CS233739B2 - Fungicide agent and processing of effective component - Google Patents
Fungicide agent and processing of effective component Download PDFInfo
- Publication number
- CS233739B2 CS233739B2 CS827700A CS770082A CS233739B2 CS 233739 B2 CS233739 B2 CS 233739B2 CS 827700 A CS827700 A CS 827700A CS 770082 A CS770082 A CS 770082A CS 233739 B2 CS233739 B2 CS 233739B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- phenyl
- weight
- ethyl
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 23
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical class OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- -1 for example Chemical group 0.000 description 50
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLZZCQYNNSHBJE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-cyclohexylsulfanyl-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C(Cl)=C1SC1CCCCC1 QLZZCQYNNSHBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)-1-propyl-1-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1NC(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHXGWLFBKYHUAF-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(N2C(OCC2=O)=O)=C1 MHXGWLFBKYHUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N Myclozolin Chemical compound O=C1C(COC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSEQHAPSDIEVCD-UHFFFAOYSA-N N.[Zn+2] Chemical compound N.[Zn+2] NSEQHAPSDIEVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000582441 Peronospora tabacina Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M Sodium diethyldithiocarbamate Chemical compound [Na+].CCN(CC)C([S-])=S IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanethiol Chemical compound SC1CCCCC1 CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- LCXAARCEIWRIMU-UHFFFAOYSA-M dibenzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 LCXAARCEIWRIMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;sodium Chemical compound [Na].O=C ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000005642 phosphothioate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001149 thermolysis Methods 0.000 description 1
- 125000004495 thiazol-4-yl group Chemical group S1C=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/18—Sulfur atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
v němž
R1 znamená poprípadě substiUiovpnou alk^ovou stopinu, cykloalkylovou stop tou net>o ary. lovou skupinu a *
R2 znamená vodík net>o popřípadě sub stitoo vanou al^tovou skupinu, alkenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, acylovou skupinu nebo aralkylovou skupinu, jsou vhodné jako prostředky k ovlivňování růstu rostlin.
Dle je z Yatogaku Zasalhi 89. 1516-1527 (1969) známo, ie 1-fenyl-4-methlsifony 1-5-chlorpyridazin-6-on má baktericidní a fungicidu! účinek.
Nyní bylo zjištěno, že deriváty pyridazinonu obecného vzorce I
(I) v němž
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu nebo fenylovou skyipiáu, která je popřípadě substituována halogenem,
R^ znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo dvakrát substituována halogenem nebo trifluormethýlovou skupinou,
X znamená skupinu SO nebo SO? s tím, že když X znamená skupinu S0g a R^ znamená fenylovou skupinu, symbol R1 neznamená methylovou skupinu, jsou fungicidně výtečně účinné.
Předmětem vynálezu je tudíž fungicidní prostředek, který эе vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát pyridazinonu shora definovaného obecného vzorce 1 spolu s inertní nosnou látkou.
V obecném vzorci I mají obecné symboly následující významy.
r! znamená například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu, isopropylovou: skupinu,.terč.butylovou skupinu, cyklohexylovou'skupinu, fenylovou skupinu,nebo p?·chlorfenylovou skupinu, znamená například fenylovou skupinu, 4-chlorfenylovou skupinu, 3,5-dichlorfenylovou skupinu, 4-bromfenylovou skupinu, 3-trifluormethylfenylovou skupinu.
Deriváty pyridazinonu obecného vzorce I se podle tohoto vynálezu připravují oxidací pyridazinonu obecného vzorce II
(II) v němž
R1 а mají shora uvedené výsnamy, peroxidem vodíku nebo perkyselinami, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla, při teplotě v rozsahu od 0 do Ю0 °C.
Jako rozpouštědla nebo ředidla se používají například ledová kyselina octová nebo aceton.
Účelně se používá například к výrobě pyridazinonú obecného vzorce I, v němž X znamená skupinu SO, asi 1,0 až 1,1 mol oxidačního činidla (peroxidu vodíku nebo perkyseliny) na 1 mol pyridazinonu vzorce II а к výrobě pyridazinonů vzorce I, v němž X znamená skupinu S02, 2,0 až 5,0 mol oxidačního Činidla na 1 mol pyridazinonu vzorce II. Tato reakce se provádí obecně při teplotě od 0 do 100 °C, například po dobu 1 až 100 hodin, za atmosférického tlaku nebo za zvýšeného tlaku, kontinuálně nebo diskontinuálně.
Při výhodném provedení postupu podle vynálezu se k roztoku výchozí látky vzorce II v ledové kyselině octové přidá peroxid vodíku a reakční směs se ·udržuje po dobu 1 až 100 hodin, výhodně 4 až 20 hodin při reakční teplotě, která se může pohybovat mezi 0 a 100 °C, výhodně mezi 60 až 60 °C.
Za účelem izolace pyridazinonů vzorce I se reakční směs ochladí, například na 0 °C, a vyloučené krystalky se odfiltrují. Matečný louh lze opětovně použít pro daší reakci. Deaší možnost izolace nových látek spočívá v tom, že se reakční směs zředí vodou, a sraženina která se přitom vyloučí, se odfiltruje. Produkty zbylé po promni vodou nevyžaduuí obecně žádné dtí.Uí čištění, mohou se však, pokud je to zapotřebí, dále čistit například překrystalováním, extrakcí nebo chromaaooraaií.
