CS229063B1 - Compound for cationizing polymeric materials and method of preparing same - Google Patents

Compound for cationizing polymeric materials and method of preparing same Download PDF

Info

Publication number
CS229063B1
CS229063B1 CS153781A CS153781A CS229063B1 CS 229063 B1 CS229063 B1 CS 229063B1 CS 153781 A CS153781 A CS 153781A CS 153781 A CS153781 A CS 153781A CS 229063 B1 CS229063 B1 CS 229063B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
temperature
compounds
formula
bis
epichlorohydrin
Prior art date
Application number
CS153781A
Other languages
English (en)
Inventor
Drahomir Dvorsky
Karel Cerovsky
Original Assignee
Drahomir Dvorsky
Karel Cerovsky
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Drahomir Dvorsky, Karel Cerovsky filed Critical Drahomir Dvorsky
Priority to CS153781A priority Critical patent/CS229063B1/cs
Priority to FR8201484A priority patent/FR2509302A1/fr
Priority to NL8200574A priority patent/NL8200574A/nl
Priority to GB8204743A priority patent/GB2094298B/en
Priority to BG5545882A priority patent/BG41403A1/xx
Priority to DD23755482A priority patent/DD245571A3/de
Priority to SU827772299A priority patent/SU1315453A1/ru
Priority to YU00397/82A priority patent/YU39782A/xx
Priority to IT19828/82A priority patent/IT1150197B/it
Priority to PL1982235285A priority patent/PL134615B2/xx
Priority to HU82651A priority patent/HU190790B/hu
Priority to BR8201120A priority patent/BR8201120A/pt
Priority to PT74518A priority patent/PT74518B/pt
Priority to RO106812A priority patent/RO85280B/ro
Priority to JP3314782A priority patent/JPS57167975A/ja
Priority to DE19823207845 priority patent/DE3207845A1/de
Priority to BE0/207471A priority patent/BE892364A/fr
Priority to CH133282A priority patent/CH670351GA3/de
Priority to US06/516,147 priority patent/US4499282A/en
Priority to US06/516,134 priority patent/US4468228A/en
Priority to CS350484A priority patent/CS241919B3/cs
Publication of CS229063B1 publication Critical patent/CS229063B1/cs
Priority to US06/668,645 priority patent/US4542217A/en
Priority to US06/668,669 priority patent/US4547574A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/385—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing epoxy groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
    • D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká sloučenin'obecného vzorce I
(I) kde k je číslo 1 nebo 2, n je číslo 1, 2 nebo 3,
X je aniont silné organické nebo anorganické kyseliny,
Y je skupina OH-CH-CHa- nebo CHh-CH-CH?\2/ 2 I 2 I 2
Cl OH vázaná na dusíkových atomech cyklické skupiny M,
M je pěti- nebo šesti činný cyklus se dvěma atomy dusíku, odvozený od pyridazinu, pyrimidinu, pyrazinu, piperazinu, pyrazolu, pyrazolinu, . pyrazolidinu nebo'imidazolu, kde jednotlivé atomy vodíku mohou být substituovány alkyly nebo hydrou dkyty s počtem udíků 1 až 4.
Reaktivní kviarterní amoniové sooi, odvozené od terciálních aminů a epichlorhydrinu, nalezly uplatnění v technologii zušlechťování celulózových textilních mattriálů, v technologii výroby papíru i při přípravě nerozpustných škrobů. Jde o sloučeniny typu:
Y-Ň-H2 ♦ Cl (II) kde
Y je skupina -CH2-CH-^H2 nebo
OH Cl
Hp H2 a Rj jsou alkyly·
Průmyslové uplatnění nalezly zatím trimetylamoniové sloučeniny tohoto typu· Některé ekologické problémy» především nepříjemný zápach, brání širšímu využití·
Proto byly nové chráněny sloučeniny, kde je jeden z metylů nahrazen benzylem, cena těchto přípravků je věak proti předchozím vyšší·
Sloučeniny podle vynálezu jsou charakterizovány vyšším účinkem než sloučeniny obecného vzorce (II), přičemž nemají žádné nedostatky z ekologického hlediska·
Zavedením dvou reaktivních skupin Y se výrazně zvyšuje využití přípravků a umožňuje je využít i pro některé další technologie, které jsou jednofunkčními přípravky nerealizovatelné· Jde hlavně o sírování celulózy, zlepšující její užitné vlastnosti z hlediska mačkavosti a zotavení po zmačkání a možnost vázat na celulózový substrát i jiná než aniontová barviva.
Sloučeniny obecného vzore*: (I) se skupinou -CH2-CH-CH2 lze vyrobit z vodných roztoků
OH Cl solí heterocyklických sloučenin z tabulky 1 působením epichlórhydrinu
/СН CH <\i-H f 1 CH CH | 2+ SO4 2“ + 2 CH,-CH-CH,C1 V — zc4 CH N-CHO-CH-CHO II 1 2 1 1 2 CH CH ÓH Cl
CH0-CH-CH, 2 1 i 2 L он ci J
Sloučeniny s pětičlenným kruhem lze vyrobit například z imidazolu ve vodném prostředí podle schématu:
Cl + Cl
Sloučeniny obecného vzorce (I) se skupinou CH2-CH-CH2- lze nejvýhodněji připravit půo sobením alkalických hydroxidů na sloučeniny obecného vzorce (I) se skupinou CH2-CH-CH2-, Cl OH
Molárním poměrem reagujících komponent vznikají sloučeniny obecných vzorců
CH0-CH-CH0-M-CH0.
\2 / 2 2 o
CHO-CH-CHO-M-CHO-CH-CHO 2 2 \/ 2 o
k+
kde význam symbolu M, к, X, n je stejný jako u obecného vzorce (I).
Praktické možnosti výroby sloučenin podle vynálezu jsou uvedeny v příkladech.
Příklad 1
Jo smaltovaného duplikátoru obsahu 100 1, který je opatřen zpětným chladičem a míchadlem se předloží 203 kg kyseliny chlorovodíkové 36 %. Za stálého chlazení se postupně přidává 80 kg pyrimidinu tak, aby teplota nepřekročila 70 °C. Po přidání pyrimidinu se teplota roztoku upraví na 40 °C a při této teplotě se začne postupně dávkovat 184 kg epichlórhydrinu. Chlazením se teplota reagující směsi udržuje v rozmezí 40 až 55 °C. Po přidání celého množství epichlórhydrinu se zastaví chlazení a teplota reakční směsi vystoupí až na 80 až 85 °C. Reakce pak doběhne a po 30 minutách od dosažení maximální teploty se reakční směs ochladí na 25 až 30 °C. Reakcí vznikl vodný roztok obsahující 70 % 1,3-bis(3-chlór-2-hydroxypropyl)pyrimidindiyliumchloridu. Teoretický výtěžek 72,3 %.
