CS230782B1

CS230782B1 - Mixture for reaction

Info

Publication number: CS230782B1
Application number: CS829981A
Authority: CS
Inventors: Drahomir Dvorsky; Karel Cerovsky; Jaromir Socha
Original assignee: Drahomir Dvorsky; Karel Cerovsky; Jaromir Socha
Priority date: 1982-12-30
Filing date: 1982-12-30
Publication date: 1984-08-13
Also published as: CS998182A1

Abstract

Reakční ninu obecného směs obsahující sloučevzoree /CH2 - CH2k N - 0¾ - CH2 ? N ^CHc - CH„ 2 Ϊ 2 Ynn A kde V je skupina - CHg - CH - CHg OH Cl n je celé Číslo 1, 2 nebo 3 X je aniont silné anorganické nebo organické kyseliny připravitelné reakci soli silné kyseliny a trietyléndiaminu s epichlorhydrinem, je určena pro kationizaci polymérnlch látek obsahujících hydroxylové skupiny. Může se využit také v technologii výroby papíru i při modifikacích škrobu.Reaction of the common stock compound containing compound CH2 - CH2k N - 0¾ - CH2? N ^ CHc - CH " 2 Ϊ 2 Ynn AND wherein V is - CHg - CH - CHg OH Cl n is an integer of 1, 2 or 3 X is an inorganic or organic anion acid-preparable reaction salts of strong acid and triethylenediamine with epichlorohydrin, is intended for the cationization of polymers hydroxyl-containing substances. It can also be used in production technology paper and starch modifications.

Description

Vynález se týká ninu reakční směsi obsahu-jící sloučeCH,The present invention relates to a nin reaction mixture comprising

CH,CH,

N - CH_ - CH_O -N - Y \ / ^CH2 - CH₂ n(1) kde Y je skupina - CH₂ - CH - neboN - CH - CH _O -N - Y 1 / ^CH 2 - CH ₂ n (1) wherein Y is - CH ₂ - CH - or

OH ClOH Cl

- CH_O - CH - CH_O - CH _O - CH - CH _O

V n je celé číslo 1, 2 nebo 3V is an integer of 1, 2 or 3

X je aniont silné anorganické nebo organické kyseliny připravitelnou reakcí soli silné kyseliny a triethylendiaminu s epichlórhydrinem.X is an anion of a strong inorganic or organic acid obtainable by reacting a salt of a strong acid and triethylenediamine with epichlorohydrin.

V poslední době bylo chráněna řada sloučenin odvozených od pěti až šestičlenných heterocyklických sloučenin se dvěma atomy dusíku a epichlórhydrinu. Tyto látky reagují s hydroxylovými skupinami látek jako je celulóza, škrob a polyvinylalkohol a způsobuji změnu vlastnosti těchto látek.Recently, a number of compounds derived from five to six-membered heterocyclic compounds with two nitrogen atoms and epichlorohydrin have been protected. These substances react with hydroxyl groups of substances such as cellulose, starch and polyvinyl alcohol and cause a change in the properties of these substances.

U celulózových vláken je to zlepšení barevnosti, potlačení ’ mačkavosti za mokra a snížení sráživosti. U škrobu a jeho derivátů i u polyvinylalkoholu lze dosáhnout potlačení rozpustnosti ve vodě, čehož je možno využit nejen v technologii textilního zušlechťování, ale i v řadě dalších odvětví průmyslové výrobyFor cellulosic fibers, it improves color, suppresses' squeezing when wet and reduces shrinkage. In the case of starch and its derivatives, as well as in polyvinyl alcohol, it is possible to achieve suppression of water solubility, which can be used not only in textile refining technology, but also in many other branches of industrial production.

- 2 230 782- 2,230,782

Nevýhodou řady těchto látek je však poměrně špatná dostupnost výchozích heterocyklických sloučenin.However, a disadvantage of many of these compounds is the relatively poor availability of the starting heterocyclic compounds.

Sloučeniny podle vynálezu představuji rozšířeni okruhu kationizačnich přípravků s tim, že při stejné účinnosti jako u známých přípravků lze vyjít při výrobě z jiné surovinové báze.The compounds according to the invention represent an extension of the cationic preparation range, with the same efficacy as the known formulations starting from a different raw material base.

Reakční směs, obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, je možno připravit kvarternizaci trietyléndiaminu epichlórhydrinem ve vodním prostředí. Trietyléndiamin se před kvarternizaci protonizuje silnou anorganickou nebo organickou kyselinou.The reaction mixture containing the compounds of formula 1 can be prepared by quaternizing triethylenediamine with epichlorohydrin in an aqueous medium. The triethylenediamine is protonated with a strong inorganic or organic acid before quaternization.

