se může přeeissit chromatograficky, promytím éterem nebo hexanem, nebo překrystalovat ze hexanu s benzenem nebo éteru s benzenem nebo éteru s chlorffonnem a benzenem, nebo jiiými známými postupy.
Příslušný dimeeyyacetal substiuoovaného meevleminoacetaldehydu obecného vzorce IV je možno získat z komeednich zdrojů, nebo vyrobit jakýmkooiv známým postupem. Rovněž je možno pouuít jiných acetalů, například etylacetelu, avšak výhodným je metyyacetel.
Příprava sloučenin obecného vzorce I, kde R znamená vodík (sloučeniny obecného vzorce Ia) až 4 g acetalu močoviny obecného vzorce v se vnesou do 150 až 200 ml vody obsahující 1,5 až 2 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Směs se intenzívně míchá a zalhřívá pod zpětným chladičem, přičemž probíhá reakce podle reakčního schéma tu 3. Hydrolýza se kontroluje ehrsmeaograficky na tenké vrstvě (ОууЫ^Ю hlinitý, etylacetát), až je úplná. Vznn.klý produkt obecného vzorce I, kde A má výše uvedený význam a R znamená vodík, může v některých případech vykryytalovat ochlazením přímo z reakční smměi. Jindy se sloučenina obecného vzorce Ia vyextrahuje chlorofrrmem a izoluje odehnáním rozpouštědla za sníženého tlaku. Sloučenina, která se po zahuštění reakční smmsi vyloučí v tuhé podobě, se dále čistí. V některých případech je možno této sloučeniny pouužt přímo tak, jek se získá. V jiných případech se naočkováním éterového roztoku příbuznou sloučeninou vyvolá krystoH-zece a vzniklé krystaly se popřípadě ještě přeeístí.
Schéma syntézy sloučeniny obecného vzorce I, kde R znamená hydroxylovou skupinu (sloučenina .obecného vzorce Ib)
Sloučeniny obecného vzorce obecného vzorce X, kde R znamená hydroxylovou skupinu, tedy sloučeniny Ib, se připravuj podle reakčních schémat 4 a 5:
(Ha) nebo
(lib) + CHg-N^C^O (VI) h+
H O CH>
I II I
(4)
(glyoxal) (5) (Ib)
Příprava močovin obecného vzorce VII
Příslušný isoxazolamin obecného vzorce Ha nebo Hb se nechá reagovat s příslušýým isokyanátem vzorce VI v inertním rozpouštědle, jako je benzen, éter nebo toluen, v přítomnnssi malého mmnoství alkyleminového katalyzátoru, jako je například trietylamin, při teplotě od 15 °C do teploty varu reakční sm^í^i (reakční schéma 4). Mooovina obecného vzorce VII se izoluje z reakční sm^í^i jakýmkoSiv známým postupem.
Příprava 4,5-dihydrsχtsubstituovanéhs imidazolidinu obecného vzorce Ib
Příslušně substituovaná močovina obecného vzorce VII se nechá reagovat se 40% vodným roztokem glyoxalu, jehož pH bylo upraveno na 7,0 aS 8,0 přidáním vhodné · zásady, jako je vodný roztok hydroxidu sodného, při teptetě 1> aS 80 °C s výhodou 20 as 40 °C, po dobu 10 aS 132 hodin. Produkt (sloučenina obecného vzorce Ib) se izoluje jakýmkooiv známým postupem.
Dále uvedené příklady vynález blíSe obbasňují
235?12
Pík 18 d 1
Syntéza 3- [j-0,1 -dimetyletyl)-isoaazol33-yi]-l-metyl-4-hydroxyimidazolidnn-2-onu
a) Příprava 5-(1,l3diiieyletyl)-Í80xazrl-3-yliookyanátu
Dr baňky r objemu 300 ml se třemi hrdly, opatřené mmagieticlým míehadlmm, teploměrem m kon^ensení/suBící trubicí chlazenou suchým ledem, se vnese 100 ml etylacetátovéhr roztoku obsahujícího 4,8 g (0,034 molu) 3зeuinor5-31>1зУiuetytetyl)iiooezolu. Do roztoku se vpraví nejprve 10,0 g bezvodého plynného chlorovodíku, pak 20 g fosgenu, přičemž se roztok chladí v ledové lázni. Po skončení přídavku se reakční ponechá stát 17 hodin při teplotě mítrnoU, načež se baňka proplachuje argonem tak dlouho, až už nelze zjistit žádný fosgen. Pak se roztok zfiltruje v atmooféře dusíku a vzniklá sraženina ae promyje benzenem, čímž se získá sraženina obf^i^l^vijí^<^:í 5,6 g (0,034 molu) 5-(1,1зУiietytetyt)iiOз oazolз3зtl-Sookyaoátu.
b) Příprava 3-[5-(iJ1зyiiemytetyl)зisooazolзЗ-tJ3-1-mtty3-1-(2,y-iimtt1lttyl)močoviot
4,2 g (0,03> molu) Уiuetylвcetl1u uutylauinoθcetaldmhydu v 15 ml benzenu se při teplotě míítnooti rychle přidá k 50 ml benzenového roztoku, obsahujícího 5.,6 g (0,034 molu) sraženiny 5-(1,1-diiemytetyl)ii0oθzo1з3-yl-Sookyaoátu, připravené jak výíe uvedeno. Výsledná suspenze se zahřívá 2 minuty pod zpětným chladičem, načež se zfiltruje, ochladí a přidá se O ní 20 ml hexanu, aváak stáním a ochlazením v chladničce nevzniknou žádné krystaly. Odpařením v rotační vakuové odparce při teplotě 70 °C se získá 5,7 g vísOÓzoí ol.ejové oepθl±nt, obseHuujc:í 3з£5«( 1 )lзyliettt1myt)-isooezolз3зtl[^l.iβty].з1з(2,2-yi·з metooQfetyl )-močovinu.
Omlazením olejová kapalina vykxrytaluje a vzniklé Ometaly se překirttalují z roztoku ve suíbí etyléteru s hexanem za ochlazení. Po překryttalování se Ometaly ozolují odsáním a po vysušení na vzduchu se získá 5,2 g bílých O^stalů 3-£5-(1,1зУiuetyt1tyt)-iiOotzolз з3зyl]-1-uettl-1-(2,2ddimeSooqзeetyl)močovioy o teplotě tání v rozmmzí 80 až 84 °C; C,IR ^eHrum: pásy př 3 260, 1 ИО, 1 6°0 a 1 53° cm”'; ve hmotovém spektru je petr^ ion (m^e) při 285.
