CS232305B1 - Sloučeniny ke kationizaci polymerů obsahujících hydroxylové skupiny a způsob jejich příprav - Google Patents

Sloučeniny ke kationizaci polymerů obsahujících hydroxylové skupiny a způsob jejich příprav Download PDF

Info

Publication number
CS232305B1
CS232305B1 CS146982A CS146982A CS232305B1 CS 232305 B1 CS232305 B1 CS 232305B1 CS 146982 A CS146982 A CS 146982A CS 146982 A CS146982 A CS 146982A CS 232305 B1 CS232305 B1 CS 232305B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
compounds
preparation
formula
chg
group
Prior art date
Application number
CS146982A
Other languages
English (en)
Inventor
Drahomir Dvorsky
Karel Cerovsky
Original Assignee
Drahomir Dvorsky
Karel Cerovsky
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Drahomir Dvorsky, Karel Cerovsky filed Critical Drahomir Dvorsky
Priority to CS146982A priority Critical patent/CS232305B1/cs
Publication of CS232305B1 publication Critical patent/CS232305B1/cs

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Vynález se týká sloučenin obecného vzorce R., R5, R, - alkyl s počten uhlíků 1 až 3 fieboJvodík n je celé číslo 1, 2 nebo 3 X je Cl nebo Br e způsobu jejich přípravy. Sloučeniny podle vynálezu lze využít pro ketlonizeci polymerů obsahujících hydroxylové skupiny. Proti známým přípravkům se vyznačují substantivitou, takže je lze s výhodou využít při zušlechťování celulézovych vléken a stálosti vybarvení.

