CS229690B2 - Fungicide agent and manufacturing process of effective component - Google Patents

Fungicide agent and manufacturing process of effective component Download PDF

Info

Publication number
CS229690B2
CS229690B2 CS825725A CS572582A CS229690B2 CS 229690 B2 CS229690 B2 CS 229690B2 CS 825725 A CS825725 A CS 825725A CS 572582 A CS572582 A CS 572582A CS 229690 B2 CS229690 B2 CS 229690B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
parts
acid
weight
active ingredient
Prior art date
Application number
CS825725A
Other languages
English (en)
Inventor
Karel Eicken
Wolfgang Rohr
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS229690B2 publication Critical patent/CS229690B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/58—Y being a hetero atom
    • C07C275/60—Y being an oxygen atom, e.g. allophanic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

Předložený vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové N-iaminomethylhalogenacetanllidy. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových sloučenin.
Jako halogenacetanilidy s herbicidními vlastnostmi jsou kromě jiného známy sloučeniny: 2,6-diethyl-N-(methoxymethyl)-2‘-chloracetanilid (srov. americký patentní spis 3 442 945] a 2-methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-l-methylethy 1) -2‘-chloracetanilid (srov. DOS 2 328 340). Dále je známio, že chloracetanilidy s amidovými skupinami vázanými přes methylenovou skupinu mají herbicidní účinek (srov. DOS 2 226 543, americký patentní spis 4 097 262, americký patentní spis 3 901 685).
Nyní bylo zjišttěno, že herbicidní prostředky, které jako účinnou složku obsahují substituované N-aminomethylhalogenacetanilidy obecného vzorce I ^co-nh2 *
' CO^R* v němž
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku,
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku,
R3 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 znamená alkylovou skupinu s 1 a'ž 6 atomy uhlíku a
X znamená halogen, se vyznačují při dobré herbicidní účinnosti zvláště svou snášitelností kulturními rostlinami.
Předmětem předloženého vynálezu je herbicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden N-aminomethylhalogenacetanilid obecného vzorce I, který je definován shora, spolu s inertními přísadami.
Alkylovým zbytkem ve významu symbolů R1, R2, R3 nebo R4 se vždy podle počtu uvedených atomů uhlíku rozumí například následující skupiny: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, η-, iso-, sek.- nebo terc.butyl, n-pentyl, n-hexyl a jejich isomery. X znamená chlor, brom nebo jód. Výhodným významem pro symbol X je chlor.
Podle vynálezu se substituované N-aminomethylhaloge.naceťanilidy obecného vzorce I připravují tím, Se se nechá reagovat N-
tu
229890
I
-halogenmethylhalogena&etamlid obecného vzorce II
v něm®
R1, R2, R3 а X mají shora uvedené významy,
Y znamená halogen, například chlor, brom nebo jód, s kyanidy obecného vzorce III
CN /
Μ—N 'СНГ] \
CO2R4 v němž
R4 má shora uvedený význam a
M znamená vodík, alkalický kov nebo tetraalkylamontovo-u skupinu, .popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti rozpouštědla, které je inertní vůči reakčním složkám, načež se získaný reakční produkt zmýdelní působením minerální kyseliny v přítomnosti alkoholu a popřípadě v přítomnosti inertního ředidla.
Jako rozpouštědla přicházejí pro reakci sloučenin obecného vzorce II s 'kyanidy obecného vzorce III v úvahu například aroniaitické uhlovodíky, jako i toluen, xylen, halogenované alifatické nebo· aromatické Uhlovodíky, ;jako Chlorbenzen, chloroform, methylenchlorid, ethery, jako tetrahydrofuran, nitrily, jako acetonitril, Ν,Ν-dialkylamldy, jalko dimethylformamid, sulfony, jako dimethy lsulf-oxid ínebo směsi těchto rozpouštědel.
Reakční teplota se pohybuje v prvním stupni mezi 0 °C a 150 °C, výhodně mezi 20 a 100 °C.