Množství účinné látky se stanoví argenometričky z rozdílu stanovení celkového chlóru (po alkalické hydrolýze) a chloridového iontu.
Příklad 2
Do skleněné tříhrdlé baňky se zpětným chladičem, míchadlem a teploměrem se předloží
196 g 50% kyseliny sírové. Potom se postupně přidává 82 g 1-metylimidazolu. Teplota reakční směsi se upraví na 80 °C a při této teplotě se začne dávkovat 184 g epichlórhydřinu. Rychlost nátoku epichlórhydrinu se volí tak, aby se teplota udržela v rozmezí 80 až 90 °C. Po přidání celého množství epichlórhydrinu se nechá směs 60 minut doreagovat. Reakční směs se ochladí na teplotu 20 °C a při této teplotě se postupně přidává 160 g 50% NaOH. V průběhu reakce nesmí teplota překročit 25 °C. Po přidání celého množství roztoku NaOH se ponechá směs za stálého chlazení doreagovat jeětě 30 minut. Pokud se po ukončení chlazení teplota reakční směsi samovolně nezvyěuje, je reakce ukončena. Množství účinné látky
1,3-bis(2,3-epoxypropyl)-1-metyl-imidazolindiyliumchloridu se stanoví titrací roztokem kyseliny chlorovodíkové. Obsah účinné látky je v daném případě 67,2 %- Teoretický výtěžek 71,1%.
Příklad 3
Ve skleněné bance podle příkladu 2 se rozpustí ve 120 g 50% kyseliny octové 80 g pyrazinu. Teplota roztoku se upraví, chlazením na 25 °C. Při této teplotě se ' začne pozvolna dávkovat 184 g epichlórhydrinu. Teplota reakční smisi začne samovolně stoupat. Re^uscí nátoku epichlórhydrinu a chlazením se udržuje teplota v rozm^s^zí 25 až 30 °C. Po přidání celého mooství epichlórhydrinu se přeruší chlazení a teplota samovolně stoupne až na 65 °C. Směs se ponechá jeětě 60 minut při této teplotě reagovat. Tím je reakce dokončena. Retákční směs obsahuje 72,3 % 1,3-bi8(3--hóo-2 2-hyOooзyφoopyl)pyoaziodiyliwacetltů· Teoretický výtěžek je 76,1 %.
Příklad 4
V laboratorní aparatuře podle příkladu 2 se ve 203 g kyseliny chlorovodíkové 36$ rozpustí 116 g 1,4-dimetylpiperazinu. Chlazením se teplota.upraví na 30 °C a během 2 hodin se postupně přidává za stálého chlazení 184 g epichlórhydrinu tak, aby se teplota reakční směsi udržovdo mezi 30 až .40 °C. Po přidání celého íoožsví epichlórhydrinu se přeruší chlazení a teplota reakční směsi samooolně vystoupí až na 80 °C» Jaknile začne teplota směsi klesat, je reakce ukončena. Teoretický výtěžek 1,4-bis(3-chlór-2-lyrdroxyppoopl)-1»4-diieeylpiperaziodiylStoюhLorLdu je 73,9 %, skutečně nalezeno 71,1 %·
Příklad 5
Ve skleněné aparatuře podle příkladu 2 se ve 203 g kyseliny chlorovodíkové rozpustí 80 g pyridazinu. Př . teplotě 30 °C se začne postupně přidávat 184 g epic-lórhydriou. Teplota smisi se udržuje chlazením v rozmmzí 35 až 45 °C. Po přidání celého množtví epichlórhydrinu (2 h) se zastaví chození a teplota tak samovolně vystoupí na 85 °C. Při této teplotě se ponechá s^s doreagovat ještě 30 linut. Teoretický výtěžek 1,2-bis(3-chlór-2--ydorxypropyl)pyridazindiylSnchLorids je 72,3 %· Skutečně nalezeno 65,7 %.
Příklad 6
Ve skleněné laboratorní aparatuře podle příkladu 2 se rozpuutí v 98 g 50% kyseliny sírové 68 g pyrazolu. Teplota síísí se upraví na 80 °C a během 2 hodin se postupně přidává 184 g epichlórhydrinu. Reiakční teplota se udržuje chlazením v rozmezí 80 až 90 °C. Po přidání celého íoŽžsví se reakční směs ponechá doreagovat při 90 °C ještě 30 minut. Teorrtický výtěžek 1,2-bi8(Зc-hl0r---Уyrro]ypropyl)pyoazolinisi8ulfáts je 86,3 %· Skutečně zjištěno
79,2 %.
Příklad 7
Podle postupu popsaného v příkladě 6 a se steniýi ímŽstvím ostatních chemlikllí se místo pyrazolu pouuije 70 g pyrazolinu. Teoretický výtěžek 1,2-bis(3“Chóor2-h]tydroxypгrpyl)pyrazolioiuiísДfátu je 86,1 %» Ncú-azeno 78,8 %.
Příklad 8
V aparatuře podo příkladu 2 se ve 240 g kyseliny octové 50% rozpuutí 100 g 1,2-diietyLpyrazolidios. PřL teplotě 50 °C se postupně přidává během 2 hodin 184 g epic-lór-ydriou. Po přidání celého . mnoesví epichlóohydrinu se směs ponechá ještě 30 minut doreagovat při teplotě 60 °C. Teoretický výtěžek 1,2-bi8(3--hóO-22-hyOrouyporpyl)pyoazolidindiylSuiacetlts je 76,8 %. Nalezeno ' 69,2 %«
Příklady sloučenin podle vynálezu jsou uvedeny v tabulce I a 11«
Tabulka I
' I 1 R/C%Z'N I R 2 J i 3 1 j 4R VV 4R 1 R
R .R XC---2 V rzR c----c R R R R V v R X Al
5 II II Л/ I 6 Rj II R | c---c 7 4 i C---N β II II c c R XR
a R R 1 R 1 R
R je atom vodíku nebo alkyl s počtem uhlíků 1 až 4«
Tabulka II
Příklady sloučenin podle vynálezu:
1.2- bis(3-chlór-2-hydroxypropyl)pyridazindiyliumsulfát,
1.2- biβ(2,3-epoxypropyl)pyridazindiyliumchlorid,
1.3- bis(3-chlár-2-hydroxypropyl)pyrimidindiyliumsulfát>
1.3- biš(2>3-epoxypropyl)pyrimidindiyliumchlorid,
1.4- bi s (3-chlór-2-hydroxypropyl)pyr/? jindiyliumchlorid,
1.4- bis(2,3-epoxypropyl)pyrazindiyliumsulfát,
1.4- dimetyl^· 1,4-bi s(3-chlór-2-hydroxypropyl)piperazindiyliumsulfát,
1.2- bi g(3-chlór-2-hydroxypropylJpyrazoliniumchlorid,
1.3- bis(2,3-epoxypropyl)pyrazoliniumsulfát,
1>3-bis(3-chlór-2-hydroxypropyl)imidazoliniumacetát>
1.3- bi s(2,3-epoxypropyl)imidazoliniumsulfát,
1.2- bis(3-chlór-2-hydroxypropyl)-1-metylpyrazolidiniumchlorid,
1.2- bis(3-chlór-2-hydroxypropyl)-1,2-dimetylpyrazolidindiyliumsulfát·