Pyridazinony vzorce II, které slouží k výrobě pyridazinonů obecného vzorce I jako výchozí látky se mohou získat reakcí pyridаzinsoů obecného vzorce III v němž
R ziam^ená chlor nebo brom, α
R^ má shiora uvedený význimi, s thiolem obecného vzorce IV
| 00 l3 R3 | ,ci | |
| 4 | (III) | |
| 1 | (IV) | |
| r' | -SH |
v němž r1 · má shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti rozpouutědla nebo ředidLa, v přítomnou anorganických nebo organických bází a popřípadě v přítomnou urychlovače reakce, při teplotě mezi -20 a +120 °C.
Tato reakce se může provádět v přítomno ti rozpouutědla nebo ředidla. K výhodným rozpouštědlům, popřípadě ředidLům náleží halogenované uh-ovodíty, například m^t^lh^lenchlorid, chloroform, 1,2-di chlor ethan, chLorbeozen; alifatické nebo arommUcké uhlovodíky, jako cyklohexan, , petrolether, benzen, toluen nebo xyleny; estery, jako ethylacetát; nitrily, jako aceton0irrl; sufoxidy, jako dimettylsulfoxyd; ketony, · jako aceton nebo meetylethylketoo; ethery, jako diethylether, tetrahy droiuran nebo dioxan nebo směsi těchto rozpouutědel.
Účelně se používá rozpouštědlo, popřípadě · ředidlo v woožsví od 100 do 2 000 % hmoonnotních, výhodně 100 až 1 000 % hmOnosSních, vztaženo na výchozí látky vzorce II , popřípadě III.
Vhodnými anorganickými nebo organickými bázemi, · které se popřípadě mohou přidávat jako činidla, která vážou kyseliny, do reakční směs., jsou například uhličitany alkalických kovů, jako uhhičitín sodný nebo uhličitan draselný; hydridy tLkαliclých kovů, jako hydrid sodný; terciární aminy, jako t rýme nhyltπιio, ^Ϊ(^1/1^1ο, N,N-ddιmthhlaα01io, Ν,Ν-dimethylcykLLohexylεrlio, N-imetylppp perlin nebo pyridin; azoly, jako 1,2,4-triazol nebo inidazo!·
Používat se však mohou také další obvyklé báze. Jako urychlovače reakce přicházejí v úvahu výhodně halogenidy kovů, jako bromid sodný nebo jodid draselný, azoly, jako imidazol nebo pyridiny, jako 4-methylpyridin nebo kvartérní amoniové soli, jako N,N-dibenzyl-N,N-dimethylamoniumchlorid nebo směsi těchto látek.
účelně se používá na 1 mol pyridazinonu vzorce III 1,0 až 2,0 mol thiolu vzorce IV jakož i popřípadě 0,5 až 2 mol báze a případě o‘,01 až 0,1 mol urychlovače reakce·
Reakce se obecně provádí při teplotě od -20 do +120 °C, například pó dobu 1 až 80 hodin, za atmosférického tlaku nebo za zvýšeného tlaku, a to kontinuálně nebo diskontinuálně.
Při výhodné formě postupu podle vynálezu se smísí roztok výchozí látky vzorce III v některém z uvedených rozpouštědel nebo ředidel se zředěnou vodnou alkálií a popřípadě s urychlovačem reakce ve formě kvartérní amoniové soli, přidá se derivát thiolu a reakční směs se udržuje po dobu 0,5 až 12 hodin, výhodně po dobu 1 až 6 hodin při reakční teplotě, která se může pohybovat mezi -20 °C až +120 °C.
Za účelem izolace thiolpyridazlnonú vzorce II se organická fáze oddělí a promyje se vodou. Produkty zbylé po oddestilování rozpouštědla se mohou, pokud je to zapotřebí dále čistit známými metodami překryštelováním, extrakcí nebo chromatografií·
Deriváty pyridazinonu obecného vzorce III, které se používají jako výchozí látky, jsou částečně známé popřípadě se mohou vyrábět známými postupy reakcí mukochlorpopřípadě mukobromkyseliny s hydrazinem obecného vzorce V
H.
(V), v němž řP mé shora uvedený význam·
Následující předpis objasňuje výrobu derivátů pyridazinonu vzorce II, které jsou potřebné к získání nových účinných látek vsorce I· Díly hmotnostní jsou к dílům objemovým jako kg : litru.
Předpis
Do směsi 72,3 dílu hmotnostního 1-fenyl-4,5-dlchlorpyridazin-6-onu ve 300 dílech objemových methylenchloridu, 3 dílů hmotnostních triethylbenzylamoniumchloridu a
13,2 dílu hmotnostního hydroxidu sodného ve 150 dílech objemových vody se přikape při teplotě místnosti (20 °C) 38,3 dílu hmotnostního cyklohexylthiolu a reakční směs se udržuje 12 hodin za energického míchání při teplotě místnosti. Organická fáze se oddělí a dvakrát se promyje vždy 100 díly objemovými vody, načež se vysuší a zahustí se. Zbytek se překryšteluje z ethylасеtátu.
Získá se 61 dílů hmotnostních 1-fenyl-4-(cyklohexylthio)-5-chlorpyridazin-6~onu t terLotě tání 125 až 127 °C (sloučenina AI),
Pot CjgHiyClNgSO (ос! cílová hootnost 320,5) vypočteno: 59,9 %'C, 5,34 % H, 8,73 % N, 9,99 % S; nalezeno: 60,0 % C, 5,5 % H, 6,7 % N, 10,1 % S.