NMR spektrum (CDC^): 9,11 delta (singlet, 1H); 6,61 delta (singlet, 1H); 4,52 delta (triplet, IH); 3,42 delta (singlet, 8H); 3,50 delta (dublet, 8H); 3,13 delta (singlet, 3H); 1,30 delta (singLet, 9H).
c) Syntéza 3-^5-(1,1зУiiieylettl)-Soolaoo3з3tyl]-1 imttyl-4uУdrroзyriiiУlzoliУiOз2-oou
Do tefoy s kulovým dnem se vnese 2,6 g 3-dimityletytL-3вoroez0-3ззt]-1з зietylз1з(2,2ydiietooyetyl)iOČovioy, připravené podle odstavce i), 150 ml vody a 1,5 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Vznnklá směs se zahřívá tak dlouho, ež vznikne jediná fáze; ochlazením se na stěnách baňky vytvoří krystaly, které se seškrabou a spolu s roztokem odУiltrují. KrrttalicOá sraženina se dvakrát pro^je vodou, načež se vysu&í na vzduchu. Tím se získá 1,9 g bílých krystalů 3-^5-( 1,1 зУimeeyt1tyt)-ieooazo0-3-yt1з1зietylз4зhyУгo:χtiii<iyezOiУioз2-oou o teplotě tání v rozmezí 173 až 177 °C. IR spektrum: pásy při. 3 40(0 3 1 700 a 1 590 его’.
NMk spektrum (CDj 6,64 delta (singlet, IH); 5,83 delta (muutippet, IH); 4,92 delta . (široký singlet, IH); 3,83 až 3,17 delta (muuttppet, 2H);
2,89 delta (sing^t, 3H); 1,30 delta (singlet, 9H).
Příklad 2
Syntéza 3-[3-( 1 ,1 -dimetyletyl)-isoxazol-5-ylJ -4,5-dihydroxy-l-metylimidazolidin-2-on
a) Příprava 1 -[.3-(l >l-dimetyletyl)-isox8zil-?-yl3-3~mtyylmočoviny
Do baňky o objemu 50 ml, spatřené magnetickým oíchadleo, se vnese 1,3 g (0,009 3 molu) 3-(1,1idimetyletyl)-5-isoansoe8minu a 25 ml benzenu. Pak se přidá 1,7 g meeylisskyanátu a jednak kapka trieyylaminu a smés se ponechá stát přes noc, načež se zahřívá 7,5 hodiny p^l^d zpétrým chla^čem. pak se ponecM stát dva dny při teplotě míítnood. Chroma^ésrafi.ckou analýzou na tenké vrstvě se zjistí pouze neúplné zreegování, proto se přidá velmi malé moŽství ^-di^m^tylamin^i^j^j^idi^n^u a několik ml ooeylisskyloάts a vzniklá směs se zahřívá
4.5 hodiny pod zpětným chladičem.
Pak se reakční směs zahustí ne rotační odperce, čímž se získá 2,6 g viskózní olejovité červenohnědé kapaliny.
Cíhromoáografikkýo zpracováním na kysličníku hliniéém za pouUžtí směsi chloroformu s etylacetátem, kootroSovθ]ým chrooaaografickou analýzou na tenké vrstvě, se získají dvě frakce, obsBhuuící jedinou složku. Tyto frakce se spojí a odpeaíj· čímž se získá 0,67 g 1-^3-(1 ,1-diюetyleУylleS8Oxzsol-У-yl3-3-ιaylylaočsvioy v podobě bleděžluté tuhé látky o teplotě · tání v rozmezí 188 až 196 °C. Ve hmotovém spektru je patrný molekulový ion při 197.
b) Náprava 3-[3-(1 , 1ldimettrУetyl)-isooezsl-5-yl]44í--ilyddrooyl1 -metylrLmidazoHdin-
12-oou frkaných 0,67 g (0,0034 molu) 1l[3-(1,lldioetyletyl)-ssoxasol--yyl]-Omttylmočovioyэ připravené podle odstavce a), se rozpuutí v 5 ml etano^. Ke vzniklému roztoku se přidá
1.5 g 40% vodného roztoku glyoxalu, jehož pH bylo předem upraveno na hodnotu 7 přidá- .
nío zředěného roztoku hydroxidu sodného. Reakční směs se ponechá stát 2,5 dne při teplotě ι^íítnojii, načež se odpaří v rotační odparce. Zbytek ·se promyje vodou a extrahuje chloroformem. Organický extrakt se vysuší síranem hořečnatým, zfiltruje a odpaří v rotační odparce, čímž se získá 0,9 g viskózního zbytku. Chrotm.éograflkkýo· zpracováním na kysličníku hLinitéo ze pouUžtí smlsl etylacetátu s etenolem se získej frakce s'ba1lHuSjící jedinou složku (podle kontrolní chromeaografické analýzy na tenké vrstvě). Tyto frakce se spoOí a zahuutí v rotační odparce, čímž se získá 0,16 g olejovitého zbytku, který ochlazením částečně -· zki^ysalizuje. PřekrystaOovánío z éteru se získá 0,08 g · 3-f3-(1>1-dimetyletyl-)islxaooll5lyl]]-4,-ddiyydгoлyll-oetylioidlZslidin-2-oou v podobě Mých to^ataM o teplotě tán v rozmezí 153 až 156 °C. Hmooové spe^^n^ XH spektrum e NMR spektrum o^p^c^v^íc^e^1:í vyráběnému produktu.
Příklad 3 ‘
Syntéza 3-[5-(1 ,1 ldioθtyletyl)-ssoxazsl-3-yll44í -dalyyooyl-1-lietylloidlzslidin-2-sos
a) Příprava 1-[5-(1 ,1 ldieetyletylliSsoxezsl“3'УllJз3e1eetye^očsvioy
Do baňky o objemu 50 ol, opa třené magnetickým oíchadleo, přidávocí nálevkou, teploměrem a ksnddhozlnO/эuSící trubicí, se vnesou 3,0 g (0,^02^1 molu) 5-(1,1ldioetttleyt)-3-isSl xazol^minu, několik·krystalů 4-dimetylam.noppridinu a 20 ml benzenu. Do přldávací nálevky se vnese roztok 2,3 g (0,040 molu) oeeylisskyanttu v 5 ml benzenu, který se během 5 minut přikepe do reakční sOss. Pak se reakční směs ponechá stát přes noc, vzniklé krystaly se O^dfi^itru^^í, promojí hexanem a vysuší ne vzduchu, číož se získají 3,0 g 1 -£5-( 1,1-dioetyetyO^oOT^o^^ylI-metylmočovinty v podobě frQého prášku o teplotě tání v rozoefcí 188 ež 198 °C.
