CS231920B1 - Způsob výrobý světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic - Google Patents
Způsob výrobý světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic Download PDFInfo
- Publication number
- CS231920B1 CS231920B1 CS828827A CS882782A CS231920B1 CS 231920 B1 CS231920 B1 CS 231920B1 CS 828827 A CS828827 A CS 828827A CS 882782 A CS882782 A CS 882782A CS 231920 B1 CS231920 B1 CS 231920B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- raw material
- indene
- polymerization
- weight
- amount
- Prior art date
Links
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 9
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 16
- LRTOHSLOFCWHRF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1h-indene Chemical compound C1=CC=C2C(C)C=CC2=C1 LRTOHSLOFCWHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims abstract description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- -1 indene-mercury Chemical compound 0.000 abstract description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Substances FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 3
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical class CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTDCGTAAWGJIOW-UHFFFAOYSA-N 2h-indeno[1,2-g][1]benzofuran Chemical compound C1=C2C=CC=CC2=C2C1=C1OCC=C1C=C2 UTDCGTAAWGJIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LHWSQOZOSFVTTQ-UHFFFAOYSA-N 1H-indene 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(=CC1=CC=CC=C1)C.C1C=CC2=CC=CC=C12 LHWSQOZOSFVTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJEKFSKIOOHJNR-UHFFFAOYSA-N 1h-indene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2CC=CC2=C1 PJEKFSKIOOHJNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Způsob výroby světlých indenových, metylindenových
a indenkumaronových pryskyřic
z frakcí pyrolyzního oleje nebo z jejich směsí
s indenkumeronovou frakcí katalytickou
polymerací za přítomnosti kyseliny sírové,
jehož podstatou je, že se k surovině
obsahující 15 ež 80 % hmot. polymerovatelných
látek přidá jako roztok v alkoholu
s 1 až 2 atomy uhlíku kyselina maleinová
nebo maleinanhydrid v množství 0,01 až
10 % hmot. vztaženo na surovinu a dále
0,2 ež 5 % hmot. koncentrované kyseliny
sírové. Po dobu 5 až 30 sekund se provádí
polymerace, naěež se reakční směs zneutralizuje
do slabě alkalické reakce, oddělí se
roztok soli, polymerát se promyje vodou
a vakuovou destilací se z něj odstraní nezpolymerované
složky.
Description
(54) Způsob výrobý světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic
Způsob výroby světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic z frakcí pyrolyzního oleje nebo z jejich směsí s indenkumeronovou frakcí katalytickou polymerací za přítomnosti kyseliny sírové, jehož podstatou je, že se k surovině obsahující 15 ež 80 % hmot. polymerovatelných látek přidá jako roztok v alkoholu s 1 až 2 atomy uhlíku kyselina maleinová nebo maleinanhydrid v množství 0,01 až 10 % hmot. vztaženo na surovinu a dále 0,2 ež 5 % hmot. koncentrované kyseliny sírové. Po dobu 5 až 30 sekund se provádí polymerace, naěež se reakční směs zneutralizuje do slabě alkalické reakce, oddělí se roztok soli, polymerát se promyje vodou a vakuovou destilací se z něj odstraní nezpolymerované složky.
*
Vynález řeší způsob výroby světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic z frakcí pyrolysního oleje nebo z jejich směsí s indenkumaronovou frakcí katalytickou polymerací za přítomnosti kyseliny sírové.
Světlé indenové, metylindenové e indenkumaronové pryskyřice jsou velmi žádanou surovinou pro výrobu kvalitních laků. Jednou z možných surovin pro výrobu těchto pryskyřic je lehký pyrolysnl olej, odpadající z pyrolýzy benzinu, petroleje a plynového oleje. Lehký pyrolyzní olej obsahuje ve své předkapové frakci směs nenasycených látek, zejména inden styren a jejich homology. Polymerací této frakce dosavadním postupem za přítomnosti kyseliny sírové vzniká tmavá pryskyřice e bodem měknuti 63 až 75 °C. Pokud se pro polymeraci stejným postupem vezme zúžené frakce, tj. tak zvané metylindenová frakce s destilačním rozmezím 195 až 205 °C, vzniká pryskyřice hnědá s bodem měknutí kolem 60 °C, která věak stále neodpovídá požadavkům kladeným na lékařské pryskyřice. Literatura popisuje způsob výroby kvalitních světlých pryskyřic pomocí katalyzátoru na bázi slouěenin fluoridu boritáho (US patent 2 565 222). Jaou to komplexní Sloučeniny tvořená fluoridem boritým a étery, alkoholy a organickými kyselinami. Nevýhodou je nedostupnost neznačených katalyzátorů a v nemenší míře jejich velmi náročné likvidace nebo regenerace po polymeraci, což neúnosně zvyšuje náklady a neúměrně komplikuje vlastní technologický proces.
