CS230113B1 - Manufacturing method of hard indne and styrene resin - Google Patents
Manufacturing method of hard indne and styrene resin Download PDFInfo
- Publication number
- CS230113B1 CS230113B1 CS827482A CS827482A CS230113B1 CS 230113 B1 CS230113 B1 CS 230113B1 CS 827482 A CS827482 A CS 827482A CS 827482 A CS827482 A CS 827482A CS 230113 B1 CS230113 B1 CS 230113B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- indene
- styrene
- polymerization
- aluminum chloride
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 36
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 20
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 230000037048 polymerization activity Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Vynález řeší způsob výroby tvrdých indenových a styrenových pryskyřic z frakcí, zejména koksochemického a pyrolyzního původu obsahujících styren, inden a jejich homology, katalytickou polymerací.The invention solves a process for the production of hard indene and styrene resins from fractions, in particular of coke-chemical and pyrolysis origin, containing styrene, indene and their homologues, by catalytic polymerization.
Pryskyřice rozpustné v organických rozpouštědlech jsou důle žitou surovinou v řadě průmyslových odvětví. Je to například pru mysl papírenský a gumárenský, výroba gramofonových desek, obkládacích hmot, linoleí a podobně. Zdaleka největší spotřeba pryskyřic je však v lakařském průmyslu, zájem je však především o kvalitní světlé, tvrdé a dokonale rozpustné pryskyřice. Dosud se vyrábí především indenové pryskyřice, polymerace se provádí většinou diskontinuelně a jako katalyzátoru se používá kyseliny sírové. Nevýhodou je především to, že je možno vycházet jen ze suroviny obsahující toliko indenové složky. Při polymeraci frakcí, obsahujících vedle indenových složek i styrenové složky, vzniká při použití kyseliny sírové jako katalyzátoru pryskyřice tmavohnědé barvy s bodem měknutí 60 až 80 °C, která není vhodná pro lakařské účely, Z frakce, kde obsah styrenových složek a zejména styrenu a jeho monoalkylhomolpgů převládá nad obsahem složek indenových, vzniká při polymeraci kyselinou sírovou dokon ce černá mazlavá hmota, nevhodná k jakémukoliv dalšímu použití. Výhodné zdroje surovin pro výrobu pryskyřic nabízí pyrolyzní zpracování benzinu, petroleje a plynového oleje·. Odpadní kapalné produkty z těchto pochodů obsahují ve svých frakcích směsi nenasycených uhlovodíků, zejména styrenu, indenu a jejich homologů. Vzhledem k obsahu styrenových složek nelze většinou použít k polymeraci těchto frakcí kyseliny sírové. Známá je rovněž polymerace pomocí bezvodého chloridu hlinitého, pomocí tohoto katalýza toru lze sice polymerovat i frakce obsahující směsi indenových a styrenových složek, vzniká však tmavá pryskyřice s omezenou rozpustností, Polymeraci navíc nelze uspořádat kontinuelně a mi230 113Resins soluble in organic solvents are an important raw material in many industries. It is, for example, paper and rubber industry, production of turntables, lining materials, linoleum and the like. However, by far the largest consumption of resins is in the paint industry, but the main interest is in quality light, hard and perfectly soluble resins. So far, mainly indene resins have been produced, polymerization is carried out mostly batchwise and sulfuric acid is used as the catalyst. The main disadvantage is that it is only possible to start from a raw material containing only indene components. In the polymerization of fractions containing a styrene component in addition to the indene components, the use of sulfuric acid as a catalyst of a dark brown resin with a softening point of 60-80 ° C, which is not suitable for painting purposes, results in a fraction The monoalkylhomolpg predominates over the content of indene constituents, forming even a black, viscous mass unsuitable for any further use in sulfuric acid polymerization. Pyrolysis processing of gasoline, kerosene and gas oil offers convenient raw material sources for resin production. The waste liquid products of these processes contain in their fractions mixtures of unsaturated hydrocarbons, in particular styrene, indene and their homologues. Due to the content of styrene components, it is usually not possible to polymerize these fractions of sulfuric acid. Polymerization by means of anhydrous aluminum chloride is also known, although fractions containing mixtures of indene and styrene components can be polymerized by means of this catalysis, but a dark resin with limited solubility is formed.