235512 8
b) Příprava 3-^5-(1,1-dimetyletyl)-isoxazol-3-yl]-4,5-dihydroxy-1-metylimidazolidin-2-onu K roztoku 2,0 g (°,010 m>lu) l-^-O^-^metyletyDrioxxazo^^ylJ-m-eetylmočoviny v 50 ol 95% etanolu se přidá 7,3 g 40% vodného roztoku glyoxelu, jehož pH se předem upraví na hodnotu 7 přidáním zředěného roztoku hydroxidu sodného. Směs se ponechá stát přes noc při teplotě míítnossi, načež se odpejř na rotační odparce, čímž se získá olejovitý zbytek, který se dvakrát extrahuje vždy 20 ml chloroformu. Spojené extrakty se promytí nasyceným roztokem chloridu sodného, přeHltrují přes silikonový papír a zahustí na rotační odparce, čímž se zístojí 2,0 g olejovú-této zbytku. Vykk^telovéhío z éteru se získá 0,4 g 3-[5-(1 ,15dimetytetyl)-skOΣezol-Зtyl5-4,5-ii^ddooyyl5-metyiimid6Zklid0n-2konu v podobě Mlých tatystalů o tepLotě tán v rozmezí 153 až 157 °C. ftnotavé spektrum, IR spektrum a NMR spektrum odppovdaaící vyráběnému produktu.
Meeiprodukty
Sloučeniny znázorněné obecným vzorcem V (str. 5) oo)í herbicidní vlastnost, avěek kromě toho jsou velmi vhodné jako meziprodukty pro syntézu sloučenin znázorněných obecným vzorcem I.
Použití herbicidního prostředku podle vynálezu proti plevelům
Sloučeniny obecného vzorce I jsou obzvváětě vhodné k pouužtí proti plevelům, protože jsou toxické vůči mnoha druhům a typům plevelů a jsou poměrně málo toxické vůči mnohým kulturním plodinám. Přesné οοο^^Ι ' jedné nebo několika těchto sloučenin závisí na řadě činitelů, zahrnuících odolnost toho kterého druhu plevele, počasí, typ půdy, způsob aplikace, druh kulturní plodiny v téže obbaati a pU. I když pouužtí jen až asi 71 až 142 g/ha účinné sloučeniny může být dostatečné proti mírnému zamoření plevelem rostoucím v nepříznivých podmínkách, může se při hustém zamoření trvalými plevely, rostoucími v příznivých·podmínkách, ukázat nutným pouužtí účinné sloučeniny obecného vzorce I v množství 0,22 až 11 kg/ha nebo i více pro úspěšný zásah proti plevelu.
a) Příklady plaveH, proti nimž je prostředek podle vynálezu účinný
Plevely se rozumní nežádoucí rostliny rostoucí v místech, kde je jejich přítomnost nežádouuc, které οιοο)! užitečnou hodnotu a jsou ne překážku pěstování kulturních plodin, ozdobných rostlin nebo škodí dobytku. Jako plevely je možno oznaait širokolisté nebooii travní plevely, které zahrnuu! mnoho druhů známých plevelů. Prostředek podle vynálezu, je-li poulit v herbicidně účinném íon^tv! je pokládán z.a účinný proti penízku, jílku ozimému, oeeiíku, ptačinci-žabinci, šruše zelné, rdesou peprníku, rdesnu ptačímu, rdesou svlačcovitéou, Scoparia, vojtěžce, koukolu, a^íbooli mléči zelOnnéou, ladelu počistvéímu, CupHea, kokc^ice, zemědýmu, staočku obyčejnému, kono^ci, chíerku ročnímu, pjrpžci, durmanu, Epinochloa ϋΐοηιιο, odestu, roenu smradlavému, Mellugo verticilata, svízeU, okřehku, Naas, Panicům dichotomiíloruo, Panicům · csi^pILIsoi, Panicům virgatuo, Hrůrochloa ογοΙΙοΙιοsis, brukvi řepáku a Leptochloa; proti dvouročním pleveůůo jako je mrkev obecná, heřmánek, Hordeuo leporinuo, silerka, ooen, lopuch, divizna, sléz, pcháč kopinetý, užanka lékařská, divizna (Verbasculum blattaria), a bodláku nachovému, nebo proti víceleýýo plevelům, jako je Laclrnis alba, jílek vytrvalý, pýo plazivý, pcháč oset, svlačec rolní, tooskut prstoatý, štovík ooeOí, štovík kadeřavý, šáchor, rožec, pamopeiška, Camopnulaeceae, svlačec roloí, chrpa (Centeurea oepeno), odesoo, lnice obecná, řebříček obecný, Aster, kaooeka, p^i^ž^^LI^č^Is, rozrazí, skřípina, orobinec, barborka, lilek, šáchor, IIiícís a Caasia kbOužifolia.
Avšak oejdůůežitějšíoi rody plevelů, proti·niož je prostředek podle vynálezu, zejména teo, jenž obsahuje výhodné z popsaných sloučenin,·oejúčiniOjší při preeoorgentní a/nebo posteoergentní aplikaci v oiooství 2,2 kg/ha, jsou^Sida, durman (Datura, katrán (Braasiba), čirok (Sкoghum, sisOsoíi (SesbanOa), povvjoice (Ipooooa), oves (Avena), sOuIL-oo (Abožtlkn), bér (Setaria), ježat-ka · (Echinochloa) a rosička (Digitaria a, z nichž pek zejména Sida
235512 spinosa (L), durman panenská okurka (Datura stramonium, katrán (Bassica kaber), bér sivý (Setaria glauca L), bavlník srstnatý (Gossypium hirsutum), Čirok h@labský (Sorghum hslepense), sesbanie (Sesbania spp.), povijnice (Ipomoea purpurea Roth), oves hluchý (Avena fatua), Abutilon (Abutilon theophrasti), ježatka kuří noha (Epinochloa crussgelli), rosička krvavá (Digitaria sanguinalis) (preemergentní aplikace).