Neznačené nevýhody odstraňuje způsob výrohy světlých Indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic podle vynálezu. Jeho podstatou je, že se k surovině, obsahující 15 až 80 % hmotnostních polymerovatelných látek, s výhodou 40 až 50 % hmotnostních polymerovetelnýeh látek, přidá jako roztok v alkoholu s 1 až 2 atomy uhlíku kyselina malelnové nebo maleinanhydrid v množství 0,01 až 10 % hmotnostních, s výhodou v množství 0,5 ež 1 % hmotnostní vztaženo na surovinu a déle 0,2 až 5 % hmotnostních koncentrované kyseliny sirové, s výhodou 1,0 až 1,7 % hmotnostních koncentrované kyseliny sírové.
Po dobu 5 až 30 sekund se sa stálého chlazení a míchání reakční směsi provádí polymerece, načež se vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu nebo vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu nebo vodným roztokem hydroxidu kovu alkalických zemin nebo vodným roztokem alkalického uhličitanu zneutralizuje reakční směs do alkalické reakce, a výhodou do pH 6,5 až 9,5. Vodné vrstva obsahující soli se oddělí a reakční směs se znovu promyje vodou. Nakonec se vakuově oddestilují nezpolymerované podíly za případného použití stripovací páry.
Polymeraci podle vynálezu je vhodné provádět do 48 hodin od destilační přípravy suroviny a současně se doporučuje, aby tato surovina neobsahovala více než 5 % hmotnostních styrenu a jeho monoalkylhomologů, 3 % hmotnostní naftelenu a 0,5 % hmotnostních fenolů a organických zásad. V případě vyšších koncentrací polymerovatelných složek v surovině je vhodné přidávat destilát z vakuové destilace reakční směsi ž polymerace k polymeračnl surovině, s výhodou v množství 20 až 30 % hmotnostních.
Způsobem podle vynálezu lze připravit světlé indenové, metylindenové a indenkumaronové pryskyřice pro široké využití v lékařském průmyslu. Vynálezem navržené substance jsou lehce dostupné a cenově výhodné, technologický postup je jednoduchý a dá se s výhodou uzpůsobit pra kontinuální provoz. Tím vznikají další výhody v podobě snížení nákladů na výrobní zařízení, energie e pracovní obsluhu.
Praktické provedení způsobu výroby světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic podle vynálezu vyplývá z následujících příkladů:
Příklad 1
Do baňky se předloží 100 g metylindenové frakce charakterizované následujícími údaji:
destllečnl rozmezí 195 až 205 °C obsah naStalenů 2,8 % hmotnostních obsah fenolů a zásad 0,3 % hmotnostních obsah polymerovatelných složek 38 % hmotnostních z toho:
styren a jeho monoalkylhomology 3,2 % hmotnostíeh dimetylstyreny 11,4 % hmotnostních inden s aetylindeny 23,4 % hmotnostních
K surovině byl přidán 1 ml nasyceného roztoku kyseliny maleinové v metylalkoholu a dále za stálého míchání a chlazení 1 ml kyseliny sírové 94 Po 20 sekundách byla provedena neutralizace přidáváním 10 % vodného roztoku hydroxidu sodného až do pH 9,0. Znautralizovaná směs byla přelita do třepací baňky a po odsazení solné vrstvy a jejím odpuštění byl polymerát proprán 30 ml vody. Po odsazení a odpuštění vody byl polymerát přelit do destilaSnl baňky a vakuově byly oddestilovány nezpolymerované podíly při tlaku i,33 kPa a teplotě olejové lázně do 210 °C. Po skončení destilace byl zbylý podíl pryskyřice z baňky vylit e provedeno analytické hodnocení. Vyrobená přyskyřice vykazovala následující hodnoty:
bod měknutí metodou KK (ČSN 60 6070) barva podle- jodové stupnice (ČSN 67 301,) obsah popele (ČSN 67 3011) číslo kyselosti (PND 36 010 64) zkouško nálevem (xylen-lekový benzin) (HO) 36 010 65) výtěžek °C (světle žlutá)
0,14 á hmotnostních 0,15 mg KOH/g čirá, dobře rozpustná f> hmotnostních
Příklad 2
Metylindenové frakce byle smíchána a indenkumaronovou frakcí v poměru 1:1. Do baňky bylo předloženo 100 g této suroviny charakterizované následujícími údaji!
