CS230782B1 - Mixture for reaction - Google Patents
Mixture for reaction Download PDFInfo
- Publication number
- CS230782B1 CS230782B1 CS829981A CS998182A CS230782B1 CS 230782 B1 CS230782 B1 CS 230782B1 CS 829981 A CS829981 A CS 829981A CS 998182 A CS998182 A CS 998182A CS 230782 B1 CS230782 B1 CS 230782B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction
- compounds
- triethylenediamine
- epichlorohydrin
- chg
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- -1 organic acid salt Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 abstract description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001449 anionic compounds Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 abstract 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract 1
- 150000002891 organic anions Chemical group 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- FYWSTUCDSVYLPV-UHFFFAOYSA-N nitrooxythallium Chemical compound [Tl+].[O-][N+]([O-])=O FYWSTUCDSVYLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000001461 argentometric titration Methods 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Reakční ninu obecného směs obsahující sloučevzoree /CH2 - CH2k N - 0¾ - CH2 ? N ^CHc - CH„ 2 Ϊ 2 Ynn A kde V je skupina - CHg - CH - CHg OH Cl n je celé Číslo 1, 2 nebo 3 X je aniont silné anorganické nebo organické kyseliny připravitelné reakci soli silné kyseliny a trietyléndiaminu s epichlorhydrinem, je určena pro kationizaci polymérnlch látek obsahujících hydroxylové skupiny. Může se využit také v technologii výroby papíru i při modifikacích škrobu.Reaction of the common stock compound containing compound CH2 - CH2k N - 0¾ - CH2? N ^ CHc - CH " 2 Ϊ 2 Ynn AND wherein V is - CHg - CH - CHg OH Cl n is an integer of 1, 2 or 3 X is an inorganic or organic anion acid-preparable reaction salts of strong acid and triethylenediamine with epichlorohydrin, is intended for the cationization of polymers hydroxyl-containing substances. It can also be used in production technology paper and starch modifications.
Description
Vynález se týká ninu reakční směsi obsahu-jící sloučeCH,The present invention relates to a nin reaction mixture comprising
CH,CH,
N - CH_ - CHO -N - Y \ / CH2 - CH2 n(1) kde Y je skupina - CH2 - CH - neboN - CH - CH O -N - Y 1 / CH 2 - CH 2 n (1) wherein Y is - CH 2 - CH - or
OH ClOH Cl
- CHO - CH - CHO - CH O - CH - CH O
V n je celé číslo 1, 2 nebo 3V is an integer of 1, 2 or 3
X je aniont silné anorganické nebo organické kyseliny připravitelnou reakcí soli silné kyseliny a triethylendiaminu s epichlórhydrinem.X is an anion of a strong inorganic or organic acid obtainable by reacting a salt of a strong acid and triethylenediamine with epichlorohydrin.
V poslední době bylo chráněna řada sloučenin odvozených od pěti až šestičlenných heterocyklických sloučenin se dvěma atomy dusíku a epichlórhydrinu. Tyto látky reagují s hydroxylovými skupinami látek jako je celulóza, škrob a polyvinylalkohol a způsobuji změnu vlastnosti těchto látek.Recently, a number of compounds derived from five to six-membered heterocyclic compounds with two nitrogen atoms and epichlorohydrin have been protected. These substances react with hydroxyl groups of substances such as cellulose, starch and polyvinyl alcohol and cause a change in the properties of these substances.
U celulózových vláken je to zlepšení barevnosti, potlačení ’ mačkavosti za mokra a snížení sráživosti. U škrobu a jeho derivátů i u polyvinylalkoholu lze dosáhnout potlačení rozpustnosti ve vodě, čehož je možno využit nejen v technologii textilního zušlechťování, ale i v řadě dalších odvětví průmyslové výrobyFor cellulosic fibers, it improves color, suppresses' squeezing when wet and reduces shrinkage. In the case of starch and its derivatives, as well as in polyvinyl alcohol, it is possible to achieve suppression of water solubility, which can be used not only in textile refining technology, but also in many other branches of industrial production.
- 2 230 782- 2,230,782
Nevýhodou řady těchto látek je však poměrně špatná dostupnost výchozích heterocyklických sloučenin.However, a disadvantage of many of these compounds is the relatively poor availability of the starting heterocyclic compounds.