Nej výhodnější z popsaných účinných sloučenin tj. 3-[5-(1,1-dimetyletyl)-isoxazol-3-yl]-1-metyl-4“hydroxyimidazolidin-2-on je velmi účinná proti výše uvedeným rodům a druhům plevelů a přitom je neškodná vůči rýží, je-li použita preemergentně v dávkách do 1,55 kg/ha. V dávce pouze 0,55 kg/ha při preemergentní aplikaci 3-f5-(1,1-dimetyletyl)-isoxazol-3-yl] —1-metyl-4-hydroxyimidazolidin-2-on zarazí resp. zpomalí růst šáchoru jedlého (Cyperus esculentu).
b) Popis metod boje s plevely
Způsob použití herbicidního prostředku podle vynálezu proti plevelům spočívá v tom, že se na plevely aplikuje herbicidně účinné množství sloučeniny znázorněné dříve uvedeným obecným vzorcem I. „Aplikací” se zde rozumí jakýkoliv způsob uvedení herbicidního prostředku ve styk s plevely, jak preemergentní (před vzejitím plevele) tak postemergentní (po vzejití plevele), jako například ošetření půdy rozhozem granulí před vzejitím nebo rozstřik roztoku sloučeniny nebo sloučenin obecného vzorce-I nebo jakýkoliv jiný známý způsob, jímž se plevely buS preemergentně nebo postemergentně, popřípadě před vzejitím i po něm uvedou ve styk s alespoň jednou ze sloučenin obecného vzorce I. Výrazem „herbicidně účinné množství” se zde rozumí takové množství, jež je nutné v daných podmínkách к účinnému zásahu, tzn., jímž jsou plevely tak poškozeny, že již nejsou schopny se zotavit z účinků uvedené sloučeniny, nebo takové množství, které je zahubí.
c) Obecné použití sloučenin podle vynálezu
Pro praktické použití jako herbicidy se sloučeniny obecného vzorce I zpravidla formulují do herbicidních prostředků, které zahrnují inertní nosič a herbicidně toxické množství uvedené sloučeniny. Takové herbicidní prostředky umožňují, Že účinná sloučenina může být aplikována účelně na místa zamořená plevelem v jakémkoliv požadovaném množství. Tyto prostředky mohou být tuhými látkami, jako jsou popraše, smáčitelné prášky, nebo mohou být kapalinami, jako jsou například roztoky, aerosoly nebo emulgovatelné koncentráty.
Například popraše se mohou připravit rozemletím a promísením účinné sloučeniny s tuhým inertním nosičem, jako je mastek, hlinka, kysličník křemičitý, profylit spod.. Granulované prostředky lze připravit napuštěním granulovaných nosičů, například ettapulgitů nebo vermikulitů, účinnou sloučeninou, zpravidla rozpuštěnou ve vhodném rozpouštědle; velikost částic nosiče bývá výhodně v rozmezí 0,3 až 1,5 mm. Smáčitelné prášky, které je možno rozptýlit ve vodě nebo ropě na jakoukoliv požadovanou koncentraci účinné sloučeniny, se připraví přidáním smáčedel do koncentrované popraše.
V některých případech jsou účinné sloučeniny dostatečně rozpustné v běžných organických rozpouštědlech jako je petrolej nebo xylen, takže je možno jich použít přímo jakožto roztoků v těchto rozpouštědlech. Často je možno roztoky herbicidů aplikovat za vyššího tlaku než je atmosférický tlak v podobě aerosolů. Avšak výhodnými kapalnými herbicidními prostředky jsou emulgovatelné koncentráty, které zahrnují účinnou sloučeninu obecného vzorce I a jako inertní nosič rozpouštědlo, e emulgátor.
Talcovéto emulgovatelné koncentráty nohou být zředěny vodou a/nebo naftou na jakoukoliv požadovanou koncentraci účinné sloučeniny pro použití jako postřiky oblastí zamořených plevely. Nejčastěji používanými emulgátory v těchto koncentrátech jsou neiontové 'emulgátory nebo směsi neiontových s aniontovými povrchově aktivními látkami. Při použití některých
23>>12
O emulgátorových soustav.je možno připravit inverzní emulzi (voda v naftě) pro přímou aplikaci na místa zamořená plevely. ‘
Typický herbicidní prostředek podle vynálezu je popsán v dále uvedeném příkladu, v němž uvedená mnnoství a procenta jsou hmooncoSní.
P říkl ad 4
Příprava popraše produkt z příkladu 1 práškový mmatek %
%
Výše uvedené složky se promísí v mechanickém mlecím/mísicím zařízení, přičemž se melou tak dlouho, až se získá homogenní sypný prášek o požadované velikosti částic. Tento popraš je vhodný pro přímou aplikaci na místa zamořená plevely..
d) SidOsí samotných sloučenin ·nebo několika sloučenin
Ačkoliv všechny z popsaných sloučenin obecného vzorce I jsou ·vhodné jako herbicidy, jsou některé z nich výhodné a lepší pro p^i^užl^í proti plevelům. Obecně je možno kteroukoliv ze zde popsaných sloučenin pouuít buž samotnou nebo jich lze pouužt více. PouHjjeli se smmsi několika těchto sloučenin, je mnnoství jedné z těchto· sloučenin v této sO$s^:í v rozmezí 0,01 až 100 %.
e) Způsob aplikace sloučenin obecného vzorce I
Sloučeniny obecného vzorce I lze aplikovat jako herbicidy ja^mm^^ známým způsobem. Jeden ze způsobů boje proti plevelům spočívá v aplikaci herbicidního prostředku na místa zamořená plevely, přičemž tento prostředek zahrnuje inertní nosič a alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I jakožto účinnou složku v mnnožtví herbicidně toxickém vůči uvedeným plevelům. Kooncnnrace sloučenin obecného vzorce I v herbicidním prostředku ·podle vynálezu se bude mmsnt podle typu prostředku a bude v rozmezí od asi 0,05 do asi 95 % účinné sloučeniny. Při výhodném provedení mohou herbicidní prostředky podle vynálezu rovněž obsahovat jiné pesticidy, jako jsou insekticidy, nemmaocidy, fungicidy a pod·, stabilizátory, látky nepommáhaící rozptylu, desekoivátury> adheziva, látky poddpouuicí ulpění, hnooiva, aktivátory, synergicky účinné látky a pod.
