CS232848B1 - Preparation method of blue phthalocyanine pigment beta modification - Google Patents
Preparation method of blue phthalocyanine pigment beta modification Download PDFInfo
- Publication number
- CS232848B1 CS232848B1 CS313983A CS313983A CS232848B1 CS 232848 B1 CS232848 B1 CS 232848B1 CS 313983 A CS313983 A CS 313983A CS 313983 A CS313983 A CS 313983A CS 232848 B1 CS232848 B1 CS 232848B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- beta modification
- preparation
- glycols
- blue phthalocyanine
- blue
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 23
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 230000004048 modification Effects 0.000 title claims description 13
- 238000012986 modification Methods 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 7
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005956 Cosmos caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000293323 Cosmos caudatus Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 chlorine ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Management, Administration, Business Operations System, And Electronic Commerce (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
LADYŽENSKYJ JAN BORISOVIC, MOSKVA (SSSR), ŠTĚPÁNEK FRANTIŠEK ing., PARDUBICE (ČSSR), GORENKO VALENTINA NIKOLAJEVNA, MOSKVA (SSSR), ZVĚŘINA VLADIMÍR RNDr. CSc., PARDUBICE (ČSSR), POZNJAKEVIČ ARKADIJ LEONTĚVIČ, MOSKVA (SSSR), VELEŠOVSKÝ FRANTIŠEK ing., PARDUBICE (ČSSR), ASTAFJEVA MARGARITA VLADIMIROVNA, MOSKVA (SSSR), NOVÁK ANTONÍN RNDr. CSc., ŠTĚPÁNEK ILJA ing., __________ PARDUBICE, ŠEBESTA JAN ing., BOHDANEČ (ČSSR) (54) Způsob přípravy beta modifikace modrých ftalocyaninových pigmentůLADYZENSKY JAN BORISOVIC, MOSCOW (USSR), Stepanek FRANTIŠEK ing., PARDUBICE (Czechoslovakia), GORENKO VALENTINA NIKOLAJEVNA, MOSCOW (USSR), VENICE VLADIMIR RNDr. CSc., PARDUBICE (ČSSR), POZNJAKEVIC ARKADIJ LEONTĚVIČ, MOSCOW (USSR), VELEŠOVSKÝ FRANCIS ing., PARDUBICE (ČSSR), ASTAFJEVA MARGARITA VLADIMIROVNA, MOSCOW (USSR), NOVÁK ANTONÍ. CSc., ŠTĚPÁNEK ILJA ing., __________ PARDUBICE, ŠEBESTA JAN ing., BOHDANEČ (ČSSR) (54) Preparation of beta modification of blue phthalocyanine pigments
IAND
Způsob přípravy beta modifikace modrých ftalocyaninových pigmentů mletím ftalocyaninu mědi v prostředí glykolů, polyglykolů nebo jejich směsi, za přítomnosti chloridu sodného tak, že se ftalocyanin mědi nejprve disperguje v glykolech při teplotě 20 až 80 °C a pak se upravuje za přídavku dodatečného množství glykolů, přičemž množství glykolů použité pro úpravu činí až 95'% hm., vztaženo na jejich původní množství, zvýší se teplota na 90 až 150 °C, reakční směs se míchá 1 až 3 hodiny, přidá se popřípadě voda a pigment se oddělí. Efektivní způsob přípravy beta modifikace pro použití v lakařských systémech a pro přípravu tiskových barev bez použití toxických rozpouštědel.A process for preparing the beta modification of blue phthalocyanine pigments by grinding copper phthalocyanine in the environment of glycols, polyglycols or a mixture thereof in the presence of sodium chloride by first dispersing the copper phthalocyanine in glycols at 20 to 80 ° C and then treating with the addition of additional glycols, wherein the amount of glycols used for the treatment is up to 95% by weight, based on their initial amount, the temperature is raised to 90-150 ° C, the reaction mixture is stirred for 1-3 hours, optionally water is added and the pigment is separated. An efficient way of preparing beta modification for use in paint systems and for the preparation of inks without the use of toxic solvents.
