CS231920B1 - Manufacturing process of pale indene methyindene and inden-coumarone resins - Google Patents
Manufacturing process of pale indene methyindene and inden-coumarone resins Download PDFInfo
- Publication number
- CS231920B1 CS231920B1 CS828827A CS882782A CS231920B1 CS 231920 B1 CS231920 B1 CS 231920B1 CS 828827 A CS828827 A CS 828827A CS 882782 A CS882782 A CS 882782A CS 231920 B1 CS231920 B1 CS 231920B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- raw material
- indene
- polymerization
- weight
- amount
- Prior art date
Links
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 9
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 16
- LRTOHSLOFCWHRF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1h-indene Chemical compound C1=CC=C2C(C)C=CC2=C1 LRTOHSLOFCWHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims abstract description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- -1 indene-mercury Chemical compound 0.000 abstract description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Substances FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 3
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical class CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTDCGTAAWGJIOW-UHFFFAOYSA-N 2h-indeno[1,2-g][1]benzofuran Chemical compound C1=C2C=CC=CC2=C2C1=C1OCC=C1C=C2 UTDCGTAAWGJIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LHWSQOZOSFVTTQ-UHFFFAOYSA-N 1H-indene 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(=CC1=CC=CC=C1)C.C1C=CC2=CC=CC=C12 LHWSQOZOSFVTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJEKFSKIOOHJNR-UHFFFAOYSA-N 1h-indene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2CC=CC2=C1 PJEKFSKIOOHJNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Způsob výroby světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic z frakcí pyrolyzního oleje nebo z jejich směsí s indenkumeronovou frakcí katalytickou polymerací za přítomnosti kyseliny sírové, jehož podstatou je, že se k surovině obsahující 15 ež 80 % hmot. polymerovatelných látek přidá jako roztok v alkoholu s 1 až 2 atomy uhlíku kyselina maleinová nebo maleinanhydrid v množství 0,01 až 10 % hmot. vztaženo na surovinu a dále 0,2 ež 5 % hmot. koncentrované kyseliny sírové. Po dobu 5 až 30 sekund se provádí polymerace, naěež se reakční směs zneutralizuje do slabě alkalické reakce, oddělí se roztok soli, polymerát se promyje vodou a vakuovou destilací se z něj odstraní nezpolymerované složky.A method for producing light indene, methylindene and indene coumarone resins fractions of pyrolysis oil or mixtures thereof with an indene-mercury fraction catalytic by polymerization in the presence of sulfuric acid, the essence of which is to get to the raw material % containing 15 to 80 wt. polymerizable added as a solution in alcohol with 1 to 2 carbon atoms maleic acid or maleic anhydride in an amount of 0.01 to 0.1% 10 wt. based on the raw material and beyond 0.2 to 5 wt. concentrated acid sulfuric. It is performed for 5 to 30 seconds polymerization on which the reaction mixture is neutralized to weakly alkaline reaction, separated salt solution, the polymerate is washed with water and removing unpolymerized from it by vacuum distillation folders.
Description
(54) Způsob výrobý světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic(54) A method for producing light indene, methylindene, and indencoumarone resins
Způsob výroby světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic z frakcí pyrolyzního oleje nebo z jejich směsí s indenkumeronovou frakcí katalytickou polymerací za přítomnosti kyseliny sírové, jehož podstatou je, že se k surovině obsahující 15 ež 80 % hmot. polymerovatelných látek přidá jako roztok v alkoholu s 1 až 2 atomy uhlíku kyselina maleinová nebo maleinanhydrid v množství 0,01 až 10 % hmot. vztaženo na surovinu a dále 0,2 ež 5 % hmot. koncentrované kyseliny sírové. Po dobu 5 až 30 sekund se provádí polymerace, naěež se reakční směs zneutralizuje do slabě alkalické reakce, oddělí se roztok soli, polymerát se promyje vodou a vakuovou destilací se z něj odstraní nezpolymerované složky.A process for the production of light indene, methylindene and indenocoumarone resins from pyrolysis oil fractions or mixtures thereof with an indenenmerone fraction by catalytic polymerization in the presence of sulfuric acid, characterized in that the raw material containing 15 to 80 wt. % of polymerizable substances is added as a solution in a C1-C2 alcohol maleic acid or maleic anhydride in an amount of 0.01 to 10 wt. % based on the raw material and further 0.2 to 5 wt. concentrated sulfuric acid. The polymerization is carried out for 5 to 30 seconds, the reaction mixture is neutralized to a slightly alkaline reaction, the salt solution is separated, the polymer is washed with water and the unpolymerized components are removed by vacuum distillation.