• Oddroídajícío způsobem se dají vyrobit následující sloučeniny vzooce II:
(H)
| číslo | R1 | R3 | teploti | tání | ||
| A | 2 | CHj | C6H5 | 116 | až | 117 |
| A | 3 | c2H5 | C6H5 | 92 | až | 93 |
| A | 4 | C2«5 | 4-cKLtrfeoyl | 140 | až | 142 |
| A | 5 | C2H5 | 4-boomfenyl | 135 | až | 136 |
| A | 6 . | 3,5-dichL oofenyl | 157 | až | 158 | |
| A | 7 | C2H5 | 4- acettχyfeoyl | 164 | až | 165 |
| A | 8 | C2H5 | 3-acetaoylfenyl | 89 | až | 90 |
| A | 9 | C2H5 | j-toifuuo methyleny! | 137 | až | 138 |
| A | 10 | C2 H 5 | 4- (3- toifluormethyLfenozxO-fenyl | 93 | až | 95 |
| A | 11 | isotopy! | fenyl | 115 | až | 117 |
| A | 12 | teoč.butyl | fenyl | 78 | až | 79 |
| A | 13 | fenyl | fenyl | 110 | až 112 | |
| A | 14 | fenyl · | 3,5-UicCloofeoyl | 87 | až | 88 |
| A | 15 | fenyl | 3-trifllO]metCylfeoyl | 96 | až | 97 |
| A | 16 | fenyl | mmthyl | 105 | až | 106 |
| A | 17 | 4-cCltofeoyl | fenyl | 193 | až | 195 |
| A | 18 | cyklohexyl | , 3-triflюroethylfenyl | 112 | až | 114 |
Nássedující.příklady .objasňují výrobu nových derivátů ryridaziotou obecného vzooce I. Díly hmoonnotní ku dílům objemovým se maaí ' jeko kg : litu.
Příklad 1
K roztoku 16 dílů hmotnostních 1-fenyl-4-(cyklohexylthio)-5-chlorpyridazin-6-onu ve 100 dílech objemových ledové kyseliny octové se přikape 5,1 dílu objemového . 30% (% ЬЫпо^п^ reooxidu vodíku a směs se dále míchá 12 hodin při teplotě 60 °C. Potom se reakční směs vmíchá do 1 000 dílů objemových vody, sraženina se odfiltruje a promne se vodou. Po vysušení ve vakuu se získá 16,3 dílu hmotnottníht 1-feoyl-4-(cykltCeJχlsulfioyl) M-chLoiTOri^ezi-n-ó-onu· o ^pU^ tání 128 až 130 °C (sl^oučenina č. Π.
Pro 17σιΝ2°2^ (mooekulová hodnost 336,5) vypočteno; 57,1 % C, 5,1 % H, 8,3 % N, 10,5 % Cl, 9,5 % S; nalezeno: 57,2 % C, 5,1 % H, 8,2 % N, 10,2 % Cl, 9,6 % S.
Příklad 2
K roztoku 16 dílů hmotnnttních 1-feoyl-4-(cykloCιexylChto)-5-chlorryoidвzin-6-onu ve 100 dílech objemových ledové tyseliny octové se přikape při teplotě oístnosti 25 ml 30% ^roxi-du vodíku a reakční směs se dále míchá 5 todin při tepldě 50 °C. po ochlazení se reakční směs zfiltruje a zbytek se prom/je vodou. Po vysušení ve vakuu se získá 13,8 dílu hodnostního 1-feoyl~4-(cykltCeχ/lsulftnyl)-5-chlorryoidazin-6-oou o teplttě tání 195 až 196 °C ^lou^ni-oa č. 2).
Pro CgH 7CIN2SO3 (ootekulová hmoonost 352,5) vypočteno: 54,5 % C, 4,9 % H, 7,9 % N, 10,0 % Cl, 9,1 % S; nalezeno: 54,6 % C, 4,8 % H, 7,9 % N, 9,9 % Cl, 9,0 % S.
Οάρπίάβjícím způsobem se vyrobí ty sloučeniny vzorce 7 uvedené v tabulce, u nichž jsou uvedeny teploty tání. Struktura těchto sloučenin byla zajištěna elementární analýzou. Sloučeniny, u kterých nejsou uvedena žádná f^zik^á^/^r^ě^-h^i^mi^c^ká data, se mohou vyrobit stejným způsobem jako skutečně vyrobené sloučeniny; je možno očekávat, že tyto sloučeniny budou mít s ohledem na svou podobnou struktuo podobné účinky jako blíže, zkoumané sloučeniny.