: Používájí-li se kyanamidy obecného vzorce III, v němlž M znamená vodík, pák se doporučuje používat činidlo vázající :kyselinu. . Jako’takováto činidla přicházejí v úvahu i terciární aminy, například triethylamin, pyridin, substituované pyridiny, nebo anorganické i báze, například oxidy a i hydroxidy, uhličitany a 'hydrogenuhličitany alkalickýÉh1 kovů.
Na 1 mol N-halogenmethylhalogenacetanilidu vzorce 41 se používá alespoň 1 mol, například baž 1^2‘и4й1»1гуайШи vzorce ПП.
Za áěéieai -Шйаее <raá'kěňlho .protiuiktu se
-například .popřípadě -po odfiltrování vznlk'.leho haiogejlifiu, liltEát odpaří a odparek se rozpustí v organickém rozpouštědle, které není místtelné s vodou. Potom se organická fáze promyje vodou, vysuší se a potom se Za sníženého tlaku zahustí. Pokud je to nutné může se získaný meziprodukt čistit překrystalováním nebo chromatografováním na silikagelu.
Ť+halpgenmethylhaloge-nacetanilidy, které se používají jako výchozí látky, jsou částečně známými .sloučeninami (srov. DAS 1'542 950). Tyto*sloučeniny se mohou vyrábět o sobě známým způsobem reakcí pří‘Slušriě substituovaných fenylazomethtnů s halogenacetylhalogenidy.
HyananUdy'vzorce III jsou rovněž známými látkami (srov. DOS 12'474*453, ИШБ 1'795-649).
Jako příklady kyanamidů, jakož i jejich .solí, které ae .používají jako výchozí .látky, lze jednotlivě uvést:
méthýlester kyanikarbamové kyseliny nebo jeho sodná sůl, draselná sůl nebo tetramethylamoniová sůl, .ethylester .kyankarbamové kyseliny nebo .jeho sodná sůl, draselná sůl nebo'tetramethylamoníová sůl, n-propylester kyankarbamové kyseliny nebo jeho sodná sůl, draselná sůl nebo tetramethylamoniová sůl, isQpropylester .kyankarbamové kyseliny nebo jeho sodná sůl nébo draselná sůl, n-butylester kyankarbamové kyseliny nebo jeho sodná (sůl nebo draselná sůl, seik.butylester kyankarbamové kyseliny nebo jeho sodná sůl, nebo draselná sůl, n-hexylester ikyankarbamové kyseliny nebo jeho sodná sůl .nebo draselná sůl.
Druhý reakční stupeň, tj. reakce reakčního produktu získaného v-prvním reakčním stupni s minerální i kyselinou, se provádí v přítomnosti alkoholu a popřípadě v přítomnosti inertního ředidla. Tato reakce se může provádět v ředidle, vůči kterému jsou .reakční složky inertní. Jako ředidla přicházejí v úváhu například aromatické uhlovodíky, jako toluen, xylen, halogenované alifatické nebo aromatické uhlovodíky, -jako chlorbenzen, chloroform, .methylenchlorid, ethery, jako diethylether, tetrahydrofuran nebo směsi těchto rozpouštědel.
Reakční teplota se při druhém reakčním stupni pohybuje mezi —30 a +100 °C, výhodně mezi —10 a +30 °C.
Jako minerální kyseliny se hodí výhodně halogenovodíkové i kyseliny, Jako chlorovodíková kyselina, bromovodíková kyselina a dále také kyselina .sírová.
Jako alkoholy přicházejí v úvahu výhodně nižší alifatické alkoholy jako methanol, ethanol, n- a iso-propanol, jakož i butanoly.
Minerální kyselina a alkohol se .používají v alespoň stechtometrickém množství vztaženo na reakční meziprodukt, většinou však v jedno- aiž dvacetinásobku stechiometrického množství. Po 4 až 48 hodinách reakční doby se· reakční směs smísí s vodou. N-aminomethylhalogenacetanilidy obecného vzorce I izolované z organické fáze, jsou popřípadě po odpaření inertního ředidla, v minoha případech čistými sloučeninami. Pokud je to nutné, mohou se tyto sloučeniny ještě čistit, například překrystalováním.
Způsob výroby N-aminomethylhalogenacetanilidů vzorce I 'objasňují následující příklady.