Sloučeniny obecného vzorce I lze v prostředcích podle vynálezu rovněž kombinovat s jinými herbicidy e/nebo ůefolianty, desikanty, inhibitory růstu a pod. Tyto jiné látky mohou tvořit od asi 5 % do asi 95 %, vztaženo na účinné složky těchto herbicidních prostředků. Použitím kombinací se získají herbicidní prostředky, které jsou účinnější v hoši proti plevelům a často lze jimi dosáhnout·výsledků, nedosažitelných odděleně použitými prostředky obsahujícími jednotlivé herbicidy.
f) Příklady jirých pesticidů a herbicidů, vhodných pro kombinování
Jiné herbicidy, defolianty, desikanty a inhibitory růstu rostlin, s nimiž je možno pou!ít sloučenin obecného vzorce I v herbicidních prostředcích podle vynálezu pro aplikaci proti plevelům, mohou zahrnovat: chluufenoxylové herbicidy jako je 2,4-D,. 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4-(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB, 4-CPA, 5-CPP, 2,4,6-TES, 3,4-DA, silvex a pod., karbamátové herbicidy jako je IPC, CIPC, swep, barban, BCPC, CEPC, CPPC a pod., tiokarbamátové a ditUokara8oátuvé herbicidy jako je CDEC, metan natrium, EPTC, diallát, PEBC, perbu].át, vernolát apod., herbicidy na bázi substUuované močoviny jako je norea, siduron, dichluralouč·ovin8, chluruxuuun, · cycluron, · fenuron, monuron, monuron-TCA, diuron, linuron, ooun0inuron, neburon, buturon, trioetuuun apod·, herbicidy na bázi symeerických
1 triazinů jako je simazin, chlorazin, desmetryn, ipazin, · prometryn, atrazin, trietazin, simeton, prometon, propazin, ammtryn apod., herbicidy na bázi chlorecetamidu jako je alfa-chlor-N,N-dimetylacetemid, CDEA, CDM, alfa-chlor-N-isopropylacetamid, 2-chlor-N-isopropplaacetniiid, ^(chloracetyD-moofolin, 1-(chldracetyl)-piperidin apod·, herbicidy na bázi chlorované alifatické kyseliny, jako je TCA, dalapon, tyseHna 2,3-dichloгpгopionlvá, ·2,2-TPA a pod., herbicidy na bázi chlorované kyseliny benzoové a fenyloctové jako je 2,3,6-TBA, 2,3,5»--TíA, dicambe, trcaamba, ambien, fenac, PBA, kyselina 2-meeolyy-,6-dichlorfeiylPctPvá, kyselina 3-meeopy--,6--ichl·ρrfenylPctρvá3 kyselina 2-meeopy-3,'>>,6--richlorfenyloctová, kyselina 2,5-diihllr-3-nituubeiZlPiá, duál, meeribuzin apod., a další sloučeniny, jeko jsou aminilrrezol, hydrazid kyseliny maaeinové, octan fenylntutnatý, · endootai, bťLujret» technický chlu-dan, dimeeylestei · kyseliny 2,j,uC-tetrθchllrtereft81lvé, diquat, erbon, DNC, DNBP, Oichllrbenil, 3PA, difenamid, Oiprppulii, trifluialin, šolan, dikryl^m^e^zfos, DUPA, DSMA, MSTMA, azid draslíku, ekroleia, benefin, bennulfid, AMS, bromacyl, 2-(3,4-0ichllrfeiyl)-4-meeyl-1,2,4-oxed0ídZolidii-3>5-dili, bromo^ny!, kyselina kakodylová, JA, CPMF, cypromid, DOB, DCPA, dichlor, difemaill·, DMTT, DNAP, EXD, ipχfnil, -socíI, kyanát draselný, TMAA, MAMA, MCPPS, MCPP, MH, iBoUnat, NPA,· paraquat, PCP, picloram, DPA, PCA, phrichlor seson, terbacil, tarUutll, -CBA, LASSO, planavi^ tetrnblritni sodný, knlcUumkynnnmid, DEF, etylxnntlgeniOiulfid, sindon, sindon B, propanil apod.· Těchto herbicidů je rovněž možno pouužt s·prostředky podle vynálezu v podobě jejich solí, esterů, amidů nebo jiných derivátů, lze-li je kOvoHO! od příslušiých základních sloučenin.
g) Příklady herbicidní účinnosti
Dále uvedené příklady dokláddjí použítalnost prostředků podle vynálezu v booi proti plevelům.
Výýledky testů jsou shrnuty v dále uvedené tabulce I (viz str. 32 až 36).
Příklad 5 ^u^ieeli. se >-[^-(1 ,1-dimeeyletyl)-isρχjzol-3-y.ll]-1-metyl-4-hydrlxyimidoazlidin-2-onu z příkladu 1 při postemergentní aplikaci v · mn^živ! 2,2 kg/ha proti plevelům druhu: Sida spinosa, sesbanie·(Sesbania spp.), baviník srstnatý (Gossypium hirsutum), bér (Setari^a glauca), e^Hlm (Abuuilon theopp^ast), ježatke kuří noha (Echinochlon ^^gami), oves hluchý (Avena fatua), durman panenská okurka (Datura strampnium), čink halepský (Sorghum halepense), povijnice (Ipompen purpuree RoUh, a katran (Bгassiia kabe^), je po uplyznubzí 21 dnů výsledkem této aplikace mnoho plevelů tak těžce poškozených, že se nemohou vzpamma^c^i^í^^t a některé jsou zcela zničeny.
Příklad 6 . ^o^ijeli se 3-[5-(1,1-dimeeylatyl)-sloxazul-3-yí--mmttyl-4-hddooy-mi0jzuli0ii-2--l)iu z příkladu 1· · při preemergentní aplikaci v mnnožtví 2,2 kg/ha proti pleveůům druhu: Sida spinosa, sasbnnia (Sesbania spp.) rosička krvavá (Digatjrij saigainijis), bér (βε^τ^ glauca), ebutilui (Abbuilon thauppгrjti), ježatka kuří noha (EcPinpihlpa irusgajli), oves hluchý (Avena fatua), durman panenská okurka (Datura stIaэmonium), čirok halepský (Sorghum hslepense), pov^nice (Ipompan purpurea Roth) a katran (Brassica kaber), jsou po 20 dnech všechny tyto plevely · tak těžce poškozeny, že se nemohou izpnmanovat a některé z·nich jsou zcela zničeny.