Description

e způsobu jejich přípravy.
Sloučeniny podle vynálezu lze využít pro ketlonizeci polymerů obsahujících hydroxylové skupiny. Proti známým přípravkům se vyznačují substantivitou, takže je lze s výhodou využít při zušlechťování celulézovych vléken a stálosti vybarvení.
Vynález ee týká sloučenin obecného vzorce I
OH
H Η-ΟΗ,-CH-CH.
II2
CR2*ČR|
(n+2)+ (n+2)X- (I) kde Yje skupina vzorce -CHg-CH-CHg OH X ' nebo
CHj-CH-CHj
Rp Rj, Sj je alkyl s počte· uhlíku 1 až 3 nebo vodík, n je celé číslo 1, 2 nebo 3 e
X je Cl nebo Br určených ke ketionlseel polymerů obsahujících hydroxylové skupiny e způsobu výroby těchto sloučenin.
Kvarterní amoniové sloučeniny, schopné reagovat s hydroxylovými skupinami přírodních i syntetických polymerních látek nalezly uplatnění v řadě technologických postupů zpracování celulózy, škrobu, polyvlnylalkoholu a dalších substrátů.
Využívají se například pro zvýšení barvitelnostl celulózových textilních vláken a zvýšení stálostí vybarveni pro přípravu nerozpustných škrobů a pro potlačení rozpustnosti pólyvinylalkoholovýeh vláken ve vodí.
V poslední době byly'chráněny sloučeniny se dvěma reaktivními epoxidovými nebo chlórhydrlnovýml skupinami, které se vyznačují tím, že jsou schopny polymery obsahující hydroxylové skupiny síťovat.
Velký význam těchto sloučenin pro zušlechťováni textilních vláken je nesporný, neboť současně se zlepšením kolorietických vlastností substrátu dochází i ke zvýšení nežehltvosti ČI nemačkavoati.
Nevýhodou těchto látek, pro některé způsoby aplikace, věak je to, že nemají prakticky žádnou substantlvltu, takže při aplikaci z dlouhé lázně je značné množství přípravku nevyužito. Tuto nevýhodu odstraňuje využití sloučenin podle vynélezu, jejichž konstituce je charakterizována několikanásobným opakováním základní reaktivní jednotky na imidazolovém skeletu, čímž je dáno proti jednoduché dlfunkční sloučenině zvýšení substantivity. V neutrálním nebo slabě kyselém nebo slabě alkalickém prostředí tedy dochází k vytahování sloučenin podle vynálezu na celulózová vlákna.
Zvýěením alkallty na hodnotu pH 12 až 14 dochází k reakci reaktivních skupin s celulózou při současném částečném nebo úplném rozpadu eloučenlny podle vynálezu ne aktivní sloučeniny s jedním či dvěma skelety imidezolu.
Ve srovnání s jednoduchými dtfunkčnímt sloučeninami ne bázi lmldazolu charakterlzovanými vzorcem
CH.-CH-CH, i 2i i2
CH-N OH Cl \
CH //
CH-N !
CH„-CH-CH,
I I OH Cl kde X' je anlont silné anorganické nebo organické kyseliny, je účinek sloučenin podle vynálezu při dálkách lázně 1 : 5 až 1 : 50 2 ež 5krát vyěěí.
Sloučeniny podle vynálezu lze vyrobit reekcí lmldazolu nebo jeho derivátů a epthalogenhydrlnu v bezvodém prostředí ze přítomnosti organických rozpouštědel mísltelných s epihalogenhydrlnem nebo rozpouštějících iatdezol a jeho deriváty. Podmínkou současně je, aby rozpouštědlo nereagovalo při teplotách do 50 °C s epihalogenhydrinem. Jako příklad mohou sloužit nižší alkoholy, aceton, uhlovodíky alifatické i cyklické.
Příprava sloučenin podle vynálezu je popsáne v těchto příkladech.
Příklad 1
Ve skleněné baňce opatřené míchadlem, skleněným teploměrem a zpětným chladičem se rozpustí 60 g lmldazolu v 50 g etanolu. 2a stálého míchání se během 2 hodin postupně přtkapévá 111 g eptchlorhydrinu. Teplote se chlazením udržuje ne 30 až 35 °C. Po přidání eptchlorhydrinu se teplote ponechá samovolně zvýšit ne 45 °C a na této hodnotě se udržuje až do té doby, pokud nezačne samovolně klesat. Heakční směs se nechá vychladnout β ze chladu vypadnou drobné krystalky sloučeniny vzorce
ICHgCl
-ch2-
CH-CH OH ’ CH OH CH=CH OH '
1 1 1 //\ 1 1 1 !
-N N-CH2-CH-.CH2- \ $ , «-CH2-=»-CV N N-CH--CH >· \ n 2 J
CH CH=CH 3 CH CH2C1.
5+
5cr
Krystaly se na filtru promyjí studeným etanolem a v exsikétoru se vysuěí. Výtěžek je 89 % teorie.
Příklad 2
Do vychladlé reakční směat podle příkladu 1 před vypadnutím krystalů sloučeniny 1 se pozvolna, za stálého míchání, přidává 16 g NaOH rozpuštěného ve 100 ml etanolu, po vypadnutí krystalů sloučeniny, která proti konstituci 1 má místo ehlorhydrtnových skupin skupiny -CHg-CH-CHg se izolace produktu dokončí podle příkladu 1. Výtěžek je 85 % teorie.
se izolace produktu dokončí podle příkladu 1.
Výtěžek je 85 X teorie.
Přiklad 3
PM stejném postupu jako u příkladu 1 se místo 68 g lmidezolu použije 82 g 2-metyllmldezolu e místo 50 g etanolu stejné množství acetonu.
Výsledné sloučenina mé konstituci
CHgCl CH*CH CH 1 1 1 Γ CH, 1 3 · C OH H\ 1 CB=CH 1 1
< CH-CH, -N N-CH2-CH-CH2- N N-CH2-CH-CH2- N N-CH2-CH-CH2
1 \ / 1 1 \// 1 1
OH c I CHaCH C OH Cl
1 CH3 1 ch3 )
(n+2)+ (n+2)Cl”
Celkový výtěžek reekce (počítáno ne 2-metylimldazol) je 86 %, přičemž 81 % výtěžku reakce činí sloučenina s n = 3, zbytek jsou sloučeniny,kde n je rovno 2, 1 e 0.
Příkled 4
Při stejném postupu jeko u příkladu > se místo 68 g lmidezolu použije 110 g 2,4,5-trimetyllmidezolu. Výsledná sloučenině mé konstituci:
5+
r CH, 1 3 CH, CH, Λ 1 3 ( 3
CH,-CaC-CH, OH C OH c = c
3 1 1 3 l A 1 1 1'
CH2-CH-CH2-N n-ch2-ch-ch2- N N-CHg-CH-CHg- N N-CHa-CH-CH, , , i 1 1 c
1 1 \// 1 1 \ / ' *
Cl OH C C = C 1 1 C OH+C1
j < CH3 i I _CH3 ch3 ] CH, J A J
PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims (3)