Příklad 1
a) Směs 52,0 g 2'‘-methyl-6‘-ethylanilidu N-chlormethyl-2-chloroctové kyseliny, 29,2 g sodné soli methylesteru kyankarbamové kyseliny a 0,5 g benzyltriethylamoniumchloridu ve 170 ml -methylenchloridu se míchá 14 hodin při teplotě 25 °C. Organická fáze skýtá po promytí 200 ml vody, vysušení a odpaření rozpouštědla a po prohnětení zbytku s malým' množstvím etheru 46,5 g N-methoxykarbonyl-N- [ N‘- (2-chloracetyl) -2‘-methyl-6‘-ethylanilinomethyl]kyanamídu o teplotě tání 71 až 73 °C.
Analýza:
pro C15H18N3O3'C1 (molekulová hmotnost 325,5) vypočteno:
55,64 % C, 5,60 % H, 12,98 °/o! N;
nalezeno:
55,8 % C, 6,00 % H, 12,6 % N.
b) Do roztoku 32,4 g N-methoxykarbonyl-N- [ N‘- (2-chlorace<tyl) -2‘-methyl-6‘-ethylanilinomethyljkyanamldu v 19,2 g methanolu a 200 ml methylenchloridu se při teplotě 0 až 5 °C 'zavádí plynný chlorovodík až do nasycení · (asi- 2· hodiny). Po 20 hodinách stání uzavřené reakční směsi při stejné teplotě se po přidání 100 ml vody reakční směs míchá 1 hodinu při teplottě 25 °C. Z -organické -fáze ise izoluje po promytí vodou, roztokem hydro-genuhličitanu sodného a vodou, jakož i po překrystalování z methanolu 24,2 gramů 2-chlor-2‘-iDethyl-6‘-e,thyl-N- (N‘-methoxykarbonylureidomethyl) acetanilidů o teplotě tání 139 -až 141 °C (sloučenina č. 1).
Analýza:
pro C15H2oN;ACl· (molekulová hmotnost 341,5) vypočteno:
52,71 % C, 5,90 % H, 12,29 % N; nalezeno·:
53,2 % C, 6,0 % H, 12,4 % N.
Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 1 v odstavci a) se připraví následující meziprodukty:
č. R1 R2 4- R3 \o- R4
cHix X teplota tání (°C)
2a СНз CH, H CH3 Cl 125—128
3a CH-, CH-, H 02H5 Cl 93— 95
4a СН3 c.2H5 H С2Н5 Cl olej
5a С2Н5 С2Н5 H СНз Cl 78— 80
Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 1 se připraví následující sloučeniny obecného vzorce I.
/ ch2-n /čS-n' co,R
(U
příklad číslo R1 R2 R3 R4 X teplota tání (°C)
СНз CH3H
СНз СНзH
С2Н5 С2Н5H
Účinné látky vzorce I se .používají například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, granulátů, a to postřikováním, zamlžováním, poprašováním, posypáváním, mořeními nebo zaléváním. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. V každém případě mají zajistit pokud možno co nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako petrolej, nebo olej. pro .naftové motory, dále dehtové oleje atd., jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, .alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, jako například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanel, . butanol, chloroform, tetrachlorethan, cyklohexanol, cyklohexanon, ' chlorbenzen, isoforon atd., silně polární rozpouštědla, jako například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda atd. Soli se mohou používat ve formě svých vodných roztoků.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z ernulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků, olejových disperzí, přidáním vody. Pro výrobu emulzí, past .nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle homogei^izovat ve vodě pomocí adhezív, smáčedel, dispergátorů nebo· emulgátorů. Z účinné .látky, .smáčedla, adhezíva, dispergátorů nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje se mohou vyrábět také koncentráty, které jsou vhodné k ředění vodou.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu: soli ligninsulfonové kyseliny, naftalensulfonových kyselin a fénolsulfonové kyseliny s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a1 soli amonné, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, -soi.i dibuCH3 Cl 178—180
C2H5 d 181—183
CH3 d 151—15-3 tylnaftalensulfonové kyseliny s alkalickými kovy a .kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfátované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaného glykoletheru mastného· alkoholu, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu popřípadě inaftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenylethery, ethoxylovaný isooktylfenOl, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykoltther, alkylary^olyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastného alkoholu s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, po'lyoxye,thylenalkylet,hery, ethoxylovaný polyaxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfítové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prášky, posypy a popraše se mohou vyrábět smísením nebo. společným· rozemletím účinných látek s pevným nosičem.
Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty, a homogenní granuláty se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou například .minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, křída, mastek, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomit, uhličitan vápenatý a uhličitan hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, prášková celulóza a další povné nosné látky.
Uvedené prostředky obsahují 0,1 až 90 % hmotnostních účinné látky vzorce I, výhodně 1 až 80 % hmotnostních účinné látky vzorce I.
Jako .příklady těchto prostředků lze uvést:
229G£0
I.
dílů účinné látky č. 4 se smísí s 12 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny a močoviny, 68 díly paráfinického minerálního oleje a po důkladném smísení se získá stabilní olejová disperze.
II.
3·. díly hmotnostní účinné látky - se důkladně smísí s 97 díly hmotnostním! jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 %- hmotnostní účinné látky.
III.
dílů hmotnostních účinné látky č. 1 se důkladně smísí se· směsí 92 dílů hmotnostních práškového silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinického oleje, který byl nastříkán na povrch 'tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá prostředek s dobrou adhezí.
IV.
dílů hmotnostních účinné látky č. 2 se důkladně smísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu •fenolsulfonové kyseliny a ic^i^m^aldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 díly hmotnostními vody4· se získá vodná disperze.
V.
dílů hmotnostních účinné látky č. 4 se rozpustí ve směsi, která sestává z 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 20 dílů hmotnostních adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 ml ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 dílů hmotnostních vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze.
VI.
dílů hmotnostních účinné látky č. 1 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního- oleje o teplotě varu 210· -až 280 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto- roztoku do 100 000 dílů -hmotnostních vody a jemným -rozptýlením se získá vodná disperze.
VII.
dílů hmotnostních účinné látky č. 1 se dobře smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli diisobutylnaftalen-a-sulfonové kyseliny, díly hmotnostními sodné soli ligninsulíonové kyseliny ze sulfitových odpadních výluhů a 60 díly hmotnostními práškovité- ho silikagelu a směs se rozemele na kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením této směsi ve 20 000 dílech hmotnostních vody se získá postřiková -suspenze.
Aplikace, herbicidních prostředků se může provádět preemergentně nebo postemergentně. Výhodně se -tyto prostředky aplikují před vzejitím nežádoucích rostlin, a to jak inía plochách, na kterých -se pěstují užitkové plodiny, tak i na neobdělávaných pozemcích. Jsou-li účinné látky určitými kulturními rostlinami hůře snášeny, pak se může používat -také takových' způsobů aplikace, při kterých se herbicidní prostředky pomocí postřikovačích zařízení aplikují tak, aby -listy citlivých kulturních -rostlin nebyly pokud možno postřikem zasaženy, zatímco· účinné látky směřují na listy nežádoucích rostlin, které rostou pod těmito kulturními rostlinami, nebo na nepokrytý povrch půdy; (post-directer, lay-by).
Aplikované množství účinné látky činí podle ročního -období -a podle stadia -růstu 0,1 až 15 kg/ha a více, výhodně 0,25 až- 3 kg/ha.
Vliv zástupců herbicidů podle vynálezu na růst žádoucích a nežádoucích rostlin je blíže ilustrován pomocí následujících testů prováděných ve skleníku a na poli.
Pokusy ve skleníku
Kulturní rostliny se pěstují v květináčích z plastické hmoty o obsahu- 300 ml, které jsou naplněny jílovitou písečnou půdou s asi 1,5 % humusu jako substrátem. Semena pokusných rostlin se odděleně podle druhů zasejí na povrch půdy. Bezprostředně potom se- při proemergentním -ošetření aplikují prostředky podle vynálezu na povrch půdy. Tyto prostředky se přitom suspendují nebo emulgují ve vodě jako dispergačním prostředí a -aplikují se postřikem- pomocí jemně rozstřikujících trysek. Aplikované množství odpovídá 1,0 kg účinné látky/ha. - Po aplikaci prostředků se pokusné nádoby mírně zavlažují, aby došlo ke klíčení a -růstu rostlin. Potom -se nádoby překryjí průhlednou fólií z plastické hmoty a -nechají se přikryty až do stadia, kdy rostliny začnou růst. Toto přikrytí způsobuje -rovnoměrně klíčení pokusných rostlin, pokud ještě -nebylo ovlivněno účinnými látkami.
