CS232392B1 - Compound of isothiocyanate and polymere with hydrohyl groups and its processing method - Google Patents
Compound of isothiocyanate and polymere with hydrohyl groups and its processing method Download PDFInfo
- Publication number
- CS232392B1 CS232392B1 CS832872A CS287283A CS232392B1 CS 232392 B1 CS232392 B1 CS 232392B1 CS 832872 A CS832872 A CS 832872A CS 287283 A CS287283 A CS 287283A CS 232392 B1 CS232392 B1 CS 232392B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isothiocyanate
- adducts
- groups
- hydrohyl
- polymere
- Prior art date
Links
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 title 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 11
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims abstract 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 235000016720 allyl isothiocyanate Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920013820 alkyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 abstract description 6
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 abstract description 3
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 abstract 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 abstract 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGHJUJBYMSVAJY-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanatopentane Chemical compound CCCCCN=C=S SGHJUJBYMSVAJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJIDOLBZYSCZRX-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl prop-2-enoate Chemical compound OCOC(=O)C=C GJIDOLBZYSCZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Vynález se týká adduktů isothiokyanátůs polymery obsahujícími hydroxylové skupiny obecného vzorce kde r a s je 2 až l5, n je 2 až 100, R je mer vinylalkoholu anebo glykol metakrylátu anebo metyl cellulozy, ¥ je zbytek alkylisothiokyanátu. Tyto addukty se vyrobí reakci alkylisothiokyanátu s polymery obsahujícími hydroxylové skupiny za teploty 333 až 450 K. Jsou to účinná desinfekční činidla.The invention relates to isothiocyanate adducts hydroxyl-containing polymers wherein r and s are 2 to 15, n is 2 to 100, R is a mer of vinyl alcohol or glycol methacrylate or methyl cellulose, ¥ is the alkylisothiocyanate residue. These adducts are reacted alkylisothiocyanate with polymers containing hydroxyl groups at 333 ° C up to 450 K. They are effective disinfectants.
Description
Vynález se týká adduktů elefinisothiokyanátů s polymery obsahujícími hydroxylové skupiny.The invention relates to adducts of elefinisothiocyanates with hydroxyl-containing polymers.
Isothiokyanáty s olefinickým zbytkem, zejména allylisothiokyanáty jsou velmi účinná desinfekční činidla. Vzhledem k jejich vysoké účinnosti se mohou dávkovat ve velmi nízkých koncentracích, které se obtížně dávkují do velkých objemů, například siláže. Technickým problémem je nalézt takovou formu isothiokyanátů, která by umožňoyala přesné dávkování libovolných koncentrací isothiokyanátů, chránila účinnou složku před předčasným rozkladem a udržovala při aplikaci dlouhodobě účinnou koncentraci isothiokyanátů jeho fpostupnÝm uvolňováním. Nalezli jsme, že vhodnou formou jsou addukty isothiokyanátů s polymery obsahujícími hydroxylové skupiny. Výhodné jsou k tomuto účelu zvláště polymery rozpustné ve vodě.Isothiocyanates with an olefinic residue, especially allyl isothiocyanates, are very effective disinfectants. Because of their high efficiency, they can be dosed at very low concentrations, which are difficult to dos in large volumes, such as silage. The technical problem is to find a form of isothiocyanates that allows accurate dosing of any isothiocyanate concentrations, protects the active ingredient from premature decomposition, and maintains a sustained effective isothiocyanate concentration through sustained release when applied. We have found that isothiocyanates with hydroxyl group-containing polymers are suitable forms. Water-soluble polymers are particularly preferred for this purpose.
Předmětem vynálezu jsou addukty isothiokyanátů s polymery obsahujícími hydroxylové skupiny obecného vzorce _ R(R . R . Rs . R )n .The present invention provides isothiocyanate adducts with hydroxyl group-containing polymers of the general formula R (R , R, R , R) n .