Vynález se týká technologie přípravy modrých ftalocyaninových pigmentů, zvláště způsobu získávání modrých ftalocyaninových pigmentů beta modifikace, vhodných pro použití v různých lakařských systémech a hlavně pro přípravu tiskových barev.The invention relates to a technology for preparing blue phthalocyanine pigments, in particular to a process for obtaining blue phthalocyanine pigments of beta modification, suitable for use in various paint systems, and in particular for the preparation of printing inks.
Ftalocyaninové pigmenty používané pro zhotovování polygrafických tiskařských barev musí vykazovat výhodné kolořistické vlastnosti, poněvadž na jejich bázi se připravují tiskové barvy pro čtyřbarevný tisk. Současně musí vyhovovat určitým požadavkům tiskařské technologie na vlastnosti tiskových barviv, hlavně na vlastnosti teologické.The phthalocyanine pigments used for producing printing inks must have advantageous colouristic properties, since they are used to prepare inks for four-color printing. At the same time, they must meet certain printing technology requirements for the properties of printing dyes, especially theological properties.
Známé způsoby přípravy modrých ftalocyaninových pigmentů beta modifikace pro tisková barviva spočívají v tom, že se technický ftalocyanin mědi rozemele v prostředí organického rozpouštědla za přítomnosti dispergátorů. Obvykle se jako organické rozpouštědlo používá alkohol či glykoly, jako dispergátor jemně rozemletá anorganická sůl (chlorid sodný, síran sodný, síran hlinitý apod.) a proces dispergace se provádí v lopatkových malaxérech o velkých objemech. Takto získaný modrý ftalocyaninový pigment beta modifikace se za účelem zlepšení tiskařských vlastností ještě podrobí následnému zpracování s rozpouštědlem (kondiciování), buď ve speciálním zařízení po vytvoření pigmentu, nebo bezprostředně v lopatkovém disperzním mísiči.Known methods for preparing blue phthalocyanine pigments of the beta modification for printing dyes are characterized in that the technical copper phthalocyanine is ground in an organic solvent in the presence of dispersants. Usually alcohol or glycols are used as the organic solvent, a finely divided inorganic salt (sodium chloride, sodium sulfate, aluminum sulfate, etc.) is used as the dispersant and the dispersion process is carried out in large-volume vane malaxers. The blue phthalocyanine pigment beta modification thus obtained is further subjected to a subsequent treatment with a solvent (conditioning) in order to improve the printing properties, either in a special device after pigment formation or immediately in a paddle dispersion mixer.
Jako rozpouštědla se používá celá řada aromatických rozpouštědel (chlorbenzen, nitrobenzen, alkylbenzeny a chlorované alkany (tetrachlormetan, dichlormetan, perchloretylén) a aromatické aminy. Po ukončení procesu se tato rozpouštědla oddělí od reakční masy (obyčejně destilací nebo destilací s vodní párou], regenerují a vracejí do procesu.A wide variety of aromatic solvents (chlorobenzene, nitrobenzene, alkylbenzenes and chlorinated alkanes (carbon tetrachloride, dichloromethane, perchlorethylene) and aromatic amines) are used as solvents. After completion of the process, these solvents are separated from the reaction mass (usually by distillation or steam distillation) returning to the process.
Nedostatky známého způsobu jsou vysoká toxicita rozpouštědel použitých pro kondiciování a s tím spojená nutnost jejich pečlivého odstraňování a regenerace, což vyžaduje speciální zařízení a značné náklady.The disadvantages of the known process are the high toxicity of the solvents used for conditioning and the consequent necessity of their careful removal and regeneration, which requires special equipment and considerable costs.
