CS229094B1 - Trojsodná sof 6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-siilfo-1-antrachinón-amino)]- anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazín-2-yl-hydroxyetylškrobu a sposob jeho přípravy - Google Patents
Trojsodná sof 6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-siilfo-1-antrachinón-amino)]- anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazín-2-yl-hydroxyetylškrobu a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS229094B1 CS229094B1 CS39183A CS39183A CS229094B1 CS 229094 B1 CS229094 B1 CS 229094B1 CS 39183 A CS39183 A CS 39183A CS 39183 A CS39183 A CS 39183A CS 229094 B1 CS229094 B1 CS 229094B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sulfo
- blue
- amino
- anilino
- hydroxyethyl starch
- Prior art date
Links
- 229920001612 Hydroxyethyl starch Polymers 0.000 title claims description 23
- 229940050526 hydroxyethylstarch Drugs 0.000 title claims description 23
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 14
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 8
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 8
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- YKCWQPZFAFZLBI-UHFFFAOYSA-N cibacron blue Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1NC(C=C1S(O)(=O)=O)=CC=C1NC(N=1)=NC(Cl)=NC=1NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O YKCWQPZFAFZLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 claims 1
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 claims 1
- -1 hydroxyethyl sodium carbonate Chemical compound 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 10
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 4
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBJIOUPGPLENGP-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 IBJIOUPGPLENGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KIRKGWILHWJIMS-UHFFFAOYSA-K trisodium;1-amino-4-[4-[[4-chloro-6-(2-sulfonatoanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-3-sulfonatoanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C(S([O-])(=O)=O)C=C1NC(C=C1S([O-])(=O)=O)=CC=C1NC(N=1)=NC(Cl)=NC=1NC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O KIRKGWILHWJIMS-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 229920000310 Alpha glucan Polymers 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical class C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002527 Glycogen Polymers 0.000 description 1
- 238000001042 affinity chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 229940096919 glycogen Drugs 0.000 description 1
- DNZMDASEFMLYBU-RNBXVSKKSA-N hydroxyethyl starch Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.OCCOC[C@H]1O[C@H](OCCO)[C@H](OCCO)[C@@H](OCCO)[C@@H]1OCCO DNZMDASEFMLYBU-RNBXVSKKSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Vynález sa týká trojsodnej soli 6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antrachinón-amino )J anilino-4-(x-sulfoaniIino)-1,3,5-triazín-2-yl-hydroxyetylškrobu a spfisobu jeho přípravy.
Trojsodná sol’ 6- [2-sulf o-4-( 4-amino-3-sulfo-1 -antrachinón-amino)] anilino-4-(x-sulfoanilino)-! ,3,5--triazín-2-yl-dextránu je vodorozpustná látka a slúžila v afinitnej chromato grafii ako prostriedok na štúdium afinity enzýmov a proteínov vfibeo k antrachinón-triazínovým farbivám,, ktoré sú jeuným z typov generálnych afinantov (E. Stellwagen: Accounts Chem. Res. 10, 92 /1977/)· Chromolytioké dextrány o priemernej molekulovej hmotnosti 5.10^ až 2.10^ sa vyznačovali výraznou afinitou k enzýmom, ktorá je závislá nielen od typu chromofóru, ale aj od molekulovej hmotnosti polysacharidu. Zo skúšaných antrachlnón-triazínových farbív najvačšiu účinnost vykazovala trojsodná sol’ 2-chlór-6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antraehinón-amino)]anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazínu (P. Gemeiner,
D. Mislovičová, J. Zemek, t. Kuniak: Collect. Czeoh. Chem. Commun. 46, 419 /1981/). Vplyv charakteru polysacharidu na afinitu jeho chromolytického derivátu ku enzýmom a albuminu bol zatial’ dokázaný z rozpustných polysaoharidov iba u dextránu, rozpustného škrobu a glykogénu a z nerozpustných polysaoharidov u sieťovaných dextránov, sieťovanej agarózy a celu lózy (S. Angal, P. D. G. Dean: Biochem. J. 167, 301 /1977/).