| číslo | R1 | R·3 | X | t§plota tání |
| 3 . | ethyl | fenyl | so | 142 až 143 |
| 4 | ethyl | fenyl | S02 | 178 až 180 |
| 5 | ethyl | 4-chLonfenyl | so | 127 až 129 |
| 6 | ethyl | 4-chlorfenyl | so2 | 181 až 183 |
| 7 . | ethyl | 4-acetoxyfenyl | so | 149 až 151 |
| θ . | ethyl | 4-acetoxyfenyl | so2 | 197 až . 199 |
| 9 | cykLohexyl | 3-trilloo rmethylfenyl | so | 169 až 170 |
| 10 | cykLohexyl | 3-trifloo'rmethylfenyl | S02 | 158 až 160 |
| 11 | ethyl | 3-meetylfenyl | SO | olej |
| 12 | ethyl | 4-bromfenyl | SO2 | 149 až 151 |
| 13 | ethyl | , 4-bromfeinpl | SO | 157 až 158 |
| 14 | ethyl | 4-bromfenyl | so2 | 165 až 166 |
| 15 | fenyl | 3,5-dichlorfenyl | so | 157 až 158 |
| 16 | fenyl | 3,5-dichLorfenyl | SO2 | 194 až 196 |
| 17 | ethyl | 3,5-dichlorfenyl | so | 99 až 101 |
| 18 | ethyl | 3,5-d.chforfenyl | so2 | 142 až 143 |
| 19 | fenyl | 3-t^r^ifluórmethy:Lfen^l | so | 140 až 141 |
| 20 | fe^l | 3-trifluormethylfenyl | S02 | 136 až 138 |
| 21 | ethyl | 3-tгiflooгmethylfenyl | so | 120 až 121 |
| 22 | ethyl | 3-trifloormethylfenyl | so2 | 139 až 140 |
| 23 | fenyl | fenyl | so | 122 až 123 |
| 24 | p-cttLorfenyl | fenyl | so | 164 až 165 |
| 25 | terc.butyl | fenyl | S02 | 192 až 193 |
| 26 | isopropyl | fenyl | SO2 | 150 až 151 |
| 27 | ethyl | 4-(3*-t^r^iflorraeth^^L- | ||
| fenoxy)fenyl | • SO | 74 až 75 | ||
| 28 | ethyl | 4- (3 '-^t^j^fllooraeth^l^- | ||
| fenoxyjfenyl | S02 | 138 až 139 | ||
| 29 | ethyl | isopropyl | so | olej |
| 30 | ethyl | isopropyl | SO2 | 135 až 136 |
| 31 | cykfohexyl | isopropyl | so | |
| 32 | cykLohexyl | isopropyl | SO2 | |
| 33 | ethyl | methyl | so | 83 |
| 34 | ethyl | methyl | SO2 | 138 až 139 |
| 35 | ethyl | cyklohexyl | SO | |
| 36 | ethyl | . cyklohexyl | . S02 | |
| 37 | cykLohexyl | cyklohexyl | so | |
| 38 | cylkLohexyl | cyklohexyl | S02 | |
| 39 | . OLlyl | fenyl | so |
233739'
| číslo | R1 | > | X | teplot^^ání | |
| 40 | Л1у1 | feny! | so2 | ||
| 41 | methyl | 3,5-dichlcrfeny1 | so | ||
| 42 | methyl | 3>5-dichlcrflnt1 | so2 |
Nové účinné látky vykazují značnou účinnost proti fytopathogenním houbám a jsou vhodné zejména k zabránění houbových chorob rostlin nebo léčení již postižených rostlin, jako je zejména plíseň šedá (Botrrtis cinerea) na vinné révě, jaho&incích a pappice, МопПЛа· fructigene na jablon^h a hrušních, peronospora révy vinné .(Plasmo para viUcob) na vinné révě, Pšeudoperonospora na chmelu, Peronospora helstedii na slunečnnci, Peronospora tabacina na tabáku, Septoria nodorum na obilovinách, Septoria glycinea na sóji, plíseň bramborová (Phtiophthora infestans) na bramborách a rajčatech, soleni na rajčatech a bramborách, skwrnatiška řepná (Cercospora beticola) na řepě, Pseudoccrcospoorlia herpotrichoites na pšenici a jedeni, Pyicularia oryzae na rýži, Pšeudoperonospora cubensis na okurkách·
Nové sloučeniny se appi^jí tím, že se rostliny účinnými látkami postříkají nebo popráší nebo se účinnými látkami ošetří semena rostlin· Appikace se provádí před nebo po infekci rostlin nebo semen houbou·
Nové sloučeniny se mohou převádět na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, popraše, prášky, pasty a granuuáty· Appikační formy se zcela řídí účely mej v každém případě zajjgtit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky· Uvedené přípravky se vyrábějí známým způsobem, například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za pouužtí em^^átorů a dLa^pergátorů, přičemž v případě pouužtí vody jako ředidla se mohou používat také dAší organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla· Jako pomocné látky přicházejí v podstatě v úvahu; rozpouštědla, jako aromáty (napřík.ad xylen, benzen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), pa^afinické uhlcvodíkt(například ropné frakce), alkoholy (například methrnnl, butaino), aminy (například ethanolamin, dimethylfomamid) a voda; nosné .látky, jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, alumin^ maatek, křída) a syntetické kamenné moučky ( například vysoce disperzní kyselina křemiiitá, křemičitany); emulátory jako neicncgenní a anionické emulátory (například polycχtθthyllnethlry mastných alkoholů, ‘ a ev^^LsuLí^t^nátt) a d-sp^gát^y, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a mee^htceluLóza·
Funicidní prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a 95, výhodně oozí 0,5 a 90 % hmoonostními účinné látky·
Aplikovaná množství se pohybují podle druhu požadovaného efektu mezi 0,1 a 3 kg účinné látky nebo více na 1 ha. Nové sloučeniny se mohou používat také při ochraně materiálů. Při použití účinných látek při ochraně materiálů, například jako fungicidů pro nátěrové barvy a měkčený polyvinylchlorid, činí aplikovaná množství 0,05 až 5 % (% hmotnostní), vztaženo na celkovou hmotnost konzervované barvy popřípadě mikrobicidně upraveného polyvinylchloridu.
Prostředky popřípadě z nich vyrobené přímo upotřebitelné přípravky jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty se aplikují známým způsobem, například postřikem, zamlžováním, posypáváním, mořením nebo zaléváním.
Jako příklady takovýchto přípravků lze uvést;
Příklad 1 dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 5 se smísí a 10 díly hmotnostními N-methyl-a-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě minimálních kapek.
Příklad II dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 6 se rozpustí ve směsi, která sestává z 90 dílů hmotnostních xylenu, 6 dílů hmotnostních adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu olejové kyseliny, 2 dílů hmotnostních vápenaté.soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 2 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje.