Jako srovnávacího prostředku, bylo použito známého- herbicidu ^‘C0CH2Ct
(A; známého z amerického -patentního spisu č. 3 442 945) rovněž v množství 1,0 kg/ /ha.
Květináče s pokusnými rostlinami, byly potom umístěny do skleníku, přičemž pro teplomilné druhy rostlin byly použity teplejší části skleníku (20 až 35 °C) a pro rostliny, kterým vyhovuje mírnější klima, byly použity části skleníku s teplotou 10 až 25 °C. Doba pokusu činila 2 až 4 týdny. Během této doby byly rostliny ošetřovány a byla vyhodnocována jejich reakce na jednotlivá ošetření. Hodnocení bylo prováděno podle stupnice od 0 do 100. Přitom znamená 0 stav, kdy rostliny nejsou vůbec poškozeny nebo normální růst a 100 znamená, že rostliny vůbec oevzcházeijí, popřípadě jsou úplně zničeny alespoň nadzemní části rostlin.
Pokusy na poli
Jedná se o pokusy na malých parcelách na standardních místech s jí loví tou písečnou půdou o pH 6 a s 1 až 1,5 % obsahu humusu. Účinné látky byly aplikovaný preemorgeintně, a to bezprostředně po zasetí nebo nejpozději 3 dny po zasetí. Pokusné rostliny byly zasety do řádků. Jako flóra plevelů byla použita přirozeně se vyskytující flóra. Látky byly emulgovány nebo suspendovány ve vodě jako nosném a dispergačním prostředí a byly aplikovány pomocí postřikovače poháněného motorem a připojeného na traktor. Aplikované množství sloučenin vzorce I se pohybovalo podle sloučeniny mezi 0,25 a 2,0 kg účinné látky/ha.
Jako srovnávacího prostředku bylo použito produktu A. který byl rovněž testován při pokusech ve skleníku, v množství 0,25, 0,5 a 1,0 kg účinné látky/ha jakož i herbicidu vzorce В
ČH-CHžO-CH5 ^•COCH2Cl CA
B; známého z DOS 2 328 340) v množství 2,0 kg účinné látky/ha.
Při nedostatku přírodních srážek bylo pro
váděno zavlažování, aby se zajistilo klíčení a růst užitkových rostlin a plevelů. Všechny pokusy se prováděly po dobu několika týdnů. Během této doby se provádělo hodnocení, a to rovněž podle stupnice od 0 do 100.
Při těchto pokusech byly testovány následující druhy rostlin: psárka polní (Alopecurus myosuroides), oves hluchý (Aveaa fatua), cukrová řepa (Beta vulgaris), řepka (Brassica napus), sveřep (Bromus tectorum), merlík bílý (Chenopodium album), ježatka kuří noha (Echlnochloa crus-galli), pěťour (Galinsoga spp.), sója (Glycine max.), bavlník (Gossypium hirsutum), čirok halepský (Sorghum halepense], ptačinec žabinec (Stellaria media), kukuřice (Zea mays), heřmánek (Matricaria spp.), hluchavka (Lamium spp.).
Při testování herbicidního účinku při preemergentní aplikaci 1,0 kg účinné látky/ /ha ve skleníku vykazovala například sloučenina č. 4 zvláště dobrou a ve srovnání se známou sloučeninou A daleko lepší snášiteluost pro určité dvojděložné druhy kulturních rostlin. Co do svého herbicidního účinku vůči nežádoucím travám chovaly se obě účinné látky podobně.
Při polních pokusech se vyznačovala například sloučenina č. 1 ve srovnání s herbicidem A při preemergentní aplikaci 0,25 a 10 kig účinné látky/ha lepší snášitelností a zvýšenou herbicidní účinností vůči ježatce kuří noze (Echinochloa crus-galli).