160 až 205 C 2,9 % hmotnostních 0,4 % hmotnostních 33,5 % hmotnostních destllační rozmezí obsah naftalenu obsah fenolů a zásad obaeh polymerovatelných složek Z toho!
styren a jeho monoalkylhomology 4,1 % hmotnostních ďimetylstyreny 11,6 % hmotnostních indan a aetylindeny 17,8 % hmotnostních
K surovině byl přidán 1 ml nasyceného roztoku meleinanhydridu v metylalkoholu a dále za stálého chlazení a mícháni 1 ml kyseliny sírové 94 %. Po 20 sekundách byla provedena neutralizace 10 % roztokem hydroxidu vápenatého do pH 9,0. Další postup praní a oddělení nezpolymerovaných podílů vakuovou destilací byl proveden stejně jako u příkladu 1, vyrobená pryskyřice vykazovala následující hodnoty:
bod měknutí metodou KK berva podle jodové stupnice obsah popela číslo kyselosti zkouška nálevem (xylen-lakový benzin) výtěžek °C (světle žlutá)
0,15 % hmotnostních 0,10 mg KOH/g čirá, dobře rozpustná 30 * hmotnostních
Příklad 3
Metylindenové frakce byla smíchána s 30 56 hmotnosti destilátu z předchozích polymeraeí, čímž byla získána surovina charakterizovaná následujícími údaji:
destilační rozmezí obsah naftalenu obsah fenolů a zásad obsah polymerovetelných složek λ toho:
styren e jeho monoalkylhomology dimetylstyren inden a metyllndeny
180 až 208 °C
2.8 % hmotnostních 0,3 % hmotnostních
28.5 % hmotnostních
1.8 % hmotnostních 8,1 % hmotnostních
18.6 % hmotnostních
Po přidání nasyceného roztoku kyseliny maleinové v metylalkoholu v množství 0,7 % hmotnostních byla takto připravená surovina kontinuálně polymerována v trubici opatřená chlazením a míchadlem za současného dávkování kyseliny sírová 94 % v mtíožství 1 % hmotnosti na dávkovanou surovinu. Doba zdržení v trubici byla 20 sekund, v dalěí fázi byla reakční směs neutralizována 10% roztokem uhličitanu sodného do pH 9,0. Polymerát byl napouětěn do kyvet odstředivky k oddělení roztoku soli. Poté bylo přidáno 30 % hmotnosti vody, které po protřepání byla rovněž oddělena odstředěním. Vakuovou destilací provedenou podle příkladu 1 byla získána pryskyřice, která vykazovala následující hodnoty:
bod měknutí metodou KK 70 °C barva podle jodové stupnice 8 (světle žlutá) obsah popela 0,15 % hmotnostních číslo kyselosti 0,20 mg KÓH/g zkouška nálevem (xylen-lakový benzin) čirá, dobře rozpustná výtěžnost 26 % hmotnostních
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (5)
1. Způsob výroby světlých indenových, metylindenových a indenkumeronových pryskyřic z frakcí pyrolyzního oleje nebo z jejich směsí s indenkumeronovou frakcí katalytickou polymerecí ze přítomnosti kyseliny sírové, vyznačující se tím, že se k surovině obsahující 15 až 80 % hmot. polymerovetelných látek, s výhodou k surovině obsehující 40 ež 50 % hmot. polymerovetelných látek přidá jako roztok v alkoholu s 1 až 2 atomy uhlíku kyselina maleinové a/nebo maleinanhydrid v množství 0,01 až 10 % hmot. s výhodou v množství 0,5 až 1 % hmot. vztaženo na surovinu a dále 0,2 až 5 % hmot. koncentrované kyseliny sírové, s výhodou 0,1 až 1,7 % hmot. koncetrovaaé kyseliny sírové a v době 5 až 30 sekund se za stálého chlazení a míchání reakční směsi provede polymsrace, načež se vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu a/nebo vodným roztokem hydroxidu kovu alkalických zemin a/nebo vodným roztokem alkalického uhličitanu zneutralizuja reakční směs do alkalické reakce, s výhodou do pH 8,5 až 9,5, po odstranění roztoku solí se provede promytí vodou a po odděleni vodné vrstvy se vakuově oddestilujl nezpolymerované podíly.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, výše 5 % hmot. styrenu a jeho monoelkylhomologů, e organických žáaed.
