CS232192B1 - l,2-Dihydro-l,2,4-triazino[<’»,5”:l»,53 pyrolo ,3 :4,5^fůro j3,2-bjindol-l-óny a eposob ich přípravy - Google Patents
l,2-Dihydro-l,2,4-triazino[<’»,5”:l»,53 pyrolo ,3 :4,5^fůro j3,2-bjindol-l-óny a eposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS232192B1 CS232192B1 CS533083A CS533083A CS232192B1 CS 232192 B1 CS232192 B1 CS 232192B1 CS 533083 A CS533083 A CS 533083A CS 533083 A CS533083 A CS 533083A CS 232192 B1 CS232192 B1 CS 232192B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydro
- pyrrolo
- ones
- compounds
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Vynález ae týká odboru organickéj cháaie a rieái přípravu nových zlúčenln l,2-dihydro-l,2^4-triařínoU*»,5’»:1J ,5J pyroloΓ2 *,3 · :4,5] fůro |3,2-0indol-l-onov. Podstata spdsobu přípravy zlpčenín podlá vynálezu spočívá v tom, ze sa „ hydrazid kyseliny 1,9-dihydropyrolo [2*,3·:4,5Jfuro[3,2-bl indol-2-karboxyř lovejszahrieva a trietylesterom kyseliny ortoaravčej alebo ortoootovej v dimetyl- « foraaaide pri teplote 100 - 153 C. Zlúčeniny podlá vynálezu patria k novej skupině kondenzovaných heterooyklov obaahujúoich furánová jádro a možu nájat uplatnenie ako východiskové látky pre rázné typy heterooyklických zlúčenln. 1,2-Dihydro-1,2,4-triazínoΓ4’· JJ”:l,,5’J,pyrolo-t2,,3’:4,0furo [5,2-b) indol-l-ony eú charakterizovaná váeobeonýa vzorcem
Description
1 232 192
vy. Uvedené zlúčeniny, které aSiu slúžit ale© východzie látkypře syn té au nových forokondenzováných heterocyklických zlúče-nín, neboli doposial připravené.
Zlúčeniny a prikondenaovanýn 1,2,4-triazínevý* jadran sapriprávujú reakcion dusíkových heterocyklov s hydrazidoekupinouv polohe "2” a orte es těmi karboxylových kyselin / Monge Vega A.tAldana I., Rabbani M.H., Eeraandea-Alvares E.: J.Heteroeyel.
Chem. 17. 77 /1980//. Niektoré z nich eú popíaané ako biolo-gicky účinné látky / Monge Tega A. , Aldana 1., Femandea-Alva-res E.í Eur.J.Med.Chem. 13. 573 /1978//. Příprava bydrazidu kyseliny l,9-dibydropyrolof2*.3*:4-5^fůro
ného vzorca I
H •N.
H N. - 2 - 232 192
Podstata spdsobu přípravy l,2-dihydro-l|2,4-triaz£no- 5 pyrolo [2 \3 ’: 4 > 5 fůro [3,2-b] indol-l-onov vzorce I spočívá v tom, že sa na hydrazid kyseliny 1,9-dihydropyrolo-[Ž’,3’rt,3 fůro [3,2-b]indol-2-kerboxylove j: ao 230342. ▼zorca II pdsobí trietylesterom kyseliny ortomravč ěj alebo©rtooctovej v dimetylfomamide pri· teplote 100 - 153°C· Výhody spdsobu přípravy zlúčenín podlá vynáleta spočí-vajú okrem iného v tom, že syntéza je jednostupňová, uskuteč-ňuje sa v jednoduchéj aparatúre a dobrými výťažkami. 1.2- Dihydro-l,2,4-triazíno[4*>,5’'*:l*t5*] pyrolo β»,!* :4-, 5]fůro [3,2-b]indol-l-ony majú široké použitie ako rčzne reakčnékomponenty v organickej syntéza· Reagujú s pentasulfidom fos-forečným na korešpondttjúce tióny, s trichloridom fosforečným na chlprderiváty. Taktiež poskytujú možnosť prikondenzovaniaáalěieho heterocyklického kruhu.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobmedzujú nasledovnépříklady: Příklad 1 1.2- Dihydr©-l,2,4-triazíno |<** »5* *tl*»5*Jpyrolo β»,3»:4,5]fůro J312-bj indol-l-ón