Hydroxyetylškrob je ňalší typ vodorozpustríého polysacharidu vhodného na tieto účely. Je to vetvený alfa-glukán (99 % amylopektín) vo formě jeho hydroxyetylderivátu so stupňom substitúcie 0,63 až 0,67. Frakcionáciou tohto vodorozpustného polysacharidu sa získali frakcie hydroxyetylškrobu s priemernou molekulovou hmotnosťou v rozmedzl 5.10^ až 2.10^. Pri vypracovaní podmienok reakcie hydroxyetylškrobu s trojsodnou sol’ou 2-chlór-6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antrachinón-amino)] anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazínom sa vychádzalo z podmienok farbenia dextránov (P. Gemeiner a kol.: Collect. Czech. Chem. Com229094 mun., 46, 4)9 /1981/). Aby sa dosiahol jednotný stupeň substitdeie dextránov s trójaodnou soTou 2-chlór-6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antrachinón-amino)J anilino-4-Cx-sulfoanilino)-1,3,5-triazínu (65 umól/g), používali sa hmotnostně poměry trojsodná sol’ 2-chlór-6- 2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antrachinón-amino) anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazínu : dextrán : uhličitén sodný = 0,5:1:2 s tým, že reakcia prebiehala po dobu 2 h pri teplote 80 °G. Za týchto podmienok sa viazalo len 10 % trojsodnej soli 2-chlór-6- 2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1 -antrachinón-amino) anilino-4-(x-sulf'oanilino)-1,3,5-triazínu, So je ekonomicky nákladné.
Uvedenú nevýhodu odstraňuje v podstatnej miere tento vynález. Podstatou vynálezu je trojsodná sol’ 6-[^2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antraohinón-amino)J anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazín-2-yl-hydroxyetylěkrobu, kde x je poloha substituenta 2 alebo 4 vzorca I
kde R představuje hydroxyetylSkrob so stupňom substitúcie 0,63 až 0,67 a o priemernej molekulovej hmotnosti 5.10^ až 2.10^. Dalej podstatou vynálezu je spOsob přípravy týchto derivátov, ktorý sa vyznačuje tým, že jednotlivé frakcie hydroxyetylěkrobu sa po dobu 30 min aktivujú vodným roztokom trojsodnej soli 2-chlór-6-[2-suIfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antrachinón-amino)] anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazínu vzorca II pri teplote 60 °C a po přidaní chloridu sodného a uhličitanu sodného reaguji! s trojsodnou soTou 2-chlór-6- [2-sulfo -4-(4-amino-3-sulfo-1-antrachinón-amino)J anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazínu po dobu 2 h pri teplote 70 °C při hmotnostných poraeroch trojsodná sol’ 2-ohlór-6-[2-sulfo-4-(4-amino -3-sulfo-1-antrachinón-amino)] anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazínu : hydroxyetylSkrob : uhličitan sodný = 0,18 až 0,25:1:0,2 v prostředí 3,5 % vodného roztoku chloridu sodného.
(II)
Výhodou navrhovaného spOsobu přípravy oproti doterajěiemu spOsobu přípravy chromolytických dextránov je, že pri 2 až 5násobne nižěej spotrebe ti>ojsodnej soli 2-ohlór-6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antrachinón-amino)] anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazínu, lOnásobne nižgej spotrebe uhličitanu sodného a pri znížení teploty o 10 °C sa dosahuje rovnaký stupeň substitúcie a)co pri farbení dextránov a že uvedený postup je jednoduchý a nenáročný na použité chemikálie a přístroje.
Příklad 1 mg hydroxyetylškrobu (HES) o priemernej molekulovej hmotnosti 53 500 a 4,9 mg trojsodnej soli 2-chlór-6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antrachinón-aminoj] anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazínu (Cibacron Blue 3G-A Sálej Blue) sa rozpustí v ,,25 ml destiiovanej vody při teplote 60 °C a mieša sa po dobu 30 min. Potom sa přidé 43,75 mg chloridu sodného a zmes sa zohreje na teplotu 70 °G. Po přidaní 5 mg uhličitanu sodného sa reakčná zmes mieša ešte po dobu 2 h. Potom sa reakčná zmes ochladí, zneutralizuje zriedenou kyselinou chlorovodíkovou na pH 7 a přečistí na koloně naplnenej dextránom sieťovaným epichlórhydrínom (Sephadex G-25 fine). Objem náplně kolony je 10C ml, výška 21,5 cm a priemer 2,5 cm. Eluuje sa destilovanou vodou, pri prietoku eluátu kolonou 30 až 35 ml/h.
