CS233439B1 - Způsob přípravy B-(2-chlorfanyl)-1,3-dihydrothiano(2,3-e)-1,4-diazapin-2-onu - Google Patents

Abstract

Vynález spadá do oboru synthetických lSSiv. Jeho předmětem je způsob přípravy 5-(2-chlorfenyl)-1,3-díhydrothieno (2,3- e) 1,4-diazepin-2-onu vzorce I, který je jednak meziproduktem syntheay psychotropně účinných léčiv, jednak má sám o sobě jistou sedat!vní, protikřečovou a anxiolitickou účinnost. Způsob přípravy látky «rzorce I spočívá v cyklisaci 2-(ami.noacetamido)-3-(2-chlorbenzoyl) thiofenu vařením s kyselinou octovou pod zpětným chladičem po dobu 15 min. Tento jednoduchý způsob dává podstatně vyěěí výtěžky než způsoby popsané v literatuře.

Description

. Vynález se týká způsobu přípravy 5- (2-chlorf enyl)-1,3-dihydrothieno (2,3-e)-1,4-diazepin-2-onu vzorce I

(I)

Cl

Látka vzorce I je jednak meziproduktem syntheay psychotropně účinných léčiv, jednak má sama o sobě jistou sedativní, protikřečovou a anxiolytickou účinnost. Její příprava byla popsána v literatuře (Hromatka 0.. a Binder D., US. 3 872 089j Hellerbach J. a spol., US. 4 155 9,3) cylú-isací 2-(aminoaeetamido)-3-(2-chlorbenzoyl) thiofenu jednak varem s ethanolem sa přítomnosti malého množství kyseliny mravenčí, jednak zahříváním s ethmnolera a malým množstvím kyseliny octové. Oba tyto způsoby mají nevýhodu ve velmi nízké výtěžnosti (při prvním byl např. shledán výtěžek pouze 23 %).

Nyní bylo Zjištěno, Ze cyklisace 2-(aminoacetamido)-3-(2-chlorbeftzoyl) thiofenu vzorce II s ^>NHCOCH₂NH₂

Q.

X, co

Cl (XI) probíhá daleko rychleji a a výtěžkem přibližně dvojnásobným při vaření se samotnou kyselinou octovou. Reakce ja potom skončena během t5 min a získaný produkt je vplmi čistý.

Tento nový způsob přípravy látky vzorce I je předmětem tohoto vynálezu»

Podrobnosti nového způsobu přípravy vyplývají z déle uvedeného příkladu provedení, který pouze ilustruje možnosti vynálezu, avšak není jeho účálem věechny tyto možnosti vyčerpávajícím způsobem popisovat. ,

Roztok 54 g 2-(aminoacetamido)-3-(2-chlorbenzoyl) thiofenu (Hromatka 0. a Binder D., citováno ) v 1 050 ml kyseliny octové se vaří 15 min pod zpětným chladičem. Po ochlazení se odpaří ve vakuu a zbytek ae rozpustí v 800 ml benzenu. Třepáním roztoku s 500 ml 1,5% kyseliny chlorovodíkové se produkt převede do vodné vrstvy, která se promyje benzenem, zfiltruje a potom alkálisuje 750 nů. 8,5% vodného roztoku hydrogenuhličitanu sodného. Vyloučený pevný produkt se zfiltruje, promyje vodou a vysuší ve vakuu. Získá se 31,3 g surového 5-(2-chlorfenyl)-! ,3-dihydrothieno(2,3-e)-1, 4-diazepin-x-onu tajíeíh**při 218 až 227 °C. Krystalizací ζβι300 ml etanolu a zpracováním matečných louhů se získá 24,8 g (49 %) čisté látky tající při 228 až 230 °C.

Claims (1)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   Způsob přípravy 5-(2-chlorfenyl)->1, 3-di hydro thieno( 2,3-e)-1, 4-diazepin-2-onu vzorce I cykliaací 2-(aminoacetamldo)-3-(2-chlorbenzoyl) thiofenu vzorce II _x.NHCOCH₂NH₂ co (II) vyznačující se tím, že reakce ae provádí 15minutovým varem s kyselinou octovou.