Sloučeniny podle vynálezu představuji rozšířeni okruhu kationizačnich přípravků s tim, že při stejné účinnosti jako u známých přípravků lze vyjít při výrobě z jiné surovinové báze.The compounds according to the invention represent an extension of the cationic preparation range, with the same efficacy as the known formulations starting from a different raw material base.
Reakční směs, obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, je možno připravit kvarternizaci trietyléndiaminu epichlórhydrinem ve vodním prostředí. Trietyléndiamin se před kvarternizaci protonizuje silnou anorganickou nebo organickou kyselinou.The reaction mixture containing the compounds of formula 1 can be prepared by quaternizing triethylenediamine with epichlorohydrin in an aqueous medium. The triethylenediamine is protonated with a strong inorganic or organic acid before quaternization.
+2 CHO - CH - CH-Cl+2 CH O -CH-CH-Cl
X / .CH2 - CH2 X / .CH 2 - CH 2
Η - Νχ- CH2 - CH2 - N - H \ s \CH2 - CH^Η - Ν χ - CH 2 - CH 2 - N - H \ s \ CH 2 - CH 2
V reakčnim schématu značí X aniont zmíněné kyseliny. Působením alkálii na tato látky vznikají sloučeniny :In the reaction scheme, X is the anion of said acid. The action of alkali on these substances produces compounds:
CH2 - CH @ CH 2 - CH @
CHO - CH - CH_ - N - CHO - CHO - N - CHO - CH - CH„ \ / X/ xCH2 - CH£ O CH - CH - CH? - N - CH O - CH O - N - CH O - CH - CH "\ / X / x CH 2 - CH £
1O - Ul-I v1 O - Ul-I v
Sloučeniny obecného vzorce 2 a 3 jo obtížné z reakčni směsi izolovat, pro praktické využití to ani neni nutné.The compounds of formula (2) and (3) are difficult to isolate from the reaction mixture, nor is it necessary for practical use.
(3)(3)
230 782230 782
Sloučeniny podle vynálezu reaguji v alkalickém prostřed! s hydroxylovými skupinami přírodních i syntetických polymerů, jako je celulóza, škrob, polyvinylalkohol a jejich deriváty, čímž modifikuji vlastnosti těchto látek.The compounds of the invention are reacted in an alkaline medium. with hydroxyl groups of natural and synthetic polymers such as cellulose, starch, polyvinyl alcohol and derivatives thereof, thereby modifying the properties of these substances.
Postup přípravy sloučenin podle vynálezu je popsán v těchto příkladech :The procedure for preparing the compounds of the invention is described in the following examples:
Příklad 1 :Example 1:
V tříhrdlé baňce opatřené teploměrem, míchadlem a zpětným chladičem se do 112 g trietyléndiaminu postupně přidává 196 g 50% kyseliny sirové. Při teplotě 85 °C se v průběhu 2 hodin postupně přidává 184 g epichlórhydrinu. Teplota se reguluje nátokem epichlórhydrinu a chlazením. Po přidání celého množství epichlórhydrinu se reakčni směs ponechá doreagovat při stejné teplotě ještě 30 minut. Reakčni směs obsahuje 80 % síranu sloučeniny vzorce 2 při stanovení účinné látky argentometrickou titrací chloridového iontu po alkalické hydrolýze.In a three-necked flask equipped with a thermometer, stirrer and reflux condenser, 196 g of 50% sulfuric acid are gradually added to 112 g of triethylenediamine. At 85 ° C, 184 g of epichlorohydrin are gradually added over 2 hours. The temperature is controlled by epichlorohydrin inflow and cooling. After all the epichlorohydrin has been added, the reaction mixture is allowed to react at the same temperature for a further 30 minutes. The reaction mixture contains 80% sulphate of the compound of formula 2 in the determination of the active substance by argentometric titration of the chloride ion after alkaline hydrolysis.
Při stanovení účinné látky přidáním přebytku tetrafenylboritanu sodného a zpětné titraci dusičnanem thallným je obsah účinné látky 76,3 %, Teoretický výtěžek reakce je 80,2 %.In the determination of the active substance by addition of excess sodium tetraphenylborate and back titration with thallium nitrate, the active substance content is 76.3%. The theoretical reaction yield is 80.2%.