Claims (3)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Sloučenina ke kationizeci polymerních materiálů obecného vzorce (I) к
    χη(I) kde k je celé číslo 1 nebo 2, n je celé číslo 1, 2 nebo 3,
    X je aniont silné anorganické nebo organické kyseliny,
    M je pétičlenný nebo šestičlerný cyklus se dvěma atomy dusíku, odvozený od pyrazinu, piperazinu, pýridazinu, pyrimidinu, pyrazolu, pyrazolinu, pyrazolidinu a imidazolu, kde jednotlivé atomy vodíku mohou ЪуЪ substituovány alkyly nebo hydroxyalkyly s počtem ulxLíků 1 až 4,
    Y je skupina
    -CHO-CH-CH„ 2 \/ 2 nebo
    -CH9-CH-CH~
    Oh (C vázaná na dusíkovém atomu skupiny M.
  2. 2. Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce (I), kde Y je skupina -CHg-CH-CHg
    OH Cl a ostatní symboly maj v bodu 1 uvedený význam, ' vyznačený tím, že se epichlórlydrinem působí na vodné roztoky solí silných anorganických nebo organických kyselin a pýridazinu, pyrazinu, pyrimidinu, piperazinu, pyrazolu, pyrazolinu, pyrazolidinu nebo imidazolu, případně na jejich alkylderiváty nebo hydroJχaaLklderiváty, kde alkyl nebo hydroxyalkyl má nejvýše 4 uhlíky.
  3. 3. Způsob podíle bodu 1 pro přípravu sloučenin . obecného vzorce fl), kde Y je skupina -CHg-CH-CH^, vyznačený tím, že se působí alkaliemi na sloučeniny obecného vzorce (I),
    O kde Y je skupina -CHg-CH-C^ OH Cl
CS153781A 1981-03-03 1981-03-04 Compound for cationizing polymeric materials and method of preparing same CS229063B1 (en)