I I γ Y · kde r a s je 2 až 15, n je 2 až 100, R je mer vinylalkoholu anebo glykol rnetakrylátu anebo alkylcelulozy, Y je zbytek alkylisothiokyanátu. Dále je předmětem vynálezu způsob výroby adduktů isokyanátů s polymery obsahujícími hydroxylové skupiny uvedeného obecného vzorce při kterém isothiokyanát působí na polymer obsahující hydroxylové skupiny za teploty 333 až 450 kf v přítomnosti terciárních aminů. Za zvýšené teploty v přítomnosti terciárních aminů dochází mezi polymery obsahujícími hydroxylové skupiny a isothiokyanáty k reakci, jejímž rezultátem je relativně pevné zakotvení isothiokyanátů na polymerní matrici. Oednoduchým způsobem lze navázat spolehlivě více než 25 hmotnostních % isothiokyanátů na polymer. Tento isothiokyanát se ve vodnémWhere r and s is 2 to 15, n is 2 to 100, R is mer vinyl alcohol or methacrylate glycol or alkyl cellulose, Y is an alkylisothiocyanate residue. The present invention further provides a process for the preparation of isocyanate adducts with hydroxyl-containing polymers of the general formula, wherein the isothiocyanate acts on the hydroxyl-containing polymer at a temperature of 333 to 450 kf in the presence of tertiary amines. At elevated temperature in the presence of tertiary amines, there is a reaction between the hydroxyl group-containing polymers and the isothiocyanates, the result of which is a relatively strong anchorage of the isothiocyanates on the polymer matrix. In a simple manner, more than 25% by weight of isothiocyanates can be reliably bound to the polymer. This isothiocyanate is in aqueous
232 392 roztoku postupně uvolňuje, takže vodný roztok či suspenze adduktu si zachovává desinfekční účinnost po dlouhou dobu. Addukty mohou být použity i jako prekursory pro přípravu složitějších kopolymsrů. Vynález osvětli následující příklady. % v příkladech jsou hmotnostní.232 392 gradually releases the solution, so that the aqueous adduct solution or suspension retains disinfectant activity over a long period of time. Adducts can also be used as precursors to prepare more complex copolymers. The following examples illustrate the invention. % in the examples are by weight.
- 3 Přiklad 1 ύ - 3 Example 1 ύ
Do baňky odváženo 3,0997 g metylcelulozy (Metholose 65 5H, Viscosity grade 50,výrobek firmy Shin-Etsu Chemical Co,Ltd),3 g allyl isothiokyanátu AITK,výrobek VHO Chemopetrol,k.p.Spolana Neratovice a 0,2 g tris terč butyl aminu.Temperováno na 393 K po dobu 4 hodin. Produkt extrahován heptanem,výtěžek činil 3,5037 g,tj. 13,0 % navázaného AITK.Kopolymér je prost nepříjemného zápachu,rozpouští se ve vodě.Může být použit jako účinná složka přípravků,zabraňujících negativnimu působeni mikroorganismů při skladováni krmivá v zemědělství. Přiklad 2Weigh 3,0997 g methylcellulose (Metholose 65 5H, Viscosity grade 50, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd), 3 g allyl isothiocyanate AITK, product VHO Chemopetrol, kpSpolana Neratovice and 0,2 g tris butyl amine . Tempered to 393 K for 4 hours. The product was extracted with heptane to yield 3.5037 g. 13.0% bound AITK. The copolymer is free of unpleasant odor, dissolves in water.It can be used as an effective ingredient of preparations to prevent the negative effects of microorganisms in the storage of feed in agriculture. Example 2
Postupováno jako v příkladě l,temperace po dobu 16 hodin,výtěžek 27,7 % navázaného AITK,Vlastnosti adduktu jsou kvalitativně stejné jako u produktu z příkladu l,neni však zcela rozpustný ve vodě. Přiklad 3Proceeding as in Example 1, annealing for 16 hours, yield of 27.7% bound AITK. The properties of the adduct are qualitatively the same as those of the product of Example 1, but are not completely soluble in water. Example 3
Postupováno j-ako v příkladě 1,použit amylisothiokyanát AMITK, výtěžek 12,4 % navázaného AMITK.Kopolymér je vhodným prekurzorem pro přípravu složitějších kopolymerů s předepsaným poměrem hydrofobnich a hydrofilnich složek.As described in Example 1, the amylisothiocyanate AMITK was used, yield 12.4% bound AMITK. The copolymer is a suitable precursor for the preparation of more complex copolymers with a prescribed ratio of hydrophobic and hydrophilic components.
