CS232344B1 - Processing of 5-(5phenyl-2-furyl)tetrasol-2-ylalcane acids and its salts - Google Patents
Processing of 5-(5phenyl-2-furyl)tetrasol-2-ylalcane acids and its salts Download PDFInfo
- Publication number
- CS232344B1 CS232344B1 CS421883A CS421883A CS232344B1 CS 232344 B1 CS232344 B1 CS 232344B1 CS 421883 A CS421883 A CS 421883A CS 421883 A CS421883 A CS 421883A CS 232344 B1 CS232344 B1 CS 232344B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- furyl
- tetrazol
- potassium
- ylacetic acid
- acid
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- -1 Potassium 5- [5- (2-nitrophenyl) -2-furyl] tetrazol-2-ylacetic acid Chemical compound 0.000 claims description 22
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- ZYHXBGMQUWRUBE-UHFFFAOYSA-N 2-(tetrazol-2-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1N=CN=N1 ZYHXBGMQUWRUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- WHBSNQWWRPRTKZ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl]tetrazol-2-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(C2=NN(CC(O)=O)N=N2)O1 WHBSNQWWRPRTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- KGYBJDHXLVEIMU-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl]tetrazol-2-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1N=NC(C=2OC(=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 KGYBJDHXLVEIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HLHLZDUEWDINNG-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[5-(2-methoxyphenyl)furan-2-yl]tetrazol-2-yl]acetic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C2=NN(CC(O)=O)N=N2)O1 HLHLZDUEWDINNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JBOYJWQOXKGKHA-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[5-(3-methylphenyl)furan-2-yl]tetrazol-2-yl]acetic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C=2OC(=CC=2)C2=NN(CC(O)=O)N=N2)=C1 JBOYJWQOXKGKHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UZODUYACHSOGGU-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]tetrazol-2-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1N=NC(C=2OC(=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 UZODUYACHSOGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 claims description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCFQFIJEDGUUMG-UHFFFAOYSA-N OC(=O)CN1N=NC(C=2OC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 Chemical class OC(=O)CN1N=NC(C=2OC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 YCFQFIJEDGUUMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RRWGMPZCHDMVIW-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[5-(3-chlorophenyl)furan-2-yl]tetrazol-2-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1N=NC(C=2OC(=CC=2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=N1 RRWGMPZCHDMVIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFXNNAISANQOEB-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[5-(4-bromophenyl)furan-2-yl]tetrazol-2-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1N=NC(C=2OC(=CC=2)C=2C=CC(Br)=CC=2)=N1 JFXNNAISANQOEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCLFHZLOKITRCE-UHFFFAOYSA-N 4-pentoxyphenol Chemical compound CCCCCOC1=CC=C(O)C=C1 JCLFHZLOKITRCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 102100036345 Calicin Human genes 0.000 description 1
- 101000714682 Homo sapiens Calicin Proteins 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
232344 2
Vynález sa týká b-[.5-f enyl-2-furylJ tetrazol-2-ylalkánových kyselin a ich alkalickýchsolí s protizápalovým účintom všeobecného vzorce I
,—v li-il N=N (cH2)n-co2x (I), kde X představuje vodík, sodík, draslík, i? představuje vodík, bróm, chlór, metyl, metoxya nitroskupinu v polohe o-, m-, alebo p-fenylového jadra a n značí 1,2 a spčsobu ichpřípravy. Tieto nové v literatuře doposiaT neopísané zlúčeniny sa vyznačujú protizápalovouúčinnosťou, ako je vidieť z tabulky 1.
Tabulka 1
Protizápalová účinnost 5-[5-f enyl-2-furyl] tetrazol-2-yloctových kyselin všeobecného vzorca I,kde X představuje vodík, n značí 1 a R má dole uvedený význam.
