CS232341B1 - N-(4-hydroxy-3,5-di-terc.butylb8nzyliden)-4-imino-2,2,6,6-tetrametyl· pipetidín a spósob jeho přípravy - Google Patents
N-(4-hydroxy-3,5-di-terc.butylb8nzyliden)-4-imino-2,2,6,6-tetrametyl· pipetidín a spósob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS232341B1 CS232341B1 CS405783A CS405783A CS232341B1 CS 232341 B1 CS232341 B1 CS 232341B1 CS 405783 A CS405783 A CS 405783A CS 405783 A CS405783 A CS 405783A CS 232341 B1 CS232341 B1 CS 232341B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydroxy
- tetramethylpiperidine
- tert
- butylbenzylidene
- formula
- Prior art date
Links
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- DOZRDZLFLOODMB-UHFFFAOYSA-N 3,5-di-tert-Butyl-4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O DOZRDZLFLOODMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- -1 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylidene Chemical group 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- IENGHSFRGOMKIR-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetraethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCC1(CC)CC(N)CC(CC)(CC)N1 IENGHSFRGOMKIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000007539 photo-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
2
Vynález sa lýka N-(4-tydroxy-3,5-di-terc.butylbenzyliden)-4-imino~2,2, 6,6-tetra-Metylpxperidínu a sp6sobu eho přípravy. •itéricky bráněné amíyy í;ú vysokoúčinná světelné stabilizátory polymérov. Fenolickéantioxidanty patria v súčaonosti medzi najvýznamnejšie a najvyužívanejšie antioxidanty.•íéi-ioky bráněné aminy inhibujú radikálové procesy, ktoré prebiehajú při fotooxidáciipolymérov a fenolické antioxidanty inhibujú najma termooxidáciu polymérov. Nevýhodou nízko-molekulových zlúčenín týchto skupin je značná prchavosť a vypieratelnosť.
vvedené nevýhody tento vynález odstraňuje. Podstatou vynálezu je N-(4-hyároxy-3,5-di-;.erc.ftutyibenzyliden)-4-imino-2,2,6,6-tetra»etylpiperidín vzorca I
H3C ,ch3
HO-/ O
CH=N—< NH zÁ H,C CH, /V,
kde R značí terc.butyl skupinu. Podstatou vynálezu je Sálej spčsob přípravy zlúčeniny vzorcaI, ktorý se vyznačuje týa, že sa na 4-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzaldehyd vzorca II
R
R
kde R značí terc.butylovú skupinu, pSsobí 4-amino-2,2,6,6-tetraaetylpiperidínom vzorca III H3C, CH,
H2N
-< NH h3c ch3 /111/, v benzéne alebo v toluéne v inertnej atmosféře pri teplote spatného toku s azeotropickým od-lúčením vody, Vývodou uvedeného vynálezu je jednak zvSččenie molekulovej hmotnosti samotnéhostabilizátore a jednak příprava stabilizátore polymérov s kombinovaným účinkem, ktorý spá~ja výhodné vlastnosti světelných stabilizátorov typu bráněných aminov a fenolických anti-oxidar.tov. Přiklad
Zmes 2,35 g (0,01 mol) 4-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzaldehydu a 1,55 g (0,01 mol)4-*míno-2,2,6,6-tetrametylpiperldínu v 50 ml benzénu alebo toluénu sa udržiava pod dusí-kovou atmosférou pri teplote spatného toku do tej doby, dokial’ sa azeotropicky nevylúčiteoretické množstvo reakčnej vody. Po odstránení rozpúčťadla sa získá I v podobě žitéhoprášku 5 teplotou topenia 143 až 146 °C.
Elementárnn analýza pre vypočítané: C - 77,37 % , H - 10,82 % , N = 7,52 % nájdenét C = 77,25 % , H « 10,93 % , N = 7,47 %
Claims (2)
- 3 232341 IČ spektrum (chloroform) Vmax ’ 875’ 960’ 1 °40’ 5 °80’ ' 1W’ 1 150> 1 575> 1 220> 1 2θθ’ 5 310> 1 360> 1 415>1 535, 1 630, 2 940, 3 220, 3 640 cm”1 Vynález má použiti© pre přípravu stabilizátore polymérov s kombinovaným účinkom. PHEDMET VYNÁLEZU 1. N-.( 4-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzyliden) -4-imino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínvzorca IR H3C CH3 kde R značí terc.butylovú skupinu.