Při polním pokusu so ukazuje, že sloučenina č. 1 při preemergentní aplikaci 2,0 kg účinné látky/ha má lepší herbicidní účinek vůči různým dvouděložným nežádoucím rostlinám než srovnávací prostředek В a současně je lépe snášena sójou.
Sloučenina č. 2 vykazuje při polních pokusech při preemergentní aplikaci například 0,5 kg účinné látky/ha při dobré snášitelnosti kukuřicí jako kulturní rostlinou lepší herbicidní účinek než srovnávací prostředek A.
Výsledky uvedených testů jsou shrnuty v následujících tabulkách 1 až 4:
Herbicidní účinek у kulturách dvouděložných rostlin při preemergentní aplikaci ve skleníku účinná použité Beta vulgaris Brassica napus pokusné rostliny a % poškození Bromus Echinochloa Sorghum látka množství Gossypium Alopecurus Avena tectorum crus-galli halepense kg/ha hirsutum myosuroides fatua
Tabulka 2
Hubení plevelů v cukrovce při preemergentní aplikaci (polní pokus)
účinná látka polkusné rostliny a % poškození
použité množství kg/ha Beta vulgaris Echinochloa crus-galli
1 0,25 0 91
1,0 8 99
A 0,25 0 69
1,0 13 96
Tabulka 3
Hubení dvouděložných plevelů v kultuře sóji při preemergentní aplikaci (polní pokus)
účinná látka použité množství kg/ha Glycine max. Chenopodium album· pokusné rostliny a % poškození Stellaria media
Matricaria spp. Galinsoga . spp.
1 2,0 3 83 100 97 93
B 2,0 1 49 92 88 i 52
Tabulka 4
Hubení plevelů v kukuřici při preemergentní aplikaci (polní pokus)
účinná látka použité množství kg/ha Zea mays pokusné rostliny a % - poškození
Echinochloa crus-galli Lamium spp. Matricaria spp.
2 0,5 0 94 83 93
A 0,5 0 89 47 45
K rozšíření účinnostního spektra a к dosažení synergických efektů se mohou sloučeniny vzorce I míchat a společně aplikovat s četnými zástupci dalších skupin herbicidně účinných látek nebo regulátorů růstu rostlin. Jako takovéto složky přicházejí v úvahu například diaziny, deriváty 4H-3,1-benzoxaztau, benzothiadiazinony, 2,6-dínitroainiliiny, N-fenylkarbamáty, thiolka-rbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, tríaziny, amidy, močoviny, difenylethery, triazinony, uráčily, deriváty benzofuranu, deriváty cyklohexan-l,3-dionu a další.
Kromě toho je užitečné, mísit a společně aplikovat sloučeniny vzorce I samotné nebo ' v kombinaci s dalšími . herbicidy .nebo s antidoty také ještě s dalšími prostředky k ochraně rostlin, například s prostředky k potírání škůdců nebo fytopathogenních hub popřípadě bakterií. Význam má dále mísitelnost s roztoky minerálních solí, které . se používají k potlačení nedostatků živných látek a stopových prvků. Přidávat se mohou také nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

Claims (3)

  1. PREDMET
    1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden N-amínomethylhalogenacetamlld obecného vzorce I
    CO2R* \
    vynalezu v němž
    Ri znamená alkylovou skupinu- s 1 až 2 atomy uhlíku,
    R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až ' . 2 atomy uhlíku,
    R3 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a
    X znamená halogen, spolu s inertními přísadami.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden N-aminomethylhalogenacetanilid obecného vzorce I, v němž X znamená chlor a ostatní obecné symboly -mají význam uvedený v bodě 1.
  3. 3. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se иа N-halogenmethylh^logenace-tanilid obecného vzorce II
    R1, R2, R3 а X mají významy uvedené v bodě 1,
    Y znamená halogen, působí kyanamldem obecného vzorce III
    CN
    Μ—N (III) \
    CO2R4 v němž
    R4 má význam uvedený v bodě 1 a
    M znamená vodík, alkalický kov nebo tetraalkylamoniovou skupinu, popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti rozpouštědla, které je inertní vůči reakčním složkám, načež se získaný reakční produkt zmýdelňuje působením minerální kyseliny v přítomnosti alkoholu.