Priority Applications (23)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS153781A CS229063B1 (en) 1981-03-04 1981-03-04 Compound for cationizing polymeric materials and method of preparing same
FR8201484A FR2509302A1 (fr) 1981-03-04 1982-01-29 Composes d'ammonium quaternaire, procede pour leur fabrication et utilisation de ces produits dans les apprets de finissage des tissus
NL8200574A NL8200574A (nl) 1981-03-04 1982-02-15 Kwaternaire ammoniumverbindingen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede de toepassing daarvan voor het appreteren van textielweefsel.
GB8204743A GB2094298B (en) 1981-03-04 1982-02-17 Quaternary ammonium compounds and use thereof for finishing textile fabrics
BG5545882A BG41403A1 (en) 1981-03-04 1982-02-18 Compound for cationizing polymer materials and method for its preparing
DD23755482A DD245571A3 (de) 1981-03-04 1982-02-22 Verfahren zur herstellung von loesungen quarternaerer ammoniumsalze zur behandlung von zellulosestoffen
SU827772299A SU1315453A1 (ru) 1981-03-04 1982-02-23 Способ получени растворов четвертичных аммониевых солей
YU00397/82A YU39782A (en) 1981-03-04 1982-02-23 Process for prodcing quaternary ammonium compounds
IT19828/82A IT1150197B (it) 1981-03-04 1982-02-24 Composti di ammonio quaternario,metodo di loro preparazione loro uso per il finissaggio di tessuti
PL1982235285A PL134615B2 (en) 1981-03-04 1982-03-02 Method of manufacture of quaternary ammonium compounds
BR8201120A BR8201120A (pt) 1981-03-04 1982-03-03 Processo para preparacao de compostos de amonio quaternario e sua aplicacao para o enobrecimento de materiais texteis
HU82651A HU190790B (en) 1981-03-04 1982-03-03 Process for preparing quaternary ammonium compounds and for dyeing textiles and making them crease-resistant by using the compounds
PT74518A PT74518B (de) 1981-03-04 1982-03-03 Verfahren zur vorbereitung von quarternaeren ammoniumverbindun-gen und deren verwendung zum veredeln von textilmaterialien
CH133282A CH670351GA3 (cs) 1981-03-04 1982-03-04
JP3314782A JPS57167975A (en) 1981-03-04 1982-03-04 Quaternary ammonium compound, manufacture and use for fiber material finishing
DE19823207845 DE3207845A1 (de) 1981-03-04 1982-03-04 Quaternaere ammoniumverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung zum veredeln von textilmaterialien
BE0/207471A BE892364A (fr) 1981-03-04 1982-03-04 Composes d'ammonium quaternaire, procede pour leur preparation et leur utilisation pour l'ennoblissement des matieres textiles
RO106812A RO85280B (ro) 1981-03-04 1982-03-04 Procedeu pentru prepararea unor compusi de amoniu cuaternari
US06/516,147 US4499282A (en) 1981-03-04 1983-07-21 Quaternary ammonium compounds
US06/516,134 US4468228A (en) 1981-03-03 1983-07-21 Quaternary ammonium compounds and method for preparation thereof
CS350484A CS241919B3 (en) 1981-03-04 1984-05-11 Method of textile fibrous materials finishing from triacetate fibres and from their mixtures
US06/668,645 US4542217A (en) 1981-03-04 1984-11-06 Quaternary pyrimidinium compounds
US06/668,669 US4547574A (en) 1981-03-04 1984-11-06 Quaternary pyrazinium compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS153781A CS229063B1 (en) 1981-03-04 1981-03-04 Compound for cationizing polymeric materials and method of preparing same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS229063B1 true CS229063B1 (en) 1984-05-14