Zlúčenina č. Dávka Percentuálna inhibícia zápalu mg/kg Kaolin. Carrageenin. Adjuvantný edém % edém % edém % 1 4-C1 25 100 28+ 7 0 0 31 + 23+ 2 25 0 1 1 25+ 3-C1 100 ,9 16 33+ 3 25 18 1 1 1 1 2-C1 100 22 7 26 4 25 12 0n 28+ 4-Br 50 - 4n 36+ 100 2 14n 36+ 5 25 ,2 8 13 3-CH3 100 22 12 16 6 25 13n 0n 19+ 4-CH3O ,00 17n 0n 25+ 7 25 12 0n 8n 2-CHjO 100 10 5n 0n 8 25 0 10 18 2-NO2 100 0 9 10 Ibuprofep 25 51 + + o in 39+ 100 49+ 50+ 41* ..... Statisticky významné účinnost ..... Statisticky nevýznamná účinnost 3 232344
Zlúčeniny podl’a vynálezu se pripravujú hydrolýzou alkylesterov 5-[5-fenyl-2-furyl]-tetrmzol-2-ylalkánových kyselin všeobecného vzorce II
N -N—<CH2)n-CO2Alk (II)>
R
v ktorom Alk představuje metyl, etyl, n-propyl a R a n majú ten istý význam ako vo vzorci I.Ako činidlo na hydrolýzu sa použije hydroxid sodný, alebo draselný vo vodnom nižšom alkoho-le s počto· uhlíkov 1 až 3, s výhodou v 50%~nom vodnom etanole pri teplote 0 °C až 100 °C,alebo v samotnom alkohole s počtou uhlíkov 1 až 3 pri teplote 0 °C až teplote varu příslušné-ho alkoholu, s výhodou v 3M metanolickom roztoku hydroxidu draselného za varu metanolu.
Ochládáním reakčnej zaesi sa vylúči alkalická Sol· vzorca I, ktorú možno izolovat od-sátím a čistit kryštalizáciou z vhodného rozpděťadla. Ak třeba izolovat příslušná kyselinuvzorca I, přidá sa k ešte horúcemu roztoku hydrolyzačnou reakciou vzniklej alkalickej solizriedená anorganická kyselina, napr, chlorovodíková, alebo sírová a vylúčená kyselinavzorca I sa izoluje odsátím a kryštalizáciou z vhodného rozpúštadla. V áalšom je prednet vynálezu objasněný na příkladech bez toho, že by sa na tietoobmezoval. Příklad t 5-[5-(4-chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-2-yloctová kyselina 8,31 g (25 mmol) 5-[5-(4-chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-2-ylocían etylový sa preleje50 ml etanolu a roztokou 2,14 g (37,5 amol) hydroxidu draselného v 50 ml vody. Zmes sazahrieva 1 h pri vare, potom sa přefiltruje a za horúca sa okyslí 15%-nou kyselinouchlorovodíkovou. Vylúčená biela krystalická kyselina sa po vychladnutí odfiltruje. Výťažok94%. T.t. 198-200 °C (etanol). Pře C^H^CIK^O^ vypočítané, resp. nájdené: 51,24 resp. 50,98 %C, 2,97 resp. 3,10 % H, 18,38 resp. 18,52 % N a 11,63 resp. 11,94 % Cl. Příklad 2 5-[5-(3-chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctová kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 1 z 8,31 g (25 amol) 5-[5-(3-chlór-fenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctanu etylového. Výťažok 96%. T.t. 194-196 °C (etanol). PreC^HgClN^O-j vypočítané, resp. nájdené: 51,24 resp. 51,20 % C, 2,97 resp. 3,00 % H, 18,38resp. 18,22 % N a 11,63 resp. 11,70 % Cl. Příklad 3 5-[.5-(2-chlórfenyl)-2-furylJ tetrazol-2-yloctová kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 1 z 8,31 g (25 mmol) 5-[5-(2-chlór-fenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctanu etylového. Výťažok 92%. T.t. 221-224 °C (etanol). PreCj-jH^ClN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 51,24 resp. 51,62 % C, 2,97 resp. 3,02 % H, 18,38resp. 18,43 % N, 11,63 resp. 11,84 % Cl. Příklad 4 5-[5-(4-brómfenyl)-2-furyl] tetrazol-2-yloctová kyselina 232344 4
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 1 z 9,43 g (25 mmol) 5-[5-(4--brómfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctanu etylového. Výťažok 93%. T.t. 200-202 °C (etanol).Pre C^HgBrN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 44,72 resp. 44,64 % C, 2,59 resp. 2,51 % H,16,04 resp. 16,21 % N a 22,88 resp. 23,22 % Br. Příklad 5 5-^5-( 4-metoxyf enyl)-2-f uryl] tetrazol-2-yloctová kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 1 z 8,20 g (25 mmol) 5-[5-(4--metoxyfenyl)-2-furyl] tetrazol-2-yloctanu etylového. Výťažok 90%. T.t. 180-182 °C (etanol).Pre vypočítané, resp. nájdené: 56,00 resp. 55,88 % G, 4,02 resp. 4,12 % H a 18,65 resp. 18,64 % U. Příklad 6 5-[5-(3-metylfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctová kyselina 7,80 g (25 mmol) 5-[5-(3 -metyifenyl)-2-furyl] tetrazol-2-yloctan etylový sa rozpustív 100 ml horúcom metanole a přidá sa k němu 10 ml 3M inetanolického roztoku hydroxidu drasel-ného. Reakčná zmes s vyléčenou draselnou sol’ou sa mieča 1 h pri 60 °C, potom sa zahustína třetinový objem, zbytok sa rozpustí přidáním 50 ml horúcej vody a přefiltrovaný číryroztok sa okyslí 15%-nou kyselinou chlorovodíkovou na pH 1. Vylúčená kryštalická kyselinasa po vychladnutí odfiltruje. Výťažok 90%. T.t. 165-166 °C (etanol). Pre vypo- čítané, resp. nájdené: 59,15 resp. 59,05 % C, 4,25 resp. 4,30 % H a 19,70 resp. 20,02 % N. Příklad 7 5-(5-(2-nitrof enyl) -2-furyl] tetrazol-2-yloctová kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 6 z 8,58 g (25 mmol) 5-[5-(2-nitro-fenyl)-2-furyl] tetrazol-2-yloctanu etylového. Výťažok 87%. T.t. 191-193 °G (etanol). Pre^13Η9^5θ5 vypočítané, resp. nájdené: 49,53 resp. 49,08 % C, 2,87 resp. 2,99 % H a 22,21resp. 22,34 % N. Příklad 8 5-[5-(2-metoxyfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctová kyselina 8,20 g (25 mmol) 5-[.5-(2-metoxyfenyl)-2-furyl] tetrazol-2-yloctan etylový sa preleje50 ml metanolu a roztokom 1,5 g (37,7 mmol) hydroxidu sodného v 50 ml vodě. Zmes sa zahrieva1 h při vare, potom sa přefiltruje a horúce sa okyslí 15%-nou kyselinou chlorovodíkovou.Vylúčená biela kyselina sa po vychladnutí odfiltruje. Výťažok 88%. T.t. 220-222 °C (etanol).Pre vypočítané, resp. nájdené: 56,00 resp. 56,02 % G, 4,02 resp. 3,88 % H a 18,65 resp. 18,70 % N. Příklad 9 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-2-yloctová kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 8 z 7,46 g (25 mmol) 5-[5-(fenyl)--2-furyl] tetrazol-2-yloctanu etylového. Výťažok 92%. T.t. 184-186 °C (etanol). Prevypočítané, resp. nájdené: 57,77 resp. 57,61 % C, 3,72 resp. 3,76 % H, 20,73 resp. 20,71 % N. 5 232344 Příklad 10 5-[5-(3-chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-2-ylpropionová kyselina
Bola připravená analogickým postupom ako v příklade 1 z 8,66 g (25 mmol) 5-^5-(3--chlórfenyl )-2-f uryl]tetrazol-2-ylpropionanu etylového. Váťažok 91%. T.t. 235-237 °C(etanol). Pre C^H^CIN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 52,76 resp. 52,88 % C, 3,47 resp.3,56 % H, 17,57 resp. 17,70 % N a 11,12 resp. 11,24 % Cl. Přikladli 5-[5-(4-chlórfenyl)-2-furylj tetrazol-2-yloctan draselný 8,31 g (25 mmol) 5-[5-(4-chlórfenyl)-2-furyl}tetrezol-2-yloct8n etylový sa preleje 50 ml etanolu a roztokem 2,14 g (37,5 mmol) hydroxidu draselného v 50 ml vody. Zmes sa za-hrieva 1 h pri vare potom sa přefiltruje a nechá vychladnút. Vykrystalizovaná draselná solsa odfiltruje a premyje 75%-ným vodným etanolom. Výtažok 47%. T. t. 317-319 °C (etanol-voda).Pre C1-jHgClKN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 45,55 resp. 45,58 % C, 2,35 resp. 2,32 % H, 16,34 resp. 16,54 % N a 10,34 resp. 10,23 % Cl. Příklad 12 5-f5-(3-chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan draselný
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 11 z 8,31 g (25 mmol) 5-[5-(3-chlóifenyl )-2-f uryl] tetrazol-2-yloctanu etylového. Výtažok 48 %. T.t. 310-3,2 °C (etanol-voda).Pre Ο,^ΗθΰΙΚΝ^Ο^ vypočítané, resp. nájdené: 45,55 resp. 45,5 % C, 2,35 resp. 2,38 % Hs 16,34 resp. 16,44 % N a 10,34 resp. 10,44 % Cl. Příklad 13 5-[5-(2-chlórfenyl)-2-furyl] tetrazol-2-yloctan draselný
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 11 z 8,31 g (25 mmol) 5-[5-(2-chlóifenyl )-2-f uryl] tetrazol-2-yloctanu etylového. Výtažok 50%. T.t. 303-304 °C (etanol-voda).Pre C1^HgClKN^O- vypočítané, resp. nájdené: 45,55 resp. 45,15 % C, 2,35 resp. 2,49 % H, 16,34 resp. 16,62 % N a 10,34 resp. 10,75 % Cl. Příklad ,4 5-[5-(4-brómfenyl)-2-furyl] tetrazol-2-yloctan draselný