Přiklad 2 :Example 2:
Do produktu reakce podle příkladu 1 se při teplotě 15 až • 20 °C postupně za stálého chlazeni během 2 hodin přidává 160 gTo the reaction product of Example 1, at a temperature of 15 to 20 ° C, 160 g is gradually added over a period of 2 hours, with constant cooling.
50% roztoku hydroxidu sodného. Reakčni směs obsahuje 47,3 % síranu sloučeniny vzorce 3 při stanoveni aktivní látky potenciometrickou titrací uvolněného chloridového iontu a 44,9 % při stanovení vysrážením přebytkem tetrafenylboritanu sodného a zpětnou potenciometrickou titrací dusičnanem thallným s využitím iontově-selektivni elektrody.50% sodium hydroxide solution. The reaction mixture contained 47.3% of the sulfate of the compound of Formula 3 in the determination of active ingredient by potentiometric titration of the chloride ion liberated and 44.9% in the assay by precipitation with excess sodium tetrafenylborate and reverse potentiometric titration with thallium nitrate using an ion-selective electrode.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS829981A CS230782B1 (en) | 1982-12-30 | 1982-12-30 | Mixture for reaction |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS829981A CS230782B1 (en) | 1982-12-30 | 1982-12-30 | Mixture for reaction |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS998182A1 CS998182A1 (en) | 1984-01-16 |
| CS230782B1 true CS230782B1 (en) | 1984-08-13 |
Family
ID=5447427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS829981A CS230782B1 (en) | 1982-12-30 | 1982-12-30 | Mixture for reaction |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS230782B1 (en) |
-
1982
- 1982-12-30 CS CS829981A patent/CS230782B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS998182A1 (en) | 1984-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3472840A (en) | Quaternary nitrogen-containing cellulose ethers | |
| US4845256A (en) | Production of silyl quaternary ammonium compounds | |
| PT85352A (en) | Process for the preparation of amine-acid thickening compositions | |
| US4271190A (en) | Guanidinium salts, processes for their manufacture as well as microbicidal preparations containing these compounds | |
| US2850492A (en) | Organic ammonium salts of lignin acids | |
| CS230782B1 (en) | Mixture for reaction | |
| US3029164A (en) | Production of crease resistance in cellulosic fabrics with the aid of 1, 3-dimethylol-4, 5-bis(alkoxy)-2-imidazolidinones | |
| US4931563A (en) | Oleum sulfonation of phenyl quaternary alkyl ammonium and phosphonium carbonate esters | |
| CN108689888B (en) | Alkyl biguanide salt and preparation method thereof | |
| JPS60158151A (en) | Novel amphoteric compound, disinfectant cleaning mixture containing same and manufacture of them | |
| ES407914A1 (en) | Method of preparing stable aqueous solutions of organosilicic compounds and the resulting products and applications thereof | |
| US3734939A (en) | N,n-diallylguanidine salts | |
| US3102912A (en) | Surface active phenoxy, ethoxylated hydroxy propylamines | |
| US3281452A (en) | Polycyano quaternary ammonium compounds | |
| PL90457B1 (en) | Benzimidazole derivatives[US3941788A] | |
| US5312944A (en) | Antibacterial silane coupler compounds containing guanidyl group | |
| US5043099A (en) | Mono- and di-substituted (diphosphonoalkylamino methyl)-4-hydroxybenzenesulfonic acid | |
| US3770576A (en) | Higher alkyl derivatives of 2-hydroxypropylisothiouronium salts and their use in sizing paper | |
| US3352898A (en) | Process for production of bunte compounds | |
| KR840001186B1 (en) | Method for preparing benzoxazolone | |
| JPS568409A (en) | Cation-modified polyacrylamide, and use and preparation of the same | |
| US2316152A (en) | Process of preparing sulphonium compounds | |
| ES444512A1 (en) | Process for the production of arylene-bis-sulphonyl urea salts | |
| GB1570592A (en) | Ers thereof preparation of n-methylolated tertiary aminoamides and eth | |
| GB786388A (en) | Titanium and zirconium organic compounds |