CS825725A 1981-07-31 1982-07-29 Fungicide agent and manufacturing process of effective component CS229690B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813130302 DE3130302A1 (de) 1981-07-31 1981-07-31 N-carbamoylmethyl-haogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS229690B2 true CS229690B2 (en) 1984-06-18

Family

ID=6138239

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS825725A CS229690B2 (en) 1981-07-31 1982-07-29 Fungicide agent and manufacturing process of effective component

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4498922A (cs)
EP (1) EP0071096B1 (cs)
JP (1) JPS5826857A (cs)
AT (1) ATE10190T1 (cs)
BR (1) BR8204444A (cs)
CS (1) CS229690B2 (cs)
DE (2) DE3130302A1 (cs)
DK (1) DK341582A (cs)
HU (1) HU190808B (cs)
IL (1) IL66364A (cs)
ZA (1) ZA825497B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0416022A (ja) * 1990-05-09 1992-01-21 Fujitsu Ltd クロック発生回路

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442945A (en) * 1967-05-22 1969-05-06 Monsanto Co Phytotoxic alpha-halo-acetanilides
US3769301A (en) * 1971-06-01 1973-10-30 Monsanto Co Herbicidal-n-(acyl-tertiary-amidoalkyl)anilides
NL150775B (nl) * 1971-06-01 1976-09-15 Monsanto Co Werkwijze voor het bereiden van aceetaniliden met herbicide werking en van zulke verbindingen bevattende preparaten.
US3901685A (en) * 1971-06-01 1975-08-26 Monsanto Co Herbicidal acetanilides 2-halo-n-(amidoalkylene)
US3937730A (en) * 1972-06-06 1976-02-10 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
US4097262A (en) * 1977-04-22 1978-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetamides
DE2854600A1 (de) * 1978-12-18 1980-06-26 Basf Ag Substituierte cyanamide
DE3002925A1 (de) * 1980-01-28 1981-07-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizide substituierte thioharnstoffe, ihre herstellung und verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
HU190808B (en) 1986-11-28
EP0071096A1 (de) 1983-02-09
ZA825497B (en) 1983-07-27
US4498922A (en) 1985-02-12
IL66364A (en) 1985-12-31
EP0071096B1 (de) 1984-11-07
DE3130302A1 (de) 1983-02-17
ATE10190T1 (de) 1984-11-15
JPS5826857A (ja) 1983-02-17
DE3261194D1 (en) 1984-12-13
DK341582A (da) 1983-02-01
IL66364A0 (en) 1982-11-30
BR8204444A (pt) 1983-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0084893B1 (de) 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CS207776B2 (en) Herbicide means
CS227322B2 (en) Herbicide and method of preparing active substance thereof
EP0332009A1 (de) N-Aryltetrahydrophthalimidverbindungen
US4144049A (en) N-(4-Benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-methoxyurea
CS226426B2 (en) Herbicide
HU207645B (en) Herbicide compositions containing carboxylic acid derivatives as active components and process for producing them active components
EP0081141B1 (de) Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0135838B1 (de) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CA1176271A (en) 2&#39;-phenylhydrazino-2-cyanoacrylic acid esters and herbicides containing these compounds
CS226733B2 (en) Herbicide and method of preparing active component thereof
CS199747B2 (en) Herbicide
CS196228B2 (en) Herbicide
CS226423B2 (en) Herbicide and method of preparing its active component
EP0107123B1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CS229690B2 (en) Fungicide agent and manufacturing process of effective component
EP0098440B1 (de) 3,7-Dichlor-chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0192998B1 (de) Thiazolylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US5817603A (en) Substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives and intermediates for their preparation
EP0788479B1 (de) Substituierte phthalimido-zimtsäurederivate mit herbizider wirkung
EP0081206A2 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0144052A2 (de) Chinolinoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchhses
EP0067381B1 (de) Anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide
US6197728B1 (en) Quinoxaline derivatives and herbicidal composition
DE2823424A1 (de) Dibenzofuranoxylakancarbonsaeure-derivate