Prvá modrá frakcia obsahujdca vodný roztok trojsodnej soli 6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antrachinón-amino)] anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazín-2-yl-hydroxyetylškrobu (Cibacron Blue-HES, ďalej Blue-HES) sa odpaří na rotačnej vákuovej odparke do sucha pri tlaku 5 kPa; po přidaní a znovu odpaření etanolu a potom acetonu sa získá suchý Blue-HES (23,1 mg) s obsahom 65,4 umólu Blue/g.
Příklad 2
Postup podTa příkladu 1 s tým rozdielom, že sa použije hydroxyetylškrob o priemernej molekulovej hmotnosti ,27 000 a 4,63 mg Cibacron Blue 3G-A. Získá sa Blue-HES (22,5 mg) o obsahu 65,4 umól Blue/g.
Příklad 3
Postup podTa příkladu 1 s tým rozdielom, že sa použije hydroxyetylškrob o priemernej molekulovej hmotnosti 402 000 a 6,23 mg Blue. Suchý Blue-HES (22,2 mg) obsahuje 68,7 Umól Blue/g.
Příklad 4
Postup podTa příkladu 1 s tým rozdielom, že sa použil hydroxyetylškrob o priemernej molekulovej hmotnosti 1 920 000 a 6,23 mg Blue. Suchý Blue-HES (21,7 mg) obsahuje 72,08 umól Blue/g.
Vynález má použitie v enzýmovom inžinierstve a v biochémii, a to pri izoláeii a purifikácii enzýmov alebo ako substráty a inhibitory enzýmami katalyzovaných reakeií.
Claims (2)
1, Trojsodná sol’ 6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antrachinón-amino)J anilino-4-(x-sulfo anilino)-1,3,5-triazín-2-yl-hydroxyetylškrobu, kde x je poloha substituenta 2 alebo 4 vzorca I
SO3Na
229094 4 kde R představuje hydroxyetylškrob so stupňom substitúcie 0,63 ež 0,67 a priemernou molekulovou hmotnosťou 5.10 4 až 2.10®.
2. Spfisob přípravy podTa bodu 1 vyznačujúci sa tým, že frakcionovaný vodorozpustný hydroxyetylškrob sa po dobu 30 min aktivuje vodným roztokom trojsodnej soli 2-chlór-6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antrachinón-amino)] anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazínu vzorca II pri teplote 60 °C a po přidaní chloridu sodného a uhličitanu sodného reaguje s trojsodnou soTou 2-chlór-6- [2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antrachinón-amino)] anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazínu po dobu 2 h pri teplote 70 °C pri hmotnostných pomeroch trojsodná sol’ 2-chlór-6-^2-sulfo-4-(4-amino-3-sulfo-1-antrachinón-amino)] anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazínu : hydroxyetylškrob : uhličitan sodný = 0,18 až 0,25:1:0,2 v prostředí 3,5 % vodného chloridu sodného.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS39183A CS229094B1 (cs) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | Trojsodná sof 6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-siilfo-1-antrachinón-amino)]- anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazín-2-yl-hydroxyetylškrobu a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS39183A CS229094B1 (cs) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | Trojsodná sof 6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-siilfo-1-antrachinón-amino)]- anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazín-2-yl-hydroxyetylškrobu a sposob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229094B1 true CS229094B1 (cs) | 1984-05-14 |
Family
ID=5335885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS39183A CS229094B1 (cs) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | Trojsodná sof 6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-siilfo-1-antrachinón-amino)]- anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazín-2-yl-hydroxyetylškrobu a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS229094B1 (sk) |