- 2 moto značná hydroskopičnost práškového chloridu hlinitého způsobuje prudké snižování jeho polymerační aktivity. Je odzkoušeno rovněž použití eterického roztoku fluoridu boritého jako katalyzá· toru pro naznačené polymerace. Vznikají kvalitní pryskyřice, náklady spojené s přípravou katalyzátoru, s likvidací odpadu, se zařízením pro tuto náročnou technologii jsou však natolik vysoké, že průmyslové využití prakticky nepřichází v úvahu.The high hydroscopicity of the aluminum chloride powder causes a sharp decrease in its polymerization activity. The use of etheric boron trifluoride solution as a catalyst for the indicated polymerizations is also tested. However, quality resins are generated, but the costs associated with catalyst preparation, waste disposal, and equipment for this sophisticated technology are so high that industrial use is practically out of the question.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob výroby tvrdých indenových a styrenových pryskyřic podle vynálezu. Jeho podstatou je, že se vychází z frakcí obsahujících 10 až 60 % hmotnosti, s výhodou 30 až 40 % hmotnosti indenových a styrenových polymerovatelných složek, K této frakci se přidá v množství 0,5 až 10 % hmotnosti, s výhodou v množství 1,5 až 3 % hmotnosti kapalného katalytického komplexu chloridu hlinitého, obsahujícího 5 až 90 % hmotnosti chloridu hlinitého, 10 až 95 % hmotnosti aromatického uhlovodíku a 0,1 až 10 % hmotnosti koncentrované kyseliny chlorovodíkové, a za stálého chlazení a homogenizace reakční směsi se po dobu 10 až 300 sekund, s výhodou po dobu 20 až 30 sekund provádí polymerace. Následuje neutralizace reakční směsi vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu nebo vodným roztokem hydroxidu kovu alkalických zemin nebo vodným roztokem alkalického uhličitanu. Neutrální soli s vodnou vrstvou se odloučí a polymerát se propere 10 až 40 % hmotnosti vody, s výhodou 30 % hmotnosti vody. Po oddělení prací vody se vakuově oddestilují nezpolymerované slořky.These disadvantages are avoided by the process for producing the hard indene and styrene resins according to the invention. It is based on fractions containing 10 to 60% by weight, preferably 30 to 40% by weight, of indene and styrene polymerizable components. To this fraction is added in an amount of 0.5 to 10% by weight, preferably 1, 5 to 3% by weight of a liquid aluminum chloride catalyst complex containing 5 to 90% by weight of aluminum chloride, 10 to 95% by weight of an aromatic hydrocarbon and 0.1 to 10% by weight of concentrated hydrochloric acid, while cooling and homogenizing the reaction mixture for 10 to 300 seconds, preferably for 20 to 30 seconds, polymerization. The reaction mixture is then neutralized with an aqueous alkali metal hydroxide solution or an aqueous alkaline earth metal hydroxide solution or an aqueous alkali carbonate solution. The neutral salts with the aqueous layer are separated and the polymer is washed with 10 to 40% by weight of water, preferably 30% by weight of water. After separation of the wash water, the unpolymerized components are distilled off in vacuo.