Co se týče technického řešení je nejbližší k způsobu přípravy podle vynálezu způsob získávání beta modifikace modrých ftalocyaninových pigmentů, ve kterém se dispergace provádí v prostředí etylénglykolu s jemně rozemletým chloridem sodným za přítomnosti anilinu a hydroxidu sodného, přičemž anilin se používá v množství asi 0,15 dílů hm. vztaženo na hmotnost ftalocyaninu mědi.In the present invention, closest to the process of the present invention is a process for obtaining a beta modification of blue phthalocyanine pigments in which the dispersion is carried out in ethylene glycol with finely ground sodium chloride in the presence of aniline and sodium hydroxide, wherein aniline is used in an amount of about 0.15 parts wt. based on the weight of copper phthalocyanine.
Nedostatkem uvedeného způsobu je za prvé nutnost použití vysoce toxického anilinu, který je krevním jedem, za druhé vysoké výrobní náklady spojené s nutností jeho úplného oddělení od reakčního produktu a odstranění z odpadních vod.The disadvantage of this process is, firstly, the need for the use of highly toxic aniline, which is a blood poison, and secondly, the high production costs associated with the need to completely separate it from the reaction product and remove it from the waste water.
Za účelem zlepšení zdravotně technických podmínek výroby, za účelem vyloučení kontaktu s vysoce toxickými aromatickými a ali4 fatickými chlorovanými rozpouštědly a · zlevnění procesu byl vypracován následující způsob získávání modrých ftalocyaninových pigmentů beta modifikace. Podle vynálezu se uvedeného cíle dosahuje tak, že se dispergace provádí ve dvou etapách — etapě vlastní dispergace při teplotě 40 až 80 °C a etapě úpravy — kondiciování, při které se snižuje 5- až lOkrát viskozita. reakční směsi přidáním dodatečnéh množství původního organického rozpouštědla, zvýšením . teploty v malaxéru a soustavným mícháním · reakční hmoty.In order to improve the sanitary manufacturing conditions, to avoid contact with highly toxic aromatic and aliphatic chlorinated solvents and to make the process cheaper, the following process for obtaining blue phthalocyanine pigments of beta modification has been developed. According to the invention, this object is achieved by dispersing in two stages - a dispersing stage at a temperature of 40 to 80 ° C and a conditioning stage - a condition in which the viscosity is reduced 5 to 10 times. of the reaction mixture by adding an additional amount of the original organic solvent, by increasing. the temperature in the malaxer and the continuous mixing of the reaction mass.
Způsob přípravy beta modifikace modrých ftalocyaninových pigmentů mletím ftalocyaninu mědi v prostředí glykolů, polyglykolů nebo jejich směsi, za přítomnosti chloridu sodného spočívá podle vynálezu v tom, že se ftalocyanin mědi nejprve disperguje · při teplotě 20 až 80 °C a pak upravuje za přídavku dodatečného · množství glykolů, přičemž množství glykolů použité pro úpravu je až 95 % hm. vztaženo na jejich původní množství, zvýší · se teplota na 90 až 150 °C · a reakční směs se míchá 1 až 3 hodiny, pak se popřípadě přidá lOnásobné množství vody vztaženo na nasazený ftalocyanin mědi . a pigment se oddělí.The process for the preparation of the beta modification of blue phthalocyanine pigments by grinding copper phthalocyanine in the environment of glycols, polyglycols or a mixture thereof in the presence of sodium chloride is according to the invention comprising first dispersing copper phthalocyanine at 20 to 80 ° C and then treating with the addition the amount of glycols, wherein the amount of glycols used for treatment is up to 95 wt. the temperature is raised to 90-150 [deg.] C. and the reaction mixture is stirred for 1 to 3 hours, then optionally 10 times the amount of water, based on the copper phthalocyanine used, is added. and the pigment is separated.
Následující příklady ilustrují provedení podle vynálezu.The following examples illustrate embodiments of the invention.