Příklad Jíl dílů sloučeniny č. 12 se rozpustí ve směsi, která sestává z 60 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku a jemným rozptýlením ve vodě se získá vodná disperze.
Příklad IV dílů sloučeniny č. 5 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 dílů hmotnostních · cyklohexanonu, 65 dílů hmotnostních frakce mtoerálntao oleje o teplotě . varu 210 až 280 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením ve vodě se získá vodná disperze.
dílu hmotnostních sloučeniny Č. 17 se dobře smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli diisobutylnaftalen-α-sulfonové kyseliny, 10 díly hmotnostními sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních výluhů a 7 díly hmotnostními práškového silikagelu a směs se rozemele v kladivóvém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve vodě se získá postřiková suspenze.
Příklad VI díly hmotnostní sloučeniny č. 22 se důkladně smísí s 97 díly hmotnostními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 % hmotnostní účinné látky.
P ř í к 1 a d VII dílů hmotnostních sloučeniny č. 18 se důkladně smísí se směsí 92 dílů hmotnostních práškového silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán ha povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou adhezí.
Příklad VIII dílů hmotnostních sloučeniny č. 25 se důkladně smísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním vodou se získá vodná disperze.
P ř í к 1 a d IX dílů sloučeniny č. 26 se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sódné soli kondenzátu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.
Nové fungicidy mohou být v těchto aplikačních formách' přítomny také společně s dalšími účinnými látkami, jako například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy, nebo se mísí a společně aplikují také s hnojivý. Při míšení s fungicidy se přitom v četných případech dosáhne zvětšení fungicidního spektra účinku.
Následující výčet fungicidů, s kterými se mohou kombinovat sloučeniny podle vynálezu, má za účel objasnit kombinační možnosti, tyto možnosti však nikterak neomezuje.
Fingicidy, s kterými se mohou kombinovat sloučeniny podle vynálezu, jsou například:
síra, dithiokarb(mátl a jejich deriváty, jako dimethzldithóokarbamát železitý, dimethyldithiokarbsmát zinečnatý, ethylendiamin-iis-dihhiokribamát maaniointo-Trinečnatý a ethylen-iiз-dthhiokribmát zinečnatý;
tet^i^g^e^t^lh^y-thiura^diis^Uí^id, amoiiakkání kommPex N,N-etlhylen-iis-dthhikkribmátu zinečnatého a N, N'-poly ethyl en-bis-(thiokarbíaioyO )ddiuUfidu,
N, N*-pripylen-ils-dithiokrib^mát zinečnatý, amooiakOání komoPex Ν,Ν'-propylen-iis-dthhiokriamátu zinečnatého a N,N*-polypropplen-bis-(thioOkr‘ikdool)iisULfi(U;
nitroderiváty, jako iinitroi(1-meehylheptyl)fenyl0ritinát, ^-sektou^l^^-dini trofehy1-3,3-di dotth/lakrylá t, '
2- sek touuyy-4,6-iinitrifenyli sopropylkarionát;
hetericl01ic0é sloučeniny, jeko
N-(1,1,2,2-tetrachlorethylthiotettkhlririftalidii,
N-trichl o roo t thy.thiotet r fihydr o ftali oid,
2-heptadieyl-2-ididazzOinacetát,
294-dÍcM.o^-6.(o-c}^^(^ )-s-triazin,
O, 0- di ethyy ft aLioido f o sfono thio át,
5-amino-l- [bis-(didethhllaIlinofo8finnlL-3-ferol.-1,2,4-triazol] ,
2,3- dikyan-l ,4-dithiotnlthrachinin,
2-thio-1,3-dLthio- [4,5-i] toinoxíCin, meethyester 1-(iutllk^м?btmoyl--2ibonziπLiaaioOtaiamivé kyseliny,
4- (2-chlorfenylhydrazono)-3-meehyl-5-isiXkZilin, pyyidin-2-thio-l-oxid,
8-hydι?o:χrchinólio popřípadě jeho sůl s m^ddí,
2,3- iihlddii--koari:ixi0idio-6metethll 14--oxthiino4,4-iiixii,.
2l3toiLhldii---0LariXlxi0idii-6-ldt}tyl-L1 i^oxathiin,
2-(fur-2-yl)ienzididatiO,' pipertzio-1,4diyl-bis‘- [l- (2,2,2-trcihOireilyl)font^mid] ,
2- (thi tzoi-4-yl)ienzididatiO,
5- iutl1-2-dimethllamino-4-il dio:χy-6-dethylρyridi din, iiu-(p-chloffonyl-з-plyridOddetitnol,.