Příklad 7
Použije-li' se 3-[3-(1 ,1-dimetyletyl)-isoxBZol-9-ylJ-4,5-dlhydro;ty-1-metylimidezolidin-2-onu z příkladu 2 při postemergentní aplikaci v mnoOitví 1,1 kg/la proti plevelům drulu Sida spinosa, durman panenská okurka (Datum stramonium), katran (Brassica kabee), bér (Setaria glauca), bavlník srstnatý (Gosypium lirsutum), sesbanie (Sesbania spi^.), abution (Abbtilon tleoppiasst), povienice (Ipomo-a purpurea Rotl) a oves lluclý (Av-na fatua), je po uplynutí 20 dnl většina těclto plev-ll zničena, přičemž jiné jsou tak těžce poškozeny, ž- se nemohou vzpeneac^^·
Příklade
Poouiieeli se 3-£3-(1 ,1-dimetyhltyh)-iiOoθzól-5-yhl]-4,5-dilydroχh-1-meeylimidazolidin-2-onu z příkladu 2 při preemergentní aplikaci v mnoožtví 1,1 kg/la proti plevelům drulu: durman panenská okurka . (Datura slamo^um), katran (Brassica kaber), bér (Setaria glauca), rosička krvavá (Diiitaria sangunoals), oves lluclý (Av-na fatua), a j-žatka kuří noha (Bchinochloa □magiHi), j- po uplynutí 20 dnl výsledkem této aplikace, žvětšina plevell j- zcela zničena, přičemž ostatní jsou tak těžce poškozeny, že se n-mollou izpamaaovia.
Příklad 9
Poutiieeli se 3-[5~(1,1-dimeeylethl)-sooxθzol-3-yl]-4,5-dlhdaoo:h/-1-mtthllmidazolidin-2-oou z příkladu 3 při pre^e^entní ' aplikaci v mmoOžtií 1,1 kg/la proti plevelům drull: Sida spinosa, durman panenská okurka (Datum ^ramo^um), sesbanie (Sesbania spp.), abutilon (Abbuilon tleopplrasi), povieoice (Ipoeota purpurea Rotl) a oves lluclý (Av-na fatua), je po uplynutí 20 dnl většina pl-vell tak těžce poškozena, že se n-mollou vzpamatovat a některé jsou zcela zničeny·
V dále uvedené tabulce.I jsou sestaveny výsledky lerbicidoí účinnooti prostředku podle vynálezu, obsahujcdlo jako účinnou složku sloučeninu podle příkladu 1·
Výýledky byly získány jak při post-me-ge-Oní, .tak při pre-eergentoí aplikaci v mnoOiivích 0,55 kg/la, 1,12 kg/la, 2,24 kg/la a 11,2 kg/la·
Herbicidní účinnost vůči určitému plevelu byla hodnoctna periodicky vizuálně po aplikaci a označena údajem podle stupnic- O (bez poškození) až 10 (všeclny rostliny zničeny)· Údaj například 9 znamená, že 90 % plevele určitélo drulu utrpělo poškození· Je-li tato lodnota větší než 0, bylo provedeno rovněž vizuální lodnocení typu poškození, například nekróza, zpommaení růstu, snížená -ϊ^^-οο- apod·
Prostředek podle vynálezu byl aplikován postřikem v podobě roztoku v rozpouštědle· Jako ' rozpouštědla bylo použito směsi 90 díll (objemových) acetonu s Θ díly metanolu a 2 díly dimetylfom-midu·
V tabulce I jsou u jedootli\ýcl pl-vell uv-d-na kyvnO^a^-vní lodnocení lerblcidoí účinnooti číselnými údaj 0 až 10 a ivvaiiaiiioí, lodnocení zkratkami, ' kde Ne znamená o-íiiozu, Cl znamená chlorózu, R znamená zpomml-ný rlst - X znamená zpožděné klíčení·
Tabulky I
Postemergentní aplikace herbicidu
| Kg/ha | Sida spinosa | Durman pan. okurka | Katran | Šáchor jedlý | Bér sivý | Bviník srstnatý | Počet dnů |
| 11,2 | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 7; KC1 | 9; NeR | 10; Ne | 15 |
| 10; NeYR | 10; Ne | 10; Ne | 8; RCINe | 10; Ne | 10; Ne | 23 | |
| 2,24 | 10; NeYR | 10; Ne | 10; Ne | 5; NeR | 10; Ne | 10; Ne | 14 |
| 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 21 | |
| 1,12 | 10; Ne | 9; Ne | 10; Ne | 5;'NeR | 10; Ne | 10; Ne | 14 |
| 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 5; NeR | 10; Ne | 10; Ne | 20 | |
| 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 30 | |
| 0,55 | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 1; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 14 |
| 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 0 | '10; Ne | 10; Ne | 20 | |
| Kg/ha | ČLIOk | Sesbania | Mračňák | Povijnice | Oves | Ježatka | Počet |
| halepský | sp. | plstnatý | hluchý | kuří noha | dní | ||
| 1 1 ,2 | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 1 0;Ne | 15 ' |
| 10; NeYR | 10; Ne | 10; Ne | 10- Ne | 10; Ne | 10; Ne | 23 | |
| 2,24 | 10; Ne | 10? Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 14 |
| Ю; Ne | Ю; Ne | 10; Ne | 10; Ne | Ю; Ne | Ю; Ne | 21 | |
| 1,12 | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | Ю; Ne | 10; Ne | 14 |
| 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; NeYR | 10; Ne | l0;Ne | 20 | |
| 10; Ne | 10; Ne | Ю; Ne | Ю; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 30 | |
| 0,55 | 10; NeYR | 10; Ne | 10; Ne | 9; NeR | Ю; Ne | 10; Ne | 14 |
| 10; Ne | 10; Ne | 10; NeYR | 10; Ne . | 10; Ne | 10; Ne | 20 | |
| RozppuUtědlová soustava S-1 = aceton : | : metanol : | dimetylfomamid 90 · : | 8:2 (obj/obj). |
Preemergentní aplikace herbicidu
| Kg/ha | Sida spinosa | Durman panenská okurka | Katran | Šáchor jedlý | Bér sivý | Rosička krvavá | Počet dnů |
| '1,2 | 9; NeYR | 9; NeYR | 9; NeYR | 2; Cl | 10; Ne | 9; R,Ne | 15 |
| 10; Ne | 9; NeYR | 10; Ne | 5; RCINe | Ю; Ne | 9; RNe | 23 | |
| 2<24 | 10; Ne | 8; NeYR | 10; Ne | 4? 4C1 | Ю; Ne | 9; NeR | 14 |
| 10; Ne | 8; NeYR | 10; Ne | 6; RNeCl | 10; Ne | 9; RNe | 21 | |
| 1,12 | 9; RNeCl | 7; Nen | 10; Ne | 4; Cl | 8; NeR | 9; RNe | 14 |
| 10; Ne | 8; NEYR | 10; Ne | 3; Cl | 9; NeR | 9; RYNe | 20 | |
| 0,55 | 9; RNeCl | 8; NeR | 10; Ne | 5; RC1 | 9; NeR | 9; NeR | 14 |
| 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 9; Ne | 20 |
Tabulka I
Preemergentní aplikace herbicidu
| Kg/ha | Čirok | Sesbania | Mračňák | P^\^v^jnLce | Oves | Ježatka | Počet |
| halepský | spp. | plstnatý | hluchý | kuří noha | dní | ||
| 11,2 | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 8;·NeR | 10; Ne | 15 |
| 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne ' | 10; Ne | 10; Ne | 23 | |
| 2,24 | 8; NeRY | 10; Ne | 8; NeYR | 8; NeYR | 9; NeR | 10; Ne | 14 |
| 9; NeRY | 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 9; NeR | 10; Ne | 21 | |
| 1,12 | 8; NeR | 10; Ne | 10; Ne | 9; NeR | 5; NeR | 10; Ne | 14 |
| 9; · NeR | 8; NeYR | 10;·Ne | 8; NeYR | 8; NeR | 10; Ne | 20 | |
| 0,55 | 8; NeR | 10; Ne | 10; Ne | 8; NeR | 8; NeR | 10; Ne | 14 |
| 8; NeR | 10; Ne | 10; Ne | . 10; Ne | 10; Ne | 10; Ne | 20 |
KozpouŠtědlová soustava S-1 = aceton : metanol : dimetylfomiamid 90 : 8 : 2 (obj/obj·)
I když byl vynález popsán s přihlédnutím k podrobnostem určitých příkladných provedení, nemá být těmito podrobnostmi nijak omezen s jedinou výjimkou, že . tyto podrobnosti jsou uvedeny v připojené definici předmětu vynálezu.