- 2. Spňsob přípravy zlúčeniny vzorca I podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa na 4-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzaldehyd vzorca II RR kde R značí terc.butylovú skupinu, pňsobí 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínom vzorca III H3Cx ch3/111/, h3c ch3 v benzéne alebo toluéne v inertnej atmosféře pri teplot© spatného toku rozpúStadla s azeo-tropickým odlúčením vody. t
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS405783A CS232341B1 (cs) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | N-(4-hydroxy-3,5-di-terc.butylb8nzyliden)-4-imino-2,2,6,6-tetrametyl· pipetidín a spósob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS405783A CS232341B1 (cs) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | N-(4-hydroxy-3,5-di-terc.butylb8nzyliden)-4-imino-2,2,6,6-tetrametyl· pipetidín a spósob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS232341B1 true CS232341B1 (cs) | 1985-01-16 |
Family
ID=5382450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS405783A CS232341B1 (cs) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | N-(4-hydroxy-3,5-di-terc.butylb8nzyliden)-4-imino-2,2,6,6-tetrametyl· pipetidín a spósob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232341B1 (cs) |
-
1983
- 1983-06-06 CS CS405783A patent/CS232341B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GEP19960309B (en) | Method for Production of Cyclohexanedion Carbonic Acid Derivatives | |
| JPS5540731A (en) | Preparation of polyamide composition containing melamine cyanurate | |
| US4731419A (en) | Alkoxylated/cationically modified amide-containing polymers | |
| ATE281481T1 (de) | Zusammensetzungen, enthaltend aminische antioxidantien auf basis von n-(4- anilinophenyl)amiden | |
| JP3424513B2 (ja) | アクリルゴム用酸化防止剤 | |
| DE69516313D1 (de) | Vernetzte polyasparginsäure und salze | |
| DE69939602D1 (de) | Verbindungen, aus der verbindung hergestelltes polymer und das polymer enthaltende mischung | |
| CS232341B1 (cs) | N-(4-hydroxy-3,5-di-terc.butylb8nzyliden)-4-imino-2,2,6,6-tetrametyl· pipetidín a spósob jeho přípravy | |
| ATE165810T1 (de) | N-substituierte derivate des n-methyl-3-(p- trifluormethylphenoxy)-3-phenylpropylamins und verfahren zu deren herstellung | |
| CA1098542A (en) | Substituted diphenylamines | |
| US4978786A (en) | Chemical process for the preparation of oxamide derivatives and compounds prepared thereby | |
| CN1295144C (zh) | 稳定的羟胺溶液 | |
| AU626321B2 (en) | Process for preparing sulfur solvent compositions | |
| KR840000493A (ko) | 피리딘으로부터 유도된 아미드 및 에스테르기를 포함하는 제초제의 제조방법 | |
| US3732271A (en) | N-(thio)diamides | |
| GB1148109A (en) | Process for the manufacture of thermoplastic polyureas | |
| US4526935A (en) | Water soluble polyamines and process for their preparation | |
| AU4892297A (en) | Tricyclic compounds having activity as ras-fpt inhibitors | |
| TW207999B (cs) | ||
| JPH0464355B2 (cs) | ||
| US4595731A (en) | Water soluble polyamines and process for their preparation | |
| US4970290A (en) | Alkoxylated/cationically modified amide-containing polymers | |
| GB1430926A (en) | 2-amino-3,4-dihydropyridines their production and their medicinal use | |
| CS252982B1 (en) | Copolyesters on base of poly(ethylenebutandionate)containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino- and octadecylamino groups | |
| ATE25513T1 (de) | Bis(norbornyl oder substituierte norbornyl)derivate eines phenols oder phenylamines, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende zusammenstellungen. |