233739 12
1,2-bi s-(3-ethoxykerbonyl-2-thiou rei do)benzen,
1,2-bi s-(3-methoxykarbonyl-2-thiourei do)benzen;
a různé fungicidy, jako dodecylguanidinacetét,
3- [З- (3,5-dimetliyl-2-oxycyklohexyl )-2-liydroxyethyl] -glutarimid, hexachlorbenzen,
N-dichlorfluormethylthio-N*tN*-dimethyl-N-fenyldiamid sírové kyseliny,
2,5-dimethylfuran-3-karboxanilid, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2-methylbenzoové kyseliny, anilid 2-jodbenzoové kyseliny,
- (3,4-dichloranilino )-1 -^oriuyl amine-2,2,2- tri chlor ethan,
2,6~dimethyl-N-tridecylmorfoIin popřípadě jeho soli
2,ó-dimethyl-N-cyklododecylmorfolin pnořípadě jeho solij
DL-methyl-N-(2,6- dimctliylfenyl )-N-fur-2-oylalaninát, methylester DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2*-methoxyacetyl)alaninu, diisopropylester 5-nitroisoftalové kyseliny,
1-(1',2*, 4*-triazol-1*-yl)-[4'-chlorfenoxy]—3,3-dimethylbutan-2-on,
1-(1 *, 2*, 4*«rtriazol-1 *-yl)-ÍJ-(4'-chlorfenoxy )]-3,3-dimethylbutan-2-ol,
N-(2,6-dimethylfenyl)-N-chloracetyl-D>Lr-2-aminobutyrolakton,
N- (n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N*-imidazolylmočovina, N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-'dimethylfuran-3-karboxamid, anilid 2,4,5-trimethylfuran-3-karboxylové kyseliny,
5-methyl-5-yinyl-3-(3,5-dichlorfenyip-2,4-dioxo-t,3-oxazolidin, 5-methoxymethyl-5-methyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin,
N- [3-(p-terč.butylfenyl)-2-methylpropy1]-cis-2,b-dimethylmorfolin,
1-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol, a-(2-chlorfenyl)-«-(4-fluorfenyl)-5-pyrimidin-methanol, a-(2-chlorfenyl)-a-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidin-methanol, β- [(1>1*-bifenyl)-4-yloxy]-a-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol, 1 - [2- (2,4- di chlor fenyl) - 4- e thyl-1,3- dioxol an- 2-y lme thyl] -1H-1,2,4-1 r i azol, 1- [2-(2,4-dichlorfeny1)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-1 Η-1,2,4-triazol,
1- (N-propy])-N- [2-(2-(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl)karbamoyl] imidazol,
2- kyan-N-(ethylaminokarbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid,
N-(l-formylamido-2,2,2-trichlorethyl)morfolin.
'3 233739
Pro následující pokusy bylo jako známých srovnávacích látek použito následujících sloučenin:
A = N-trichloímetltylthiotetrshydroftalimid (srov.ChemieaL Week, June 21 , 1972, str. 46) srovnávací látka B:
(DE-OS 14 45 475) srovnávací látka'. C: R = -^H^ srovnávací látka D: R = -CH^ srovnávací látka Es
Pokus 1
Účinnost na plíseň šedou (Btrylis cinerea) na paprice
Kíční rostliny papriky druhu Neussecdler Ideál Elite se poté, když dosáhly stádia až 5 listů, až do stádia zvlhčení postříkají vodnou suspenzí, která obsahuje 80 % účinné látky a 20 % emuugátoru v sušine. Po oschnutí postřikové vrstvy se · rostliny po stříkají suspenzí koondil plísne šedé (Bo^yHs cinerea) a umíísí se do místnosti s te^otou 22 až 24 °C a s v^okou vlhko stí vzduchu. po 5 dnech se na neošemetných kontrolních rostlinách choroba rozšíří tak značně, že vzniklé nekrozy listů pokrývají převážnou část listů.
Výsledky tohoto pokusu jsou shrnuty v následnici tabulce. Hocdiocení se provádí podie následující stupnice:
= žádné napadení houbou, odstupňováno až.do = úplné napadení houbou
| účinné látka číslo | napadení listů po postřiku suspenzí účinné látky o koncentraci | ||
| 0,05 | 0,025 | 0,012 5 | |
| 4 | 1 | 2 | 3 |
| 5 | 1 | - | - |
| 6 | 0 | - | - |
| 12 | 1 | 3 | 3 |
| 13 | 1 | 0 | 2 |
| 14 | 1 | 2 | 3 |
| účinná látka číslo | napadení listů po 0,05 | postřiku suspenzí 0,025 | účinné látky o koncentraci (%) 0,012 5 |
| 17 | 1 | - | - |
| 1 | - | - | |
| 22 | 0 | - | - |
| 25 | 0 | - | - |
| 26 | 0 | - | - |
| srovnávací prostředky | |||
| A | 3 | - | - |
| В | 3 | - | - |
| C | 3-4 | - | - |
| D | 5 | 5 | 5 |
| E | 2 | 3 | 4 |
| kontrola | |||
| (neošetřeno) | 5 |
Pokus 2
Účinnost na plíseň bramborovou (Phytophthora infestans) na rajčatech
Listy rostlin rajčete pěstovaného v květináči druhu Grosse Fleischtomate se postříkají vodnou suspenzí, která v sušině obsahuje 60 % účinné látky a 20 % emulgátoru. Po oschnutí postřikové vrstvy se listy infikují suspenzí zoospor plísně bramborové (Phytophthora infestans). Rostliny se potom umístí do komory, která je nasypena vodní parou při teplotě mezi 16 a 18 °C. Po 5 dnech se choroba na neošetřených, avšak infikovaných kontrolních rostlinách vyvine tak silně, že je možno posoudit fungicidní účinnost testovaných látek·
Výsledky tohoto pokusu jsou shrnuty v následující tabulce. Hodnocení se provádí podle následující stupnice:
= Žádné napadení houbou, odstupňováno až do = úplné napadení houbou
| účinná látka číslo | napadení listů po postřiku suspenzí účinné ' o koncentraci (%) | ||
| 0,05 | 0,025 | 0,012 5 | |
| 2 | 0 | 1 | 1 |
| 4 | 0 | 1 | 2 |
| 5 | - | 1 | - |
| 13 | 0 | 0 | 1 |
| 14 | 0 | 0 | 1 |
| 17 | - | 0 | - |
| 18 | - | 1 | - |
| 19 | - | 1 | - |
| 22 | - | 1 | - |
| 25 | - | 1 | - |
| 26 | - | 1 | - |
| srovnávací prostředek | |||
| A | - | 3 až 4 | - |
| B | - | 5 | - |