Výhodou způsobu výroby indenových a styrenových pryskyřic podle vynálezu je především možnost zpracovat frakce s libovolným vzájemným poměrem indenových a styrenových složek bez jakýchkoliv úprav na kvalitní lakařské pryskyřice. Mezi tyto frakce patří zejména předkap z indenkumaronové frakce, předkap z těžkého benzolu a lehkého pyrolyzního oleje a také celá frakce pyrolyzního benzinu o destilačním rozmezí 140 až 210 °C, Pryskyřice vyrobené způsobem podle vynálezu mají světle načervenalou až světle hnědou barvu, bod měknutí 95 až 105 °C a jsou dobře rozpustné ve směsi xylen-lakařský benzin, jedná se tedy o pryskyřice se širokým využitím v lakařském průmyslu. Polymerační doba je přitom velmi krátká, takže jsou vytvořeny velmi dobře předpoklady pro kontinualizaci výrobního procesu. To přináší další výhodyThe advantage of the process for producing the indene and styrene resins according to the invention is, in particular, the possibility to process the fractions with any ratio of indene and styrene components to one another without any modification into high-quality varnish resins. These fractions include, in particular, an indenkumarone fraction, heavy benzol and light pyrolysis oil as well as the entire pyrolysis gasoline fraction having a distillation range of 140 to 210 [deg.] C. The resins produced by the process of the invention are light reddish to light brown. 105 ° C and are well soluble in the mixture of xylene-naphtha gasoline, thus resins are widely used in the paint industry. The polymerization time is very short, so that the prerequisites for continualizing the production process are well established. This brings additional benefits
230 113 v podobě snížení nároku na složitost a velikost výrobního zařízení a v neposlední řadě i na počet pracovníků.230 113 in the form of reduced demands on the complexity and size of production equipment and last but not least on the number of employees.
Praktické provedení způsobu výroby tvrdých indenových a styrenových pryskyřic uvádějí následující příklady.Practical embodiments of the process for producing hard indene and styrene resins are given in the following examples.
Příklad 1Example 1
Do skleněné polymerační baňky se předloží 100 g předkapu z lehkého pyrolyzního oleje charakterizovaného následujícími údaji: destilační rozmezí obsah polymerovatelných složek z toho inden a jeho homology . styren a jeho homologyA glass polymerization flask was charged with 100 g of light pyrolysis oil support, characterized by the following data: distillation range content of polymerizable components of which indene and its homologues. styrene and its homologues
190 - 205 °CMp 190-205 ° C
39.5 % hmotnosti39.5% by weight
21.5 % hmotnosti 18,0 % hmotnosti21.5% by weight 18.0% by weight
Za stálého míchání a chlazení byly do předložené suroviny přidány 2 g kapalného katalytického komplexu chloridu hlinitého /roztok bezvodého chloridu hlinitého v aromatickém uhlovodíku s přídavkem HCl/. Po 20 sekundách byla provedena neutralizace 10 % roztokem NaOH do pH 7,5. Neutrální soli s vodným podílem byly po odsazení odloučeny a polymerát byl proprán 30 % hmotnosti vody za účelem odstranění zbytků solí. Po oddělení vody byl polymerát přelit do destilační banky. Vlastní destilace byla provedena vakuově při tlaku 1,35 kPa do teploty olejové lázně 200 °C. Zbylá pryskyřice byla vylita z destilační baňky a po ztuhnutí bylo provedeno analytické zhodnocení. Vyrobená pryskyřice vykazovala následující hodnoty:While stirring and cooling, 2 g of liquid aluminum chloride catalytic complex (anhydrous aluminum chloride solution in aromatic hydrocarbon with HCl addition) was added to the present feedstock. After 20 seconds, the solution was neutralized with 10% NaOH solution to pH 7.5. The neutral salts with aqueous fraction were separated after separation and the polymer was washed with 30% by weight of water to remove salt residues. After separation of the water, the polymer was poured into a distillation flask. The actual distillation was carried out under a vacuum of 1.35 kPa to an oil bath temperature of 200 ° C. The residual resin was poured out of the distillation flask and, after solidification, an analytical evaluation was carried out. The resin produced had the following values:
bod měknutí metodou KK . 105 °C barva světle načervenalá číslo kyselosti obsah popela zkouška nálevem ve směsi xylen-lakařský benzinsoftening point KK. 105 ° C color light reddish acid number ash content test by xylene-naphtha mixture
0,16 mg KOH/g 0,20 % hmotnosti čirá, dobře rozpustná % hmotnosti výtěžek Příklad 20.16 mg KOH / g 0.20% by weight clear, well soluble% weight yield Example 2
Jako suroviny bylo použito směsi styrenových podílů z indenkumaronové frakce a z frakce těžkého benzolu, charakterizované následujícími údaji:A mixture of styrene fractions from the indencoumarone fraction and the heavy benzol fraction was used as raw material, characterized by the following data:
destilační rozmezí obsah polymerovatelných složek z toho inden a jeho homology styren a jeho homologydistillation range content of polymerizable components of which indene and its homologues styrene and its homologues
140 - 190 °C 39,2 % hmotnosti140-190 ° C 39.2% by weight
12.6 % hmotnosti12.6% by weight
26.6 % hmotnosti26.6% by weight
230 113230 113
Do skleněné baňky bylo předloženo 100 g této suroviny a za stálého míchání a chlazení polymerováno s 2, 5 g kapalného katalytického komplexu chloridu hlinitého. Po 20 sekundách byla provedena neutralizace 10 % roztokem Ca/OH/g do pH 7,5 a odstředěním byla oddělena suspenze solí od polymerátu. Dále bylo přidáno 30 ml vody, po důkladném protřepání byla odsazena vodní vrstva a polymerát byl přelit do destilační baňky. Vakuová destilace byla provedena za podmínek podle příkladu 1. Vyrobená pryskyřice vykazovala následující hodnoty: bod měknutí metodou KK barva číslo kyselosti obsah popela zkouška nálevem výtěžekInto a glass flask was added 100 g of this raw material and polymerized with 2.5 g of liquid aluminum chloride catalyst complex with stirring and cooling. After 20 seconds, the solution was neutralized with a 10% Ca / OH / g solution to pH 7.5 and centrifuged to separate the salt suspension from the polymer. Next, 30 ml of water was added, after thorough shaking, the aqueous layer was separated and the polymer was poured into a distillation flask. The vacuum distillation was carried out under the conditions of Example 1. The resin produced had the following values: softening point KK color acid number ash content brine test yield
102 °C světle načervenalá 0,10 mg KOH/g 0,15 % hmotnosti čirá, dobře rozpustná 38 %102 ° C light reddish 0,10 mg KOH / g 0,15% w / w clear, soluble 38%
PříkladExample
Jako suroviny k polymeraci byl použit pyrolyzní benzin charakterizovaný těmito údaji:Pyrolysis gasoline characterized by the following data was used as raw material for polymerization:
destilační rozmezí obsah polymerovatelných složek z toho inden a jeho homology styren a jeho homologydistillation range content of polymerizable components of which indene and its homologues styrene and its homologues
140 - 210 C 38,4 % hmotnosti 10,1 % hmotnosti 28,3 % hmotnosti140 - 210 C 38.4% by weight 10.1% by weight 28.3% by weight
Surovina byla kontinuelně polymerována v trubici opatřené míchadlem, Jako katalyzátor byl dávkován kapalný katalytický komplex chloridu hlinitého v množství 2 % hmotnosti na použitou surovinu. Doba zdržení v trubici, která byla ve spodní části zahnuta a ukončena přepadem, byla 30 sekund. Neutralizace byla prováděna dávkováním 10 % roztoku uhličitanu sodného za stálého míchání do pH 7,5· Zneutrali zovaná. směs odtékala přepadem a byla napouštěna do kyvet odstředivky k oddělení suspenze solí od polymerátu. Polymerát byl dále důkladně protřepán s přídavkem 30 % hmotnosti vody. Po oddělení vody byl polymerát vakuově destilován způsobem podle příkladu 1. Vyrobená pryskyřice vykazovala následující hodnoty: bod měknutí metodou KK barva číslo kyselosti obsah popela zkouška nálevem