+2 CH_O - CH - CH-Cl+2 CH _O -CH-CH-Cl

X / .CH₂ - CH₂ X / .CH ₂ - CH ₂

Η - Ν_χ- CH₂ - CH₂ - N - H \ s \CH₂ - CH^Η - Ν _χ - CH ₂ - CH ₂ - N - H \ s \ CH ₂ - CH 2

V reakčnim schématu značí X aniont zmíněné kyseliny. Působením alkálii na tato látky vznikají sloučeniny :In the reaction scheme, X is the anion of said acid. The action of alkali on these substances produces compounds:

CH₂ - CH _@ CH ₂ - CH _@

CH_O - CH - CH_ - N - CH_O - CH_O - N - CH_O - CH - CH„ \ / X/ ^xCH₂ - CH£ _O CH - CH - CH? - N - CH _O - CH _O - N - CH _O - CH - CH "\ / X / ^x CH ₂ - CH £

1_O - Ul-I v1 _O - Ul-I v

Sloučeniny obecného vzorce 2 a 3 jo obtížné z reakčni směsi izolovat, pro praktické využití to ani neni nutné.The compounds of formula (2) and (3) are difficult to isolate from the reaction mixture, nor is it necessary for practical use.

(3)(3)

230 782230 782

Sloučeniny podle vynálezu reaguji v alkalickém prostřed! s hydroxylovými skupinami přírodních i syntetických polymerů, jako je celulóza, škrob, polyvinylalkohol a jejich deriváty, čímž modifikuji vlastnosti těchto látek.The compounds of the invention are reacted in an alkaline medium. with hydroxyl groups of natural and synthetic polymers such as cellulose, starch, polyvinyl alcohol and derivatives thereof, thereby modifying the properties of these substances.

Postup přípravy sloučenin podle vynálezu je popsán v těchto příkladech :The procedure for preparing the compounds of the invention is described in the following examples:

Příklad 1 :Example 1:

V tříhrdlé baňce opatřené teploměrem, míchadlem a zpětným chladičem se do 112 g trietyléndiaminu postupně přidává 196 g 50% kyseliny sirové. Při teplotě 85 °C se v průběhu 2 hodin postupně přidává 184 g epichlórhydrinu. Teplota se reguluje nátokem epichlórhydrinu a chlazením. Po přidání celého množství epichlórhydrinu se reakčni směs ponechá doreagovat při stejné teplotě ještě 30 minut. Reakčni směs obsahuje 80 % síranu sloučeniny vzorce 2 při stanovení účinné látky argentometrickou titrací chloridového iontu po alkalické hydrolýze.In a three-necked flask equipped with a thermometer, stirrer and reflux condenser, 196 g of 50% sulfuric acid are gradually added to 112 g of triethylenediamine. At 85 ° C, 184 g of epichlorohydrin are gradually added over 2 hours. The temperature is controlled by epichlorohydrin inflow and cooling. After all the epichlorohydrin has been added, the reaction mixture is allowed to react at the same temperature for a further 30 minutes. The reaction mixture contains 80% sulphate of the compound of formula 2 in the determination of the active substance by argentometric titration of the chloride ion after alkaline hydrolysis.

Při stanovení účinné látky přidáním přebytku tetrafenylboritanu sodného a zpětné titraci dusičnanem thallným je obsah účinné látky 76,3 %, Teoretický výtěžek reakce je 80,2 %.In the determination of the active substance by addition of excess sodium tetraphenylborate and back titration with thallium nitrate, the active substance content is 76.3%. The theoretical reaction yield is 80.2%.

Přiklad 2 :Example 2:

Do produktu reakce podle příkladu 1 se při teplotě 15 až • 20 °C postupně za stálého chlazeni během 2 hodin přidává 160 gTo the reaction product of Example 1, at a temperature of 15 to 20 ° C, 160 g is gradually added over a period of 2 hours, with constant cooling.

50% roztoku hydroxidu sodného. Reakčni směs obsahuje 47,3 % síranu sloučeniny vzorce 3 při stanoveni aktivní látky potenciometrickou titrací uvolněného chloridového iontu a 44,9 % při stanovení vysrážením přebytkem tetrafenylboritanu sodného a zpětnou potenciometrickou titrací dusičnanem thallným s využitím iontově-selektivni elektrody.50% sodium hydroxide solution. The reaction mixture contained 47.3% of the sulfate of the compound of Formula 3 in the determination of active ingredient by potentiometric titration of the chloride ion liberated and 44.9% in the assay by precipitation with excess sodium tetrafenylborate and reverse potentiometric titration with thallium nitrate using an ion-selective electrode.

Claims

OBJECT V Y N X L E Z U

230 782

The reaction mixture containing compound of the formula wherein Y is a group - CH - CH - CH? H or Cl - CH ₂ - CH - CH \ /

O

X is an anion of a strong organic or inorganic acid n is an integer of 1,2 or 3 obtainable by reacting an aqueous solution of 1 mole of a strong inorganic or organic acid salt of triethylenediamine with 2-3 moles of epychlorohydrin at 20-100 ° C for compounds where Y is a group - _CH2 - CH - _CH2

OH, Cl, and treatment with 2 moles of alkali to the mixture in the case where Y is - CH _O - CH - CH _O 'o