Přiklad 4Example 4
Postupováno jako v příkladě 1,místo metylcelulozy byl použit polyvinylalkohol.Výtěžek 16,5 % navázaného AITK.Produkt má obdobné vlastnosti jako kopolymér s metylcelulozou.Proceeding as in Example 1, polyvinyl alcohol was used instead of methylcellulose. Yield 16.5% of bound AITK. The product has similar properties to copolymer with methylcellulose.
Přiklad 5Example 5
Postupováno jako v příkladě l,jako nosič použit hydroxymetylakrylát.Výtěžek 14,6 % navázaného AITK,Produkt má podobné vlastnosti jako kopolymér s metylcelulozou.Proceeding as in Example 1, using hydroxymethyl acrylate as the carrier. Yield 14.6% bound AITK. The product has similar properties to a methylcellulose copolymer.
• Přiklad 6Example 6
Postupováno jako v příkladě 1,místo metylcelulozy byl použit polyvinylalkohol s malým obsahem acetátových skupin (kopolymér vinylalkohol - vinylacetát).Výtěžek 11,2 % navázaného AITK.Vlastnosti produktu jsou kvalitativně shodné s vlastnostmi adduktu na kopolymér (polyvinylalkohol).Proceeding as in Example 1, instead of methylcellulose, polyvinyl alcohol with a low acetate content (vinyl alcohol-vinyl acetate copolymer) was used. Yield 11.2% bound AITK. The product properties are qualitatively identical to those of the adduct on the copolymer (polyvinyl alcohol).
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS832872A CS232392B1 (en) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | Compound of isothiocyanate and polymere with hydrohyl groups and its processing method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS832872A CS232392B1 (en) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | Compound of isothiocyanate and polymere with hydrohyl groups and its processing method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS287283A1 CS287283A1 (en) | 1984-06-18 |
| CS232392B1 true CS232392B1 (en) | 1985-01-16 |
Family
ID=5367093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS832872A CS232392B1 (en) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | Compound of isothiocyanate and polymere with hydrohyl groups and its processing method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232392B1 (en) |
-
1983
- 1983-04-22 CS CS832872A patent/CS232392B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS287283A1 (en) | 1984-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Elliott | The effects of antimicrobial agents on deoxyribonucleic acid polymerase | |
| KR930002951B1 (en) | Method of preparation and biocidal composition of phosphate ester and carrier | |
| US5240843A (en) | Enzyme stabilisation | |
| CA2345232A1 (en) | Environmentally benign crop protection agents | |
| HU200542B (en) | Water soluble powder glyphosate formulation. | |
| US4194066A (en) | Immobilization of enzymes or bacteria cells | |
| US4602042A (en) | Contraceptive methods | |
| US20100168256A1 (en) | Use of phosphoric triamides in cleaner and hygiene applications | |
| CS232392B1 (en) | Compound of isothiocyanate and polymere with hydrohyl groups and its processing method | |
| Angus | Production of reference PPD tuberculins for veterinary use in the United States | |
| US3888978A (en) | Certain phosphorus acid esters as disinfectants | |
| CS270586B2 (en) | Agent for nitrification prevention | |
| CS252484B2 (en) | Herbicide with extended efficiency | |
| CA1129134A (en) | Microbicidal organopolysiloxane molding compositions | |
| US2814636A (en) | Organophosphoramide n-oxide pesticide product and process for making it | |
| RU2118175C1 (en) | Composition showing biocidal effect and a method of its preparing | |
| EP0225903A1 (en) | Method of disinfecting premises from coccidial oocysts. | |
| US2205807A (en) | Plant growth stimulant | |
| Gur et al. | Causes of soil sickness in replanted peaches: 1. The role of cyanogenesis in peach soil sickness | |
| RU2324515C1 (en) | Disinfecting-degassing formula of oxidative-nucleophilic action | |
| RU2158140C2 (en) | Disinfecting agent and method of its producing | |
| RU2032342C1 (en) | Biocide agent | |
| EP0308233A3 (en) | Method of preparing a polymeric latex composition | |
| US4025332A (en) | Increasing sucrose content of sugarcane plants with N-phosphonomethylglycinamides | |
| Atherly | Specific inhibition of ribosomal RNA synthesis in Escherichia coli by tetracycline |