Hydrazid kyseliny 1,9-dihydropyrolo[2*,3’:4,5] fůro[3,2-b]indol-2-karboxylovej /2,54 g, Qy01 mol/ a trietylester kyseli-ny ortomravčej /2^0 g, 0^014 mol/ v dimetylformamide /10 ml/sa zahrieva pri teplote varu po dobu 2,5 h^jí. Po ochladení sazrazenina odsaje a krystalizuje z dimetylformamidu. - 3- Příklad 2 232 192
indol-2-karboxylovej /2^54 £» 0^01 mol/ a trietylester kyseli-ny ortooetovej /1^8 g, 0^011 mol/ sa zahrieva pri teplote varupo dobu 3 hodin. Rozpúáťadlo sa vákuovo oddestiluje a zvyšoksa prekryštaliance z dimetylformamidu. štruktára zlúčenín bola dokázané elementárnou analýzou/ tab. 1/ a IR a 1H HUS spektrami / tab. II/.
Spektrálná merania
Infračervená spektrá sa namerali na spektrofotometr! SPECORD 71IB / Carl Zeiss Jena/. HMR spektrá boli naměře-né na 80 MHz spektrometr! BS 487 C Tesla v hexadeuterodimetyl-sulfoxide za použitia vnútorného Standardu hexametyldisiloxánu, 10 11 8 9 -4- 232 192
Tabulka I 1,2-Dihydro-1,2»4-triazíno β * » ,5 ’ *: 1* »5λ| Pyrolofůro £3,2-bjindol-l-óny
Zlúčenina Sum. vzorec Bol hm. T.t. °G Výťažok % Blementáma analýzavypočít. / nájdená SBC ί&χ % K I a C14%H4°2 230 r 63,63 3,05 21,20 S x H 264,2 79 63,48 2,93 21,10 I b C15H1ON4°2 255 r 64,74 3,62 20,13 R = CHy 278,3 76 64,60 3,53 20,32
Tabulka II IR a 1H NMR spektrá zlúčenín Ia» Ib.
Zlúčenina R ^0=0 £/ noa / V *12 ®arom o4-ot3 1 ® H 1651 cm-1 8,79d 7,29d 7,00 - 7,75» 1 b CH3 1655 cm“1 - 7,17® 7,07 - 7,80» 2,86a
Pre R = H χζ* 0,8 Hz
Claims (2)
- - 5 - PREDMET TTkXlEZU 232 192 1. l,2-Dihydro-l,2,4-triazíno ^’*r5°íl*,5»]_pyw>lo|2,,3‘:4,5^fur©|3,2-bJ indol-1-ony všeobecného vzorca I ík ^Nxftffcbo "ci kde R je H
- 2. Spdsob přípravy l>2-dihydr©-l,2ř4-triazíno * :1» ,5»J py- rolo |2%3* í4>5jfůro ^,2-bjindol-l-ónov podlá bodu 1. vyznače-ný tým, že sa na hydrazid kyseliny ljJ-dihydropyrolo-J2:\j^ J4,5^ fůro j3,2-bjindol~2-karboiylovej vzorca IIH Ν' (JI) pdsobí trietylestermi kyseliny ortomravčej alebo ortooetovejv dimetylformamide při teplota 100 - 153*0.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS533083A CS232192B1 (cs) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | l,2-Dihydro-l,2,4-triazino[<’»,5”:l»,53 pyrolo ,3 :4,5^fůro j3,2-bjindol-l-óny a eposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS533083A CS232192B1 (cs) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | l,2-Dihydro-l,2,4-triazino[<’»,5”:l»,53 pyrolo ,3 :4,5^fůro j3,2-bjindol-l-óny a eposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS232192B1 true CS232192B1 (cs) | 1985-01-16 |
Family
ID=5397994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS533083A CS232192B1 (cs) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | l,2-Dihydro-l,2,4-triazino[<’»,5”:l»,53 pyrolo ,3 :4,5^fůro j3,2-bjindol-l-óny a eposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232192B1 (cs) |
-
1983