Claims (2)
1. Heericidní poosSředek, avznaauJjíc se tím, jeko účinnou látku oosahhje olespon jednu sloučeninu obecného vzorce I (I), ve kterém
A znamená skupinu vzorce nebo
X znamená vodík nebo hydroxylovou skupinu, v hmoSnístní koncentraci 0,05 až 95 %, vztaženo na hmoOnístní rannos^! herbicid^ho prostředku.
2. Způsob výroby účinné látAy obecného vzorce I, obsažené v herbicidním prostředku podle bodu 1, vyznačující se tím, že se aminoisoxazol vzorce Ila nebo lib nechá reagovat s fosgenem, vzniklý isokyanát se nechá reagovat s příslušně substituovaným dialkylacetalem aminoecetaldehydu, načež se vzniklý acetal močoviny obecného vzorce V
O CH3R и I 3I , 7.
a _ NH-C-N —ch—CH —(fvJj (v)> ve kterém t A a R mají význam uvedený v bodu 1 a
R znamená alkyltioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, e hydrolyzuje.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/122,633 US4268679A (en) | 1980-02-19 | 1980-02-19 | 3-[5- or 3-Substituted-5- or 3-isoxazolyl]-1-allyl or alkyl-4-substituted-5-substituted or unsubstituted-2-imidazolidinones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235512B2 true CS235512B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=22403865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS811093A CS235512B2 (en) | 1980-02-19 | 1981-02-16 | Herbicide agent and method of efficient substance production |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4268679A (cs) |
| JP (1) | JPS56131580A (cs) |
| KR (1) | KR890000535B1 (cs) |
| CS (1) | CS235512B2 (cs) |
| ES (1) | ES509900A0 (cs) |
| SU (1) | SU1306465A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA81426B (cs) |
Families Citing this family (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4507145A (en) * | 1980-02-19 | 1985-03-26 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidal 3-[substituted 3- or 5-isoxazolyl]-1-4-, or 5-substituted-2-imidazolidinones |
| PT73297B (en) * | 1980-07-07 | 1982-09-06 | Lilly Co Eli | Pocess for preparing isoxazolyimidazolidinone |
| US4354030A (en) * | 1981-12-24 | 1982-10-12 | Eli Lilly And Company | Isoxazolylimidazolidinone herbicides |
| US4421546A (en) * | 1981-12-24 | 1983-12-20 | Eli Lilly And Company | Aquatic method |
| US4426527A (en) | 1982-02-12 | 1984-01-17 | Ppg Industries, Inc. | 3-[5- Or 3-substituted-1,2,4-oxadiazol-3- or -5-yl]-1-substituted-4-substituted-5-substituted or unsubstituted-2-imidazolidinones |
| US4857099A (en) * | 1982-02-12 | 1989-08-15 | American Cyanamid Company | Terrestrial and aquatic herbicidal methods |
| US4471123A (en) * | 1983-04-29 | 1984-09-11 | Eli Lilly And Company | Synthesis of isoxazolyl imidazolidinones |
| US4689071A (en) * | 1983-05-05 | 1987-08-25 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active 3-isoxazolyl-2-imidazolidinone derivatives |
| IL71889A0 (en) * | 1983-05-27 | 1984-09-30 | Lilly Co Eli | Combination of fluridone and imidazolidinone to control aquatic weeds and algae and method of using it |
| US4581458A (en) * | 1984-02-02 | 1986-04-08 | Warner-Lambert Company | 5-substituted-3-aminoisoxazole compounds |
| US4604127A (en) * | 1984-07-17 | 1986-08-05 | Eli Lilly And Company | Herbicidal pyridazinylimidazolidinone compounds |
| US4600430A (en) * | 1985-02-22 | 1986-07-15 | Eli Lilly And Company | Pyridinylimidazolidinone compounds |
| JPS6296479A (ja) * | 1985-10-23 | 1987-05-02 | Shionogi & Co Ltd | ポリフルオロアルキルイソオキサゾリルアミン類 |
| JPS63187462A (ja) * | 1987-01-29 | 1988-08-03 | Fujitsu Ltd | 磁気ディスク装置の回転同期制御方式 |
| US4770668A (en) * | 1988-01-19 | 1988-09-13 | National Starch And Chemical Corporation | Ethylene urea compositions useful as permanent press promoting chemicals |
| US7652018B2 (en) * | 2006-08-15 | 2010-01-26 | Wyeth Llc | Imidazolidin-2-one derivatives useful as PR modulators |
| TW200815428A (en) * | 2006-08-15 | 2008-04-01 | Wyeth Corp | Oxazolidone derivatives as PR modulators |
| WO2008021337A1 (en) | 2006-08-15 | 2008-02-21 | Wyeth | Oxazinan-2-one derivatives useful as pr modulators |
| US7649007B2 (en) * | 2006-08-15 | 2010-01-19 | Wyeth Llc | Oxazolidine derivatives as PR modulators |
| US7618989B2 (en) * | 2006-08-15 | 2009-11-17 | Wyeth | Tricyclic oxazolidone derivatives useful as PR modulators |
| WO2008021339A2 (en) * | 2006-08-15 | 2008-02-21 | Wyeth | Pyrrolidine and related derivatives useful as pr modulators |
| WO2016071361A2 (en) * | 2014-11-07 | 2016-05-12 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compounds |
| US20190166840A1 (en) | 2016-08-11 | 2019-06-06 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituted pyrazolinyl derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US12329148B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-06-17 | Deere & Company | Predictive weed map and material application machine control |
| US12225846B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-02-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US12422847B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive agricultural model and map generation |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12419220B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12386354B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-08-12 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12178158B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-12-31 | Deere & Company | Predictive map generation and control system for an agricultural work machine |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