**
Vynález řeší způsob výroby světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic z frakcí pyrolysního oleje nebo z jejich směsí s indenkumaronovou frakcí katalytickou polymerací za přítomnosti kyseliny sírové.The invention provides a process for the production of light indene, methylindene and indencoumarone resins from pyrolysis oil fractions or mixtures thereof with an indencoumarone fraction by catalytic polymerization in the presence of sulfuric acid.
Světlé indenové, metylindenové e indenkumaronové pryskyřice jsou velmi žádanou surovinou pro výrobu kvalitních laků. Jednou z možných surovin pro výrobu těchto pryskyřic je lehký pyrolysnl olej, odpadající z pyrolýzy benzinu, petroleje a plynového oleje. Lehký pyrolyzní olej obsahuje ve své předkapové frakci směs nenasycených látek, zejména inden styren a jejich homology. Polymerací této frakce dosavadním postupem za přítomnosti kyseliny sírové vzniká tmavá pryskyřice e bodem měknuti 63 až 75 °C. Pokud se pro polymeraci stejným postupem vezme zúžené frakce, tj. tak zvané metylindenová frakce s destilačním rozmezím 195 až 205 °C, vzniká pryskyřice hnědá s bodem měknutí kolem 60 °C, která věak stále neodpovídá požadavkům kladeným na lékařské pryskyřice. Literatura popisuje způsob výroby kvalitních světlých pryskyřic pomocí katalyzátoru na bázi slouěenin fluoridu boritáho (US patent 2 565 222). Jaou to komplexní Sloučeniny tvořená fluoridem boritým a étery, alkoholy a organickými kyselinami. Nevýhodou je nedostupnost neznačených katalyzátorů a v nemenší míře jejich velmi náročné likvidace nebo regenerace po polymeraci, což neúnosně zvyšuje náklady a neúměrně komplikuje vlastní technologický proces.Light indene, methylindene and indenocoumarone resins are a very desirable raw material for the production of quality paints. One possible raw material for the production of these resins is light pyrolysis oil, resulting from the pyrolysis of gasoline, kerosene and gas oil. The light pyrolysis oil contains a mixture of unsaturated substances, in particular indene styrene and their homologues, in its drip fraction. Polymerization of this fraction by the present process in the presence of sulfuric acid gives a dark resin with a softening point of 63-75 ° C. If, for the polymerization, the tapered fractions, i.e. the so-called methylindene fraction with a distillation range of 195 to 205 ° C, are taken for polymerization, a brown resin with a softening point of about 60 ° C is formed which still does not meet the requirements for medical resins. The literature describes a process for producing high-quality light resins using a boron trifluoride compound catalyst (U.S. Pat. No. 2,565,222). They are complex compounds consisting of boron trifluoride and ethers, alcohols and organic acids. The disadvantage is the unavailability of unlabeled catalysts and, to a lesser extent, their very demanding disposal or regeneration after polymerization, which inconveniently increases costs and disproportionately complicates the process itself.