výtěžekThe feedstock was continuously polymerized in a tube equipped with a stirrer. A liquid catalyst complex of aluminum chloride was added at a rate of 2% by weight to the feedstock used as catalyst. The residence time in the tube, which was bent at the bottom and ended by an overflow, was 30 seconds. Neutralization was performed by dosing 10% sodium carbonate solution with stirring to pH 7.5 · Neutralized. the mixture flowed through the overflow and was soaked in the centrifuge tubes to separate the salt suspension from the polymer. The polymer was further shaken vigorously with the addition of 30% by weight of water. After separation of the water, the polymer was vacuum distilled as in Example 1. The resin produced had the following values: softening point by KK color acid number ash content brine test yield
103 °C světle načervenalá 0,15 mg KOH/g 0,18 % hmotnosti čirá, dobře rozpustná 34 % hmotnosti103 ° C light reddish 0.15 mg KOH / g 0.18% by weight clear, well soluble 34% by weight
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS827482A CS230113B1 (en) | 1982-11-19 | 1982-11-19 | Manufacturing method of hard indne and styrene resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS827482A CS230113B1 (en) | 1982-11-19 | 1982-11-19 | Manufacturing method of hard indne and styrene resin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS230113B1 true CS230113B1 (en) | 1984-07-16 |
Family
ID=5433115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS827482A CS230113B1 (en) | 1982-11-19 | 1982-11-19 | Manufacturing method of hard indne and styrene resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS230113B1 (en) |
-
1982
- 1982-11-19 CS CS827482A patent/CS230113B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2678332A (en) | Esterification of olefins using ion exchange resins catalysts | |
| US2694702A (en) | Soluble chloromethylated polymers of styrene and alpha-methyl styrene, their quaternary ammonium salts and method of making the same | |
| US2023495A (en) | Prepared resin | |
| CS230113B1 (en) | Manufacturing method of hard indne and styrene resin | |
| US2317859A (en) | Styrene-polypiperylene copolymer | |
| US9321046B2 (en) | Recovery method and recycling method for boron trifluoride complex | |
| Guo et al. | Highly efficient catalyzed by imidazolium-based dual-sulfonic acid functionalized ionic liquids for liquid phase Beckmann rearrangement: experiments and COSMO-RS calculations | |
| US3959395A (en) | Recovery of polymerization inhibitor | |
| CN106540640B (en) | The commercial run and device of a kind of hydrogenation of petroleum resin process desulfurization, dechlorination | |
| Subtelnyy et al. | OLIGOMERIZATION OF C9 HYDROCARBON FRACTION INITIATED BY AMINO PEROXIDES WITH CYCLIC SUBSTITUTE. | |
| US2712561A (en) | Method of destroying catalyst residues | |
| CN103304738A (en) | Method for preparing petroleum resin by ethylene cracking byproduct | |
| US2502003A (en) | Alcohol-soluble aralkyl-phenolic condensation product | |
| RU2057764C1 (en) | Method for production of petropolymer resins | |
| US4539388A (en) | Acid-modified, aromatic hydrocarbon resins and method for their production | |
| US5075416A (en) | Novel process | |
| US2892004A (en) | Process for the isomerization of non-vulcanized rubber | |
| US2338743A (en) | Substituted styrene-polypiperylene copolymer | |
| US2775576A (en) | Polymers from steam cracked distillate streams of 18 deg.-54 deg. c. boiling range | |
| SU148232A1 (en) | The method of obtaining coumarone-indene resins | |
| EP0036130B1 (en) | Process for the reaction of the destillation residue from the synthesis of ethyl benzene | |
| US2926205A (en) | Production of chloroprene | |
| SU372216A1 (en) | METHOD OF OBTAINING HEXAMETHYLENBIS- (PHENYL AACETAMIDE) | |
| RU2117013C1 (en) | Method of preparing film-forming petroleum polymeric resin | |
| Babadjamian et al. | Bromination of various unsaturated ketones and olefins with poly (4-methyl-5-vinylthiazolium) hydrotribromide |