Příklad 1Example 1
Do lopatkového malaxéru (o obsahu 1 1) se naváží 80 hm. dílů ftalocyaninu · mědi a 320 hm. dílů jemně rozemletého chloridu sodného. Suché komponenty se homogenizují po dobu 10 min. Potom se dodá 100,8 hm. dílů dietylénglykolu a hmota se uvede do plastického stavu. Proces dispergování se provádí při teplotě 65 až 70 CC po· dobu 5 hodin · a potom se k reakční směsi dodává po malých částech 50,4 hm. dílu dietylénglykolu a teplota v malaxéru se zvyšuje na 115 °C. Při této teplotě se reakční hmota mísí 2 hodiny, do malaxéru se · přidá 400 ml vody, míchá se a potom se vzniklá pasta ve formě vodně dietylénové suspenze vyndá z mísiče, ředí, filtruje, promývá od iontů chloru vroucí vodou, zbaví se vody na filtru a suší při teplotě 70 až 80 °C. Získá se pigment s dobrými koloristickými a · reologickýml vlastnostmi.Weigh 80 wt. parts phthalocyanine · copper and 320 wt. parts of finely ground sodium chloride. Dry components are homogenized for 10 min. 100.8 wt. parts of diethylene glycol and the mass is brought into plastic form. The dispersing process is carried out at a temperature of 65 to 70 ° C for 5 hours and then 50.4 wt. and the temperature in the malaxer is increased to 115 ° C. At this temperature, the reaction mass is mixed for 2 hours, 400 ml of water are added to the malaxer, mixed, and then the resulting paste in the form of an aqueous diethylene suspension is removed from the mixer, diluted, filtered, washed from chlorine ions with boiling water. filter and dried at 70 to 80 ° C. A pigment having good coloristic and rheological properties is obtained.
Příklad 2Example 2
Pigment se připraví stejným způsobem jako v příkladu 1, množství dietylénglykolu pro snížení viskozity reakční směsi tvoří 30 % hm. z původní navážky, teplota a kondlciování je 130 °C. Získá se produkt, jehož vlastnosti jsou odbdobné vlastnostem pigmentu, získanému podle příkladu 1.The pigment is prepared in the same manner as in Example 1, the amount of diethylene glycol to reduce the viscosity of the reaction mixture being 30% by weight. from the initial weight, temperature and conditioning is 130 ° C. A product is obtained whose properties are similar to those of the pigment obtained according to Example 1.
Příklad 3 až 9 kladech 1 a 2, ale jako organické rozpouštědlo se použijí glykoly a jejich směsi, uveZpůsob se provádí analogicky jako v pří- děné v tabulce I.Examples 3 to 9 of Examples 1 and 2, but glycols and mixtures thereof are used as the organic solvent, in a manner analogous to that described in Table I.
Způsobem podle vynálezu se získají modré ftalocyaninové pigmenty beta modifikace, které mají dobré koloristické a reologické vlastnosti, využitím vynálezu se snižují ekonomické náklady na výrobu pigmentů, zlepšují se zdravotně technické a hygienické podmínky výroby.The process according to the invention yields blue phthalocyanine pigments of beta modification which have good coloristic and rheological properties, the use of the invention reduces the economic costs of producing pigments, improves the sanitary and hygienic conditions of production.
V následující tabulce II je uvedeno technicko-ekonomické srovnání způsobů získávání modrých ftalocyaninových pigmentů beta modifikace způsobem podle vynálezu a způsobem používajícím anilin.The following Table II shows the technical-economic comparison of the methods for obtaining the blue phthalocyanine pigments of the beta modification by the method according to the invention and the method using aniline.
Tabulka IITable II
Specifikace ukazatelů navrhovaným způsobem dle PV srovnávaným použití vysoce toxických rozpouštědel specifické investice v % poměrné vlastní náklady na 1 tunu pigmentu v % nepoužívají se 95Specification of parameters in the proposed way according to PV compared use of very toxic solvents specific investments in% relative own costs per 1 ton of pigment in% not used 95