3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, destilační přípravy suroviny.
že surovina pro polymeraei obsahuje nej3 JS hmot. naftalenu a 0,5 % hmot. fenol že se polymerace provede do 48 hodin od i
4. Způsob podle bodu 3, vyznačujíc! se tím, Se se při vekuovéa oddestilovéní nezpolymerovatelných podílů použije stripovecí páry.
5. Způsob podle bodu 4, vyznačující se tím, Se se k surovině přidá destilát z vakuové destilace polymereční směsi, s výhodou v množství 20 až 30 % hmot.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS828827A CS231920B1 (cs) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | Způsob výrobý světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS828827A CS231920B1 (cs) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | Způsob výrobý světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS882782A1 CS882782A1 (en) | 1984-05-14 |
| CS231920B1 true CS231920B1 (cs) | 1984-12-14 |
Family
ID=5439366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS828827A CS231920B1 (cs) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | Způsob výrobý světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS231920B1 (cs) |
-
1982
- 1982-12-07 CS CS828827A patent/CS231920B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS882782A1 (en) | 1984-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1982708A (en) | Resin from petroleum hydrocarbons | |
| Chundury et al. | Preparation of polymeric building blocks from 5-hydroxymethyl-and 5-chloromethylfurfuraldehyde | |
| Perkins et al. | The isolation and characterization of the polymers formed during the thermal oxidation of corn oil | |
| CS231920B1 (cs) | Způsob výrobý světlých indenových, metylindenových a indenkumaronových pryskyřic | |
| DE674984C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktionsprodukten des Styrols | |
| EP0172387A2 (en) | Method of polymerizing rosin | |
| US3959395A (en) | Recovery of polymerization inhibitor | |
| US2494758A (en) | Condensation of aldehydes with aromatics or thiophenes in the presence of glauconite | |
| US2373714A (en) | Polymerization of indene | |
| US2884463A (en) | Process for production of high grade naphthalene and preparation of beta-naphthol from acidic waters therefrom | |
| CS230113B1 (cs) | Způsob výroby tvrdých indenových a styrenových pryskyřic | |
| SU372216A1 (ru) | Способ получения гексаметиленбис- (фенилтиоацетамида) | |
| US4539388A (en) | Acid-modified, aromatic hydrocarbon resins and method for their production | |
| EP0036130B1 (de) | Verfahren zur Umsetzung des bei der Synthese von Ethylbenzol erhaltenen Destillationsrückstandes | |
| SU929622A1 (ru) | Способ получени арилалкилфенолов | |
| US3864419A (en) | Tertiary mono olefin extraction with mixed acids | |
| SU1685925A1 (ru) | Способ переработки кислой смолки | |
| US2466889A (en) | Alcohol-soluble phenol-modified coumarone-indene resin | |
| US2860123A (en) | Alkenyl sulfuric acid and vinyl-pyridine rubber compounded therewith | |
| SU162906A1 (cs) | ||
| DE3034235A1 (de) | Verfahren zur herstellung von symmetrischen dicumylperoxiden | |
| US2055708A (en) | Hydrogenated products | |
| SU925924A1 (ru) | Способ получени алкил-или аллилпроизводных флуорена или фенантрена | |
| SU780472A1 (ru) | Способ ол инден-кумароновой смолы | |
| US2735863A (en) | Chz cn |