Family

ID=5349978

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS153781A CS229063B1 (en) 1981-03-03 1981-03-04 Compound for cationizing polymeric materials and method of preparing same

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPS57167975A (cs)
BE (1) BE892364A (cs)
BG (1) BG41403A1 (cs)
CS (1) CS229063B1 (cs)
DD (1) DD245571A3 (cs)
SU (1) SU1315453A1 (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3225877A1 (de) * 1982-07-10 1984-01-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum faerben von textilen materialien aus polyacrylnitril

Also Published As

Publication number Publication date
BG41403A1 (en) 1987-06-15
SU1315453A1 (ru) 1987-06-07
DD245571A3 (de) 1987-05-13
JPS57167975A (en) 1982-10-16
BE892364A (fr) 1982-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3472840A (en) Quaternary nitrogen-containing cellulose ethers
EA016748B1 (ru) Раствор, содержащий целлюлозу и ионную жидкость, способ его получения и его применение для физической или химической обработки целлюлозы
FI67707C (fi) N-(hydroximetyl)-aminoalkan-difosfonsyror samt deras anvaendning som stabilisatorer
US3658827A (en) Soluble benzimidazole derivatives usable as fungicides
CN115119845A (zh) 一种化合物、抗菌整理液及其制备方法和应用
US2252721A (en) Cyclic amidine
CS229063B1 (en) Compound for cationizing polymeric materials and method of preparing same
KR880701231A (ko) N-(2-치환된 알킬)-n&#39;-((이미다졸-4-일)알킬) 구 아니딘
EP0259251B1 (de) Kationische Umsetzungsprodukte aus basischen Carbamiden und Epihalogenhydrinen
GB898999A (en) Improvements in or relating to a warp sizing process
PL96719B1 (pl) Sposob wytwarzania 7-chlorowcolinkomycyny
US3309367A (en) Derivatives of benzamidobenzanilide
US3770785A (en) Bis(dialkylaminomethyl)phenylenedipalladium(ii) compounds
US3734939A (en) N,n-diallylguanidine salts
CH635340A5 (de) Verfahren zur herstellung von benzimidazolverbindungen und deren verwendung.
US2210831A (en) Aminomethtlene amino-i
US3170910A (en) Cationic azo compounds
WO2013018012A1 (en) Fluorescent whitening agent aqueous solutions
GB1570591A (en) Process for preparing n-methylolated amides and ethers thereof
GB1570592A (en) Ers thereof preparation of n-methylolated tertiary aminoamides and eth
Barot et al. Heterocyclic imines and amines. Part XII. Imino-derivatives of piperazine
US4270987A (en) Acid galvanic nickel baths containing N-(2,3-dihydroxypropyl)-pyridinium sulfates
JP2005520942A5 (cs)
Nunn et al. 1254. Quaternisation of 2, 1, 3-benzothiadiazole and 2, 1, 3-benzoselenadiazole. Part I. Preparation of methyl-and ethyl-2, 1, 3-benzothiadiazolium and-benzoselenadiazolium salts.
US2655503A (en) Quaternary salts of y-stilbazolines