| US12250905B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-03-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12127500B2 (en) | 2021-01-27 | 2024-10-29 | Deere & Company | Machine control using a map with regime zones |
| US12229886B2 (en) | 2021-10-01 | 2025-02-18 | Deere & Company | Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system |
| US12310286B2 (en) | 2021-12-14 | 2025-05-27 | Deere & Company | Crop constituent sensing |
| US12302791B2 (en) | 2021-12-20 | 2025-05-20 | Deere & Company | Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control |
| US12245549B2 (en) | 2022-01-11 | 2025-03-11 | Deere & Company | Predictive response map generation and control system |
| US12082531B2 (en) | 2022-01-26 | 2024-09-10 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12295288B2 (en) | 2022-04-05 | 2025-05-13 | Deere &Company | Predictive machine setting map generation and control system |
| US12058951B2 (en) | 2022-04-08 | 2024-08-13 | Deere & Company | Predictive nutrient map and control |
| US12284934B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-04-29 | Deere & Company | Systems and methods for predictive tractive characteristics and control |
| US12358493B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-07-15 | Deere & Company | Systems and methods for predictive power requirements and control |
| US12298767B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-05-13 | Deere & Company | Predictive material consumption map and control |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3544582A (en) * | 1965-04-06 | 1970-12-01 | Hoffmann La Roche | Process for preparing aminoisoxazoles |
| US3773780A (en) * | 1971-03-10 | 1973-11-20 | Bayer Ag | 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2)compounds |
| US3847935A (en) * | 1972-04-12 | 1974-11-12 | Upjohn Co | 5-substituted 1-(3h,1,4-benzodiazepin-2-yl)-2-imidazolidinones |
| JPS5163170A (en) * | 1974-11-27 | 1976-06-01 | Shionogi Seiyaku Kk | 33 isookisazorirunyosoruino seizoho |
| DE2727586A1 (de) * | 1977-06-20 | 1979-01-04 | Bayer Ag | Methoxy-beta-lactam-antibiotica, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
| PT73297B (en) * | 1980-07-07 | 1982-09-06 | Lilly Co Eli | Pocess for preparing isoxazolyimidazolidinone |
-
1980
- 1980-02-19 US US06/122,633 patent/US4268679A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-01-21 ZA ZA00810426A patent/ZA81426B/xx unknown
- 1981-01-28 JP JP1218581A patent/JPS56131580A/ja active Granted
- 1981-02-16 SU SU813248101A patent/SU1306465A3/ru active
- 1981-02-16 CS CS811093A patent/CS235512B2/cs unknown
- 1981-10-27 KR KR8104086A patent/KR890000535B1/ko not_active Expired
-
1982
- 1982-02-25 ES ES509900A patent/ES509900A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1306465A3 (ru) | 1987-04-23 |
| JPS56131580A (en) | 1981-10-15 |
| KR830005210A (ko) | 1983-08-03 |
| ZA81426B (en) | 1982-08-25 |
| JPS6330913B2 (cs) | 1988-06-21 |
| ES8304124A1 (es) | 1983-02-16 |
| US4268679A (en) | 1981-05-19 |
| KR890000535B1 (en) | 1989-03-20 |
| ES509900A0 (es) | 1983-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS235512B2 (en) | Herbicide agent and method of efficient substance production | |
| EP0018497B1 (de) | Azolyloxy-essigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| EP0029171B1 (de) | Azolyloxy-carbonsäure-N-oxy-amide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung, sie enthaltende herbizide Mittel und deren Herstellung | |
| HU205912B (en) | Herbicide compositions containing 4-benzoyl-pyrazol derivatives as active components and process for producing the active components | |
| WO1993009100A1 (en) | Herbicidal triazolecarboxamides | |
| DE69509452T2 (de) | Tetrazolinon-Herbizide | |
| JPH01121287A (ja) | イミダゾリン類及び殺虫剤 | |
| US5342954A (en) | Herbicidal 1-(3-halo-4-substituted phenyl)tetrazolinones | |
| US5347009A (en) | Herbicidal 1-(3-halo-4-trifluoromethylphenyl) tetrazolinones | |
| US4337081A (en) | 5-Amido-3-trihalomethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as herbicides | |
| EP0148501B1 (de) | 5-Halogenalkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyacetamide | |
| HUT68735A (en) | 4-heteroaroylisoxazole derivatives, herbicidal compositions containing the compounds and process for producing the compounds | |
| US4426527A (en) | 3-[5- Or 3-substituted-1,2,4-oxadiazol-3- or -5-yl]-1-substituted-4-substituted-5-substituted or unsubstituted-2-imidazolidinones | |
| EP0034456B1 (en) | 3-(substituted 3- or 5-isoxazolyl)-1-4-, or 5-substituted-2-imidazolidinones, methods for their preparation, compositions containing them and their use as herbicides | |
| EP0044185A2 (en) | Imidazolidinone derivatives | |
| JP2787590B2 (ja) | 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| US4670593A (en) | Haloacetamidines and the herbicidal use thereof | |
| JPS5910576A (ja) | フエノキシフエノキシアルカン酸類のフルフリルアミド類 | |
| US4073793A (en) | 5-Alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-sulfonyl-acetic acid derivatives | |
| US4288384A (en) | N-Cyanoalkyl haloacetamides herbicidal antidotes | |
| US4239524A (en) | Thiadiazolyl ureas with herbicidal effect | |
| CA1189075A (en) | Haloacetamidines and the herbicidal use thereof | |
| US4228290A (en) | Amino ester derivatives of 3-trihalomethyl-1,2,4-thiadiazoles | |
| EP0032948A1 (en) | Spirooxazolidines and thiazolidines as herbicide antidotes | |
| US4207090A (en) | Amino ester derivatives of 3-trihalomethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as herbicides |