| C | - | 5 | - |
| D | 3 | 3 až 4 | 4 |
| E | 0 | 1 | 3 |
| kontrola | |||
| (neošetřeno) | 5 |
Pokus 3
Účinnost na peronosporu révy vinné (Plasmopara viti.cola)
Liety vinné révy druhu MuUler-Thuřgau se postřikují vodnou postřikovou suspenzí, která v sušině obsahuje 80 % účinné látky a 20 % emuUgátoru. Aby bylo možno posoudit trvání účinných látek, umístí se rostliny po oschnutí postřikové vrstvy na 10 dnů do skleníku. Teprve potom se listy infikují suspenzí zoospór peronospory révy vinné.CPlasmopara viticola)· Potom se vinná réva umístí nejprve na 16 hodin do komory, která je nasycena vodní parou při tepLotě 24 °C a potom do skleníku při teplot 20 a 30 °C. Po tét^o době se rostliny za účelem urychlení průniku sporanií znovu umist,:í na 16 hodin do vlhké komory. Potom se posout sWpen výskyt houby na spojích stranách ^stu·
Výsledky tohoto pokusu jsou shrnuty v následující tabulce· Hodnocení se provádí podLe následující stupnice: _ = žádné napadení houbou, odstupňován' až lo = úplné napadení houbou
účinná látka číslo napadení listů po postřiku suspenzí účinné látky o koncentraci 0,025
241
251
26. 1 kontrola (neošetřeno) 4 až 5
Pokus 4
Účinnost proti Septoria nodorum
Listy klíčních rostlin pšenice druhu ”Jubilar” rostoucích v květináčích se postříkají vodnou postřikovou suspenzí, která v sušině obsahuje 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru. Po oschnutí postřikové vrstvy se listy odříznou a položí se do misek s vodným roztokem benzimidazolu (25 ppm). Potom se listy infikují vodnou suspenzí spor Septoria nodorum a přikryjí se. Po 7denním stání při teplotě 20 až 22 °C se posoudí stupeň vývoje houby.
Výsledek pokusu je uveden v následující tabulce. Hodnocení se provádí podle následu· jící stupnice.
Claims (2)
1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát pyridazinonu obecného vzorce I (I) v němž
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem,
R^ znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo dvakrát substituována halogenem nebo trifluoTmethylovou skupinou, a
X znamená skupinu SO nebo S02 s tím omezením, že R1 neznamená methylovou skupinu, jestliže X znamená skupinu S02 a znamená fenylovou skupinu, spolu s inertní nosnou látkou.
2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, Že se deriváty pyridazinonu obecného vzorce II / S v němž
R1 a řP mají významy uvedené v bodě 1, oxiduje peroxidem vodíku nebo organickými perkyselinami, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla, při teplotě v rozmezí od 0 do 100 °C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813143303 DE3143303A1 (de) | 1981-10-31 | 1981-10-31 | Pyridazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233739B2 true CS233739B2 (en) | 1985-03-14 |
Family
ID=6145325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS827700A CS233739B2 (en) | 1981-10-31 | 1982-10-29 | Fungicide agent and processing of effective component |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4820704A (cs) |
| EP (1) | EP0078450B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5885869A (cs) |
| AT (1) | ATE15896T1 (cs) |
| AU (1) | AU551618B2 (cs) |
| CA (1) | CA1192195A (cs) |
| CS (1) | CS233739B2 (cs) |
| DD (1) | DD204606A5 (cs) |
| DE (2) | DE3143303A1 (cs) |
| HU (1) | HU187795B (cs) |
| IL (1) | IL67056A (cs) |
| NZ (1) | NZ202325A (cs) |
| PL (1) | PL130664B2 (cs) |
| ZA (1) | ZA827922B (cs) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR79933B (cs) * | 1983-06-23 | 1984-10-31 | Nissan Chemical Ind Ltd | |
| DE3328770A1 (de) * | 1983-08-10 | 1985-02-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyridazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3578304D1 (de) * | 1984-11-29 | 1990-07-26 | Nissan Chemical Ind Ltd | Pyridazinonderivate, deren herstellung und insektizidische, acaricidische, nematicidische, fungizidische zusammensetzungen. |
| US4837217A (en) * | 1985-04-19 | 1989-06-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions |
| AR244212A1 (es) * | 1986-02-08 | 1993-10-29 | Nissan Chemical Ind Ltd | Derivados de 2-t-butil-4-halo-5-fenoxi,alcoxi o alquiltio-3-(2h)-piridazinona,preparacion y composiciones de uso agricola, salvo cuando sean de aplicacion en el hombre y animales domesticos. |
| US4945091A (en) * | 1987-07-30 | 1990-07-31 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 3(2H)-pyridazinone compounds derivatives and compositions for controlling and/or preventing insect pests intermediates for such compounds, and a process for their manufacture |
| DE3824211A1 (de) * | 1988-07-16 | 1990-01-18 | Basf Ag | 2-tert.-butyl-4-chlor-5-(4-tert.- butylbenzylthio)-3(2h)-pyridazinon zur bekaempfung von schnecken |
| DE3844227A1 (de) * | 1988-12-29 | 1990-07-05 | Basf Ag | 3(2h)-pyridazinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| US5286725A (en) * | 1990-09-17 | 1994-02-15 | Ministero Dell'universita' E Della Ricerca Scientifica E Technologica | Pyridazinones endowed with acaricide and insecticide action |
| JPH0557343U (ja) * | 1991-12-26 | 1993-07-30 | テイケイ気化器株式会社 | 気化器 |