Neznačené nevýhody odstraňuje způsob výrohy světlých Indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic podle vynálezu. Jeho podstatou je, že se k surovině, obsahující 15 až 80 % hmotnostních polymerovatelných látek, s výhodou 40 až 50 % hmotnostních polymerovetelnýeh látek, přidá jako roztok v alkoholu s 1 až 2 atomy uhlíku kyselina malelnové nebo maleinanhydrid v množství 0,01 až 10 % hmotnostních, s výhodou v množství 0,5 ež 1 % hmotnostní vztaženo na surovinu a déle 0,2 až 5 % hmotnostních koncentrované kyseliny sirové, s výhodou 1,0 až 1,7 % hmotnostních koncentrované kyseliny sírové.The unlabelled drawbacks are eliminated by the process of obtaining the light Indene, methylindene and indencoumarone resins of the invention. It is based on the fact that malonic acid or maleic anhydride in an amount of 0.01 to 10 is added as a solution in a C 1 -C 2 alcohol to a feedstock containing 15 to 80% by weight of polymerizable substances, preferably 40 to 50% by weight of polymerizable substances. %, preferably in an amount of 0.5 to 1% by weight based on the raw material and longer than 0.2 to 5% by weight of concentrated sulfuric acid, preferably 1.0 to 1.7% by weight of concentrated sulfuric acid.
Po dobu 5 až 30 sekund se sa stálého chlazení a míchání reakční směsi provádí polymerece, načež se vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu nebo vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu nebo vodným roztokem hydroxidu kovu alkalických zemin nebo vodným roztokem alkalického uhličitanu zneutralizuje reakční směs do alkalické reakce, a výhodou do pH 6,5 až 9,5. Vodné vrstva obsahující soli se oddělí a reakční směs se znovu promyje vodou. Nakonec se vakuově oddestilují nezpolymerované podíly za případného použití stripovací páry.Polymerization is carried out for 5 to 30 seconds with continuous cooling and stirring of the reaction mixture, followed by neutralization of the reaction mixture to an alkaline reaction with aqueous alkali metal hydroxide or aqueous alkali metal hydroxide or aqueous alkaline earth metal hydroxide or aqueous alkali carbonate, and preferably up to a pH of 6.5 to 9.5. The aqueous salt-containing layer was separated and the reaction mixture was washed again with water. Finally, the unpolymerized fractions are distilled off under vacuum, optionally using stripping steam.
Polymeraci podle vynálezu je vhodné provádět do 48 hodin od destilační přípravy suroviny a současně se doporučuje, aby tato surovina neobsahovala více než 5 % hmotnostních styrenu a jeho monoalkylhomologů, 3 % hmotnostní naftelenu a 0,5 % hmotnostních fenolů a organických zásad. V případě vyšších koncentrací polymerovatelných složek v surovině je vhodné přidávat destilát z vakuové destilace reakční směsi ž polymerace k polymeračnl surovině, s výhodou v množství 20 až 30 % hmotnostních.The polymerization according to the invention is preferably carried out within 48 hours of the distillation preparation of the feedstock, and at the same time it is recommended that the feedstock contains not more than 5% by weight of styrene and its monoalkyl homologs, 3% by weight of naphthalene and 0.5% by weight of phenols and organic bases. In the case of higher concentrations of polymerizable components in the feedstock, it is suitable to add the distillate from the vacuum distillation of the reaction mixture to the polymerization feedstock, preferably in an amount of 20 to 30% by weight.
Způsobem podle vynálezu lze připravit světlé indenové, metylindenové a indenkumaronové pryskyřice pro široké využití v lékařském průmyslu. Vynálezem navržené substance jsou lehce dostupné a cenově výhodné, technologický postup je jednoduchý a dá se s výhodou uzpůsobit pra kontinuální provoz. Tím vznikají další výhody v podobě snížení nákladů na výrobní zařízení, energie e pracovní obsluhu.By the method of the invention, light indene, methylindene and indencoumarone resins can be prepared for wide use in the medical industry. The substances proposed by the invention are readily available and cost-effective, the technological process is simple and can be advantageously adapted for continuous operation. This provides additional benefits in the form of reduced production equipment, energy and labor costs.