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade ,1 z 9,43 g (25 mmol) 5-[5-(4-bróm-fenyl)-2-furyl] tetrazol-2-yloctanu etylového. Výtažok 54%. T.t. 319-321 °C (etanol-voda).Pre C13HgBrKN4O3 vypočítané, resp. nájdené: 40,32 resp. 39,90 % C, 2,08 resp. 2,13 % H,14,46 resp. 14,71 % N a 20,63 resp. 21,14 % Br. Příklad 15 5-[5-(4~metoxyfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan draselný
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 11 z 8,20 g (25 mmol) 5-£5-(4-meto-xyfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctanu etylového. Výtažok 48%. T.t. 302-303 °C (etanol-voda)Pre vypočítané, resp. nájdené: 49,69 resp. 49,25 % C, 3,27 resp. 3,41 % H a 16 resp. 16,62 % K. 55
Claims (5)
- 6 232344 Příklad 16 5-[5-(3-metylfenyl)-2-furylJtetrazol-2-yloctan draselný 7,80 g (25 mmol) 5-[5-(3-metylfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový sa rozpustív 100 ml horúceho metanolu a přidá sa k němu 10 ml 3M metanolický roztok hydroxidu draselného. Reakčná zmes s vyléčenou draselnou sol’ou sa mieSa 1 h pri 60 °C, potom sa ochladí,draselná sol’ sa odfiltruje a premyje 75%-ným vodným etanolom.Výťažok 65%. T.t. 295-297 °C(etanol-voda). Pře C^H^KN^O^ vypočítané, resp. stanovené: 52,16 resp. 51,94 % C, 3,43rejp. 3,61 % H a 17,37 resp. 17,44 % M. Příklad 17 5-^5-^2-nitrofenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan draselný Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 16 z 8,58 g (25 mmol) 5-[5-(2-nitrofenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctanu etylového. Výtažok 67%. T.t. 275-277 °C (etanol-voda).Pre C^HgKN^O^ vypočítané, resp. nájdené: 44,19 resp. 44,10 % C, 2,28 resp. 2,62 % H a19,82 resp. 20,02 % N. PREDMET VYNÁLEZU 1. 5-[5-í'enyl-2-furyl]tetrazol-2-ylalkánové kyseliny a ich alkalické soli s protizápa-lovými účinkami všeobecného vzorca I R^y-^i^N^-(cH2)n-c°2x (I)t kde X představuje vodík, draslík, sodík R představuje vodík, bróm, chlór, metyl, metoxy a nitroskupinu v polohe o-, m-, alehop-fenylového jadra a n značí 1,2 2. 5-[5-(4-chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctová kyselina 3. 5-[5-(3-chlórfenyl)-2-furyl3tetrazol-2-yloetová kyselina 4. 5-[5~(2-chlórfenyl)-2-furýÍ]tetrazol-2-yloctové kyselina 5. 5-[5-(4-brómfenyl)~2-furyl] tetrazol-2-yloctová kyselina 6. 5-^5-( 4-metoxyfenyl)a,-2-furyl]tetrazol-2-yloctová kyselina itrn. 7. 5-[5-(3-metylfenyl)-2-;furyl]tetrazol-2-yloctová kyselina 8. 5-[5-(2-nitrofenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctová kyselina .9. 5-[5-(2-metoxyfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctová kyselina 10> 5»-[5-řenyl-2-furyl]tetrazol-2-yloctová kyselina 11. 5-[5-(3-chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-ylpropionová kyselina 12. 5-[5-(4-chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan draselný 7 232344 13. 5-[5-(3-chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan draselný 14. 5-Í5-(2-chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan draselný 15. 5-[5~(4-brómfenyl)-2-furyl] tetrazol-2-yloctan draselný 16. 5-[5-(4-metoxyfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan draselný 17. 5-[5-(3-metylfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan draselný 18. 5-[5-.(nitrofenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloetan draselný
- 19. Spflsob přípravy zldčenín všeobecného vzorca I podl’a bodu 1, vyznačujúci sa tým, žesa alkylestery 5-l5-fenyl)-2-furyl]tetrazol-2-ylylkénovýeh kyselin všeobecného vzorca 11(II) kde Alk představuje metyl, etyl, n-propyl a Ran majú ten istý výhnajo ako vo vzorci I, hydrolyzujd pflsobením alkalických hydroxi- dov vo vodno-alkoholickom, alebo iba alkoholickom prostředí za izolácie alkalickej so-li, alebo případného okyselenia alkalickej soli působením anorganickej kyseliny.