-
1983
- 1983-01-20 CS CS39183A patent/CS229094B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Graves et al. | 15 α-Glucan phosphorylases–Chemical and physical basis of catalysis and regulation | |
| Lee et al. | 8-(6-Aminohexyl)-amino-adenine nucleotide derivatives for affinity chromatography | |
| Danenberg et al. | Fluorinated pyrimidines. Structures of reversible and irreversible complexes of thymidylate synthetase and fluorinated pyrimidine nucleotides | |
| O'dea et al. | The estimation of small amounts of formaldehyde liberated during the oxidation of carbohydrates and other substances with periodate | |
| Lowe et al. | High-performance liquid affinity chromatography of proteins on Cibacron Blue F3G-A bonded silica | |
| Atkinson et al. | Inhibition of inosine 5′-phosphate dehydrogenase from Ehrlich ascites-tumour cells by 6-thioinosine 5′-phosphate | |
| DK159688B (da) | Oploeselig baerer-bundet lever-uricase, fremgangsmaade til dens fremstilling og anvendelse | |
| Fox et al. | Biosynthesis of bacterial glycogen. 13. Purification and properties of the Escherichia coli B ADPglucose: 1, 4-α-D-glucan 4-α-glucosyltransferase | |
| Prado et al. | A simple and sensitive method for determining reducing sugars in plant tissues. Application to quantify the sugar content in quinoa (Chenopodium quinoa Willd.) seedlings | |
| Palanisamy et al. | Synthesis and evaluation of affinity adsorbents for glycoproteins: an artificial lectin | |
| Sekura | [53] Adenosine 3′-phosphate 5′-phosphosulfate | |
| CA1220148A (en) | 9-(aminoalkyl)-8-hydroxyadenines and method of their preparation | |
| Hettinger et al. | Edeine. III. Composition of the antibiotic peptide edeine B | |
| Simpson et al. | Degradation of rutin by aspergillus flavus: The carbon monoxide producing system | |
| Cha et al. | Succinic Thiokinase: IV. IMPROVED METHOD OF PURIFICATION, ARSENOLYSIS OF GUANOSINE TRIPHOSPHATE, SUCCINATE-DEPENDENT GUANOSINE TRIPHOSPHATASE ACTIVITY, AND SOME OTHER PROPERTIES OF THE ENZYME | |
| CS229094B1 (cs) | Trojsodná sof 6-[2-sulfo-4-(4-amino-3-siilfo-1-antrachinón-amino)]- anilino-4-(x-sulfoanilino)-1,3,5-triazín-2-yl-hydroxyetylškrobu a sposob jeho přípravy | |
| Hurst et al. | HYDROLYSIS OF CALF THYMUS DEOXYRIBONUCLEATE BY PANCREATIC DEOXYRIBONUCLEASE: I. A STUDY OF THE OLIGONUCLEOTIDES LIBERATED IN THE PRESENCE OF MAGNESIUM OR MANGANESE IONS | |
| Alonso et al. | Binding of N‐acetyl‐L‐glutamate to rat liver carbamoyl phosphate synthetase (ammonia) | |
| Gemeiner et al. | Antraquinone-triazine derivatives of polysaccharides. Relation between structure and affinity to lactate dehydrogenase | |
| IE53887B1 (en) | Nucleotide-based substrates | |
| Yamazaki et al. | A New Method of Chemical Modification of N6‐Amino Group in Adenine Nucleotides with Formaldehyde and a Thiol and Its Application to Preparing Immobilized ADP and ATP | |
| Tikchonenko et al. | The secondary structure of bacteriophage DNA in situ: III. Reaction of Sd phage with O-methylhydroxylamine | |
| Naumann et al. | Affinity chromatography of bovine heart lactate dehydrogenase using dye ligands linked directly or spacer-mediated to bead cellulose | |
| Berglund et al. | [18] ATP-and dATP-substituted agaroses and the purification of ribonucleotide reductases | |
| Moe et al. | Isoleucyl transfer ribonucleic acid synthetase. Competitive inhibition with respect to transfer ribonucleic acid by blue dextran |