CS233447B1 - Spdsob přípravy 2-chlórbenztiazplu - Google Patents
Spdsob přípravy 2-chlórbenztiazplu Download PDFInfo
- Publication number
- CS233447B1 CS233447B1 CS818883A CS818883A CS233447B1 CS 233447 B1 CS233447 B1 CS 233447B1 CS 818883 A CS818883 A CS 818883A CS 818883 A CS818883 A CS 818883A CS 233447 B1 CS233447 B1 CS 233447B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mercaptobenzothiazole
- reaction mixture
- phosgene
- preparation
- dimethylformamide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Vynález sa týká spfisobu přípravy 2-chlorbenzotlazolu
reakciou 2-merkaptobenztiazolu
s plynným fosgénom v inertnom rozpúSťadle
pri 0 °C, s nasledujúcim tepelným odbúranlm
vzniknutého aduktu, za použitia dimetylformamidu
ako katalyzátora. Katalyzátor sa do
reakčnej zmesi přidává až tesne před tepelným
odbúraním vzniknutej adiSnej zlúSeniny
2-merkaptobenztiazolu s fosgénom.
Uvedená zlúfienina slúži ako medziprodukt
pri přípravě pesticídov.
Description
2334*7 2
Vynález sa týk· spOsobu přípravy 2-chlórbenztiazolu reakclou 2-merkaptobenztiazolua fosfgénom v prostředí inertného organického rozpúšfadla za přítomnosti N-substituovanýchaaidov kyselin. Uvedené slúžia ako aedsiprodukty prl výrobě pestieídov. Z literatury sú známe spfisoby přípravy 2-chlórbenztiazolu chloráciou 2-merkaptobenz-tiaaolu nlektorými chlore čnými Činidlem!. V J. Am. Chem. Soc. ££, 1966 (1946) je uvedenápříprava 2-chlórbenztiašolu chloréciou 2-merkaptobenztiazolu plynným chlórom v prostředíkyseliny octovéj pri teplete do 49 °C, pričom vzniká značné množstvo vedlejších produktov. US pat. 1,878.699 (1932) uvédza výrobu 2-chlórbenztiazolu pfisobením chloridu fosforečnéhona 2-merkaptobenztiazol v přítomnosti chloridu tiofosforečného v organickou rozpúštadlea US pat. 2,043.948 (1936) ten lstý epOsob výroby bez přítomnosti rozpúšťadiel. V US pat.2,469.697 (1949)sa 2-chlórbenztiazol vyrdba pSsobením 6 mólov sulfenylchloridu na 1 mól2-merkaptobenztiazolu pri teplete 25 °C. Produkt sa izoluje do chloroformu, po přidaní l’adua vody k reakčnej zmesi né rozloženie přebytečného sulfenylchloridu. NSR pat. 1 164 413(1964) vyehédsa při výrobě 2-chlórbenztiasolu z 2-merkaptobenztiazolu, na ktorý sa pfisobív ehloroformovom roztoku v přítomnosti katalytického množstva dimetylformamidu plynnýmfosgénom pri teplete 0 °C. Po 8hodinovom zohrievaní reakčnej zmesi na teplotu refluxu, zamierneho pridávania fosgénu, sa Izoluje z reakCnej zmesi produkt v 81 %-nom výtažku.
Teras sa sistilo, že je možné připravit 2-chlórbenztiazol reakciou 2-merkaptobenztlazo-lu A plynným fosgénom v inertnom rozpúštadle pri 0 °C, s nasledujúcim tepelným odbúranímvzniknutého aduktu, za použitia dimetylformamidu ako katalyzétora epOsobom podlá vynálezu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že dimetylformamid sa do reakčnej zmesi přidává ažpřed tepelným odbúraním vzniknutého adičného produktu 2-merkaptobenztiazolu s fosgénom.
Reakcia prebieha podlá reakčnej schémy:
,/
C-S-CO-CI
Cl zohrievsnie katalyzátor
|j ^C-CI + COS + HCI . SpOsobom přípravy podl*a vynálezu sa zvyšuje výtažok 2-merkapíobenztlazolu o cca 6až 8 «. < ,
Nasledujúce příklady objasňujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu. Přikladl
Do reakčnej banky opatrenej miešadlom, teplomerom, spatným chladičem a prívodom plynovsa nadávkovalo 66,8 g 2-merkaptobenztiazolu a 200 g chloroformu. Do zmesi, chladenej na0 °C, sa za miešania zaviedlo 40 g fosgénu. Reakčná směs sa miešala potom ešte 1 hodinu bezpridávania fosgénu tak, aby teplota stúpla na 10 °C. Potom sa přidalo do reakčnej zmesi0,3 g dimetylformamidu a rekačné zmes sa vyhrievala 8 hodin na teplotu refluxu (cca 67 °C),pričom sa nechal cez reakčnú zmes prébublávat mierny prúd fosgénu. Po zastavení pridávaniafosgénu sa vydestilovali z reakčnej zmesi prchavé podiely za atmosférického tlaku, zvyšoksa predestiloval za výkua. Získalo sa 60,7 g destilovaného'produktu, teploty varu 133 °C/2,660 kPa s obsahom99,2 % 2-chlórbenztiazolu. Výtažok bol 88,9 % teorie - počítané na 2-merkaptobenztiazol.