95,6 používají se95.6 are used
100100 ALIGN!
Claims (1)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS313983A CS232848B1 (en) | 1983-05-04 | 1983-05-04 | Preparation method of blue phthalocyanine pigment beta modification |
| DD25431983A DD243182A3 (en) | 1983-05-04 | 1983-08-29 | PROCESS FOR PREPARING THE BETA MODIFICATION OF BLUE PHTHALOCYANINPIGMENTS |
| SU837773095A SU1341178A1 (en) | 1983-05-04 | 1983-08-31 | Method of producing blue phthalocyaninic pigments of beta-modification |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS313983A CS232848B1 (en) | 1983-05-04 | 1983-05-04 | Preparation method of blue phthalocyanine pigment beta modification |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS232848B1 true CS232848B1 (en) | 1985-02-14 |
Family
ID=5370586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS313983A CS232848B1 (en) | 1983-05-04 | 1983-05-04 | Preparation method of blue phthalocyanine pigment beta modification |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232848B1 (en) |
| DD (1) | DD243182A3 (en) |
| SU (1) | SU1341178A1 (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3922734A1 (en) * | 1989-07-11 | 1991-01-24 | Basf Ag | METHOD FOR THE PRODUCTION OF STRONG COLOR, TRANSPARENT AND EASILY DISPERSIBLE COPPER PHTHALOCYANINE PIGMENTS OF THE SS MODIFICATION |
| GB9326374D0 (en) * | 1993-12-23 | 1994-02-23 | Zeneca Ltd | Process |
| RU2265024C1 (en) * | 2004-05-20 | 2005-11-27 | Оао "Компания Славич" | Method for preparing titanyl phthalocyanine |
-
1983
- 1983-05-04 CS CS313983A patent/CS232848B1/en unknown
- 1983-08-29 DD DD25431983A patent/DD243182A3/en not_active IP Right Cessation
- 1983-08-31 SU SU837773095A patent/SU1341178A1/en active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1341178A1 (en) | 1987-09-30 |
| DD243182A3 (en) | 1987-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2135468A1 (en) | Pigment compositions | |
| US4456485A (en) | Process for the preparation of easily dispersible, high color strength, powdered alkali blue pigments | |
| EP0088392B1 (en) | Process for the preparation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid-n,n'-dialkyldiimide pigments | |
| EP1499683A1 (en) | Compositions and methods for imparting improved rheology on pigment based inks and paints | |
| DE821936C (en) | Process for the production of phthalocyanine dye preparations | |
| DE3114928A1 (en) | METHOD FOR CLEANING RAW ORGANIC PIGMENTS | |
| CZ249196A3 (en) | Pigment composition, process of its preparation and use | |
| JP3545001B2 (en) | Method for producing pigment composition | |
| JP5578727B2 (en) | Dioxazine-based pigment formulation | |
| US2196985A (en) | Alkyl hydroxy aromatic sulphonates | |
| CS232848B1 (en) | Preparation method of blue phthalocyanine pigment beta modification | |
| EP0033913B1 (en) | Process for the production of pigment preparations, and their use | |
| JPS6232223B2 (en) | ||
| JPS6059264B2 (en) | Pigment composition containing phthalocyanine pigment | |
| DE2913176A1 (en) | DISPERSING AGENTS, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF | |
| DE3641891C2 (en) | Process for the preparation of dimethylaminomethyl copper phthalocyanine and / or its derivatives | |
| DE19610702A1 (en) | Pigment preparations suitable for water-thinnable printing inks and varnishes | |
| JPS63248864A (en) | Easily dispersible copper phthalocyanine pigment composition and method for producing the same | |
| DE2711240A1 (en) | Aqueous DYE DISPERSIONS | |
| EP1038923B1 (en) | Process for producing dioxazine compounds | |
| US3865605A (en) | Readily dispersible pigments | |
| DE2811539A1 (en) | METHOD FOR CONDITIONING A PHTHALOCYANINE PIGMENT | |
| DE69613427T2 (en) | Process for the preparation of a phthalocyanine pigment | |
| DE2519753C3 (en) | Pigment preparations stabilized against recrystallization and modification conversion and their use | |
| EP0643114A2 (en) | A composition for printing inks |