Praktické provedení způsobu výroby světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic podle vynálezu vyplývá z následujících příkladů:A practical embodiment of the process for producing the light indene, methylindene and indencoumarone resins according to the invention results from the following examples:
Příklad 1Example 1
Do baňky se předloží 100 g metylindenové frakce charakterizované následujícími údaji:Into the flask, place 100 g of the methylindene fraction, characterized by the following:
destllečnl rozmezí 195 až 205 °C obsah naStalenů 2,8 % hmotnostních obsah fenolů a zásad 0,3 % hmotnostních obsah polymerovatelných složek 38 % hmotnostních z toho:distillation range 195 to 205 ° C naStalene content 2,8% by weight phenol and alkali content 0,3% by weight polymerisable constituents 38% by weight of which:
styren a jeho monoalkylhomology 3,2 % hmotnostíeh dimetylstyreny 11,4 % hmotnostních inden s aetylindeny 23,4 % hmotnostníchstyrene and its monoalkyl homologues 3.2% by weightd dimethylstyrenes 11.4% by weight indene with aethylindenes 23.4% by weight
K surovině byl přidán 1 ml nasyceného roztoku kyseliny maleinové v metylalkoholu a dále za stálého míchání a chlazení 1 ml kyseliny sírové 94 Po 20 sekundách byla provedena neutralizace přidáváním 10 % vodného roztoku hydroxidu sodného až do pH 9,0. Znautralizovaná směs byla přelita do třepací baňky a po odsazení solné vrstvy a jejím odpuštění byl polymerát proprán 30 ml vody. Po odsazení a odpuštění vody byl polymerát přelit do destilaSnl baňky a vakuově byly oddestilovány nezpolymerované podíly při tlaku i,33 kPa a teplotě olejové lázně do 210 °C. Po skončení destilace byl zbylý podíl pryskyřice z baňky vylit e provedeno analytické hodnocení. Vyrobená přyskyřice vykazovala následující hodnoty:1 ml of a saturated solution of maleic acid in methanol was added to the raw material, followed by stirring and cooling with 1 ml of sulfuric acid. After 20 seconds, neutralization was performed by adding 10% aqueous sodium hydroxide solution until pH 9.0. The neutralized mixture was poured into a shake flask and after the salt layer had been set off and evaporated, the polymer was washed with 30 ml of water. After settling and draining off the water, the polymer was poured into a distillation flask and the unpolymerized fractions were distilled off under vacuum at 1 mbar and an oil bath temperature of up to 210 ° C. At the end of the distillation, the remaining resin was removed from the flask by analytical evaluation. The resin produced had the following values:
bod měknutí metodou KK (ČSN 60 6070) barva podle- jodové stupnice (ČSN 67 301,) obsah popele (ČSN 67 3011) číslo kyselosti (PND 36 010 64) zkouško nálevem (xylen-lekový benzin) (HO) 36 010 65) výtěžek °C (světle žlutá)softening point KK (ČSN 60 6070) iodine scale color (ČSN 67 301,) ash content (ČSN 67 3011) acid number (PND 36 010 64) infusion test (xylene gasoline) (HO) 36 010 65) yield ° C (light yellow)
0,14 á hmotnostních 0,15 mg KOH/g čirá, dobře rozpustná f> hmotnostních0.14 and 0.15 mg KOH / g clear, well soluble >
Příklad 2Example 2
Metylindenové frakce byle smíchána a indenkumaronovou frakcí v poměru 1:1. Do baňky bylo předloženo 100 g této suroviny charakterizované následujícími údaji!The methylindene fraction was mixed with the indencoumarone fraction in a 1: 1 ratio. 100 g of this raw material, characterized by the following data, was placed in a flask!