- 20. Spflsob podlá bodu 19, vyznačený tým, že sa ako alkalický hydroxid použije hydro-xid draselný alebo sodný, s výhodou hydroxid draselný.
- 21. Spflsob podl’a bodu 19, vyznačený tým, že sa ako alkoholického, re3p. vodno-alkoholic-kého prostredia použije metanol, etanol, n-propanol, 2-propanol, s výhodo., stanol.
- 22. SpOeob podTa bodu 19, vyznačený tým, že sa hydrolýza uskutečňuje při teplete 0 °Caž 100 °C, resp. 0 °C až teplota varu použitého alkoholu. ť
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS421883A CS232344B1 (en) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | Processing of 5-(5phenyl-2-furyl)tetrasol-2-ylalcane acids and its salts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS421883A CS232344B1 (en) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | Processing of 5-(5phenyl-2-furyl)tetrasol-2-ylalcane acids and its salts |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS232344B1 true CS232344B1 (en) | 1985-01-16 |
Family
ID=5384436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS421883A CS232344B1 (en) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | Processing of 5-(5phenyl-2-furyl)tetrasol-2-ylalcane acids and its salts |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232344B1 (cs) |
-
1983
- 1983-06-10 CS CS421883A patent/CS232344B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU451244A3 (ru) | Способ получени производных фенилимидазолилалкила | |
| US3822275A (en) | Process for producing 3-indolyl aliphatic acid compounds | |
| NO301929B1 (no) | 4-aryl-tiazol- eller -imidazol-derivater | |
| DE3419009A1 (de) | Neue substituierte bis(4-aminophenyl)sulfone, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| Noto et al. | Substituent effect on oxidative cyclization of aldehyde thiosemicarbazones with ferric chloride | |
| US4252807A (en) | Fused pyrimidine derivatives and antiatherosclerotic methods of treatment with them | |
| US3316266A (en) | 3-aminopyrazinoic acid derivatives and process for their preparation | |
| HU186765B (en) | Process for producing acylized 2-formyl-benzimidazol derivatives | |
| CS232344B1 (en) | Processing of 5-(5phenyl-2-furyl)tetrasol-2-ylalcane acids and its salts | |
| IL116384A (en) | Ylidene compounds and their preparation | |
| PL75064B1 (cs) | ||
| Klutchko et al. | 4, 5, 6, 7‐Tetrahydro‐1H‐imidazo [4, 5‐c] pyridine‐6‐carboxylic acids (spinacines) | |
| Hansch et al. | SYNTHESIS OF 6-SUBSTITUTED THIANAPHTHENES1 | |
| IE46279B1 (en) | Sulphamoylbenzoic acids | |
| NO832810L (no) | 1,3-dioksolo(4,5-g)-kinoliner og fremgangsmaate for deres fremstilling. | |
| FI60561B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antiinflammatoriska 6,7-dimetoxi-1,2,3,4-tetrahydro-1-isokinolinacetami-dderivat | |
| FI84477B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla diazin-etenylfenyloxamsyror. | |
| US3629253A (en) | Fluorinated 1 2-dihydro-1 2 4-benzotriazines | |
| DK156391B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 3-aminopyrrolderivater | |
| Katritzky et al. | A novel synthesis of quinolinium salts via benzotriazole methodology | |
| US4185020A (en) | 5-(4-Nitrophenyl)-2-furanmethanamines derivatives | |
| US4495351A (en) | Method for the production of 1-alkyl-6,7-methylene-dioxy-4(1H)-oxo-cinnolin-3-carboxylic acids | |
| US4565872A (en) | Process for 8-cyano-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acids and intermediates thereof | |
| US3557153A (en) | N-acylated benzene-2,4-disulfonamides and process for preparing them | |
| Moore et al. | Heterocyclic Studies. V. Proof of Structure and Synthesis of 3-Hydroxy-4-methyl-5-phenylpyridine, A Degradation Product of 2, 3-Dihydro-5-methyl-6-phenyl-4H-1, 2-diazepin-4-one1 |