- 1983-07-15 CS CS533083A patent/CS232192B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1560056A3 (ru) | Способ получени производных 1,3,9,9 @ -тетрагидро-2Н-имидазо [4,5- @ ]хинолин-2-она или их фармацевтически приемлемых солей | |
| Omar et al. | Synthesis and anticonvulsant properties of a novel series of 2‐substituted amino‐5‐aryl‐1, 3, 4‐oxadiazole derivatives | |
| US5391553A (en) | Substituted 9-amino-tetrahydroacridines and related compounds | |
| CZ99693A3 (en) | Amino quinolone derivatives substituted by aryl or aromatic heterocyclic groups | |
| EP0008408A1 (en) | 1,2,3,5-Tetrahydroimidazothienopyrimidin-2-ones, a process for their preparation and pharmaceutical compositions | |
| US3438968A (en) | Substituted ammonium basic addition salts of ribonucleic acid | |
| Miyahara et al. | The proton cryptate of hexaethylenetetramine | |
| CS207774B2 (en) | Method of making the new substituted 2-phenyliminoimidazolines | |
| CS232192B1 (cs) | l,2-Dihydro-l,2,4-triazino[<’»,5”:l»,53 pyrolo ,3 :4,5^fůro j3,2-bjindol-l-óny a eposob ich přípravy | |
| SU576928A3 (ru) | Способ получени производных 1он-тиено(3,2-с) (1) бензазепина или их солей | |
| Hand et al. | A definitive synthesis of 2-[(5-methyl-s-triazolo [4, 3-c] quinazolin-3-yl) thio]-N-benzylacetanilide and other reactions of its precursors | |
| Kravchenko et al. | Efficient synthesis of N, N’-methylenebisglycolurils | |
| Marsico et al. | Site of Alkylation of N6, N6-Dialkyl-9-Substituted Adenines. Synthesis and Alkaline Degradation of 6-Diethylamino-3, 9-dimethylpurinium Iodide | |
| Callejo et al. | A convenient preparation of [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pyridines from acetohydrazide derivatives. Synthetic and mechanistic aspects | |
| Elż et al. | Reaction of dimethyl 2-methyl-and dimethyl 2-phenyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl-phosphonate with amines | |
| CA3186267C (en) | PHARMACEUTICAL PROCESS AND INTERMEDIARIES | |
| Mead et al. | THE SYNTHESIS OF POTENTIAL ANTIMALARIALS: DERIVATIVES OF PANTOYLTAURINE | |
| Volovenko et al. | A Facile Route to the 6-Hetaryl Substituted Pyrrolo [1, 2-a] thieno [3, 2-e] pyrimidine Derivatives | |
| CA1173831A (en) | Process for the manufacture of novel polyazaheterocyclic compounds | |
| McKay et al. | AMINO ACIDS: X. PREPARATION AND CHEMISTRY OF 2-(ω-CARBOXYALKYLAMINO)-DIHYDROTHIAZINES,-TETRAHYDROPYRIMIDINES, AND-IMIDAZOLINES | |
| Zhungietu et al. | Synthesis of 5H-pyridazo [4, 5-b] indoles by condensation of 2-acylindole-3-carboxylic acids with hydrazine | |
| NO873895L (no) | Indolokinoksaliner med substituenter i 6-stilling som omfatter cykliske grupper. | |
| US4070468A (en) | 2-Amino-quinolin-4-one-3-phosphonic acid esters | |
| Arnold et al. | Synthesis and Rearrangement of 6H-Imidazo (1, 2-c) quinazolin-5-ones | |
| US3775412A (en) | Substituted 2-phenyl-5h-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-5,6-(7h)-diones useful as cns depressants |