Claims (1)
- 3 233447 Příklad 2 Do banky s mlešadlom, teplomerom, spatným chladlíom a přívodem plynu sa navážilo66,8 g 2-merkpptobenztiazolu, přidalo sa 160 g toluénu a za intenzívneho miešania sa pri0 °C zavledlo 4Ď g fosgénu. Zavádzanie fosgénu se zastavilo a reakíná zmes sa miešala ešte1 hod pri teplota do 10 °C. Potom sa přidalo k reakčnej zmesi 0,3 g dimetylformamidu v 2 gtoluénu, opat sa*nechal prechádzaf reakínou zmesou velmi jemný prdd fosgénu a sdíasne saobsah banky vyhrieyal 6 hodin na teplotu refluxu (cca 105 °C). Potom sa zastavil prddfosgénu a z reakínej zmesi sa vydestilovali prchavé podiely pri atmosferickom tlaku. Získálo sa 154,8 g toluénu a zvyšok, ktorý sa predestiloval za vákua. Destiláciou sa získalo 61,9 g produktu, teploty varu 136 až 136,5 °C/3,325 kPa, s ob-sahem 95,2 % 2-chlórbenztiazolu, Výťažok bol 86,97 % teorie, počítané na 2-merkaptobenz-tiazol. Příklad 3 Do 2 1 reakčnej banky sa nadávkovalo 200,4 g 2-merkaptobenztiazolu, 600 g toluénua zavledlo s& pri 0 za intenzívneho miešania 120 g fosgénu. Zmes sa Sálej mlešala bezzavádzania fosgénu ešte 1 hodinu pri teplote do 10 °C. Potom sa přidalo do banky 0,9 gdimetylformamidu v 6 g toluénu a reakčná zmes sa vyhrievala za intenzívneho miešaniaaav slabom prdde fosgénu 8 hodin na 65 °C. Po zastavení prddu fosgénu sa z reakčnej zmesivydestiloval toluén za sníženého tlaku pri teplote vodného kdpePa 65 °G. Zvyšok sa prede-stiloval za vákua. Získalo sa 190,0 g destilovaného produktu teploty varu 133 až 133,5 °C/2,660 kPas obsahom 96,0 % 2-chlórbenztiazolu. Výtážok bol 87,16 % teorie počítané na 2-merkaptobenZ'tiazol. PKEDMET VYNÁLEZU Spfisob přípravy 2-chlórbenztiazolu vzorca Ireakclou 2-merkaptobenztiazolu s plynným fosgénom v inertnom rozpdšťadle pri 0 °C, s na-sledujdclm tepelným odbdraním vzniknutého aduktu, za použitia dimetylformamidu ako kataly-zátore, vyznačujdci sa tým, že dlmetylformamid sa do reakčnej zmesi přidává až před te-pelným odbdravaním vzniknutej adičnej zldšeniny 2-merkaptobenztiazolu s fosgénom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS818883A CS233447B1 (cs) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | Spdsob přípravy 2-chlórbenztiazplu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS818883A CS233447B1 (cs) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | Spdsob přípravy 2-chlórbenztiazplu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233447B1 true CS233447B1 (cs) | 1985-03-14 |
Family
ID=5432115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS818883A CS233447B1 (cs) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | Spdsob přípravy 2-chlórbenztiazplu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS233447B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107033102A (zh) * | 2017-05-02 | 2017-08-11 | 江苏永凯化学有限公司 | 苯噻酰草胺的合成方法 |
-
1983
- 1983-11-07 CS CS818883A patent/CS233447B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107033102A (zh) * | 2017-05-02 | 2017-08-11 | 江苏永凯化学有限公司 | 苯噻酰草胺的合成方法 |
| CN107033102B (zh) * | 2017-05-02 | 2019-07-05 | 江苏永凯化学有限公司 | 苯噻酰草胺的合成方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Iwakura et al. | The Syntheses and Some Reactions of ι-Isocyanatoalkanecarboxylic Acid Chlorides and Isocyanatobenzoyl Chlorides | |
| US3591601A (en) | N-chloro or bromo-2-oxazolidinones | |
| US4769493A (en) | Process for producing tetrafluorophthalic acid | |
| Steyermark | Reactions of Isocyanic Acid with Acid Chlorides. Preparation of Acyl Isocyanates, Isocyanatosilanes, and Phosphor (diisocyanatidites) | |
| US4358613A (en) | Process for the preparation of substituted guanidines | |
| US3850920A (en) | N-halo-3-morpholinone | |
| SU1072800A3 (ru) | Способ получени гидрогалогенидов 2-меркаптоэтиламина и его вариант | |
| EP0329170B1 (en) | Process for producing 2-amino-4,6-dichloropyrimidine | |
| CS233447B1 (cs) | Spdsob přípravy 2-chlórbenztiazplu | |
| EP0259663B1 (en) | Process for producing tetrafluorophihalic acid | |
| US6353126B1 (en) | Process for the production of malononitrile | |
| US3781389A (en) | Process for the production of substituted thionophosphoryl chlorides | |
| JP5279156B2 (ja) | ４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジンを製造する方法 | |
| JPS6147825B2 (cs) | ||
| EP1200420B1 (en) | Process for making n-alkyl bis(thiazolyl)sulfenimides | |
| US4447623A (en) | Process for the preparation of 4,5-dichloro-1,2-dithiacyclopenten-3-one | |
| JPH039898B2 (cs) | ||
| EP0039166A1 (en) | Continuous process for the production of dichloroacetamides | |
| US4588837A (en) | Process for the preparation of fluorocarboxylic acids | |
| PL69905B1 (cs) | ||
| US4172845A (en) | Production of [2-(halogenoformyl)-vinyl]-organyl phosphinic acid halides | |
| EP0010852B1 (en) | Process for the preparation of tetramisole | |
| EP0010851B1 (en) | Process for the preparation of tetramisole | |
| US3458573A (en) | Preparation of monochloroacetoacetamides | |
| US4125723A (en) | Process for the preparation of tetrachloropyrimidine |