| JPH0557344U (ja) * | 1991-12-26 | 1993-07-30 | テイケイ気化器株式会社 | 気化器の速度制限装置 |
| US5670504A (en) * | 1995-02-23 | 1997-09-23 | Merck & Co. Inc. | 2,6-diaryl pyridazinones with immunosuppressant activity |
| KR20240166533A (ko) * | 2022-03-28 | 2024-11-26 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 1-아릴테트라히드로피리다진-3,5-디온 유도체 또는 그의 염류 및 해당 화합물을 함유하는 살충제 그리고 그 사용 방법 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3063824A (en) * | 1960-01-29 | 1962-11-13 | Stauffer Chemical Co | Method of combatting weeds |
| NL288407A (cs) * | 1960-09-09 | |||
| US3050440A (en) * | 1960-10-13 | 1962-08-21 | Velsicol Chemical Corp | New fungicidal compositions of matter |
| GB938890A (en) * | 1961-02-03 | 1963-10-09 | Boots Pure Drug Co Ltd | New fungicidal compositions and compounds |
| US4089964A (en) * | 1969-02-13 | 1978-05-16 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Method of controlling fungal diseases in plants and compositions effective therefor |
-
1981
- 1981-10-31 DE DE19813143303 patent/DE3143303A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-10-20 DE DE8282109671T patent/DE3266708D1/de not_active Expired
- 1982-10-20 AT AT82109671T patent/ATE15896T1/de active
- 1982-10-20 EP EP82109671A patent/EP0078450B1/de not_active Expired
- 1982-10-25 IL IL67056A patent/IL67056A/xx unknown
- 1982-10-26 CA CA000414165A patent/CA1192195A/en not_active Expired
- 1982-10-27 JP JP57187663A patent/JPS5885869A/ja active Granted
- 1982-10-28 DD DD82244345A patent/DD204606A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-29 PL PL1982238801A patent/PL130664B2/xx unknown
- 1982-10-29 NZ NZ202325A patent/NZ202325A/en unknown
- 1982-10-29 HU HU823480A patent/HU187795B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-10-29 ZA ZA827922A patent/ZA827922B/xx unknown
- 1982-10-29 CS CS827700A patent/CS233739B2/cs unknown
- 1982-10-29 AU AU89887/82A patent/AU551618B2/en not_active Ceased
-
1985
- 1985-07-11 US US06/754,666 patent/US4820704A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0480906B2 (cs) | 1992-12-21 |
| DE3266708D1 (en) | 1985-11-07 |
| CA1192195A (en) | 1985-08-20 |
| DD204606A5 (de) | 1983-12-07 |
| IL67056A (en) | 1985-12-31 |
| ZA827922B (en) | 1983-09-28 |
| JPS5885869A (ja) | 1983-05-23 |
| AU551618B2 (en) | 1986-05-08 |
| NZ202325A (en) | 1985-08-30 |
| US4820704A (en) | 1989-04-11 |
| EP0078450A2 (de) | 1983-05-11 |
| PL238801A2 (en) | 1983-07-04 |
| PL130664B2 (en) | 1984-08-31 |
| ATE15896T1 (de) | 1985-10-15 |
| HU187795B (en) | 1986-02-28 |
| IL67056A0 (en) | 1983-02-23 |
| EP0078450B1 (de) | 1985-10-02 |
| EP0078450A3 (en) | 1983-06-22 |
| AU8988782A (en) | 1983-05-05 |
| DE3143303A1 (de) | 1983-05-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS233739B2 (en) | Fungicide agent and processing of effective component | |
| GB2095237A (en) | Herbicidal and fungicidal substituted n-furyl or thienyl-methyl amides | |
| JPS6147451A (ja) | Ｎ‐アセトニル‐置換‐アミド | |
| CS212332B2 (en) | Fungicide means | |
| CS214681B2 (en) | Fungicide means | |
| CA1157868A (en) | Isoxazolylcarboxanilides, their preparation, their use for combating fungi, and agents therefor | |
| CZ466989A3 (cs) | Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub | |
| CS215143B2 (en) | Fungicide means | |
| EP0039421B1 (de) | 1-(Trihalogenmethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolidin-5-one, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit diesen Verbindungen | |
| CA1206160A (en) | Microbicidal compositions | |
| US4284791A (en) | Combating fungi with N-chloroacetyl-N-(2,6-di-substituted phenyl)-alanine esters | |
| US4804673A (en) | Fungicidal sulfonyl azoles | |
| PL119823B2 (en) | Fungicide | |
| DK149363B (da) | N-(1'-alkylthiocarbonyl-ethyl)-n-acetyl-anilinderivater til anvendelse til bekaempelse af fytopatogene svampe samt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af fytopatogene svampe | |
| US4410538A (en) | N-Disubstituted aniline derivatives, their preparation, their use as microbicides and agents for such use | |
| CS266558B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
| US4804671A (en) | 1-(trihalomethylsulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-ones and fungicides containing these compounds | |
| CS219857B2 (en) | Fungicide means | |
| EP0088325B1 (de) | Oximinoessigsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Fungi und Mittel dafür | |
| CS215060B2 (en) | Fungicide means | |
| FR2590573A1 (fr) | Composes heterocycliques, leur procede de production et leurs applications fongicides | |
| US4359471A (en) | 2-(N-Aryl,N-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)-aminobutyro-lactones, their preparation, fungicidal agents containing these compounds, and their use as fungicides | |
| US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters | |
| JPS6075450A (ja) | ビスシクロヘキシルアミンアルカン及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤 | |
| US4737522A (en) | N-sulphenylated benzenesulphonic acid amide fungicides |