1. Sloučeniny ke kationlzeci polymerů obsahujících hydroxylové skupiny obecného vzorce I
CR.aCKn OH I I I ' Y-N N-CHa-CH-CH, 1 \//
CH3
CH,
OH
-N N-CHg-CH-CHgeCRgaCR,
CRů«CIU 1 ’ I 2 N Ν-Ϊ \Z
CR, (n+fc)+ (n+2)X* (I) kde X je skupině vzorce -CHg-CH-CHg OH X nebo
CH9-CH-CH, \/
X je Cl nebo Br,
R1, R2, R3 je elkyl s počtem uhlíků 1 ež 3 nebo vodík a n je celé číslo 1, 2 nebo 3.
2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1 obecného vzorce I, kde X je skupině vzorce
-CHo-CH-CKL I I
OH X vyznačený tím, že se působí epichlorhydrinem nebo epibromhydrinem ne imidazol nebo jeho deriváty obecného vzorce II
CR,=CRI I
N N (II) \z $ CR3 kde Rp Rg, a X mají význam uvedený v bodě I, za přítomnosti organických rozpouštědel rozpouětějících alespoň jednu složku reekční směsi.
3. Způsob pódle bodu 2, vyznačující se tím, že se reakce provádí v bezvodém prostředí v přítomnosti organických rozpouštědel vybraných ze skupiny zahrnující nižší alkoholy, aceton, alifatické uhlovodíky a cyklické uhlovodíky.
CS146982A 1982-03-04 1982-03-04 Sloučeniny ke kationizaci polymerů obsahujících hydroxylové skupiny a způsob jejich příprav CS232305B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS146982A CS232305B1 (cs) 1982-03-04 1982-03-04 Sloučeniny ke kationizaci polymerů obsahujících hydroxylové skupiny a způsob jejich příprav

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS146982A CS232305B1 (cs) 1982-03-04 1982-03-04 Sloučeniny ke kationizaci polymerů obsahujících hydroxylové skupiny a způsob jejich příprav

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS232305B1 true CS232305B1 (cs) 1985-01-16

Family

ID=5349172

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS146982A CS232305B1 (cs) 1982-03-04 1982-03-04 Sloučeniny ke kationizaci polymerů obsahujících hydroxylové skupiny a způsob jejich příprav

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS232305B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE03020425T1 (de) Hydroxyalkylstärke-Derivate
US3330834A (en) Naphthalimide whitening agents anb method of making same
DD274030A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen pyrazolo [3,4-d]pyrimidinen
US3796700A (en) Adenosine derivatives and the production thereof
PT89659B (pt) Processo para a preparacao de {(5(6) (1h-azole-1-ilmetil)benzimidazole}-carbamatos e de composicoes farmaceuticas que os contem
US3103518A (en) G -methoxybenzimidazole-
CS232305B1 (cs) Sloučeniny ke kationizaci polymerů obsahujících hydroxylové skupiny a způsob jejich příprav
CH678327A5 (cs)
JPS6018358B2 (ja) セルロ−ズ系繊維材料の染色方法
DD246301A5 (de) Verfahren zur herstellung von 9-(2-hydroxyaethoxy-methyl)granin
US2985662A (en) Process of preparing 2-alkyl-1-hydroxyalkyl sulfates
ES8800940A1 (es) Procedimiento de preparacion de nuevos derivados pirazoles con esqueleto de ergolina y de sus sales de adicion acidas
SE520665C2 (sv) Diklavulanatsalt med en diaminoeter och process av preparation
DE2916577A1 (de) Neue derivate des isochinolins, ihre herstellung und die sie enthaltenden pharmazeutischen zusammensetzungen
US2447440A (en) Amino substituted aryl guanamines
US2809966A (en) Aminobenzene-sulphoiyyl-z-amino-
JPS60181165A (ja) 水不溶性モノアゾ染料、その製造法及びこれを用いて染色する方法
EP0126406A2 (de) Farbstoffmischungen
EP0012294A1 (de) Quartäre Reaktivverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Affinitätserhöhung von anionischen Farbstoffen zu stickstoff- oder hydroxylgruppenhaltigen Fasern
US3077474A (en) Isoalloxazines
Ignatova et al. Reactivity and stereochemical structure of 4-hydroxy-and 4-alkoxyhexahydropyrimidine-2-thiones
US740636A (en) Process of making the monoformyl derivative of 1-3 dimethyl 4-5 diamido 2-6 dioxypyrimidin.
EP0502820A1 (de) Neue Semicarbazide und ihre Verwendung zur Stabilisierung von Polyamid-Fasermaterialien und deren Färbungen
CH629822A5 (de) Verfahren zur herstellung von aminoderivaten von n-heterocyclen.
US2433449A (en) Condensation products and process of preparing the same