160 až 205 C 2,9 % hmotnostních 0,4 % hmotnostních 33,5 % hmotnostních destllační rozmezí obsah naftalenu obsah fenolů a zásad obaeh polymerovatelných složek Z toho!160 to 205 DEG C. 2.9% by weight 0.4% by weight 33.5% by weight distillation range content of naphthalene content of phenols and bases of the polymerizable constituents
styren a jeho monoalkylhomology 4,1 % hmotnostních ďimetylstyreny 11,6 % hmotnostních indan a aetylindeny 17,8 % hmotnostníchstyrene and its monoalkyl homologues 4.1% by weight dimethylstyrenes 11.6% by weight indane and aethylindenes 17.8% by weight
K surovině byl přidán 1 ml nasyceného roztoku meleinanhydridu v metylalkoholu a dále za stálého chlazení a mícháni 1 ml kyseliny sírové 94 %. Po 20 sekundách byla provedena neutralizace 10 % roztokem hydroxidu vápenatého do pH 9,0. Další postup praní a oddělení nezpolymerovaných podílů vakuovou destilací byl proveden stejně jako u příkladu 1, vyrobená pryskyřice vykazovala následující hodnoty:1 ml of a saturated solution of meleinic anhydride in methanol was added to the raw material, followed by cooling and stirring with 1 ml of 94% sulfuric acid. After 20 seconds, neutralization with 10% calcium hydroxide solution to pH 9.0 was performed. Further washing and separation of the unpolymerized fractions by vacuum distillation was carried out as in Example 1, the resin produced having the following values:
bod měknutí metodou KK berva podle jodové stupnice obsah popela číslo kyselosti zkouška nálevem (xylen-lakový benzin) výtěžek °C (světle žlutá)Softening point by the KK berv method according to the iodine scale Ash content acid number pickling test (xylene-naphtha) yield ° C (light yellow)
0,15 % hmotnostních 0,10 mg KOH/g čirá, dobře rozpustná 30 * hmotnostních0.15% by weight 0.10 mg KOH / g clear, well soluble 30% by weight
Příklad 3Example 3
Metylindenové frakce byla smíchána s 30 56 hmotnosti destilátu z předchozích polymeraeí, čímž byla získána surovina charakterizovaná následujícími údaji:The methylindene fraction was mixed with 30 56 weight of distillate from previous polymerizations to obtain a raw material characterized by the following data:
destilační rozmezí obsah naftalenu obsah fenolů a zásad obsah polymerovetelných složek λ toho:distillation range naphthalene content phenol content and alkali content of polymerizable constituents λ of which:
styren e jeho monoalkylhomology dimetylstyren inden a metyllndenystyrene and its monoalkylhomology dimethylstyrene indene and methylindene
180 až 208 °CMp 180-208 ° C
2.8 % hmotnostních 0,3 % hmotnostních2.8% by weight 0.3% by weight
28.5 % hmotnostních28.5% by weight
1.8 % hmotnostních 8,1 % hmotnostních1.8% by weight 8.1% by weight
18.6 % hmotnostních18.6% by weight
Po přidání nasyceného roztoku kyseliny maleinové v metylalkoholu v množství 0,7 % hmotnostních byla takto připravená surovina kontinuálně polymerována v trubici opatřená chlazením a míchadlem za současného dávkování kyseliny sírová 94 % v mtíožství 1 % hmotnosti na dávkovanou surovinu. Doba zdržení v trubici byla 20 sekund, v dalěí fázi byla reakční směs neutralizována 10% roztokem uhličitanu sodného do pH 9,0. Polymerát byl napouětěn do kyvet odstředivky k oddělení roztoku soli. Poté bylo přidáno 30 % hmotnosti vody, které po protřepání byla rovněž oddělena odstředěním. Vakuovou destilací provedenou podle příkladu 1 byla získána pryskyřice, která vykazovala následující hodnoty:After the addition of a saturated solution of maleic acid in methanol in an amount of 0.7% by weight, the raw material thus prepared was continuously polymerized in a tube equipped with a cooling and stirrer while adding 94% sulfuric acid at 1% by weight to the feed material. The residence time in the tube was 20 seconds, then the reaction mixture was neutralized with 10% sodium carbonate solution to pH 9.0. The polymer was swollen into centrifuge tubes to separate the salt solution. Then 30% by weight of water was added, which after shaking was also separated by centrifugation. Vacuum distillation carried out in accordance with Example 1 yielded a resin having the following values:
bod měknutí metodou KK 70 °C barva podle jodové stupnice 8 (světle žlutá) obsah popela 0,15 % hmotnostních číslo kyselosti 0,20 mg KÓH/g zkouška nálevem (xylen-lakový benzin) čirá, dobře rozpustná výtěžnost 26 % hmotnostníchsoftening point KK 70 ° C iodine color 8 (light yellow) ash content 0.15% by weight acid number 0.20 mg KOH / g pickling test (xylene white spirit) clear, well soluble yield 26% by weight
PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS828827A CS231920B1 (en) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | Manufacturing process of pale indene methyindene and inden-coumarone resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS828827A CS231920B1 (en) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | Manufacturing process of pale indene methyindene and inden-coumarone resins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS882782A1 CS882782A1 (en) | 1984-05-14 |
| CS231920B1 true CS231920B1 (en) | 1984-12-14 |
Family
ID=5439366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS828827A CS231920B1 (en) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | Manufacturing process of pale indene methyindene and inden-coumarone resins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS231920B1 (en) |
-
1982
- 1982-12-07 CS CS828827A patent/CS231920B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS882782A1 (en) | 1984-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1982708A (en) | Resin from petroleum hydrocarbons | |
| Chundury et al. | Preparation of polymeric building blocks from 5-hydroxymethyl-and 5-chloromethylfurfuraldehyde | |
| Perkins et al. | The isolation and characterization of the polymers formed during the thermal oxidation of corn oil | |
| CS231920B1 (en) | Manufacturing process of pale indene methyindene and inden-coumarone resins | |
| DE674984C (en) | Process for the preparation of reaction products of styrene | |
| EP0172387A2 (en) | Method of polymerizing rosin | |
| US3959395A (en) | Recovery of polymerization inhibitor | |
| US2494758A (en) | Condensation of aldehydes with aromatics or thiophenes in the presence of glauconite | |
| US2373714A (en) | Polymerization of indene | |
| US2884463A (en) | Process for production of high grade naphthalene and preparation of beta-naphthol from acidic waters therefrom | |
| CS230113B1 (en) | Manufacturing method of hard indne and styrene resin | |
| SU372216A1 (en) | METHOD OF OBTAINING HEXAMETHYLENBIS- (PHENYL AACETAMIDE) | |
| US4539388A (en) | Acid-modified, aromatic hydrocarbon resins and method for their production | |
| EP0036130B1 (en) | Process for the reaction of the destillation residue from the synthesis of ethyl benzene | |
| SU929622A1 (en) | Process fr producing arylalkyl phenols | |
| US3864419A (en) | Tertiary mono olefin extraction with mixed acids | |
| SU1685925A1 (en) | Method of processing acid tar | |
| US2466889A (en) | Alcohol-soluble phenol-modified coumarone-indene resin | |
| US2860123A (en) | Alkenyl sulfuric acid and vinyl-pyridine rubber compounded therewith | |
| SU162906A1 (en) | ||
| DE3034235A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING SYMMETRIC DICUMYL PEROXIDES | |
| US2055708A (en) | Hydrogenated products | |
| SU925924A1 (en) | Process for producing alkyl- or allyl derivatives of fluorene or phenanthrene | |
| SU780472A1 (en) | Method of preparing indene-cumaronic resin | |
| US2735863A (en) | Chz cn |